PAGEPAGE1第三章第三節(jié)羧酸酯基礎(chǔ)鞏固一、選擇題1．(2024·山東濱州一模)中國是中草藥的發(fā)源地，目前中國大約有12000種藥用植物。從某種草藥提取的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法正確的是(D)A．分子式為C14H18O4B．環(huán)上氫原子的一氯取代物有3種C．1mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗4molNaOHD．能發(fā)生酯化反應(yīng)解析：分子式是C14H14O6，A錯誤；因?yàn)?個六元環(huán)對稱，且相連的碳原子上無氫原子，與羧基相連的碳原子上也無氫原子，故環(huán)上的一氯取代物有4種，B錯誤；1mol該有機(jī)物有2mol—COOH，與足量的NaOH溶液反應(yīng)最多消耗2molNaOH，C錯誤；分子中有—OH和—COOH，能發(fā)生酯化反應(yīng)，D正確。2．(2024·黑龍江大慶一中月考)轉(zhuǎn)變?yōu)榈姆椒ㄊ?A)A．與足量NaOH溶液共熱后，再通CO2B．溶液加熱，通入足量的SO2C．與稀硫酸共熱后，加入足量NaOH溶液D．與足量稀硫酸共熱后，加入足量Na2CO3解析：對比兩種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，利用碳酸的酸性強(qiáng)于酚羥基，但弱于羧基的性質(zhì)來設(shè)計(jì)轉(zhuǎn)化方法，應(yīng)先將在氫氧化鈉的水溶液中水解轉(zhuǎn)化為，再通入CO2，即可轉(zhuǎn)化得，故A正確。3．利尿酸在奧運(yùn)會上被禁用，其結(jié)構(gòu)簡式為下列敘述正確的是(A)A．利尿酸衍生物利尿酸甲酯的分子式是C14H14Cl2O4B．利尿酸分子內(nèi)處于同一平面上的原子不超過10個C．1mol利尿酸能和7molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．利尿酸能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析：由利尿酸的結(jié)構(gòu)簡式不難寫出利尿酸甲酯的分子式為C14H14Cl2O4；在利尿酸分子中，與苯環(huán)相連的原子和苯環(huán)上的碳原子共12個，都應(yīng)在同一平面上；由利尿酸的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，它含有一個苯環(huán)，一個羰基()和一個碳碳雙鍵，故1mol利尿酸最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)；利尿酸分子中不含酚羥基，故它不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。4．(貴州思南中學(xué)2024－2024學(xué)年高二下學(xué)期期中考試，18)某芳香族酯類化合物甲的分子式為C14H10O5,1mol甲在酸性條件下水解后只生成一種產(chǎn)物乙，其物質(zhì)的量為2mol，下列說法正確的是(A)A．符合上述條件的甲共有3種B．1mol甲最多可以和3molNaOH反應(yīng)C．乙不能和溴水發(fā)生反應(yīng)D．2mol乙最多消耗1molNa2CO3反應(yīng)解析：A正確，有如下三種結(jié)構(gòu)B錯，1mol甲最多可以和4molNaOH反應(yīng)；C錯，乙的結(jié)構(gòu)簡式為H存在酚羥基，能和溴水發(fā)生取代反應(yīng)；D錯，2mol乙最多消耗2molNa2CO3。5．咖啡酸具有止血、鎮(zhèn)咳、祛痰等療效，其結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)咖啡酸的說法中，不正確的是(D)A．咖啡酸可以發(fā)生還原、取代、加聚等反應(yīng)B．咖啡酸與FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)C．1mol咖啡酸可以與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol咖啡酸與足量NaHCO3溶液反應(yīng)，最多能消耗3molNaHCO3解析：咖啡酸含有碳碳雙鍵，可發(fā)生還原、加聚反應(yīng)，含有羧基和苯環(huán)，可發(fā)生取代反應(yīng)；咖啡酸中含有酚羥基，可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；咖啡酸含1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，1mol咖啡酸最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng)；有機(jī)官能團(tuán)中能與NaHCO3反應(yīng)的只有羧基，故1mol咖啡酸最多可與1molNaHCO3發(fā)生反應(yīng)。