PAGEPAGE1第1課時醇[課標要求]1．了解醇的一般物理性質和用途。2．能夠用系統命名法對簡潔的飽和一元醇進行命名。3．從物質結構角度，駕馭醇的化學性質。4．通過對醇的性質的學習，能初步通過物質結構預料性質。1.羥基是醇的官能團，烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物稱為醇。2．依據醇分子中羥基的數目分為一元醇、二元醇、多元醇等。3．醇能發生取代、消去、酯化、氧化反應，還能與活潑金屬反應。4．有—CH2OH結構的醇催化氧化產物為醛，有結構的醇催化氧化產物為酮，有結構的醇不能發生催化氧化；有β-H的醇才能發生消去反應。eq\a\vs4\al(醇的概述)1．醇的概念烴分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物稱為醇。2．醇的分類3．醇的系統命名法(1)選主鏈——選擇連有羥基的最長碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子數稱為某醇。(2)編序號——碳原子編號由接近羥基的一端起先。(3)寫名稱——命名時，羥基的位次號寫在“某醇”前面，其他取代基的名稱和位次號寫在母體名稱前面。如：命名為5,5-二甲基-4-乙基-2-己醇。4．常見的醇俗名色、態、味毒性水溶性用途甲醇木醇無色、有特別氣味、易揮發的液體有毒易溶燃料、化工原料乙二醇甘醇無色、具有甜味的黏稠液體有毒易溶防凍劑、合成滌綸丙三醇甘油無色、具有甜味的黏稠液體無毒易溶制日用化妝品、制硝化甘油5．醇的物理性質(1)飽和一元醇①狀態：C4以下的一元醇為液體，C4～C11的一元醇為黏稠液體，C12以上的一元醇是蠟狀固體。②水溶性：隨著烴基的增大，醇的水溶性明顯降低。碳原子數1～3的醇可與水以隨意比例互溶，C4～C11的一元醇部分溶于水，C12以上的一元醇難溶于水。③沸點：同系物中醇的沸點隨分子中碳原子數的遞增而漸漸上升。由于氫鍵的存在，使飽和一元醇的沸點比與其相對分子質量接近的烷烴或烯烴的沸點要eq\a\vs4\al(高)。(2)多元醇多元醇分子中含有兩個以上的羥基。①增加了分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇的沸點較高。②增加了醇與水分子間形成氫鍵的幾率，使多元醇具有易溶于水的性質。6．醇的通式(1)烷烴的通式為CnH2n＋2，則飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OH(n≥1)，飽和x元醇的通式為CnH2n＋2Ox。(2)烯烴的通式為CnH2n，則相應的一元醇的通式為CnH2nO。1．下列物質中既屬于芳香化合物又屬于醇的是()解析：選B含有苯環的化合物是芳香化合物，羥基與苯環干脆相連的有機物屬于酚。A項屬于醇，但不屬于芳香化合物；C項屬于酚；D項屬于醇，但不屬于芳香化合物。2．下列液體混合物可以用分液漏斗進行分別的是()A．氯乙烷和水 B．乙醇與水C．乙酸乙酯和乙醇 D．溴苯與苯解析：選AA項，鹵代烴不溶于水，可用分液漏斗進行分別；其他三組的物質之間相互混溶，不能用分液漏斗進行分別。3．下列關于醇的說法中，正確的是()A．醇類都易溶于水B．醇就是羥基和烴基相連的化合物C．飽和一元醇的通式為CnH2n＋1OHD．甲醇和乙醇都有毒，禁止飲用解析：選CA項不正確，分子中碳原子數比較多的高級醇不溶于水；B項不正確，醇是指羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物；C項正確，飽和一元醇可以看成是烷烴分子中的一個氫原子被羥基取代后的產物；D項不正確，甲醇有毒，乙醇可制成白酒等飲用。4．下列關于乙二醇和丙三醇的說法中，錯誤的是()A．乙二醇的水溶液的凝固點很低，可做內燃機的防凍液B．丙三醇的沸點比乙二醇的沸點高C．這兩種醇易溶于乙醇，難溶于水D．丙三醇可用于制造炸藥，乙二醇是制滌綸的主要原料解析：選C乙二醇和丙三醇分子中含有多個羥基，能與水以隨意比互溶。5．下列對醇的命名正確的是()A．2,2-二甲基-3-丙醇 B．1-甲基-1-丁醇C．2-甲基-1-丙醇 D．1,2-二甲基乙二醇解析：選C先依據題給名稱寫出醇的結構簡式，再由醇的系統命名法推斷正誤。6．下列各組物質不屬于同分異構體的是()A．2,2-二甲基-1-丙醇和2-甲基-2-丁醇B．苯甲醇和對甲基苯酚()C．2-甲基丁烷和戊烷D．