醇和羧酸第5課時復習目標1.了解重要醇的性質和用途。2.能從官能團、化學鍵的特點及基團之間的相互影響分析醇的反應規律，并能

正確書寫有關反應的化學方程式(重、難點)。3.掌握羧酸、酯的典型代表物的結構與性質(重點)。內容索引考點二羧酸、酯考點一醇醇><①CH3OH③CH3CHCH3

OHOHCH3⑥上述物質屬于醇類有

，屬于酚類有

.①

②

③④⑤⑦⑨⑥⑧②CH2CH2CH3OHCH2OH⑤OH⑦甲醇1-丙醇2-丙醇苯酚苯甲醇鄰甲基苯酚環己醇烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物。如：⑨CH2=CHCH2OH④OH⑧乙二醇丙烯醇注意1：—OH不能連在不飽和C原子上CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）2：同一個C原子上，連有兩個或多個—OH的醇不穩定，能發生分子內脫水醇：酚：羥基與飽和碳原子相連的化合物羥基與苯環直接相連而形成的化合物羥基的數目烴基是否飽和是否含苯環一元醇：CH3OH、CH3CH2OH二元醇：多元醇：CH2OHCH2OH丙三醇（甘油)乙二醇飽和醇:不飽和醇:CH3CH2OHCH2=CHCH2OH脂肪醇:CH2OH芳香醇:一、醇的分類烷烴分子中的一個氫原子被一個羥基取代產生的化合物叫飽和一元醇。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O，可簡寫為R-OHCH2OHCHOHCH2OH丙烯醇醇環己醇苯甲醇二、醇的命名(1)選主鏈——選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇;(2)編位次——從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;(3)寫名稱——用阿拉伯數字標出羥基位次，羥基的個數用“二”“三”等表示。OHCH2—CH2—CH—CH32-丁醇CH3CH

C

CH3OHOHCH32-甲基-2，3-丁二醇12341234注意：羥基不是取代基2一羥基丁烷（×）（√）2-甲基-1，3-丁二醇2，3—二甲基—3—戊醇CH2CHCH—CH3OHOHCH32-甲基-1，2，4-丁三醇2OH課堂練習1：寫出下列醇的名稱苯甲醇CH2OH1,2,3-丙三醇(甘油)2-丁醇CH3—CH2—CH—OHCH3三、幾種常見的醇乙二醇汽車用抗凍劑二元醇丙三醇吸濕性，護膚三元醇配制化妝品一元醇CH3OH劇毒汽車燃料甲醇乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。甲醇無色、具有揮發性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。工業酒精因還有甲醇不能飲用四、醇的物理性質結論：表3-2幾種醇的熔點和沸點2、在水中的溶解度隨碳原子數的增加而降低。1、飽和一元醇的熔、沸點隨碳原子數的增加而升高。烴基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的親水作用，因而水溶性降低名稱結構簡式熔點/℃沸點/℃狀態水中溶解度甲醇CH3OH－9765液體能與水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油狀液體可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蠟狀固體難溶于水5.醇的化學性質醇分子的斷鍵部位及反應類型以乙醇為例，完成下列條件下的化學方程式，并指明斷鍵部位(用上圖中序號表示)。反應類型反應物及條件斷鍵位置化學方程式置換反應Na_________________________________________①2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑反應類型反應物及條件斷鍵位置化學方程式取代反應HBr/△_______________________________________濃硫酸/140℃________________________________________________②①②2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3＋H2O反應類型反應物及條件斷鍵位置化學方程式酯化反應(取代反應)CH3COOH/濃硫酸，△____氧化反應O2，Cu/△_____消去反應濃硫酸/170℃_____①CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOC2H5＋H2O①③②⑤除了催化氧化外，乙醇的燃燒反應也屬于氧化反應，另外乙醇還可以與酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液反應，被氧化成乙酸。總結醇的官能團羥基(—OH)，決定了醇的主要化學性質，受羥基的影響，C—H的極性增強，一定條件下也可能斷鍵發生化學反應。5.乙醇的消去反應——實驗室制取乙烯(1)實驗裝置(2)實驗步驟①將濃硫酸與乙醇按體積比3∶1混合，即將15mL濃硫酸緩緩加入到盛有5mL95%乙醇的燒杯中混合均勻，冷卻后再倒入圓底燒瓶中，并加入