6．(遼寧省大連市2024－2024學(xué)年高二下學(xué)期期末，10)丙烯酸可與水反應(yīng)生成乳酸，化學(xué)方程式如下。下列說法正確的是(B)CH2CHCOOH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(肯定條件))A．該反應(yīng)為加成反應(yīng)，沒有副產(chǎn)物生成B．可用Br2的CCl4溶液鑒別丙烯酸和乳酸C．丙烯酸與乳酸都屬于有機(jī)酸，兩者不發(fā)生反應(yīng)D．1mol乳酸分別與足量Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)，消耗三者物質(zhì)的量之比為2∶2∶1解析：A．該反應(yīng)為加成反應(yīng)，但加成產(chǎn)物有兩種，其中一種HOCH2CH2COOH為副產(chǎn)物生成，故A錯誤；B．丙烯酸結(jié)構(gòu)中有碳碳雙鍵，而乳酸沒有碳碳雙鍵，可用Br2/CCl4溶液鑒別這兩種有機(jī)物，故B正確；C．丙烯酸與乳酸都屬于有機(jī)酸，羧基之間可以脫水生成酸酐，故C錯誤；D．羧基能與Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)，而羥基只與Na反應(yīng)，則1mol乳酸分別與足量Na、NaOH、NaHCO3反應(yīng)，消耗三者物質(zhì)的量之比為2∶1∶1，故D錯誤；答案為B。7．(北京四中2024－2024學(xué)年高二下學(xué)期期末，18)將“試劑”分別加入①、②兩只試管中，不能完成“試驗(yàn)?zāi)康摹钡氖?C)試驗(yàn)?zāi)康脑噭┰嚬苤械奈镔|(zhì)A醋酸的酸性強(qiáng)于苯酚碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液B羥基對苯環(huán)的活性有影響飽和溴水①苯②苯酚溶液C甲基對苯環(huán)的活性有影響酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯D乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑金屬鈉①水②乙醇解析：A．醋酸與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體而苯酚不能使碳酸鈉溶液產(chǎn)生氣體，證明醋酸的酸性強(qiáng)于碳酸的酸性，碳酸的酸性強(qiáng)于苯酚的酸性，選項(xiàng)A不選；B．飽和溴水與苯進(jìn)行萃取、與苯酚生成三溴苯酚沉淀，驗(yàn)證了羥基對苯環(huán)活性的影響，選項(xiàng)B不選；C．酸性高錳酸鉀與甲苯反應(yīng)生成苯甲酸，溶液褪色，驗(yàn)證苯環(huán)對甲基活性的影響而不是甲基對苯環(huán)的影響，選項(xiàng)C選；D．水是弱電解質(zhì)，乙醇是非電解質(zhì)，羥基氫原子的活潑性不同，反應(yīng)進(jìn)行的猛烈程度不同，能證明乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑，選項(xiàng)D不選；答案選C。8．HPE是合成除草劑的重要中間體，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示下列有關(guān)HPE的說法正確的是(A)A．1molHPE最多可和2molNaOH反應(yīng)B．HPE不能跟濃溴水反應(yīng)C．HPE不能發(fā)生加成反應(yīng)D．HPE在核磁共振氫譜中有6個峰解析：1molHPE最多與2molNaOH反應(yīng)生成、CH3CH2OH和水；HPE中有酚羥基，其鄰位有氫原子能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)；HPE含有苯環(huán)，肯定條件下能和H2發(fā)生加成反應(yīng)；因HPE中有7種類型的氫原子，故其在核磁共振氫譜中有7個峰。二、非選擇題9．(2024·廣東東莞試驗(yàn)中學(xué)聯(lián)考)草酸(HOOC—COOH)是一種重要的化工原料和化工產(chǎn)品。利用石油化工產(chǎn)品中的烷烴可以生成草酸，生成流程如圖所示。已知上述框圖中有機(jī)物B的相對分子質(zhì)量比有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量大79。