乙二醇和丙三醇解析：選D分子式相同而結構不同的化合物互為同分異構體。A項中兩種物質的分子式相同均是C5H12O，結構不同，互為同分異構體；B項中兩種物質的分子式均是C7H8O，結構不同，互為同分異構體；C項中兩種物質的分子式均是C5H12，結構不同，互為同分異構體；D項中兩種物質的分子式不同，不互為同分異構體，符合題意。eq\a\vs4\al(醇的化學性質)醇的化學性質(以乙醇為例)反應類型化學方程式羥基的反應取代反應與氫鹵酸反應生成鹵代烴：CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△),\s\do5())CH3CH2Br＋H2O醇分子間脫水生成eq\a\vs4\al(醚)：C2H5—OH＋H—OC2H5eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))C2H5—O—C2H5＋H2O消去反應發生消去反應生成烯烴：CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O羥基中氫的反應置換反應與活潑金屬反應，例如與金屬鈉反應生成乙醇鈉和氫氣：2C2H5OH＋2Na→2C2H5ONa＋H2↑醇分子中羥基氫原子的活潑性比水分子中氫原子的活潑性eq\a\vs4\al(弱)取代反應與羧酸反應生成eq\a\vs4\al(酯)，例如與乙酸反應：反應機理：酸脫羥基醇脫eq\a\vs4\al(氫)醇的氧化氧化反應燃燒：C2H5OH＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃))2CO2＋3H2O催化氧化生成醛或酮：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O1．CH3CHeq\o\al(18,2)OH與CH3COOH發生酯化反應生成小分子中含有18O嗎？提示：沒有。因為發生酯化反應時斷裂的是CH3CHeq\o\al(18,2)OH中的氫氧鍵。2．全部的醇都能發生消去反應嗎？提示：不肯定，如CH3OH、(CH3)3CCH2OH等不能發生消去反應。1．醇類物質的重要反應反應類型反應物斷鍵位置反應條件置換反應醇、活潑金屬①—取代反應鹵代反應醇、HX②H＋酯化反應醇、含氧酸①濃H2SO4，△自身反應醇一分子斷①另一分子斷②濃H2SO4加熱消去反應醇②⑤濃H2SO4加熱氧化反應催化氧化醇、氧氣①④催化劑，△燃燒反應醇、氧氣全部點燃2．醇類的重要反應規律(1)醇的消去反應規律①含有β-H的醇可發生消去反應。②若含有多個β-H，則可能得到不同的產物。如：(2)醇的催化氧化規律醇的催化氧化的反應狀況與α-H的個數有關。1．乙醇分子中各種化學鍵如下圖所示：下列關于乙醇在各種反應中斷裂化學鍵的說明不正確的是()A．和金屬鈉反應時鍵①斷裂B．和濃H2SO4共熱到170℃時鍵②和⑤斷裂C．和濃H2SO4共熱到140℃時僅有鍵②斷裂D．在Ag催化下與O2反應時鍵①和③斷裂解析：選C依據乙醇發生各反應時的實質進行分析。乙醇與鈉反應生成乙醇鈉，是乙醇羥基中O—H鍵斷裂，A正確；乙醇發生消去反應生成乙烯和水，是鍵②和⑤斷裂，B正確；發生分子間脫水生成醚，其中一個分子①處斷鍵，另一個分子②處斷鍵，故C錯；乙醇催化氧化為乙醛，斷鍵為①和③，D正確。2．下列醇類不能發生催化氧化的是()A．甲醇 B．1-丙醇C．2,2-二甲基-1-丙醇 D．2-甲基-2-丙醇解析：選D催化氧化的條件是羥基所在碳原子上有氫原子。若有兩個或兩個以上氫原子存在，氧化得到醛(含)，若有一個氫原子則氧化得到酮(含)，D項物質中與羥基相連的碳原子上無氫原子，故不能發生催化氧化。3．只用水就能鑒別的一組物質是()A．苯乙醇四氯化碳 B．乙醇乙酸乙烷C．乙二醇甘油溴乙烷 D．苯己烷甲苯解析：選A利用水鑒別物質主要是依據物質在水中的溶解狀況以及其密度與水的密度的相對大小來進行。A項中苯不溶于水，密度比水小；乙醇可溶于水；四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鑒別。B項中乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鑒別。C項中乙二醇、甘油都可溶于水，不行用水鑒別。D項中的三種物質都不溶于水，且密度都比水小，無法用水鑒別。4．