第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

1.1.2有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵

學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了取代反應(yīng)、加成反應(yīng)的反應(yīng)特點(diǎn)、官能團(tuán)、有機(jī)化合物的分類及共價(jià)鍵的形成。

在此基礎(chǔ)上，本節(jié)教學(xué)設(shè)計(jì)主要是從學(xué)生已有的知識(shí)水平出發(fā)，學(xué)習(xí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵，多角

度認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵的類型，能從有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置分析有機(jī)化學(xué)反應(yīng)，認(rèn)識(shí)有機(jī)化學(xué)

反應(yīng)與有機(jī)化共價(jià)鍵的類型及共價(jià)鍵的極性的關(guān)系。能夠從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的

規(guī)律，為后續(xù)有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。

課程目標(biāo)學(xué)科素養(yǎng)

1、認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)中碳原子的a.宏觀辨識(shí)與微觀探析：從原子軌道重疊的角度認(rèn)識(shí)

成鍵特點(diǎn)、共價(jià)鍵的類型與極性共價(jià)鍵的類型，從電負(fù)性差異認(rèn)識(shí)共價(jià)鍵極性與有機(jī)

2、從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反反應(yīng)的難易關(guān)系，

應(yīng)的規(guī)律

教學(xué)重點(diǎn)：從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律

教學(xué)難點(diǎn)：從官能團(tuán)和化學(xué)鍵的視角分析有機(jī)反應(yīng)的規(guī)律

講義教具

【引入】在有機(jī)化合物分子中，碳原子通過共用電子對(duì)與其他原子相連接形成不同類型的共價(jià)鍵，

共價(jià)鍵的類型和極性對(duì)有機(jī)化合物的性質(zhì)有很大的影響

【過渡】

共價(jià)鍵的分類：依據(jù)成鍵原子的不同，共價(jià)鍵分為極性鍵和非極性鍵。依據(jù)成鍵數(shù)目不同，共價(jià)鍵

分為單鍵、雙鍵、三鍵。根據(jù)成鍵原子的重疊方式的不同，分為σ鍵和π鍵。

【學(xué)生活動(dòng)】

閱讀課本，回答下列問題

1、σ鍵和π鍵的成鍵方式及特點(diǎn)

2、σ鍵和π鍵的判斷

【講解】

1．共價(jià)鍵的類型

(1)σ鍵(以甲烷分子中C—H為例)

①形成：氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形

式相互重疊。

②特點(diǎn)：通過σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。

③σ鍵的對(duì)稱性：軸對(duì)稱

(2)π鍵(以乙烯分子為例)

①形成：在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化

軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”

的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。

②特點(diǎn)：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通

過π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。

③σ鍵的對(duì)稱性：鏡面對(duì)稱

【提問】單鍵、雙鍵、三鍵中的σ鍵和π鍵個(gè)數(shù)如何計(jì)算呢？

【學(xué)生活動(dòng)】思考回答

【講解】

(3)σ、π鍵個(gè)數(shù)的計(jì)算

一般情況下，有機(jī)化合物中的單鍵是σ鍵，雙鍵中含有一個(gè)π鍵和一個(gè)σ鍵，三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩

個(gè)π鍵。

(4)共價(jià)鍵的類型與有機(jī)反應(yīng)類型的關(guān)系

①例如：甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)；

②例如：乙烯和乙炔分子的雙鍵和三鍵中含有π鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)。

【講解】

共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)

由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，

在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰位的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。

【實(shí)驗(yàn)1-1】

向兩只分別盛有蒸餾水和無(wú)水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉（約綠豆大），觀察現(xiàn)象。

[實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象]

有氣泡產(chǎn)生，乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈

[現(xiàn)象分析]

(1)乙醇與鈉反應(yīng)放出氫氣，原因在于乙醇分子中O-H極性較強(qiáng)，能夠發(fā)生斷裂

(2)乙醇與鈉的反應(yīng)沒有水與鈉的反應(yīng)劇烈，乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱

【學(xué)生活動(dòng)】

依據(jù)上述所講，分析乙醇與HBr反應(yīng)。

【講解】

(1)乙醇與HBr反應(yīng)：由于羥基中氧原子的電負(fù)性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強(qiáng)，反應(yīng)中

乙醇分子中斷裂的鍵是碳氧單鍵。

(2)共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量，有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，

有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜。

【思考與討論】

請(qǐng)從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析下列反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化

①

[解析]甲烷分子中含有C—Hσ鍵，能發(fā)生取代反應(yīng)

②CH2=CH2+Br2→CH2Br—CH2Br

[解析]CH2=CH2中碳碳雙鍵為π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容

易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)

[本節(jié)小結(jié)]

共價(jià)鍵斷裂需要吸收能量，有機(jī)化合物分子中共價(jià)鍵斷裂的位置存在多種可能。有機(jī)化合物分子中

共價(jià)鍵斷裂的位置與共價(jià)鍵的類型及共價(jià)鍵的極性有很大的關(guān)系。

1.下列關(guān)于σ鍵和π鍵的理解錯(cuò)誤的是（）

A．σ鍵一般能單獨(dú)形成，而π鍵一般不能單獨(dú)形成

B．σ鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，π鍵一定不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)

