年高考化學三輪沖刺考前鞏固專題訓練39有機物的合成一、非選擇題1．某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知：請回答：（1）化合物E的含氧官能團的名稱是。（2）化合物C的結構簡式是。（3）下列說法不正確的是。A．化合物A→D的過程中，采用了保護氨基的方法B．化合物A的堿性比化合物D弱C．化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉化為化合物AD．化合物G→氯硝西泮的反應類型為取代反應（4）寫出F→G的化學方程式。（5）聚乳酸（）是一種可降解高分子，可通過化合物X（）開環(huán)聚合得到，設計以乙炔為原料合成X的路線（用流程圖表示，無機試劑任選）。（6）寫出同時符合下列條件的化合物B的同分異構體的結構簡式。①分子中含有二取代的苯環(huán)：②1H﹣NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。【答案】（1）硝基、羰基(或酮羰基、酮基)（2）（3）B；D（4）+NH3→+HBr或+2NH3→+NH4Br（5）CH≡CH→H2OCH3CHO→HCN→（6）或或或或2．化合物J具有多種生物藥理活性。某研究小組以植物中提取的對-茴香醛A和香草醛F為原料合成J，一種合成路線如下(部分反應條件和過程已簡化)：已知：(D′為H或烷基)回答下列問題：（1）A中的官能團名稱是。（2）C的結構簡式是。（3）由G生成H經(jīng)過①②兩步反應，寫出第①步反應的化學方程式。（4）根據(jù)Ⅰ的結構，發(fā)生加成反應時，Ⅰ的碳碳雙鍵斷裂的是鍵(選填“σ”或“π”)。（5）根據(jù)合成路線，指出F→G這步反應在合成中的作用是。（6）根據(jù)化合物J的結構，J不能發(fā)生的反應是(選填“酯化反應”“水解反應”或“消去反應”)。（7）化合物F有多種同分異構體，滿足下列條件的有種(不考慮立體異構)。①加入FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；②與其中，核磁共振氫譜理論上有5組峰，且峰面積之比為2：2：【答案】（1）醚鍵、醛基（2）（3）（4）π（5）保護酚羥基（6）水解反應（7）13；3．抗瘧疾藥物阿莫地喹的合成路線如下圖。回答下列問題：（1）A中含氧官能團的名稱為和。（2）由A生成C的反應類型為。（3）D的結構簡式為。（4）多聚甲醛可以用甲醛代替，則H、I和甲醛反應生成J的方程式為。（5）H的同分異構體中，含羧基、苯環(huán)，不含氨基（?NH2）的有（6）抗癌藥物樂伐替尼中間體的合成路線如下圖（部分反應條件已略去），其中M和N的結構簡式分別為和。【答案】（1）酯基；醚鍵（2）取代反應（3）（4）++HCHO→+H2O（5）9（6）；4．鹽酸芬戈莫德(H)是一種治療多發(fā)性硬化癥的新型免疫抑制劑，以下是其中一種合成路線(部分反應條件已簡化)。已知：i)+R′CH2NO2→堿性條件ii)+R′OH→一定條件回答下列問題：（1）化合物A中碳的2p軌道形成中心電子的大π鍵。（2）由B生成C的反應類型為。（3）試劑X的化學名稱為。（4）由D生成E的反應目的是。（5）寫出由E生成F的化學反應方程式。（6）在C的同分異構體中，同時滿足下列條件的可能結構共有種(不含立體異構)a)含有苯環(huán)和硝基；b)核磁共振氫譜顯示有四組峰，峰面積之比為6：2：2：1。上述同分異構體中，硝基和苯環(huán)直接相連的結構簡式為。（7）參照上：述反應路線，以和CH3NO2為原料，設計合成【答案】（1）6；6（2）還原反應（3）甲醛（4）保護羥基（5）（6）4；（7）5．多丁納德(化合物K)是一種治療痛風的藥物，以下為其合成路線之一(部分反應條件已簡化)。已知：回答下列問題：（1）B的化學名稱是。（2）D中官能團的名稱為、。（3）由F和H反應生成I的化學方程式為，反應類型為。（4）由I轉變?yōu)镴可選用的試劑是____(填標號)。A． B．C．稀H2SO4（5）設計反應1和反應2的目的是。（6）在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種；①含有苯環(huán)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③與NaHCO其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2：2：【答案】（1）對乙基苯酚(或4-乙基苯酚)（2）羧基；醚鍵（3）+→(C2H（4）B（5）保護酚羥基，防止其被氧化（6）13；6．