有下列四種物質：(1)能發生消去反應生成具有相同碳原子數的烯烴的是________，寫出消去產物的結構簡式：_________________________________________________________________。(2)能被氧化生成具有相同碳原子數的醛或酮的是________，寫出氧化產物的結構簡式：________________________________________________________________________。解析：(1)c、d分子結構中β－C上有H原子，都可發生消去反應，產物分別是：(2)a、b、c分子結構中α－C上有H原子，都可發生氧化反應，產物分別是：HCHO、5．1mol分子組成為C3H8O的液態有機物A，與足量的金屬鈉作用，可生成11.2L(標準狀況)氫氣，則A分子中必有一個________基，若此基團在碳鏈的一端，且A中無支鏈，則A的結構簡式為________；A與濃硫酸共熱，分子內脫去1分子水，生成B，B的結構簡式為________________；B通入溴水能發生________反應，生成C，C的結構簡式為________；A在銅作催化劑時，與氧氣一起加熱，發生氧化反應，生成D，D的結構簡式為________。寫出下列指定反應的化學方程式：(1)A→B____________________________________________________________。(2)B→C__________________________________________________________。(3)A→D__________________________________________________________。解析：C3H8O符合飽和一元醇和醚的通式。A與Na反應產生氣體，說明其為醇，分子中有羥基，符合條件的A的結構簡式為CH3CH2CH2OH，B為CH3CH=CH2，B可與Br2發生加成反應生成C，C為CH3CHBrCH2Br；A催化氧化生成D為丙醛。答案：羥CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2加成CH3CH2CHO(1)CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CH=CH2↑＋H2O(2)CH3CH=CH2＋Br2→CH3CHBrCH2Br(3)2CH3CH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CH2CHO＋2H2O[二級訓練·節節過關]1．下列有關醇的敘述，正確的是()A．全部的醇都能發生消去反應B．低級醇(甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇)都能與水以隨意比互溶C．凡是烴基干脆與羥基相連的化合物肯定是醇D．乙醇和濃硫酸按1∶3體積比混合、共熱就肯定能產生乙烯解析：選BA選項錯誤，因為與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有H原子時，醇不能發生消去反應；B選項正確，因為在低級醇中，羥基(極性基)所占比例大，可與水互溶；C選項錯誤，苯環干脆與羥基相連的化合物是酚，不是醇；D選項錯誤，140℃時產生乙醚。2．有機物的名稱是()A．3,4-二甲基-4-丁醇B．1,2-二甲基-1-丁醇C．3-甲基-2-戊醇D．1-甲基-2-乙基-1-丙醇解析：選C醇在命名時，選擇含有羥基的最長碳鏈為主鏈，并從離羥基最近的一端起先給碳原子編號，然后命名，故該醇為3-甲基-2-戊醇。3．甲醇的沸點遠高于乙烷的主要緣由是()A．甲醇的相對分子質量比乙烷大B．甲醇分子間的羥基形成氫鍵C．乙烷分子之間形成氫鍵后使乙烷的沸點降低D．甲醇分子內形成氫鍵解析：選B一個甲醇分子中羥基的氧原子與另一個甲醇分子中羥基的氫原子能夠形成氫鍵是甲醇的沸點遠高于乙烷的主要緣由。4．下列說法中，不正確的是()A．乙醇與金屬鈉反應時，是乙醇分子中的O—H鍵斷裂B．檢驗乙醇中是否含有水可加入少量無水硫酸銅，若變藍則含水C．乙醇能被強氧化劑如重鉻酸鉀、酸性高錳酸鉀溶液氧化D．甲烷、乙烯、苯、乙醇都是無色不溶于水的有機化合物解析：選D甲烷、乙烯、苯都不溶于水，但乙醇卻能與水以隨意比例混溶，D項不正確。5.松油醇是一種自然有機化合物，存在于芳樟油、玉樹油及橙花油等自然植物精油中，具有紫丁香香氣。