官能團與有機化學反應

烴的衍生物第二章2.4羧酸

氨基酸和蛋白質章節脈絡第二章官能團與有機化學反應烴的衍生物2.2醇和酚2.1有機化學反應類型2.3醛和酮

糖類和核酸2.4羧酸

氨基酸和蛋白質氨基酸和蛋白質羧酸衍生物羧酸羧酸衍生物1.宏觀辨識與微觀探析從宏觀層面，引導學生觀察羧酸衍生物的物理性質，深入微觀視角，剖析羧酸衍生物中官能團的結構特點，建立起宏觀性質與微觀結構之間的緊密聯系，能夠從結構角度解釋和預測其在不同條件下的化學行為。2.證據推理與模型認知基于羧酸衍生物的結構特征、實驗現象和反應產物，進行嚴謹的證據推理。通過對典型羧酸衍生物的研究，歸納總結其共性與特性，構建羧酸衍生物的性質與反應規律認知模型，培養邏輯思維和科學推理能力，提升對有機化學知識體系的系統性理解和應用水平。3.科學態度與社會責任激發學生在羧酸衍生物領域的創新意識，探索其在新材料合成、藥物研發、綠色化學工藝等方面的潛在應用，鼓勵對傳統反應條件和合成方法進行改進與創新，提升解決實際問題的能力。核心素養目標學習重難點重點：1.掌握羧酸衍生物如酯、酰胺、酰鹵等的結構特征，明確官能團對其化學性質的決定性作用，能區分不同衍生物的結構差異。2.熟練掌握羧酸衍生物的典型化學反應的原理、條件及方程式書寫，理解衍生物之間的相互轉化關系。難點：1.區分羧酸衍生物各類反應的條件與產物，例如在酸性和堿性條件下水解產物的不同，避免混淆不同反應的結果。2.理解羧酸衍生物參與的復雜反應流程，尤其是多步連續反應中各中間產物的生成與變化，以及如何利用這些反應進行簡單的有機合成推導。課前導入水果和花草的氣味是由其含有的酯產生的動物脂肪和植物油都屬于油脂酰胺基廣泛存在于天然產物和合成藥物分子中這些物質有什么共同點？羧酸衍生物概述PART01羧酸衍生物概述1.概念羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代得到的產物2.官能團（COOH）C

OHORC

OR（RCO-）?；人酭—C—OR′O=酯R—C—XO=酰鹵R—C—NH2O=酰胺R—C—O=C—RO=酸酐O—酯PART021.酯的組成與結構酯(1)概念酯是羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的產物，可簡寫為RCOOR′(2)羧酸酯的官能團酯基(）(3)通式①酯的通式一般為RCOOR′或

，其中R代表任意的烴基或氫原子，R′是任意的烴基，R和R′都是烴基時，可以相同，也可以不同②飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結構簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)酯(4)命名根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯CH3COOCH2CH3CH3COOHCH3CH2OH乙酸乙酯HCOOC2H5HCOOHCH3CH2OH甲酸乙酯COOHCH3OH苯甲酸甲酯酯【練習】CH3COOCH2CH3COOCH2二乙酸乙二酯COOC2H5COOC2H5乙二酸二乙酯甲酸苯甲酯CH2OOCHCCCH2CH2OOOO乙二酸乙二酯酯具有廣泛的用途酯某種擬除蟲菊酯的結構簡式紅霉素的結構簡式很多香精、藥物分子中有酯基。例如，廣泛用于農業生產和家庭除蟲的低毒高效殺蟲劑——擬除蟲菊酯，其分子中就有酯基；某些抗生素如紅霉素為大環內酯,其分子中也有酯基。酯2.酯的物理性質密度一般比水小，較難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑。低級酯是有香味的液體，許多水果和花草的氣味就是由其含有的酯產生的。3.酯的化學性質水解反應酯化反應的逆反應酯化反應形成的鍵，即是酯水解反應斷裂的鍵。酯在酸性條件下，酯的水解是可逆反應——反應條件：稀硫酸或稀酸在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應——反應條件：NaOH溶液或堿溶液酯在酸性或堿性條件下的水解反應羧酸和醇制備酯如何提高酯的收率？酯增加羧酸或醇的用量思考不斷地從反應體系中移走生成的酯或水O＝CH3—C—O—H+H—O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—O—

C2H5＋H2O油脂PART03(1)概念油脂是由高級脂肪酸和甘油生成的酯，屬于酯類化合物。1.油脂的結構和分類油脂(2)組成元素C、H、O(3)結構簡式

R、R′、R″代表高級脂肪酸的烴基(4)油脂的分類

油脂按狀態分(常溫下)①油：常溫下呈液態，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油

②脂肪：常溫下呈固態，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油等動物油脂按高級脂肪酸的種類分①簡單甘油酯：R、R′、R″相同②混合甘油酯：R、R′、R″不同天然油脂中，R、R′、R″

