學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精學(xué)必求其心得，業(yè)必貴于專精第二章第二節(jié)芳香烴課題2.2芳香烴課型新授課編稿教師備課教師授課時間授課班級教學(xué)目的知識技能了解苯的物理性質(zhì)，理解苯分子的獨(dú)特結(jié)構(gòu)，掌握苯的主要化學(xué)性質(zhì)。過程方法培養(yǎng)學(xué)生邏輯思維能力和實(shí)驗(yàn)?zāi)芰ΑＧ楦袘B(tài)度價值觀使學(xué)生認(rèn)識結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)又反映結(jié)構(gòu)的辯證關(guān)系.培養(yǎng)學(xué)生以實(shí)驗(yàn)事實(shí)為依據(jù)，嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)勇于創(chuàng)新的科學(xué)精神。引導(dǎo)學(xué)生以假說的方法研究苯的結(jié)構(gòu),并從中了解研究事物所應(yīng)遵循的科學(xué)方法重點(diǎn)苯的分子結(jié)構(gòu)與其化學(xué)性質(zhì)難點(diǎn)理解苯環(huán)上碳碳間的化學(xué)鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的化學(xué)鍵。知識結(jié)構(gòu)與板書設(shè)計第二節(jié)芳香烴一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)易取代、難加成、難氧化二、苯的同系物芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔锉降耐滴?通式:CnH2n—6(n≥6)1、物理性質(zhì)2、化學(xué)性質(zhì)（1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。（2)苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：（3)苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng).三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1、來源及其應(yīng)用2．稠環(huán)芳香烴教學(xué)過程備注［板書］第二節(jié)芳香烴［引言］在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個苯環(huán),這樣的化合物屬于芳香烴.我們已學(xué)習(xí)過最簡單、最基本的芳香烴——-—-苯一、苯的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)［復(fù)習(xí)］請同學(xué)們回顧苯的結(jié)構(gòu)、物理性質(zhì)和主要的化學(xué)性質(zhì)［投影］1、苯的物理性質(zhì)(1)、無色、有特殊氣味的液體（2）、密度比水小,不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑（3)、熔沸點(diǎn)低，易揮發(fā)，用冷水冷卻，苯凝結(jié)成無晶體(4)、苯有毒2、苯的分子結(jié)構(gòu)(1)分子式:C6H6最簡式（實(shí)驗(yàn)式）：CH（2)苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，鍵角為120°。（3）苯分子中碳碳鍵鍵長為40×10－10m，是介于單鍵和雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵.(4）結(jié)構(gòu)式(5）結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）或或3、苯的化學(xué)性質(zhì)(1）氧化反應(yīng)：不能使酸性KMnO4溶液褪色［講］苯較穩(wěn)定，不能使酸性KMnO4溶液褪色，能燃燒，但由于其含碳量過高，而出現(xiàn)明顯的黑煙.［投影］(2）取代反應(yīng)eq\o\ac(○，1)鹵代：［投影小結(jié)］溴代反應(yīng)注意事項(xiàng)：1、實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:燒瓶內(nèi)：液體微沸，燒瓶內(nèi)充滿有大量紅棕色氣體。錐形瓶內(nèi)：管口有白霧出現(xiàn),向錐形瓶中加AgNO3溶液中出現(xiàn)淡黃色沉淀。2、加入Fe粉是催化劑，但實(shí)質(zhì)起作用的是FeBr33、加入的必須是液溴，不能用溴水，苯不與溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng),只能是萃取作用。4、長直導(dǎo)管的作用是:導(dǎo)出HBr氣體和冷凝回流5、純凈的溴苯為無色油狀液體，不溶于水，密度比水大。新制得的粗溴苯往往為褐色，是因?yàn)槿芙饬宋捶磻?yīng)的溴。欲除去雜質(zhì)，應(yīng)用NaOH溶液洗液后再分液。方程式：Br2＋2NaOH＝＝NaBr＋NaBrO＋H2O[思考與交流］1、錐形瓶中導(dǎo)管末端為什么不插入液面以下?錐形瓶中導(dǎo)管末端不插入液面以下，防止倒吸(HBr極易溶于水)2、如何證明反應(yīng)是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)?證明是取代反應(yīng)，只要證明有HBr生成。3、HBr可以用什么來檢驗(yàn)？HBr用AgNO3溶液檢驗(yàn)或紫色石蕊試液［投影］eq\o\ac（○,2）硝化：硝基苯，無色,油狀液體，苦杏仁味，有毒，密度〉水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑[思考與交流］1、藥品添加順序?先濃硝酸，再濃硫酸冷卻到50℃以下,加苯2、怎樣控制反應(yīng)溫度在60℃3、試管上方長導(dǎo)管的作用？冷凝回流4、濃硫酸的作用？催化劑5、硝基苯不純顯黃色（溶有NO2)如何除雜？硝基苯不純顯黃色（溶有NO2）用NaOH溶液洗，分液［投影]eq\o\ac（○，3)磺化－SO3H叫磺酸基,苯分子里的氫原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反應(yīng)叫磺化反應(yīng).（3）加成反應(yīng)［板書］易取代、難加成、難氧化［小結(jié)］反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)條件苯與溴發(fā)生取代反應(yīng)C6H6+Br2C6H5Br+HBr液溴、鐵粉做催化劑苯與濃硝酸發(fā)生取代反應(yīng)50℃～60苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)C6H6+3H2C6H12鎳做催化劑[引入］下面我門繼續(xù)學(xué)習(xí)芳香烴中最簡單的一類物質(zhì)——苯的同系物。［板書］二、苯的同系物［問]什么叫芳香烴？芳香烴一定具有芳香性嗎？