PAGEPAGE1第2課時酯[核心素養發展目標]1.宏觀辨識與微觀探析：能從酯基的成鍵方式的角度，了解酯的結構特點和分類，理解酯的化學性質。2.證據推理與模型認知：能結合乙酸乙酯水解反應的原理，能推理出酯類物質水解反應后的產物。一、酯的結構、物理性質1．酯的組成與結構(1)酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物，其結構可簡寫為。其中：①R和R′可以相同，也可以不同。②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。③羧酸酯的官能團是酯基。(2)飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結構簡式為CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其組成通式為CnH2nO2(n≥2)。(3)命名：依據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯。2．酯的存在與物理性質(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。(2)物理性質低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中。例1關于酯的組成，下列敘述錯誤的是()A．酯的一般通式是RCOOR′，R和R′可以相同，也可以不同B．RCOOR′中R和R′可以是脂肪烴基，也可以是芳香烴基C．RCOOR′中R和R′均為—CH3時，這種酯叫乙酸甲酯D．碳原子數相同的一元羧酸和一元酯互為同分異構體答案D例2下列關于分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體的說法中，不正確的是()A．屬于酯類的有4種B．屬于羧酸類的有2種C．存在分子中含有六元環的同分異構體D．既含有羥基又含有醛基的有3種答案D解析C4H8O2的有機物屬于酯類的共有4種，分別是HCOOCH2CH2CH3、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3，A項正確；屬于羧酸類的共有兩種，分別是CH3CH2CH2COOH、B項正確；C4H8O2的有機物中含有六元環的是等，C項正確；C4H8O2的有機物屬于羥基醛時，可以是HOCH2CH2CH2CHO、共5種，D項不正確。例3某試管中盛有碘水，加入少量的乙酸乙酯，充分振蕩，靜置片刻后()A．整個溶液變藍色 B．整個溶液顯紫紅色C．上層無色，下層紫紅色 D．上層紫紅色，下層無色答案D解析碘易溶于乙酸乙酯，乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，所以振蕩后靜置，溶液分層，上層溶液呈紫紅色，下層液體呈無色。相關鏈接飽和一元羧酸與飽和一元酯的同分異構現象碳原子數相同的飽和一元羧酸與飽和一元酯的分子通式均為CnH2nO2，它們互為同分異構體。以C5H10O2為例，含有—COO—結構的同分異構體的數目推斷方法如下：通式R1R2種類物質類別—H—C4H9(4種)1×4＝4酯—CH3—C3H7(2種)1×2＝2—C2H5—C2H51×1＝1—C3H7—CH32×1＝2—C4H9(4種)—H4×1＝4羧酸其中R1、R2實行增碳和減碳法。(1)含有—COO—結構的有機物共有4＋2＋1＋2＋4＝13種，其中屬于酯的有9種，屬于羧酸的有4種。(2)若將屬于酯的有機物在酸性條件下水解為羧酸和醇，將這些醇和羧酸重新組合可形成的酯共有(1＋1＋1＋2)×(4＋2＋1＋1)＝40種。二、酯的化學性質1．酯的水解反應原理酯化反應形成的鍵，即是酯水解反應斷裂的鍵。請用化學方程式表示水解反應的原理：eq\o(,\s\up7(△))。2．酯在酸性或堿性條件下的水解反應(1)在酸性條件下，酯的水解是可逆反應。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化學方程式為CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH。(2)在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不行逆反應。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解的化學方程式為CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。(3)酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下水解程度大。