第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴微專題1烴同分異構(gòu)體的書寫方法專題闡釋1.烷烴同分異構(gòu)體的書寫烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法是同分異構(gòu)體書寫的基礎,書寫時應注意以下幾點:(1)書寫有序:按一定的順序書寫,可有效避免遺漏、重復現(xiàn)象的發(fā)生,順序為“主鏈由長到短,支鏈由整到散,位置由心到邊,排布同鄰到間”。(2)關注對稱:在同分異構(gòu)體的書寫中運用等效氫法,解決重復書寫同分異構(gòu)體的問題,使書寫過程得到簡化。(3)做到簡約:所謂簡約性是指在書寫同分異構(gòu)體時,首先只寫出碳骨架的排列情況,確定好碳骨架之后,再依據(jù)碳為四價用氫原子補齊碳的剩余價鍵。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的確定(1)記憶法:記住常見烴基的數(shù)目。—CH3、—C2H5各1種;—C3H7:2種;—C4H9:4種;—C5H11:8種。很多有機物同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷,可看作上述基團結(jié)構(gòu)的考查,如分子式為C4H10O的醇,可看作C4H9—OH,有4種,分子式為C4H8O2的羧酸可看作C3H7—COOH,有2種。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構(gòu)體(將H替代Cl)。(3)等效氫法①同一甲基上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。如新戊烷()的四個甲基是等效的,所有的氫原子都是等效的,故新戊烷的一氯代物只有一種。③處于對稱位置上的氫原子是等效的。如

的六個甲基是等效的,18個氫原子都是等效的,因此該物質(zhì)的一氯代物只有一種。(4)組合法:

的苯環(huán)上的一氯代物有3×4=12種。

例1分子式為C5H11Cl的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A.6種 B.7種 C.8種 D.9種C【變式設問】(1)C(CH3)4的二氯代物有幾種?請寫出它們的結(jié)構(gòu)簡式。(2)異戊烷的二氯代物有幾種(不考慮立體異構(gòu))?3.烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體書寫烯烴、炔烴的同分異構(gòu)體的方法與烷烴相似,首先正確寫出碳骨架,然后根據(jù)碳的四價結(jié)構(gòu),正確排布碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。例2下列物質(zhì)在給定條件下的同分異構(gòu)體數(shù)目(不包括立體異構(gòu))正確的是(

)A.

的一溴代物有4種B.分子式為C4H8且屬于烯烴的有機物有4種C.分子式為C5H10的有機物有6種D.分子式為C5H12的同分異構(gòu)體有3種D【變式設問】(1)寫出

的一溴代物中含有手性碳原子的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(2)寫出分子式為C5H10的有機物中,存在順反異構(gòu)體的烯烴的結(jié)構(gòu)簡式。

提示

CH3CH=CHCH2CH3。

4.芳香烴的同分異構(gòu)體(1)在理解的基礎上記憶常見苯環(huán)上取代產(chǎn)物的數(shù)目。①苯的二取代產(chǎn)物有鄰、間、對3種相對位置。②苯的三取代產(chǎn)物:a.若三個取代基均相同,有3種;b.若三個取代基兩個相同,一個不同,有6種;c.若三個取代基均不相同,有10種。(2)對于多環(huán)芳烴取代產(chǎn)物數(shù)目的判斷,應注意理解苯環(huán)的對稱特點。如專題精練1.下列說法正確的是(

)A.乙烷一氯代物的同分異構(gòu)體有1種,二氯代物的同分異構(gòu)體有3種B.丙烷一氯代物的同分異構(gòu)體有2種,二氯代物的同分異構(gòu)體有5種C.正丁烷一氯代物的同分異構(gòu)體有2種,二氯代物的同分異構(gòu)體有5種D.正戊烷一氯代物的同分異構(gòu)體有3種,二氯代物的同分異構(gòu)體有9種D解析

乙烷分子中只有1種不同化學環(huán)境的氫原子,所以其一氯代物的同分異構(gòu)體只有1種,二氯代物的同分異構(gòu)體有2種,即CH3CHCl2、CH2ClCH2Cl,A錯誤。丙烷分子中有2種不同化學環(huán)境的氫原子,所以其一氯代物的同分異構(gòu)體有2種,二氯代物的同分異構(gòu)體有4種,即CH3CH2CHCl2、CH3CHClCH2Cl、ClCH2CH2CH2Cl、CH3CCl2CH3,B錯誤。正丁烷分子中有2種不同化學環(huán)境的氫原子,所以其一氯代物的同分異構(gòu)體有2種,二氯代物的同分異構(gòu)體有6種,C錯誤。正戊烷分子中有3種不同化學環(huán)境的氫原子,所以其一氯代物的同分異構(gòu)體有3種:CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3;當一氯代物為CH3CH2CH2CH2CH2Cl時,在此基礎上形成的二氯代物有5種:CH3CH2CH2CH2CHCl2、CH3CH2CH2CHClCH2Cl、CH3CH2CHClCH2CH2Cl、CH3CHClCH2CH2CH2Cl、CH2ClCH2CH2CH2CH2Cl;當一氯代物為CH3CH2CH2CHClCH3時,在此基礎上形成的二氯代物有3種:CH3CH2CH2CCl2CH3、CH3CH2CHClCHClCH3、CH3CHClCH2CHClCH3;當一氯代物為CH3CH2CHClCH2CH3時,在此基礎上形成的二氯代物有1種:CH3CH2CCl2CH2CH3;所以正戊烷二氯代物的同分異構(gòu)體有9種,D正確。A.3種 B.4種 C.5種 D.6種

C3.環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2,2]戊烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是(

)A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處于同一平面D.生成1molC5H12需要2molH2C解析

螺[2.2]戊烷和環(huán)戊烯的分子式均為C5H8,二者結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A項正確;螺[2.2]戊烷的二氯代物有

,共3種,B項正確;連接兩個環(huán)的碳原子是sp3雜化,所有碳原子不能處于同一平面,C項錯誤;該有機物含2個三元環(huán),在一定條件下可與氫氣發(fā)生開環(huán)加成反應,由1

mol

C5H8生成1

mol

C5H12需要2

mol

H2,D項正確。4.二苯甲烷(

)的二氯代物有(不含立體異構(gòu))(

)A.15種

B.16種 C.18種

D.21種B5.(2024·濟南期中)如下圖是四元軸烯(a)、苯乙烯(b)、立方烷(c)的結(jié)構(gòu)簡式,下列說法正確的是(

)A.b的一氯代物有6種B.c的二氯代物有3種C.a、b分子中的所有原子一定處于同一平面D.a、b、c均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B解析

由結(jié)構(gòu)簡式可知,苯乙烯分子中含有5類氫原子,則一氯代物有5種,A錯誤;c分子中只有一類氫原子,當其中一個氫原子被氯原子取代