[板書]芳香烴：分子里含有一個或多個苯環(huán)的碳?xì)浠衔锉降耐滴铮壕哂斜江h(huán)（1個）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。通式：CnH2n—6(n≥6)1、物理性質(zhì)[探究]物理性質(zhì)，并得出二者都是無色有刺激性氣味的液體。[板書]①苯的同系物不溶于水,并比水輕。②苯的同系物溶于酒精.③同苯一樣，不能使溴水褪色,但能發(fā)生萃取。④苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。［思考］如何區(qū)別苯和甲苯?分別取少量待測物后，再加少量的酸性高錳酸鉀溶液，振蕩后觀察現(xiàn)象，能褪色的為甲苯,不能褪色的是苯。2、化學(xué)性質(zhì)[講1]苯的同系物的性質(zhì)與苯相似，能發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。但由于烷基側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)的影響，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用來區(qū)別苯和苯的同系物.甲苯跟硝酸、硫酸的混合酸發(fā)生硝化反應(yīng)，可制得三硝基甲苯，又叫TNT.淡黃色固體；不溶于水,是一種烈性炸藥。[講2］由此證明苯的同系物的側(cè)鏈對苯環(huán)也有很大的影響，它能使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng)。（1）苯的同系物的苯環(huán)易發(fā)生取代反應(yīng)。(2）苯的同系物的側(cè)鏈易氧化：(3）苯的同系物能發(fā)生加成反應(yīng)。（苯及其同系物發(fā)生加成反應(yīng)比烯烴、炔烴要難些）P39[學(xué)與問]比較苯和甲苯被高錳酸鉀酸性溶液氧化的現(xiàn)象，以及硝化反應(yīng)的條件，你從中能得到什么啟示？[小結(jié)]的取代反應(yīng)比更容易，且鄰,對位取代更容易，表明了側(cè)鏈（—CH3)對苯環(huán)的影響；的氧化反應(yīng)比更易發(fā)生，表明苯環(huán)對側(cè)鏈（-CH3）的影響（使-CH3的H活性增大）。三、芳香烴的來源及其應(yīng)用1、芳香烴的主要來源是什么？2、芳香烴的主要用途是什么？教學(xué)回顧:課后習(xí)題一、選擇題(每小題只有一個選項(xiàng)符合題意，每小題8分，共48分）1．下列有關(guān)苯的敘述中錯誤的是（)A．苯在催化劑作用下能與液溴發(fā)生取代反應(yīng)B．在一定條件下苯能與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為橙紅色2．下列變化屬于取代反應(yīng)的是(）A．苯與溴水混合,水層褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氫氣在一定條件下生成環(huán)己烷3．已知甲苯的一氯代物有4種同分異構(gòu)體，將甲苯完全氫化后，再發(fā)生氯代反應(yīng),其一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目有()A．4種 B．5種C．6種 D．7種4．若用一種試劑可將四氯化碳、苯及甲苯三種無色液體鑒別出來,則這種試劑是()A．硫酸 B．水C．溴水 D．酸性高錳酸鉀溶液5．下列烴中苯環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目最少的是（)A．鄰二甲苯 B．間二甲苯C．對二甲苯 D．乙苯6．在苯的同系物中加入少量酸性KMnO4溶液，振蕩后褪色,正確的解釋為(）A．苯的同系物分子中的碳原子數(shù)比苯分子中的碳原子數(shù)多B．苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被氧化C．側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化D．由于苯環(huán)和側(cè)鏈的相互影響均易被氧化二、非選擇題(本題包括3個小題,共52分)7．(16分）根據(jù)下列各物質(zhì)的特點(diǎn)回答相關(guān)問題。（1）鄰二甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為________(填序號，從A～E中選擇）。(2）A、B、C之間的關(guān)系為________（填字母）.a．同位素b．同系物c．同分異構(gòu)體d．同素異形體（3）請設(shè)計一個簡單實(shí)驗(yàn)來檢驗(yàn)A與D，簡述實(shí)驗(yàn)操作過程:__________________________________________________________.（4）有機(jī)物同分異構(gòu)體的熔、沸點(diǎn)高低規(guī)律是“結(jié)構(gòu)越對稱，熔、沸點(diǎn)越低”，根據(jù)這條規(guī)律，判斷C、D、E的熔、沸點(diǎn)由高到低的順序：________(填字母)。8．(20分）實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯的方法是將苯與濃硫酸和濃硝酸的混合液加熱到55～60℃反應(yīng)，已知苯與硝基苯的基本物理性質(zhì)如下表所示：物質(zhì)熔點(diǎn)沸點(diǎn)狀態(tài)苯5.51℃80.1℃液體硝基苯5.7℃210.9℃液體（1)要配制濃硫酸和濃硝酸的混合酸的注意事項(xiàng)是__________________________________________________________________。(2）分離硝基苯和水的混合物的方法是________；分離硝基苯和苯的方法是________。（3)某同學(xué)用如圖裝置制取硝基苯：①用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是_____________________________________________________________________________________。②指出該裝置的兩處缺陷:_______________________________________________；______________________。9．(16分）某液態(tài)烴的分子式為C8H10，實(shí)驗(yàn)證明它能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,但不能使溴水褪色.(1)試判斷該有機(jī)物屬于哪類烴，并寫出其可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式.(2）若苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代,所得一溴代物有3種同分異構(gòu)體,則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________________。答案1：D2:C3：B4:D5:C6：C7：(1)E(2)b（3)取