專題3石油化工的基礎物質——烴第二單元

芳香烴第1課時

苯的結構和性質

1.能運用宏觀和微觀相結合的方法推測苯的結構，能描述苯的分子結構特征與性質之間的關系,建立宏觀辨識與微觀探析意識。2.通過苯的溴代和硝化反應的實驗,探究苯的化學性質,培養科學探究精神。3.能舉例說明反應條件對有機反應產物的影響與意義。

苯是一種最簡單的芳香烴,有毒,對人體健康有害。1865年凱庫勒提出了苯的環狀結構學說，苯的結構可想象為6個鏈形碳原子閉合而成,于是打開了芳香族化學的大門。凱庫勒式(

)能反映苯的真實結構嗎?任務1

苯的結構1.芳香族化合物（1）

芳香族化合物是指含有______的有機化合物。（2）

芳香烴是______族______化合物的簡稱，____是最簡單的芳香烴。苯環芳香碳氫苯2.苯的結構

相同相同同一平面上平面正六邊形（3）

大量實驗表明，在苯分子中________獨立的碳碳單鍵和碳碳雙鍵，我們常用凱庫勒式表示苯的結構，但凱庫勒式不能全面反映苯的結構，基于苯環的成鍵特點，苯的結構又可以表示為________。不存在例1

下列關于苯的性質的敘述中，不正確的是(

)。DA.苯是無色帶有特殊氣味的液體B.常溫下苯是一種難溶于水但密度比水小的液體C.苯容易揮發D.苯不能發生任何氧化反應[解析]

苯為無色液體，有特殊氣味，A項正確；苯不溶于水，且密度比水小，B項正確；苯的沸點較低，易揮發，C項正確；苯燃燒可生成水、二氧化碳，屬于氧化反應，D項錯誤。歸納總結1.從分子組成上看，苯屬于不飽和烴，但分子中沒有典型的不飽和鍵，不能像乙烯那樣與溴水（溴的四氯化碳溶液）發生加成反應。2.從化學鍵上看，苯分子中的碳碳鍵是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。訓練1

下列說法能夠證明苯環不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結構的是(

)。B

A.①②③④

B.②③④⑥

C.③④⑤⑥

D.全部[解析]

苯不能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯分子中沒有碳碳雙鍵；若苯環具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結構,則碳碳鍵的鍵長應該不等（雙鍵鍵長比單鍵鍵長短）,其鄰位二取代物應該有兩種，②③④⑥均能證明，B項正確。任務2

苯的化學性質1.取代反應（1）

在三溴化鐵作催化劑時，苯與______發生取代反應生成溴苯和鄰二溴苯的化學方程式分別為_

______________________，________________________。液溴

3.苯分子結構對其反應類型的影響（1）

苯的分子結構很______，加成反應______了苯環的結構，破壞一個穩定的結構需要外界提供更多的能量，因此，苯的氫化加成需要較高溫度、高壓和催化劑。（2）

取代反應__________苯環結構，所以比加成反應要______進行，如苯的溴化反應在催化劑存在下即可發生。穩定破壞沒有破壞容易例2

下列關于苯的敘述正確的是(

)。BA.反應①常溫下不能進行，需要加熱B.反應②不能發生，但是仍有分層現象，紫色層在下層C.反應③為加成反應，產物是一種烴的衍生物D.反應④能發生，從而證明苯是單雙鍵交替結構

例3

某化學課外小組用下圖裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴,再將混合液慢慢滴入反應器A（A下端活塞關閉）中。（1）

寫出A中反應的化學方程式:_

_____________________________________。（2）

觀察到A中的現象是____________________________________。（3）

實驗結束時,打開A下端的活塞,讓反應液流入B中,充分振蕩,目的是____________________,寫出有關反應的化學方程式:___________________________________。反應液微沸,有紅棕色氣體充滿反應器A

除去溶于溴苯中的溴

除去溴化氫氣體中的溴蒸氣

紫色石蕊試液溶液變紅色（答案合理即可）

訓練2

實驗室制備溴苯的裝置如圖所示。下列關于實驗操作或敘述錯誤的是(

)。D

訓練3

實驗室制備硝基苯的實驗裝置如圖所示（夾持裝置已略去）。下列說法錯誤的是(

)。D

[解析]

蒸餾操作時，要用蒸餾燒瓶和直形冷凝管，D項錯誤。課堂小結1.下列物質在相同狀況下含碳量最高的是(

)。DA.烷烴

B.烯烴

C.炔烴

D.苯和苯的同系物[解析]

從四類物質的通式中不難發現，在含有相同碳原子的時候，苯和苯的同系物中所含的氫原子是最少的，所以它的含碳量最高。2.下列關于苯的結構與性質的敘述中,不正確的是(

)。D

BA.①②③④②

B.②④②③①

C.④②③①②

D.②④①②③[解析]

粗溴苯中主要含有溴，利用溴和堿溶