非天然氨基酸AHPA是一種重要的藥物中間體，其合成路線之一如下：（1）A可由HOCH2COOH氧化得到，HOC（2）C的結構簡式為。（3）D中手性碳原子數(shù)目為。（4）E轉化為AHPA的反應類型為。（5）AHPA中酸性官能團名稱為，堿性官能團名稱為。（6）寫出同時滿足下列條件的AHPA的同分異構體的結構簡式。①含苯環(huán)且苯環(huán)只有一個取代基；②紅外光譜顯示含氧官能團只有?OH和?CONH③核磁共振氫譜顯示有6組峰，峰面積比為4∶2∶2∶2∶2∶1。（7）參照上述合成路線，設計以芐基氯()為主要原料制備的合成路線(其他原料、試劑任選)。【答案】（1）羥基乙酸（2）（3）3（4）加成反應、還原反應（5）羧基；氨基（6）（7）7．英菲替尼(化合物L)是治療膽管癌的新型藥物，其合成路線如下。回答下列問題：（1）A的化學名稱是。（2）由A生成C的反應類型是。（3）E的結構簡式為。（4）由G→J的轉化過程可知，G轉化為H的目的是（5）符合下列條件的B的同分異構體共有種，其中一種的結構簡式為。①分子中含環(huán)狀結構②核磁共振氫譜顯示2組峰（6）L中氮原子的雜化方式為。（7）1，3-二苯基脲（）是某些藥物分子的重要結構單元。參照上述合成路線，寫出以苯為原料制備1，3-二苯基脲的合成路線(無機試劑任選)。【答案】（1）4-溴硝基苯或對溴硝基苯（2）取代反應（3）（4）保護氨基（5）3；或或（6）sp2、sp3（7）→△濃硫酸、濃硝酸→催化劑H2→COC8．化合物G是一些三唑類藥物的重要中間體，其某種合成路線如圖所示：回答下列問題：（1）A的名稱為。（2）E中含氧官能團的名稱是；E→F的反應類型是。（3）D的結構簡式為。（4）A→B的化學方程式為。（5）芳香族化合物M是D的同分異構體，則符合下列條件的M的結構有種。①分子中除苯環(huán)不含其他的環(huán)②苯環(huán)上有6個取代基且有一個為－N=N－CH3（6）請設計以和CH3COOOH為原料制備的合成路線(無機試劑和溶劑任選)。【答案】（1）氯苯（2）酮羰基、硝基；氧化反應（3）（4）+HNO3→濃硫酸Δ+H2O（5）13（6）→催化劑HCl→ΔNaOH水溶液→ΔCu/Ag→催化劑9．2月4日，中國工程院院士、國家衛(wèi)健委高級別專家組成員李蘭娟團隊公布治療新型冠狀病毒感染的肺炎的最新研究成果，阿比朵爾可有效抑制病毒。阿比朵爾(G)的合成路線如圖所示（1）A的名稱是，C中官能團的名稱為。（2）C→D的反應類型為，由D生成E的化學方程式為。（3）符合下列條件的B的同分異構體有種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜呈現(xiàn)4個吸收峰的異構體的結構簡式為。①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應產(chǎn)生使澄清石灰水變渾濁的氣體；②為六元環(huán)狀結構。（4）H的結構簡式為。（5）結合上述合成路線，設計出以乙醇和為原料(其他無機試劑任選)，合成的路線(不超過4步)。【答案】（1）乙酸乙酯；羰基、酯基、氯原子（2）取代反應；+CH3NH3→+H2O（3）3；（4）(CH3)2NH或（5）CH3CH2OH→酸性高錳酸鉀CH3COOH→濃硫酸CH3CH2OHCH10．莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一。回答下列問題：（1）A的化學名稱是。（2）C中碳原子的軌道雜化類型有種。（3）D中官能團的名稱為、。（4）E與F反應生成G的反應類型為。（5）F的結構簡式為。（6）I轉變?yōu)镴的化學方程式為。（7）在B的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構)；①含有手性碳；②含有三個甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3：3：3：2：2：1的同分異構體的結構簡式為。【答案】（1）3-甲基苯酚(間甲基苯酚)（2）2（3）氨基；羥基（4）取代反應（5）（6）+H2O→Δ+HCl+N2↑（7）9；11．局部麻醉藥福莫卡因的一種合成路線如下：回答問題：（1）A的結構簡式：，其化學名稱。