酯化反應與酯的水解反應的比較酯化反應酯的水解反應反應關系CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(△),\s\do5(催化劑))CH3COOC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH溶液催化劑的其他作用吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率加熱方式酒精燈火焰加熱熱水浴加熱反應類型酯化反應、取代反應水解反應、取代反應例4下列有機化合物中，剛起先滴入NaOH溶液會出現分層現象，用水浴加熱后分層現象漸漸消逝的是()A．乙酸 B．乙酸乙酯C．苯 D．汽油答案B解析A項，乙酸剛起先滴入NaOH溶液，乙酸和氫氧化鈉反應生成乙酸鈉和水，乙酸鈉易溶于水，所以剛起先滴入NaOH溶液不會出現分層現象；B項，乙酸乙酯不溶于水，也不與冷的NaOH溶液反應，用水浴加熱在堿性條件下發生水解：CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水浴))CH3COONa＋C2H5OH，乙酸鈉、乙醇易溶于水，分層現象漸漸消逝，故B正確；C項，苯不溶于水，也不與氫氧化鈉溶液反應，剛起先滴入NaOH溶液會出現分層現象，用水浴加熱后分層現象不會消逝；D項，汽油是多種烴的混合物，不溶于水，也不與氫氧化鈉溶液反應，剛起先滴入NaOH溶液會出現分層現象，用水浴加熱后分層現象不會消逝。例5(2024·吉安市高二下學期期末)某酯A，其分子式為C6H12O2，已知，又知C、D、E均為有機物，D不與Na2CO3溶液反應，E不能發生銀鏡反應，則A的結構可能有()A．3種B．4種C．5種D．6種答案C解析A的分子式為C6H12O2，A能在堿性條件下反應生成B和D，B與酸反應，應為鹽，D能在Cu催化作用下發生氧化反應生成E，應為醇，E不能發生銀鏡反應，說明E不含醛基，則E為酮，則D不能為伯醇，只能為仲醇，D可為CH3CHOHCH3、CH3CHOHCH2CH3、CH3CHOHCH2CH2CH3、CH3CH2CHOHCH2CH3、(CH3)2CHCHOHCH3，則對應的酯有5種。思維啟迪通過對乙酸乙酯水解反應的學習，理解物質的性質與結構之間的關系以及有機物分子中不同基團之間的轉化，促進“宏觀辨識與微觀探析”化學學科素養的發展。相關鏈接甲酸、甲酸酯的結構與性質1．甲酸的結構與化學性質甲酸的分子結構如圖所示，既含有醛基又含有羧基，因此，甲酸既具有羧酸的性質又具有醛的性質。(1)具有羧酸的性質①顯酸性：2HCOOH＋Na2CO3→2HCOONa＋CO2↑＋H2O②酯化反應：HCOOH＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))HCOOCH3＋H2O(2)具有醛的性質甲酸能發生銀鏡反應，也能與新制Cu(OH)2懸濁液反應：HCOOH＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加熱))(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2OHCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(△))Cu2O↓＋4H2O＋Na2CO3留意甲酸與新制Cu(OH)2懸濁液混合，若加熱二者發生氧化反應，若不加熱二者發生酸堿中和反應。2．甲酸酯的性質甲酸酯的結構為，分子中含有一個酯基和一個醛基，所以甲酸酯除了能發生水解反應外，還可以發生醛的特征反應，如銀鏡反應、與新制Cu(OH)2懸濁液反應。由此可知，能發生銀鏡反應及與新制Cu(OH)2懸濁液反應產生紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質。1．正誤推斷，正確的打“√”，錯誤的打“×”(1)甲酸、甲酸酯都能發生銀鏡反應(√)(2)分子式相同的羧酸和酯類互為同分異構體(√)(3)在堿性條件下的水解反應和酯化反應都是可逆反應(×)(4)酯基中的碳氧雙鍵能與氫氣發生加成反應(×)(5)在酸性條件下，CH3CO18OCH3的水解產物是CH3CO18OH和CH3OH(×)(6)可用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸(×)(7)乙酸和乙酸乙酯都能發生取代反應(√)(8)乙酸乙酯在酸性條件下和堿性條件下水解的產物相同(×)2．下列有關酯的說法錯誤的是()A．密度一般比水小B．官能團是酯基且分子中只有一個酯基C．低級酯多有香味D．