C．CH3—CH3、CH2===CH2、CH≡CH中σ鍵都是C—C鍵，所以鍵能都相同

D．碳碳雙鍵中有一個(gè)σ鍵，一個(gè)π鍵，碳碳三鍵中有一個(gè)σ鍵，兩個(gè)π鍵

【答案】C

【解析】σ鍵可以單獨(dú)形成，且可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，而π鍵不能單獨(dú)形成也不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，A、B兩項(xiàng)

正確；C項(xiàng)三種物質(zhì)中σ鍵為C—C鍵和C—H鍵，錯(cuò)誤。

2.下列說法正確的是（）

①共價(jià)鍵的本質(zhì)是相互吸引的電性作用

②共價(jià)化合物一定含共價(jià)鍵.一定不含離子鍵

③水的非直線結(jié)構(gòu)是由共價(jià)鍵的飽和性決定的

④由非金屬元素組成的化合物一定是共價(jià)化合物

⑤分子中不一定存在共價(jià)鍵

⑥烯烴比烷烴的化學(xué)性質(zhì)活潑是由于烷烴中的σ鍵比烯烴中的σ鍵穩(wěn)定

A．②⑤B．④⑥C．②③④D．①③⑥

【答案】A

【解析】共價(jià)鍵的本質(zhì)是電性作用而不是相互吸引，①錯(cuò)；有離子鍵的化合物為離子化合物，所以

共價(jià)化合物中沒有離子鍵，②正確；水的非直線結(jié)構(gòu)是由共價(jià)鍵的方向性決定的，③錯(cuò)；氯化銨中

只有非金屬元素，但是它是離子化合物，④錯(cuò)；稀有氣體分子中沒有共價(jià)鍵，⑤正確；烯烴比烷烴

活潑是因?yàn)橄N中的π鍵比較活潑，⑥錯(cuò)。

3.如圖是氫原子的電子云重疊示意圖。以下說法中錯(cuò)誤的是（）

A．圖中電子云重疊意味著電子在核間出現(xiàn)的概率增大

B．氫原子核外的s軌道重疊形成共價(jià)鍵

C．氫原子的核外電子呈云霧狀，在兩核間分布得濃一些，將兩核吸引

D．氫原子之間形成s-sσ鍵

【答案】C

【解析】電子云重疊說明電子在核間出現(xiàn)的概率增大，A選項(xiàng)正確；兩個(gè)H原子之間形成s-sσ鍵，

B、D選項(xiàng)正確；電子云是對(duì)核外電子運(yùn)動(dòng)狀態(tài)的形象化描述，原子間通過共用電子對(duì)（即電子云重

疊）形成共價(jià)鍵，C選項(xiàng)不正確。

4.大多數(shù)有機(jī)化合物分子里的碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合的化學(xué)鍵是()

A.只有非極性鍵B.只有極性鍵

C.有非極性鍵和極性鍵D.只有離子鍵

【答案】C

【解析】因碳原子有4個(gè)價(jià)電子，碳原子與碳原子或碳原子與其他原子相結(jié)合時(shí)均形成共價(jià)鍵。碳

原子與碳原子之間以非極性鍵相結(jié)合，碳原子與其他原子之間以極性鍵相結(jié)合，故C項(xiàng)正確。

5.下列表示不正確的是()

CHO

A.乙烯的結(jié)構(gòu)式：B.甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：242

C.2-甲基丁烷的鍵線式：D.甲基的電子式：

【答案】B

CHHCOOCH

【解析】乙烯的分子式為24，結(jié)構(gòu)式為，A正確；甲酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為3，

B錯(cuò)誤；2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，鍵線式為，C正確；甲基為電中性基團(tuán)，電

子式為，D正確。

6.一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑的分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說法不正確的是()

A.該物質(zhì)含有3種官能團(tuán)

B.該物質(zhì)中C—O鍵、O—H鍵在化學(xué)反應(yīng)中易斷裂

C.該物質(zhì)中碳原子采取兩種雜化方式

D.該物質(zhì)屬于脂環(huán)烴

【答案】D

【解析】該物質(zhì)含有羧基、羰基、羥基3種官能團(tuán)，A正確；該物質(zhì)中C—O鍵、O—H鍵極性較

3

強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中容易斷裂，B正確；該物質(zhì)中含有甲基、亞甲基和次甲基，碳原子采取sp雜化，

CO

2

還含有鍵，碳原子采取sp雜化，C正確；該物質(zhì)含有O元素，為烴的衍生物，D錯(cuò)誤。

7.下列關(guān)于乙醇和水分別與鈉反應(yīng)的比較中不正確的是()

A．乙醇和水分別與鈉的反應(yīng)都是置換反應(yīng)

B．乙醇與鈉反應(yīng)緩慢是因?yàn)槠淞u基上的氫原子不如水中的氫原子活潑

C．鈉沉