請回答下列問題：eq\x(A)eq\o(→,\s\up7(光照),\s\do5(Br2g))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(NaOH醇),\s\do5(加熱))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(Br2CCl4))eq\x(D)NaOH水↓eq\x(HOOC—COOH)eq\o(→,\s\up7(CuOH2),\s\do5(加熱))eq\x(F)eq\o(→,\s\up7(O2、催化劑),\s\do5(加熱))eq\x(E)(1)A的結(jié)構(gòu)簡式是__CH3CH3__。(2)C生成D的反應(yīng)類型是__加成反應(yīng)__。(3)寫出E生成F的化學(xué)方程式：__HOCH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))OHC—CHO＋2H2O__。(4)F生成HOOC—COOH的反應(yīng)中Cu(OH)2可以用__abc__(選填序號)代替。a．銀氨溶液b．酸性KMnO4溶液c．氧氣d．氨氣(5)A生成B反應(yīng)產(chǎn)生的副產(chǎn)物較多，其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰的面積之比為3∶1的是__CH3CHBr2__(寫結(jié)構(gòu)簡式)。解析：本題的難點(diǎn)在于分析問題的方法，假如單一的正向推斷，很難干脆依據(jù)A轉(zhuǎn)化為B的反應(yīng)條件和有機(jī)物B的相對分子質(zhì)量比有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量大79推斷A、B，但若逆向思維，由最終產(chǎn)物留意逆推，很快即可推出A。由逆推法分析，最終產(chǎn)物是乙二酸，它由E經(jīng)兩步氧化而得，則F為OHC—CHO，E為HOCH2CH2OH；依據(jù)C→D→E的反應(yīng)條件可知，D為CH2BrCH2Br，C為CH2CH2，而C是由B經(jīng)消去反應(yīng)而得到的，則B應(yīng)為CH3CH2Br，A為CH3CH3，且溴乙烷的相對分子質(zhì)量比乙烷大79，符合題意。(1)由上述分析可知，A是CH3CH3。(2)C生成D是乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成CH2BrCH2Br。(3)E生成F的化學(xué)方程式為HOCH2CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))OHC—CHO＋2H2O。(4)F生成HOOC—COOH是醛基氧化為羧基，可以用銀氨溶液、酸性KMnO4溶液、氧氣代替氫氧化銅。(5)乙烷與溴發(fā)生取代反應(yīng)中產(chǎn)生的副產(chǎn)物較多，其中核磁共振氫譜中出現(xiàn)2組峰，且峰的面積之比為3∶1的是CH3CHBr2。素能拓展一、選擇題1．(2024·寧夏六盤山高級中學(xué)月考)某種白酒中存在少量具有鳳梨香味的物質(zhì)X，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法正確的是(B)A．X難溶于乙醇B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解C．分子式為C4H8O2且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)有5種D．X完全燃燒后生成CO2和H2O的物質(zhì)的量比為1∶2解析：該物質(zhì)中含有酯基，具有酯的性質(zhì)，依據(jù)相像相溶原理可知，該物質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑乙醇，A項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)為丁酸乙酯，肯定條件下能發(fā)生水解反應(yīng)生成丁酸和乙醇，所以酒中的少量丁酸能抑制X的水解，B項(xiàng)正確；分子式為C4H8O2且官能團(tuán)與X相同的物質(zhì)中含有酯基，可能是甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯，符合條件的同分異構(gòu)體有4種，C項(xiàng)錯誤；該物質(zhì)分子式為C6H12O2，依據(jù)原子守恒推斷X完全燃燒生成二氧化碳和水的物質(zhì)的量之比為1∶1，D項(xiàng)錯誤。2．(2024·吉林省試驗(yàn)中學(xué)模擬)某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為1mol該有機(jī)物與足量的NaOH溶液在肯定條件下充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為(A)A．5mol B．4molC．3mol D．2mol解析：酚羥基、羧基、酯基均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。