難溶于水答案B3．在乙酸乙酯、乙醇、乙酸水溶液共存的化學平衡體系中加入含重氫的水，經過足夠長的時間后，可以發覺，除了水外，體系中含有重氫的化合物是()A．只有乙醇 B．只有乙酸C．乙酸乙酯、乙醇、乙酸 D．只有乙醇和乙酸答案D解析酯化反應的原理：酸去羥基，醇去氫；而酯化反應為可逆反應，酯化反應生成的H—OH中的羥基來自羧酸、氫原子來自醇。向體系中加入含重氫的水，經過足夠長的時間后，重水中的—OD進入了乙酸，D原子進入乙醇，所以最終含有重氫的化合物是乙酸和乙醇。4．某羧酸酯的分子式為C18H26O5，1mol該酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，該羧酸的分子式為()A．C14H18O5 B．C14H16O4C．C16H22O5 D．C16H20O5答案A解析由1mol酯(C18H26O5)完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇可知，該酯為二元酯，分子中含有2個酯基(—COO—)，結合酯的水解反應原理可得“1molC18H26O5＋2molH2Oeq\o(→,\s\up7(水解))1mol羧酸＋2molC2H5OH”，再結合原子守恒定律可推知，該羧酸的分子式為C14H18O5。5．A、B、C、D、E均為有機物，它們具有如圖所示的轉化關系：已知：C能與NaHCO3發生反應，C、D相對分子質量相等，E能發生銀鏡反應，相對分子質量為74。請回答下列問題：(1)寫出C的名稱：__________。E中含有的官能團(寫結構簡式)：____________、____________。寫出有機物B可能發生的兩種反應類型：____________________。(2)寫出反應②的化學方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________；該反應加熱的目的是____________________________________________________。(3)A的結構簡式為_____________________________________________________。答案(1)甲酸—CHO—COO—酯化反應、催化氧化反應、加成反應、消去反應(寫出兩種即可)(2)HCOOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))HCOOC2H5＋H2O加快反應速率，蒸出產物使平衡右移，提高酯的產量(3)解析C能與NaHCO3發生反應，說明C中含有羧基，E能發生銀鏡反應，說明E中含有醛基。再結合圖中轉化關系及反應條件可推知，反應②為酯化反應，E為甲酸某酯，且相對分子質量為74，C、D的相對分子質量相等，均為(74＋18)/2＝46，則C為HCOOH，D為CH3CH2OH，E為HCOOCH2CH3。由框圖轉化關系及B的結構簡式可推知，A的結構簡式為。有機物B中含有羧基、羥基、苯環，羧基、羥基可以發生酯化反應，即取代反應，醇羥基可以發生消去反應生成碳碳雙鍵，還可以被氧化為醛基，苯環可以與H2在確定條件下加成。題組一酯的組成及物理性質1．下列說法中，正確的是()A．RCO18OH與R′OH發生酯化反應時生成R—CO18OR′B．能與NaOH溶液反應，分子式為C2H4O2的有機物確定是酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構體D．甲醛與乙酸乙酯的最簡式相同答案C2．下列有機物中，常溫下不溶于水的是()A．酒精B．醋酸C．乙醛D．乙酸乙酯答案D解析A項中酒精能和水以隨意比例互溶；B項中醋酸能溶于水；C項中乙醛能溶于水；D項中酯類不溶于水，故乙酸乙酯不溶于水，故D正確。題組二酯的化學性質及應用3．在阿司匹林的結構簡式(如下圖)中，用序號分別標出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發生反應時斷鍵的位置是()A．①④B．②⑤C．③④D．②⑥答案D解析能與NaOH反應的是羧基和酯基，羧基和堿發生的反應是中和反應，在⑥處斷鍵；酯水解時，在②處斷鍵。4．下列說法正確的是()A．酸和醇發生的反應確定是酯化反應B．酯化反應中一般是羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基上的氫原子C．濃H2SO4在酯化反應中只起催化劑的作用D．酯的水解反應生成相應的醇和酸答案B解析酸和醇發生的反應不確定是酯化反應，如乙醇和氫溴酸在加熱條件下發生的是取代反應，A錯誤；酯化反應的原理為羧酸脫去羧基中的羥基，醇脫去羥基上的氫原子，B正確；濃H2SO4在酯化反應中起催化劑和吸水劑的作用，C錯誤；酯的水解反應在酸性條件下生成相應的醇和酸，在堿性條件下生成相應的醇和羧酸鹽，D錯誤。