松油醇結構如圖所示，下列有關松油醇的敘述正確的是()A．松油醇的分子式為C10H20OB．它屬于芳香醇C．松油醇分子有7種不同環境的氫原子D．松油醇能發生消去反應、還原反應、氧化反應、酯化反應解析：選D松油醇分子中有10個碳原子、2個不飽和度，松油醇的分子式為C10H18O，A項錯誤；分子中不含苯環，不屬于芳香醇，B項錯誤；該物質結構不對稱，分子中只有同一個碳原子上連接的兩個甲基上的H是等效的，即有8種不同環境的氫原子，C項錯誤；含碳碳雙鍵，能發生還原反應、氧化反應，含—OH，能發生消去反應、酯化反應，D項正確。6．下列鑒別方法不行行的是()A．用水鑒別乙醇、甲苯和溴苯B．用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳C．用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯D．用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、環己烯和環己烷解析：選DA項，乙醇溶于水，甲苯不溶水且密度比水小，溴苯不溶水且密度比水大，可行；B項，乙醇、苯燃燒火焰有明顯差別，而四氯化碳不能燃燒，可行；C項，乙醇溶于碳酸鈉，乙酸與碳酸鈉反應產生氣泡，乙酸乙酯浮于溶液表面，可行；D項，苯、環己烷都不能使酸性高錳酸鉀溶液退色，不行行。7．分子式為C5H12O的某醇與溴化鈉、硫酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴與強堿醇溶液共熱后，不發生消去反應，該醇可能是()A．1-戊醇 B．3-戊醇C．2,2-二甲基-1-丙醇 D．2-甲基-2-丁醇解析：選C分子式為C5H12O的某醇與溴化鈉、硫酸混合加熱得鹵代烴，該鹵代烴不能發生消去反應，則醇也不能發生消去反應，說明與羥基相連的碳原子的相鄰碳原子上不含H原子；則中間的碳原子中連接3個—CH3和1個—CH2OH，所以其結構簡式為(CH3)3CCH2OH，其名稱為2,2-二甲基-1-丙醇，C項正確。8．A、B、C三種醇分別與足量的金屬鈉完全反應，在相同條件下產生相同體積的氫氣，消耗這三種醇的物質的量之比為3∶6∶2，則A、B、C三種醇分子里羥基數之比是()A．3∶2∶1 B．2∶6∶3C．3∶1∶2 D．2∶1∶3解析：選D不同物質的量的醇生成了等量的氫氣，說明不同物質的量的醇含有等量的羥基。設醇A、B、C分子內的—OH數分別為a、b、c，則3a＝6b＝2c?eq\f(a,2)＝eq\f(b,1)＝eq\f(c,3)?a∶b∶c＝2∶1∶3。9．分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構體有多種，如：在上述醇的同分異構體中：(1)可以發生消去反應，生成兩種單烯烴的是________。(選填字母，下同)(2)可以發生催化氧化生成醛的是________。(3)不能發生催化氧化的是________。(4)能被催化氧化為酮的有________種。(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有________種。解析：該醇發生消去反應時生成兩種單烯烴，這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應連有氫原子，且以—OH所連碳原子為中心，分子不對稱。連有—OH的碳原子上有2個氫原子時可被氧化為醛，有1個氫原子時可被氧化為酮，不含氫原子時不能發生催化氧化。連有—OH的碳原子上有氫原子時，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會使酸性KMnO4溶液退色。答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)310．化合物甲、乙、丙有如下轉化關系：甲(C4H10O)eq\o(→,\s\up7(①),\s\do5())乙(C4H8)eq\o(→,\s\up7(②),\s\do5())丙(C4H8Br2)回答：(1)甲中官能團的名稱是________，甲屬________類物質，甲可能結構有________種，其中可催化氧化為醛的有________種。(2)反應①條件為________，②條件為________。(3)甲→乙的反應類型為________，乙→丙的反應類型為________。