一般不相同2.油脂的性質油脂(1)物理性質

油脂的密度比水小，難溶于水，易溶于汽油、氯仿等有機溶劑。天然油脂是混合物，沒有固定熔、沸點。(2)化學性質

脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學性質與乙酸乙酯的相似，能夠發生水解反應。而在高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學性質，可以發生加成反應水解反應：在酸、堿或酶等催化劑作用下能發生水解反應油脂(2)化學性質

①酸性條件下水解(應用：制高級脂肪酸和甘油)水解反應：在酸、堿或酶等催化劑作用下能發生水解反應(2)化學性質

油脂②堿性條件下水解——皂化反應

(應用：制肥皂和甘油)加成反應(2)化學性質

油脂油脂的氫化——油脂的硬化(硬化油應用：制肥皂和人造奶油的原料)實驗探究——乙酸乙酯的水解a.酸堿性對酯的水解的影響實驗探究——乙酸乙酯的水解實驗現象a試管內酯層厚度基本不變；b試管內酯層厚度減??；c試管內酯層基本消失實驗結論乙酸乙酯在中性條件下基本不水解，酸性條件下的水解速率比堿性條件下的慢b.溫度對酯的水解的影響實驗現象a試管內酯層消失的時間比b試管的長實驗結論溫度越高，乙酸乙酯的水解速率越大酰胺PART04酰胺1.胺(1)定義：氨分子中的氫原子被烴基取代后的有機化合物稱為胺，其通式一般寫作R—NH2，其官能團是氨基（-NH2）。胺類具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應生成水溶性較強的銨鹽，銨鹽遇強堿重新生成胺，故此性質常用于胺的分離。(2)性質如苯胺能與鹽酸反應生成可溶于水的鹽酸苯胺酰胺2.酰胺的結構(1)概念

羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物(2)通式?；鵑H2氨基酰胺基結構簡式

名稱乙酰胺苯甲酰胺N，N-二甲基甲酰胺N-甲基-N-乙基苯甲酰胺

結構簡式

名稱N-甲基乙酰胺N-甲基苯甲酰胺N，N-二甲基乙酰胺N，N-二甲基苯甲酰胺酰胺3.幾種常見酰胺及其名稱4.酰胺的性質酰胺物理性質除甲酰胺（

）是液體外，其他酰胺多為無色晶體。低級的酰胺可溶于水，隨著相對分子質量的增大，酰胺的溶解度逐漸減小。H酰胺基廣泛存在于天然產物和合成藥物分子中含酰胺基的降壓藥纈沙坦的結構簡式化學性質——水解反應酰胺酰胺在通常情況下較難水解，在強酸或強堿存在下長時間加熱可水解成羧酸（或羧酸鹽）和銨鹽（或氨）。(1)酸性(HCl溶液)(2)堿性(NaOH溶液)＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl＋NaOHRCOONa＋NH3↑其他常見的羧酸衍生物

?；c鹵素原子（-X）相連構成的羧酸衍生物稱為酰鹵酰鹵如乙酰氯CH3Cl

分子由酰基與酰氧基()相連構成的羧酸衍生物稱為酸酐

如乙酸酐酸酐RO課堂小結酯羧酸衍生物概述組成與結構化學性質性質常見酰胺結構與分類結構物理性質性質油脂酰胺隨堂訓練1.關于酯的組成，下列敘述錯誤的是(

)A．酯的一般通式是RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同B．RCOOR′中R和R′可以是脂肪烴基，也可以是芳香烴基C．RCOOR′中R和R′均為－CH3時，這種酯叫乙酸甲酯D．飽和一元羧與飽和一元醇生成酯的通式為CnH2nO2(n≥2)，則符合該通式的一定為酯D隨堂訓練2．有機物的結構簡式如圖所示，則此有機物可發生的反應類型有(

)①取代②加成③消去④酯化⑤水解⑥氧化⑦中和A.①②③⑤⑥

B.①②③④⑤⑥⑦

C.②③④⑤⑥

D.②③④⑤⑥⑦B隨堂訓練3．關于油脂的敘述中不正確的是(

)A．天然油脂沒有固定的熔點和沸點，所以天然油脂是混合物B．C17H33COOH和C17H31COOH與甘油形成的酯屬于油脂C．油脂和石油不屬于同類物質D．油都是由不飽和高級脂肪酸甘油酯組成的，脂肪都是由飽和高級脂肪酸甘油酯組成的D隨堂訓練4.下列關于油脂的結構

的說法正確的是(

)A．油脂是多種高級脂肪酸與甘油形成的酯B．R1、R2、R3一定相同C．若R1、R2、R3