5.(2024·吉安市安福二中月考)茅臺酒中存在少量具有鳳梨香味的物質X，其結構如圖所示。下列說法正確的是()A．X難溶于乙醇B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解C．分子式為C4H8O2且官能團與X相同的物質有5種D．X完全燃燒后生成CO2和H2O的物質的量之比為1∶2答案B解析該物質為丁酸乙酯，具有酯的性質，易溶于有機溶劑乙醇，A錯誤；丁酸乙酯發生水解反應生成丁酸和乙醇，少量丁酸能抑制X的水解，B正確；分子式為C4H8O2且官能團為酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合條件的同分異構體有4種，C錯誤；丁酸乙酯的分子式為C6H12O2，依據原子守恒推斷X完全燃燒生成二氧化碳和水的物質的量之比為1∶1，D錯誤。6．某物質中可能有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯幾種物質中的一種或幾種，在鑒定時有下列現象：①能發生銀鏡反應②加入新制的Cu(OH)2懸濁液，沉淀不溶解③與含酚酞的NaOH溶液共熱時，發覺溶液中紅色漸漸變淺下列敘述正確的是()A．有甲酸乙酯和甲酸 B．有甲酸乙酯和乙醇C．有甲酸乙酯，可能有乙醇 D．幾種物質都有答案C解析能發生銀鏡反應說明甲酸乙酯、甲酸中至少有一種，但加入新制的Cu(OH)2懸濁液后沉淀不溶解，說明無甲酸，必有甲酸乙酯，不能確定是否有甲醇和乙醇。7．(2024·峨山一中月考)分子式為C5H10O2的有機物為具有水果香味的油狀液體，它與過量的NaOH溶液共熱后蒸餾，若得到的有機物蒸氣與氫氣的摩爾質量的比值為23，則有機物C5H10O2的結構簡式可以是()A．HCOOCH2CH(CH3)2B．CH3CH2COOCH2CH3C．CH3COOCH2CH2CH3D．CH3COOCH(CH3)2答案B解析得到的有機物蒸氣與氫氣的摩爾質量的比值為23，則有機物蒸氣的摩爾質量為46g·mol－1，酯在堿中水解產生的有機物蒸氣是醇，則摩爾質量為46g·mol－1的醇是乙醇，所以水解得到的羧酸鈉為丙酸鈉，原有機物C5H10O2的結構簡式為CH3CH2COOCH2CH3。8．在下列敘述的方法中，能將有機化合物轉變為的有()①跟足量NaOH溶液共熱后，通入二氧化碳直至過量②與稀硫酸共熱后，加入足量Na2CO3溶液③與稀硫酸共熱后，加入足量NaOH溶液④與稀硫酸共熱后，加入足量NaHCO3溶液⑤與足量的NaOH溶液共熱后，再加入適量H2SO4A．①②B．②③C．③④D．①④答案D解析題組三酯的同分異構體9．(2024·凌源市高二下學期期中)分子式為C5H10O2并能發生銀鏡反應和水解反應的有機物有(不含立體異構)()A．3種B．4種C．5種D．6種答案B解析分子式為C5H10O2的有機物其不飽和度為eq\f(2×5＋2－10,2)＝1，且該有機物能發生銀鏡反應和水解反應，則其結構中確定含有“HCOO—”基團，所以符合條件的C5H10O2的同分異構體有：HCOOCH2CH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)CH2CH3、HCOOCH2CH(CH3)2、HCOOC(CH3)3共4種，故答案選B。10．(2024·臨沂市高二下學期期中)分子式為C9H18O2的有機物A，在硫酸存在下與水反應生成B、C兩種物質，C經一系列氧化最終可轉化為B的同類物質，又知等質量的B、C的蒸氣在同溫同壓下所占體積相同，則A的酯類同分異構體共有(包括A)()A．8種B．12種C．16種D．18種答案A解析有機物A的分子式為C9H18O2，在酸性條件下A水解為B和C兩種有機物，則有機物A為酯。由于同質量的B和C的蒸氣所占體積相同，說明B和C的相對分子質量相同，因此酸比醇少一個C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個C原子，而得到的醇含有5個C原子。含有4個C原子的羧酸有2種同分異構體：CH3CH2CH2COOH，CH3CH(CH3)COOH，含有5個C原子的醇有8種同分異構體：CH3CH2CH2CH2CH2OH，CH3CH2CH2CH(OH)CH3，CH3CH2CH(OH)CH2CH3，CH3CH2CH(CH3)CH2OH，CH3CH2C(OH)(CH3)CH3，CH3CH(OH)CH(CH3)CH3，CH2(OH)CH2CH(CH3)CH3，CH3C(CH3)2CH2OH，能氧化為羧酸的有4種，即含有—CH2OH，所以有機物A的同分異構體數目有2×4＝8，選項A正確。