由于該有機(jī)物水解后又產(chǎn)生2個酚羥基，則1mol該有機(jī)物與足量氫氧化鈉溶液反應(yīng)消耗氫氧化鈉的物質(zhì)的量是5mol，A正確。3．(遼寧省大連市2024－2024學(xué)年高二下學(xué)期期末，19)甲酸香葉酯是一種食品香料，可以由香葉醇與甲酸發(fā)生酯化反應(yīng)制得。下列說法正確的是(C)A．香葉醇的分子式為C11H18OB．香葉醇在濃硫酸、加熱條件下可發(fā)生消去反應(yīng)C．1mol甲酸香葉酯可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)D．香葉醇與甲酸香葉酯均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)解析：A．依據(jù)香葉醇的結(jié)構(gòu)簡式可知分子式為C11H20O，A錯誤；B．香葉醇分子中與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上不存在氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；C．甲酸香葉酯中含有2個碳碳雙鍵，因此1mol甲酸香葉酯可以與2molH2發(fā)生加成反應(yīng)，C正確；D．甲酸香葉酯中含有甲酸形成的酯基，因此能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯誤。答案選C。4．(安徽師范高校附屬中學(xué)2024－2024學(xué)年高二下學(xué)期期中，1)斷腸草(Gelsemium)為中國古代九大毒藥之一，據(jù)記載能“見血封喉”，現(xiàn)代查明它是葫蔓藤科植物葫發(fā)療，其中的毒素許多，下列是分別出來的四種毒素的結(jié)構(gòu)式，下列推斷不正確的是(B)A．①與②、③與④分別互為同分異構(gòu)體B．①、③互為同系物C．等物質(zhì)的量②、④分別在足量氧氣中完全燃燒，前者消耗氧氣比后者多D．①、②、③、④均能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)解析：A．①的分子式為C13H10O5，②的分子式為C13H10O5，①和②—OCH3的位置不同，屬于同分異構(gòu)體，③的分子式為C12H8O4，④的分子式為C12H8O4，—OCH3的位置不同，屬于同分異構(gòu)體，故A說法正確；B．①和③的結(jié)構(gòu)相像，但兩者相差一個—OCH3，因此不屬于同系物，故B說法錯誤；C．1mol②耗氧量為(13＋10/4－5/2)mol＝13mol,1mol④耗氧量為(12＋8/4－4/2)mol＝12mol，等物質(zhì)的量時，前者耗氧量大于后者耗氧量，故C說法正確；D．4種物質(zhì)都含有酯基，都能與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，故D說法正確。5．肯定量某有機(jī)物溶于適量的NaOH溶液中，滴入酚酞溶液呈紅色，煮沸5min后，溶液顏色變淺，再加入鹽酸顯酸性時，沉淀出白色晶體，取少量晶體放到FeCl3溶液中，溶液呈紫色，則該有機(jī)物可能是(D) 6．(北京四中2024－2024學(xué)年高二下學(xué)期期末，23)扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體，結(jié)構(gòu)如圖所示，下列關(guān)于這種衍生物的說法正確的是(C)A．分子式為C9H8O3BrB．不能與濃溴水反應(yīng)生成沉淀C．與HCHO肯定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)D．1mol此衍生物最多與2molNaOH發(fā)生反應(yīng)解析：A．分子式為C9H9O3Br，故A錯誤；B．酚能與濃溴水反應(yīng)生成沉淀，故B錯誤；C．酚能與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以扁桃酸衍生物能與HCHO肯定條件下可以發(fā)生縮聚反應(yīng)，故C正確；D．酚羥基、溴原子、酯基都能與氫氧化鈉反應(yīng)，1mol此衍生物最多與3molNaOH發(fā)生反應(yīng)，故D錯誤；故選C。7．某有機(jī)物ag與過量鈉反應(yīng)，得到VL氣體。等質(zhì)量的該有機(jī)物與過量小蘇打反應(yīng)，也得到VL氣體(上述氣體的體積均在同狀況下測定)。該有機(jī)物可能是(B)A．HO(CH2)2CHO B．HO(CH2)2COOHC．HOOC—COOH D．(CH3)3C—OH解析：由題意知該有機(jī)物應(yīng)含有一個—OH和一個—COOH。8．