（2）B中所有官能團名稱：。（3）B存在順反異構現(xiàn)象，較穩(wěn)定異構體的構型為式(填“順”或“反”)。（4）B→C的反應類型為。（5）與E互為同分異構體之——X，滿足條件①含有苯環(huán)②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的簡式為：(任寫一種)（6）E→F的反應方程式為。（7）結合下圖合成路線的相關信息。以苯甲醛和一兩個碳的有機物為原料，設計路線合成。【答案】（1）；苯甲醛（2）碳碳雙鍵、酯基（3）反（4）還原反應（5）（6）（7）12．有機太陽能電池利用有機半導體將光能轉換為電能。科學家設計了一種新型有機太陽能電池材料，其部分合成路線如下：（1）化合物A的含氧官能團有(填官能團名稱)。（2）化合物B的一種同分異構體能溶解于NaOH水溶液，遇FeCl3不顯色。核磁共振氫譜檢測到三組峰(峰面積比為1：2：2)，其結構簡式為（3）化合物C的名稱是，分子式是。（4）由B到D的轉化過程中涉及的反應類型有、和（5）化合物E可通過頻哪醇(C6H14O2（6）某同學分析以上合成路線，發(fā)現(xiàn)制備化合物F和H的反應類型都屬于反應。進而提出了化合物H的另外一種制備方法：首先在Pd(PP?3)2Cl2【答案】（1）羥基、醛基（2）（3）乙酸酐；C4H6O3（4）加成反應；消去反應；取代反應（5）（6）取代；；13．化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：（1）A中含有羧基，A→B的化學方程式是。（2）D中含有的官能團是。（3）關于D→E的反應：①的羰基相鄰碳原子上的C?H鍵極性強，易斷裂，原因是。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構體。該副產(chǎn)物的結構簡式是。（4）下列說法正確的是(填序號)。a.b.J和c.在加熱和Cu催化條件下，J不能被O（5）L分子中含有兩個六元環(huán)。L的結構簡式是。（6）已知：，依據(jù)D→E的原理，L和M反應得到了P。M的結構簡式是。【答案】（1）C（2）醛基（3）羰基為強吸電子基團，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C?H鍵極性增強；（4）ac（5）（6）14．某研究小組按下列路線合成胃動力藥依托比利。已知：→?請回答：（1）化合物B的含氧官能團名稱是。（2）下列說法不正確的是____。A．化合物A能與FeClB．A→B的轉變也可用KMnOC．在B+C→D的反應中，K2D．依托比利可在酸性或堿性條件下發(fā)生水解反應（3）化合物C的結構簡式是。（4）寫出E→F的化學方程式。（5）研究小組在實驗室用苯甲醛為原料合成藥物N?芐基苯甲酰胺()。利用以上合成線路中的相關信息，設計該合成路線(用流程圖表示，無機試劑任選)（6）寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構體的結構簡式。①分子中含有苯環(huán)②1H?NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，有酰胺基()。【答案】（1）羥基、醛基（2）B；C（3）ClCH2CH2N(CH3)2（4）+2H2→催化劑+H2O（5）（6）15．含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應條件已簡化)：

回答下列問題：（1）B的結構簡式為；（2）從F轉化為G的過程中所涉及的反應類型是、；（3）物質G所含官能團的名稱為、；（4）依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應產(chǎn)物J的結構簡式為；（5）下列物質的酸性由大到小的順序是(寫標號)：①②③（6）(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應的同分異構體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有種；（7）甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應，會同時生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應信息，設計以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機試劑任選)。