人教版化學

選擇性必修3第一章有機化合物的結構特點與研究方法第一節有機化合物的結構特點第二課時

有機化合物中的共價鍵有機化合物的同分異構現象一、有機化合物中的共價鍵1.共價鍵的類型（1）σ鍵

甲烷分子中的C—H和乙烷分子中的C—C都是σ鍵。

在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個sp3雜化軌道沿著兩個原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊，形成σ鍵。通過σ鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉而不會導致化學鍵的破壞。甲烷分子中的σ鍵單鍵都是σ鍵，可以旋轉一、有機化合物中的共價鍵1.共價鍵的類型（2）π鍵在乙烯分子中，兩個碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個碳原子的sp2雜化軌道進行重疊，形成4個C—Hσ鍵與一個C—Cσ鍵；兩個碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側面重疊，形成了π鍵。

π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發生化學反應。通過π鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉。雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵，三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵。一、有機化合物中的共價鍵P8:思考與討論請從化學鍵和官能團的角度分析下列反應中有機化合物的變化。（1）CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl光（2）CH2＝CH2＋Br2CH2Br—CH2Br(1)電負性與共價鍵極性的關系

原子間電負性的差異越大→共用電子對偏移的程度

→共價鍵極性

,在反應中越

發生斷裂→

及其鄰近的化學鍵往往是發生化學反應的活性部位。越大越強容易官能團一、共價鍵的極性與有機反應一、有機化合物中的共價鍵2.共價鍵的極性和有機反應-實驗1-1一、有機化合物中的共價鍵2.共價鍵的極性和有機反應-實驗總結水和鈉無水乙醇和鈉實驗原理實驗現象劇烈程度劇烈程度：H2O＞CH3CH2OH2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑浮、熔、游、響、紅鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失，液體仍為無色透明。ρ水＞ρ鈉＞ρ乙醇[現象分析](1)乙醇與鈉反應放出氫氣，原因在于乙醇分子中O-H極性較強，能夠發生斷裂(2)乙醇與鈉的反應沒有水與鈉的反應劇烈，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱一、有機化合物中的共價鍵由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，H—C—C—O—H＋H—BrHHHH△H—C—C—Br＋H2OHHHH取代反應共價鍵的斷裂需要吸收能量，而且有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能。相對無機反應，有機反應一般反應速率較小，副反應較多，產物比較復雜。故有機反應一般用“→”連接。1.乙醇分子中的化學鍵如圖所示：

乙醇與金屬鈉反應時斷裂的鍵位于

處；

在銅催化下和O2反應時斷裂

處；

乙醇和乙酸發生酯化反應時斷裂

處。①①④①2.試從鍵的極性強弱角度比較①ClCH2COOH、②CH3COOH、③HCOOH、④CH3CH2COOH的酸性強弱？①＞

③＞

②＞④戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構異戊烷正戊烷新戊烷CH3CH2CH2CH2CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4思考與討論二、有機化合物的同分異構現象二、有機化合物的同分異構現象1.同分異構現象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構的現象。2.同分異構體具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。碳原子數12345678910同分異體數烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數無無無2359183575C、CH3CH2CH3與CH3CH2CH2CH3A、O2和O3B、CH3CH2CH2CH3

與

CH3CHCH3CH3D、CH3CH2CH2OH與CH3CH2OCH3

練習2、下列化合物中，互為同分異構體的是（）BDE、與

練習1：以下各組屬于同分異構體的是（）ClCClHHHCClHClA、與B、CH3(CH2)7CH3與C、6C和6CD、金剛石與石墨E、CH3CH=CH-CH=CH2與1214CHCCHCH3CH3（同位素）（分子式不同）（同素異形體）（分子式均為C5H8）（同種物質）EF、與（同系物）二.有機化合物的同分異構現象（1）有機化合物的構造異構現象異構類型類別碳架異構C4H10位置異構C4H8C6H4Cl2官能團異構C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3異丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl鄰二氯苯間二氯苯對二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚二.有機化合物的同分異構現象（2）有機化合物的立體異構現象①對映異構對映異構：存在于手性分子中手性分子：如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）丙氨酸的對映異構體模型二.有機化合物的同分異構現象什么樣的有機物才能有對映異構？思考與討論一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關。飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，常用“＊”號予以標注。手性碳原子：CH3—CH—CH2—CH3OH***CH3