防止

；②加熱混合溶液，迅速升溫到170℃，將生成的氣體通入溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液中，觀察現象。碎瓷片暴沸(3)反應原理：(4)實驗現象：溴的CCl4溶液褪色；酸性KMnO4溶液褪色。一、醇的化學性質突破重難點總結方法規律導練建模1.將等質量的銅片在酒精燈上加熱后，分別趁熱插入下列反應物中，放置片刻銅片最終質量增加的是A.硝酸 B.無水乙醇C.石灰水 D.CO或H2√CuO、銅和硝酸均反應，所以最終銅片質量減少，故A不符合；CuO、銅和石灰水均不反應，所以最終銅片質量增大，故C符合；2.α-萜品醇的鍵線式如圖，下列說法不正確的是A.1mol該物質最多能和1mol氫氣發生加成反應B.分子中含有的官能團只有羥基C.該物質能和金屬鉀反應產生氫氣D.該物質能發生消去反應可生成兩種有機物√α-萜品醇分子中含有1個碳碳雙鍵，則1mol該物質最多能與1molH2發生加成反應，A正確；該有機物分子中含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團，B錯誤；該有機物分子中含有羥基，能與金屬鉀反應產生H2，C正確；由該有機物的結構可知，可生成兩種消去產物，D正確。3.下列四種有機物的分子式均為C4H10O。①CH3CH2CH2CH2OH②

③④分析其結構特點，用序號回答下列問題：(1)其中能與鈉反應產生H2的有__________。①②③④所有的醇都能與活潑金屬鈉反應產生H2。①CH3CH2CH2CH2OH②

③④(2)能被氧化成含相同碳原子數的醛的是______。①③能被氧化成醛的醇分子中必含有基團“—CH2OH”，①和③符合題意。(3)能被氧化成酮的是_____。②能被氧化成酮的醇分子中必含有基團“”，②符合題意。①CH3CH2CH2CH2OH②

③④(4)能發生消去反應且生成兩種產物的是_____。②若與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上的氫原子類型不同，則發生消去反應時，可以得到至少兩種產物，②符合題意。醇類催化氧化產物的判斷歸納總結二、乙醇的消去反應實驗4.實驗室制取乙烯，常因溫度過高而使乙醇和濃硫酸反應生成少量的二氧化硫。有人設計下列實驗以確認上述混合氣體中有乙烯和二氧化硫，完成下列問題：(1)圖中①、②、③、④裝置可盛放的試劑是：①________；②________；③________；④________。(將下列有關試劑的字母填入上述空格內)A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃硫酸D.酸性KMnO4溶液ABAD(2)能說明二氧化硫氣體存在的現象是______________________。(3)使用裝置②的目的是_________________________________。(4)使用裝置③的目的是__________________。(5)確認含有乙烯的現象是__________________________________________________________。裝置①中品紅溶液褪色除去SO2氣體，以免干擾乙烯的檢驗檢驗SO2是否除盡裝置③中的品紅溶液不褪色，裝置④中的酸性KMnO4溶液褪色利用SO2的漂白性，可用品紅溶液檢驗混合氣體中的SO2；檢驗CH2==CH2時用酸性高錳酸鉀溶液，由于SO2也能使酸性KMnO4溶液褪色，為防止SO2的干擾，故用NaOH溶液除去SO2，并用品紅溶液檢驗SO2是否除盡。返回羧酸、酯><夯實必備知識導學導思1.羧酸、酯、酰胺的結構特點物質羧酸酯酰胺結構通式R(H)—COOHR與R′可以相同R1、R2可以相同，也可以是H2.羧酸的分類羧酸按烴基不同——脂肪酸：如乙酸、硬脂酸(C17H35COOH)—芳香酸：如苯甲酸(C6H5COOH)按羧基數目——一元羧酸：如油酸(C17H33COOH)

二元羧酸：如乙二酸(HOOC—COOH)—多元羧酸3.幾種重要的羧酸物質及名稱結構類別性質特點或用途甲酸(蟻酸)

飽和一元脂肪酸酸性、還原性(醛基)乙酸(醋酸)CH3COOH酸性，化工原料，生產醋酸纖維、香料、染料、醫藥和農藥乙二酸(草酸)

二元羧酸酸性、還原性(＋3價碳)物質及名稱結構類別性質特點或用途苯甲酸(安息香酸)