【答案】（1）（2）消去反應；加成反應（3）碳碳雙鍵；醚鍵（4）（5）②>③>①（6）4（7）?Δ濃H2SO16．奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應條件己簡化)。已知：回答下列問題：（1）A中含氧官能團的名稱是。（2）C的結構簡式為。（3）D的化學名稱為。（4）F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結構簡式為。（5）H的結構簡式為。（6）由I生成J的反應類型是。（7）在D的同分異構體中，同時滿足下列條件的共有種；①能發(fā)生銀鏡反應；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構體的結構簡式為。【答案】（1）醚鍵和羥基（2）（3）苯乙酸（4）（5）（6）還原反應（7）13；17．阿佐塞米(化合物L)是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)。已知：R-COOH→SOCl2R-COCl→回答下列問題：（1）A的化學名稱是。（2）由A生成B的化學方程式為。（3）反應條件D應選擇(填標號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3（4）F中含氧官能團的名稱是。（5）H生成I的反應類型為。（6）化合物J的結構簡式為。（7）具有相同官能團的B的芳香同分異構體還有種(不考慮立體異構，填標號)。a.10b.12c.14d.16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2：2：1：1的同分異構體結構簡式為。【答案】（1）鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)（2）+Cl2→FeCl3+HCl（3）b（4）羧基（5）消去反應（6）（7）d；18．環(huán)氧乙烷()是一種基礎有機化工原料，以環(huán)氧乙烷為原料合成M()的一條合成路線如下：（1）在一定條件下，環(huán)氧乙烷可與H2、H2O、HBr等小分子發(fā)生類似加成的開環(huán)反應，如反應①。寫出反應①的化學方程式。（2）反應②的反應類型是。設計反應③的目的是。（3）A的結構簡式為，C中含有的官能團有羰基和，寫出一種滿足下列條件的C的結構簡式。①含六元碳環(huán)；②含三種不同化學環(huán)境的H原子；③能發(fā)生銀鏡反應（4）反應⑤的反應條件是。（5）以和HOCH2CH2OH為主要原料合成B()(無機試劑任選)，將以下合成路線補充完整。已知：RBr→Et2【答案】（1）（2）取代；保護羰基（3）；醛基；（4）濃H2SO4，△（5）19．北京冬奧會滑雪比賽冠軍谷愛凌戴的滑雪鏡不僅顏值高且不易碎兼具良好的透明度，制作材料是一種高分子材料一一聚碳酸酯(簡稱PC)，其合成路線如下：已知：CH3COOCH3＋CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3＋CH3OH。請回答下列問題：（1）的名稱是。（2）若E中只含一種類型的氫原子，則E的結構簡式為，已知G中也只含有一種類型的氫原子則F→G反應類型為。（3）PC塑料所含官能團的名稱是，生成PC塑料的化學方程式為。（4）PC塑料與足量NaOH溶液反應的化學方程式為。（5）化合物X是C的同分異構體，苯環(huán)上的一氯代物有兩種，則符合條件的X有種：且吸收面積比為3：2：2：1的同分異構體的結構簡式為。【答案】（1）丙酮（2）；取代反應（3）酯基、羥基；n＋n→＋(n?1)CH3OH（4）＋4nNaOH→CH3OH＋nNa2CO3＋2nH2O＋n（5）4；20．黃酮類物質可增強人體的抵抗力。某黃酮類物質的合成方法如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱。（2）C生成D的反應類型為，設計該步反應的目的是。（3）F的結構簡式。（4）由G經(jīng)兩步反應生成H，第一步為加成反應，寫出第二步反應的化學方程式(不要求寫反應條件)（5）E完全加氫后有個手性碳原子。