(江蘇省啟東中學(xué)2024－2024學(xué)年高二上學(xué)期期末考試，14)分子式為C7H14O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，且生成的醇無具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體。若不考慮立體異構(gòu)，這些酸和醇重新組合可形成的酯共有(C)A．8種 B．16種C．24種 D．28種解析：生成的醇無具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體，則醇為甲醇或乙醇，假如為甲醇，則酸為C5H11COOH，戊基有8種同分異構(gòu)體，所以C5H11—COOH的同分異構(gòu)體也有8種；假如為乙醇，則酸為C4H9—COOH，丁基有4種結(jié)構(gòu)，所以C4H9—COOH的同分異構(gòu)體也有4種，故醇有2種，酸有8＋4＝12種，所以這些酸和醇重新組合可形成的酯共有2×12＝24種，答案選C。二、非選擇題9．(2024·山東淄博八校聯(lián)考)有機(jī)物F(C9H10O2)是一種有茉莉花香味的酯。用如圖所示的方法可以合成F。其中A是相對分子質(zhì)量為28的烴，其產(chǎn)量常用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平。E是只含碳、氫、氧的芳香族化合物，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的分子是__C2H4__。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式是__CH3CH2OH__。(3)為檢驗(yàn)C中的官能團(tuán)，可選用的試劑是__新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液__。(4)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。解析：A是相對分子質(zhì)量為28的烴，其產(chǎn)量常用來衡量一個國家的石油化工發(fā)展水平，則A為CH2CH2。B可以發(fā)生連續(xù)氧化反應(yīng)生成D，故B為一元醇，D為一元羧酸，則反應(yīng)①是乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B(CH3CH2OH)，則C為CH3CHO，可以用新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液檢驗(yàn)醛基，D為CH3COOH。有機(jī)物F(C9H10O2)由芳香族化合物E與D反應(yīng)得到，結(jié)合D、F的分子式可知，E的分子式為C7H8O，且苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈，故E為，F(xiàn)為，反應(yīng)④的化學(xué)方程式是CH3COOH＋eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。10．(貴州思南中學(xué)2024－2024學(xué)年高二下學(xué)期期中考試，23)乙偶姻是一個極其重要的香料品種，主要用于配制奶香型、肉香型、草莓香型香精，也可用于合成其他精細(xì)化學(xué)品。已知乙偶姻中只含有C、H、O三種元素，其相對分子質(zhì)量為88，分子中C、H、O原子個數(shù)比為2∶4∶1。請回答：(1)乙偶姻的分子式為__C4H8O2__。(2)X是乙偶姻的同分異構(gòu)體，屬于酯類，寫出其結(jié)構(gòu)簡式(兩種即可)__HCOOCH2CH2CH3__CH3COOCH2CH3___CH3CH2COOCH3__。已知：eq\o(→,\s\up7(HIO4),\s\do5(△))RCHO＋R′CHO乙偶姻中含有碳氧雙鍵。與乙偶姻有關(guān)的反應(yīng)如下：(3)寫出反應(yīng)①、②的反應(yīng)類型：反應(yīng)①__消去反應(yīng)__、反應(yīng)②__加聚反應(yīng)__。(4)A的一氯代物只有一種。寫出A、乙偶姻、C的結(jié)構(gòu)簡式：A____、乙偶姻____、C____。(5)寫出D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式____。(6)設(shè)計(jì)試驗(yàn)方案。Ⅰ.檢驗(yàn)F中的官能團(tuán)__取少量乙醛溶液置于試管中，加入新制的氫氧化銅懸濁液，加熱，產(chǎn)生紅色沉淀__。Ⅱ.完成反應(yīng)③的轉(zhuǎn)化__取一根一端繞成螺旋狀的光滑銅絲，放在酒精燈外焰加熱，視察到銅絲表面由紅變黑，馬上把它伸入盛有乙醇的試管中，反復(fù)幾次，并聞到液體有刺激性氣味，視察到銅絲表面變紅。(其他合理答案也給分)__。解析：(1)乙偶姻中只含有C、H、O三種元素，分子中C、H、O原子個數(shù)比