(4)丙的結構簡式不行能是________。A．CH3CH2CHBrCH2BrB．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br解析：依據甲、乙、丙之間的轉化關系可知，①發生消去反應，②發生加成反應，則甲為醇、乙為烯烴、丙為鹵代烴。答案：(1)羥基醇42(2)濃H2SO4、170℃溴水或溴的CCl4溶液(3)消去反應加成反應(4)B1．可以證明乙醇分子中有一個H原子不同于其他H原子的方法是()①1mol乙醇燃燒生成3mol水②乙醇可以制飲料③1mol乙醇與足量的Na作用得0.5molH2④1mol乙醇可以與1mol乙酸作用，生成1mol乙酸乙酯A．① B．②③C．③④ D．④解析：選C乙醇分子中有一個羥基上的H，另外五個H與碳原子相連，只要證明與羥基反應，即可說明該H與其他H不同。2．分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中含有2個—CH3，2個—CH2—，1個和1個—OH，它的可能結構有()A．2種 B．3種C．4種 D．5種3．既能發生消去反應，又能被氧化成醛的物質是()A．2-甲基-1-丁醇 B．2,2-二甲基-1-丁醇C．2-甲基-2-丁醇 D．2,3-二甲基-2-丁醇解析：選A分別依據醇的名稱寫出其對應的結構簡式，再依據醇的消去反應和氧化成醛的反應對醇分子結構上的要求作出推斷，只有A項物質符合。4．飽和一元醇C7H15OH，發生消去反應時，若可以得到3種單烯烴，則該醇的結構簡式是()解析：選C醇發生消去反應若得到3種烯烴，說明該醇分子中與—OH相連的β-C上有3種H原子，A只有1種，B只有1種，D有2種，只有C能得到3種烯烴。5．將1mol某飽和醇分成兩等份，一份充分燃燒生成1.5molCO2，另一份與足量的金屬鈉反應生成5.6L(標準狀況)H2。這種醇分子中除含羥基氫外，還含兩種不同的氫原子，則該醇的結構簡式為()解析：選A0.5mol飽和醇充分燃燒生成1.5molCO2，說明分子中含有3個碳原子；0.5mol飽和醇與足量鈉反應生成0.25molH2，說明分子中含有1個—OH。A項中，CH3CHCH3OH分子中除—OH外，還含有兩種不同的氫原子，符合題意。6．芳樟醇常用于合成香精，香葉醇存在于香茅油、香葉油、香草油、玫瑰油等物質中，有玫瑰花和橙花香氣。它們的結構簡式如下：下列說法不正確的是()A．兩種醇都能與溴水反應B．兩種醇互為同分異構體C．兩種醇在銅催化的條件下，均可被氧化為相應的醛D．兩種醇在濃H2SO4存在下加熱，均可與乙酸發生酯化反應解析：選C兩種醇都含有碳碳雙鍵，均能與溴水發生加成反應，故A正確；兩種物質的分子式相同，但結構不同，互為同分異構體，故B正確；芳樟醇中的羥基連接的碳上沒有氫，不能被催化氧化，香葉醇羥基連接的碳上有2個氫，能被催化氧化為醛，故C錯誤；兩種醇都含羥基，能與乙酸在濃硫酸、加熱的條件下發生酯化反應，故D正確。7．今有組成為CH4O和C3H8O的混合物，在肯定條件下進行脫水反應，可能生成的有機物的種數為()A．3種 B．4種C．7種 D．8種解析：選C這兩種分子式可對應的醇有三種：CH3OH、CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3，其中CH3OH不能發生分子內脫水，即不能發生消去反應，另外兩種醇可發生消去反應生成同一種物質丙烯。隨意兩種醇都可發生分子間脫水反應生成醚，可以是相同醇分子，也可以是不同醇分子，則這三種醇隨意組合，可生成6種醚，故共可生成7種有機物，C項正確。8．乙醇是一種重要的化工原料，由乙醇為原料衍生出的部分化工產品如下圖所示：回答下列問題：(1)A的結構簡式為________________。(2)B的化學名稱是________________。(3)由乙醇生成C的反應類型為________________。(4)E是一種常見的塑料，其化學名稱是________________。(5)由乙醇生成F的化學方程式為___________________________________________________________________________________________________________________。解析：(1)依據A的分子式，結合A由乙醇氧化得到可知A為乙酸；(2)乙酸與乙醇發生酯化反應得到乙酸乙酯；(3)乙醇與C的分子式