（6）同時滿足以下特定的條件的E的同分異構體有種。①含有兩個苯環(huán)，且兩個苯環(huán)通過一根單鍵直接相連；②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應，水解的產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③核磁共振氫譜有六組峰，且峰面積比為6：2：2：1：1。（7）已知：①CH3COOH+SOCl2→CH3COCl；②苯酚與羧酸很難發(fā)生酯化反應。結合題中信息，設計由對二甲苯和苯酚為原料，合成(對苯二甲酸二苯酚酯)的合成路線(無機試劑任選)。【答案】（1）2-乙基苯酚(或鄰乙基苯酚)（2）取代反應；保護酚羥基，防止被氧化（3）（4）（5）3（6）4（7）21．美托洛爾(Metoprolol)是當前治療高血壓、冠心病和心律失常等心血管疾病的常用藥物之一。以下是美托洛爾的一種合成路線：已知：-Ph為苯基(-C6H5)。回答下列問題：（1）A的化學名稱為，B的結構簡式為。（2）反應①的反應類型為。（3）反應②的化學反應方程式為。（4）I中含氧官能團的名稱為，I與足量的H2發(fā)生加成反應生成M，M的分子中有個手性碳原子(碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子)。（5）在A的同分異構體中，同時滿足下列條件的總數(shù)為種。①苯環(huán)上有三個取代基；②遇FeCl3溶液顯紫色；③能發(fā)生銀鏡反應。（6）已知：。請參照上述合成路線，寫出以二苯甲胺和為原料制備的合成路線(無機試劑和有機試劑任選)。【答案】（1）對羥基苯乙醛；（2）加成反應（3）+→+HCl（4）醚鍵、羥基；1（5）10（6）+→→一定條件+CH3COOH?Δ濃硫酸+H2O22．兩分子酯在堿的作用下失去一分子醇生成β-羰基酯的反應稱為酯縮合反應，也稱為Claisen縮合反應。其反應機理如下：Claisen縮合在有機合成中應用廣泛，有機物M()的合成路線如圖所示：已知：請回答下列問題：（1）B的名稱為，D中官能團的名稱為。（2）A→C的反應類型為，F(xiàn)的結構簡式為。（3）G→H的反應方程式為。（4）符合下列條件的C的同分異構體有種，其中核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1的結構簡式為。①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發(fā)生水解反應；（5）結合上述合成路線，設計以乙醇和丁二酸()為原料(其他無機試劑任選)，合成的路線。【答案】（1）1，3-丁二烯；碳碳雙鍵、羥基（2）加成反應；或（3）（4）13；（5）23．用N-雜環(huán)卡其堿(NHCbase)作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學)。已知：→KMnO4完成下列填空：（1）A中含氧官能團名稱是；反應②涉及兩步反應，已知第一步反應類型為加成反應，第二步的反應類型為。（2）檢驗C中“碳碳雙鍵”的操作是。（3）E的結構簡式為。（4）化合物X是C的同分異構體，可發(fā)生銀鏡反應，與酸性高錳酸鉀溶液反應后可以得到對苯二甲酸()，寫出X的結構簡式。（5）參考上述信息，設計以甲苯和乙醛為原料，合成肉桂醛()的合成路線(其他無機試劑任選)。(合成路線可表示為：A→反應條件【答案】（1）羥基；消除(或消去)反應（2）取樣，加入Br2/CCl4，溶液出現(xiàn)棕紅色褪色現(xiàn)象，則有“碳碳雙鍵”（3）（4）（5）→光照氯氣→Δ氫氧化鈉溶液→Δ氧氣24．乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下：已知：RCOOH→30（1）A的化學名稱為，D中含氧官能團的名稱為。（2）M的結構簡式為。①M中電負性最強的元素是。②M與相比，M的水溶性更(填“大”或“小”)。③—SH與—OH性質相似，寫出M與NaOH溶液反應的化學方程式。（3）由G生成J的過程中，設計反應④和反應⑤的目的是。（4）化合物Q是A的同系物，相對分子質量比A的多14；Q的同分異構體中，同時滿足下列條件(不考慮立體異構)：a．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；b．能發(fā)生銀鏡反應；c．