11．已知則符合要求的C5H10O2的結構有()A．1種B．2種C．4種D．5種答案C解析A不能發生銀鏡反應，則A不行能為HCOOH，B能催化氧化生成醛，則B中含—CH2OH。若A為CH3COOH，則B為CH3CH2CH2OH；若A為丙酸，則B為CH3CH2OH；若A為丁酸(兩種：CH3CH2CH2COOH，CHCOOHCH3CH3)，則B為故對應的酯有4種。12．分子式為C5H10O2的有機物在酸性條件下水解為酸和醇，若不考慮立體異構，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有()A．15種B．28種C．32種D．40種答案D解析分子式為C5H10O2的酯有9種，水解生成的酸有5種，分別為HCOOH、CH3COOH、CH3CH2COOH、CH3CH2CH2COOH、；生成的醇有8種：CH3OH、CH3CH2OH、CH3CH2CH2OH、、CH3CH2CH2CH2OH、它們兩兩結合生成的酯共有5×8＝40種，故D項正確。13．(2024·榆樹一中高二下學期期末)某有機物A能與NaOH溶液反應，其分子中含有苯環，相對分子質量小于150，其中含碳的質量分數為70.6%，氫的質量分數為5.9%，其余為氧。(1)A的分子式是__________。(2)若A能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，其結構可能有__________種。(3)若A與NaOH溶液在加熱時才能較快反應，且1molA消耗1molNaOH，則A的全部可能的結構簡式是________________________。(4)若A與NaOH溶液在加熱時才能較快反應，且1molA消耗2molNaOH，則符合條件的A的結構可能有__________種，其中不能發生銀鏡反應的物質的結構簡式是_____________。答案(1)C8H8O2(2)4(3)C6H5COOCH3、C6H5CH2OOCH(4)4CH3COOC6H5解析(2)A分子中含有苯環，且能與NaHCO3溶液反應放出CO2氣體，A分子中含有—COOH，綜合分析，結構可能有4種。(3)A與NaOH溶液在加熱時才能較快反應，表明分子中含有酯基，且1molA消耗1molNaOH，其結構簡式可能為C6H5COOCH3、C6H5CH2OOCH。(4)A與NaOH溶液在加熱時才能較快反應，且1molA消耗2molNaOH，表明分子中含有酯基，結構可能有4種，不能發生銀鏡反應的物質的結構簡式是CH3COOC6H5。14．(2024·吉林長春月考)已知甲酸(HCOOH)是羧酸中組成最簡潔的酸，在試驗室里常用甲酸在濃硫酸的作用下制取少量一氧化碳，現用甲酸與甲醇反應制取甲酸甲酯來驗證甲酸具有能發生酯化反應的性質，裝置如圖所示。回答下列問題：(1)生成甲酸甲酯的化學方程式為____________________________________________。(2)試驗過程中選用的試劑用品有濃硫酸、甲醇、甲酸，還有_______、_______兩種物質。(3)導管a不能伸入液面以下的理由是______________________________________。(4)在試驗過程中導管b________(填“能”或“不能”)干脆與大氣相通，理由為________。(5)大試管中溶液的作用有溶解甲醇、汲取甲酸，還有__________。(6)若大試管中的溶液是NaOH溶液，則收集到的產物比預期的少，其緣由是___________。答案(1)HCOOH＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))HCOOCH3＋H2O(2)飽和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)(3)防止倒吸(4)不能CO和CH3OH都是有毒物質，且對環境有污染(5)降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分層析出(6)甲酸甲酯在NaOH溶液存在的條件下水解了一部分解析(1)生成甲酸甲酯的化學方程式為HCOOH＋CH3OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))HCOOCH3＋H2O。(2)試驗過程中選用的試劑及用品有濃硫酸、甲醇、甲酸，還有飽和Na2CO3溶液、碎瓷片(或沸石)。(3)導管a不能伸入液面以下的理由是防止倒吸。(4)在試驗過程中導管b不能干脆與大氣相通，理由為CO和CH3OH都是有毒物質，且對環境有污染。(5)大試管中飽和Na2CO3溶液的作用有溶解甲醇、汲取甲酸，還有降低甲酸甲酯在水中的溶解度，利于分層析