芳香酸它的鈉鹽常作防腐劑高級脂肪酸RCOOH(R為碳原子數較多的烴基)飽和高級脂肪酸，常溫呈固態；油酸：C17H33COOH，不飽和高級脂肪酸，常溫呈液態硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH羧酸(RCOOH)弱酸性：RCOOH_____________酯化反應(取代反應)：＋R′—O—H_____________________4.羧酸的化學性質RCOO－＋H＋＋H2O按要求書寫下列酯化反應的化學方程式：(1)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙酸與乙二醇的物質的量之比為1∶1_________________________________________________________。(2)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙醇的物質的量之比為1∶2____________________________________________________________________。(3)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應，如乙二酸與乙二醇的酯化反應①生成環酯：_____________________________________________。②生成高聚酯：nHOOC—COOH＋nHOCH2CH2OH______________________________________________。＋＋2H2O＋(2n－1)H2O(4)羥基酸自身的酯化反應，如

自身酯化①生成環酯：______________________________________________________。②生成高聚酯：___________________________________________________________。2n＋(n－1)H2O(1)結構：一元酯的一般通式為

(R和R′為不同或相同的烴基，R′也可以為H)，其官能團為

()。5.酯的結構與性質酯基(2)物理性質：酯的密度一般

水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑；酯可用作溶劑，也可用作制備飲料和糖果的香料；低級酯通常有芳香氣味。小于(3)化學性質：酯在酸性或堿性環境下，均可以與水發生

反應。如乙酸乙酯的水解：①酸性條件下水解：

(可逆)。②堿性條件下水解：

(進行徹底)。水解(4)乙酸乙酯的制取①制備原理：

。②實驗裝置實驗現象：

。在飽和Na2CO3溶液上方有無色透明的、具有香味的油狀液體生成③反應條件及其目的a.加熱，主要目的是

，其次是使生成的乙酸乙酯揮發而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酸的轉化率。b.以濃硫酸作

，提高反應速率；同時作

，提高乙醇、乙酸的轉化率。c.適當增加乙醇的量，可提高乙酸的轉化率，并有冷凝回流裝置，可提高產率。④注意事項a.加入試劑的順序為乙醇、濃硫酸和乙酸，不能先加濃硫酸。b.導管末端在液面上，目的是

。c.飽和Na2CO3溶液的作用：

、

、___________________________

。不能用NaOH溶液。提高反應速率催化劑吸水劑防倒吸反應乙酸溶解乙醇降低乙酸乙酯的溶解度，便于析出突破重難點總結方法規律導練建模1.下列物質，都能與Na反應放出H2，其產生H2的速率大小排列順序正確的是①C2H5OH②CH3COOH(aq)③NaOH(aq)A.①＞②＞③

B.②＞①＞③C.③＞①＞② D.②＞③＞①√③與Na反應實際是Na與NaOH溶液中的水反應，羥基中H的活動性順序為—COOH＞H—OH＞—OH，產生H2的速率：②>③>①。2.一定量的某有機物和足量Na反應得到VaL氫氣，取另一份等物質的量的同種有機物和足量NaHCO3反應得VbL二氧化碳，若在同溫同壓下Va＝Vb≠0，則該有機物可能是①CH3CH(OH)COOH②HOOC—COOH③CH3CH2COOH④HOOCCH2CH(OH)CH2COOH⑤CH3CH(OH)CH2OHA.② B.②③④ C.④ D.①√解答本題時注意以下兩點：①1mol—OH或1mol—COOH與足量金屬鈉反應分別放出0.5molH2；②醇羥基不與NaHCO3反應，1mol—COOH與足量NaHCO3反應放出1molCO2。3.1-丁醇和乙酸在濃硫酸作用下，通過酯化反應制得乙酸丁酯，反應溫度為115～125℃，反應裝置如圖，下列對該實驗的描述錯誤的是A.不能用水浴加熱B.長玻璃導管起冷凝回流作用C.提純乙酸丁酯需要經過水、氫氧化鈉溶液洗滌D.加入過量乙酸可以提高1-丁醇的轉化率√乙酸丁酯在氫氧化鈉溶液中容易發生水解，C項錯誤；在可逆反應中，增加一種反應物的用量可以提高另一種反應物的轉化率，D項正確。4.苯丙酸乙酯H()是一種重要的化工產品，常用作醫藥中間體，實驗室制備苯丙酸乙酯的合成路線如下：回答下列問題：