苯環(huán)上有2個取代基。其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2：（5）根據(jù)上述信息，以和為原料，設計合成的路線(無機試劑任選)。【答案】（1）對溴苯甲酸或4-溴苯甲酸；硝基、酯基（2）O；小；+2NaOH→+H2O+CH3OH（3）保護羧基（4）（5）→濃H2SO25．物質L是醫(yī)藥工業(yè)中廣泛使用的一種具有生物活性的中間體。該化合物的一種合成路線如圖所示(部分反應條件或試劑略去)。已知：①②（1）B→C的反應條件為。（2）C有多種同分異構體，屬于二元取代苯，且均為兩性化合物的有三種，可通過蒸餾的方法來分離這三種混合物，其中最先被蒸餾出來的物質是(寫出結構簡式)。（3）F→G的反應類型為。（4）G→H的化學方程式為。（5）L中的手性碳原子個數(shù)為(連4個不同的原子或原子團的碳原子稱手性碳原子)。（6）參照上述合成路線，以和為原料，設計合成的路線(無機試劑任選)。【答案】（1）濃硝酸、濃硫酸、加熱（2）（3）還原反應（4）（5）1（6）26．貝諾酯(J)是治療類風濕關節(jié)炎的藥物，其合成路線如下：據(jù)此回答下列問題：（1）的酸性遠強于CH3CH2OH，原因是。（2）C的名稱為。（3）從A-G經(jīng)歷④⑤⑥三步，而不采用A直接硝化的原因是。（4）已知CO的Lewis結構式為：，形式電荷代表“借出”一個價電子，而形式電荷代表“借入”一個價電子，據(jù)此寫出第⑤步反應中HNO3的Lewis結構式并標出其中的形式電荷(形式電荷為0則不需要標出)。（5）G的沸點為279℃，高于其同分異構體鄰硝基苯酚(215℃)，原因是。（6）滿足下列條件的C的同分異構體有種。①遇FeCl3溶液顯色②可發(fā)生銀鏡反應（7）反應③的另外一種產(chǎn)物的結構簡式為；⑦的反應類型為。（8）寫出⑨的反應方程式。【答案】（1）苯基是吸電子基，其吸電子效應讓羥基更容易電離；而乙基是給電子基，其給電子效應則讓羥基電離變得更難（2）鄰羥基苯甲酸或者2-羥基苯甲酸（3）保護酚羥基，不然酚羥基也被氧化（4）（5）對硝基苯酚容易形成分子間氫鍵，導致熔洮點升高；面鄰硝基苯酚則容易形成分子內(nèi)氫鍵，導致熔沸點降低（6）9種（7）CH3COOH；還原反應（8）+H2O27．多環(huán)化合物是合成很多藥物的中間體，下面是一種多環(huán)化合物G的合成路線：已知：回答下列問題：（1）A的化學名稱為，由B生成D的反應類型為。（2）下列說法正確的是(填標號)。a．A側鏈上的碳原子的雜化類型有sp和sp2b．B所含元素電負性最大的為Oc．C分子中所有原子一定共面d．D分子中手性碳原子數(shù)目為2（3）E中含氧官能團的名稱為，E→F反應的方程式為。（4）C的同分異構體中，同時滿足以下兩個條件的有種(考慮立體異構)。i．除苯環(huán)外不含其他的環(huán)狀結構；ii．能發(fā)生銀鏡反應；（5）寫出G的結構簡式。（6）結合題中相關信息，設計以和為原料制備的合成路線(其他無機試劑任選)。【答案】（1）2-氰基苯甲酸/鄰氰基苯甲酸)；加成反應（2）ab（3）羰基/酮基；（4）6（5）（6）28．偽蕨素是一種抗炎癥藥劑，其合成路線如下：已知：回答下列問題：（1）產(chǎn)物J中官能團的名稱為。（2）有機物C上氧原子一端連接TES()基團而不是氫原子的原因是。（3）在反應D→E中，已知DMSO是一種穩(wěn)定的有機溶劑，則IBX是一種____(填標號)。A．催化劑 B．氧化劑 C．還原劑（4）F的結構簡式為；H→I的化學方程式為。（5）E的同分異構體中，符合以下條件的有種。①有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應和銀鏡反應②含有五種化學環(huán)境的氫（6）根據(jù)上述信息，寫出以丙烯醛、1，3?丁二烯和為原料制備合成的路線。【答案】（1）(酚)羥基、酮羰基（2）防止其異構化(烯醇互變成酮)（3）B（4）；（5）8（6）29．三氯苯達唑是一種新型咪唑類驅蟲藥，其合成路線之一如下：回答下列問題：（1）A的名稱為。（2）A→B的反應方程式為。（3）X的結構簡式為。（4）D→E的反應類型為。（5）C的芳香族同分異構體中，與C具有相同官能團的有種。（6）CS2為(填“極性”或“非極性”)分子，CH（7）鄰苯二胺是染料、農(nóng)藥、助劑、感光材料等的中間體。以溴苯為原料，根據(jù)上述合成路