第一章有機化合物的結構與性質

烴1.2有機化合物的機構與性質第一章有機化合物的結構與性質

烴1.2有機化合物的結構與性質1.1認識有機化學有機化合物的同分異構現象有機化合物結構與性質的關系碳原子的成鍵方式1.3烴章節脈絡碳原子的成鍵方式1.宏觀辨識與微觀探析通過觀察有機物狀態、溶解性等宏觀現象，理解碳原子成鍵數目對物質性質的影響，結合模型觀察，掌握sp3/sp2/sp雜化軌道與分子幾何形狀的對應規律。2.證據推理與模型認知構建"官能團-鍵型-反應活性"的預測模型，解釋烯烴易加成、烷烴難反應的本質原因。3.科學態度與社會責任結合綠色化學理念，分析傳統合成工藝中原子經濟性問題，探討通過調控碳鍵類型實現可持續發展的路徑。樹立合理使用有機化學品的環保意識，在實驗探究中培養嚴謹的科學態度與安全責任意識。核心素養目標重點：1.掌握碳原子的三種雜化方式（sp3/sp2/sp）及其對應的鍵型特征（σ鍵/π鍵）2.理解不同成鍵方式對分子空間結構的影響（四面體/平面/直線型）難點：1.從原子軌道角度理解雜化軌道的形成過程及其與分子幾何形狀的關系2.通過鍵能、鍵長數據判斷有機反應中鍵的斷裂位點與反應選擇性學習重難點課前導入甲烷取代反應乙烯加成反應與酸性KMnO4溶液反應苯取代反應乙醇與金屬鈉反應、酯化反應、氧化反應乙酸與NaOH溶液反應酯化反應乙酸乙酯水解反應不同類別的有機化合物具有不同的化學性質，這是由其結構特點決定的。那么，你了解有機化合物分子中碳原子的成鍵方式和官能團的結構特點嗎？它們是怎樣影響有機化合物的性質的？單鍵、雙鍵和三鍵PART01單鍵、雙鍵和三鍵請根據上述有機化合物的結構式或結構簡式回答：1.各有機化合物分子中，與碳原子成鍵的分別是何種元素的原子？2.各有機化合物分子中，碳原子的成鍵數目分別是多少？3.有機化合物分子中，碳原子的成鍵情況有何特點？甲烷乙烯乙炔2-甲基丙烷甲醛環己烷苯氯乙烷單鍵、雙鍵和三鍵+624碳的原子結構示意圖碳原子的最外電子層有4個電子，很難得失電子而形成陽離子或陰離子，通常以共價鍵與其他原子結合。⑴每個碳原子可形成4個共價鍵。⑵碳原子可以彼此間成鍵，也可以與氫、氧、氯、氮等元素的原子成鍵。⑶依據成鍵兩原子之間共用電子對的數目可以將共價鍵分為單鍵、雙鍵和三鍵。單鍵、雙鍵和三鍵CCCCC

C

①碳原子可以與其他四個原子分別共用一對電子形成四個單鍵。②碳原子也可以與其他三個原子分別形成一個雙鍵和兩個單鍵。③碳原子還可以與其他兩個原子分別形成一個三鍵和一個單鍵。單鍵雙鍵三鍵109o28′120o180o正四面體形平面形直線形不飽和鍵單鍵、雙鍵和三鍵109o28′CHHHCHHCHHCHHH折線形分子109o28′其他烷烴分子中碳原子的成鍵方式都與甲烷分子中碳原子的成鍵方式相似，分子中的碳鏈呈折線形。單鍵、雙鍵和三鍵名稱碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳叁鍵結構式

碳原子是否飽和飽和不飽和不飽和鍵的性質穩定一個鍵較另一個鍵容易斷裂兩個鍵較另一個鍵容易斷裂空間構型碳原子與其他4個原子形成四面體結構形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一平面上形成叁鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一直線上舉例甲烷(正四面體形，鍵角為109.5°)乙烯(平面形，鍵角為120°)乙炔(直線形，鍵角為180°)單鍵、雙鍵和三鍵甲烷、乙烯和乙炔分子中共價鍵有什么特點？共價鍵根據重疊方式不同可形成兩種鍵型：②另一種是“肩并肩”重疊成鍵，這樣形成的鍵叫作π鍵。①一種是沿著鍵軸方向“頭碰頭”重疊成鍵，這樣形成的鍵叫作σ鍵；單鍵、雙鍵和三鍵σ鍵成鍵特征：軸對稱，強度較大，組成的兩個原子可以圍繞鍵軸旋轉。π鍵成鍵特征：鏡面對稱，不如σ鍵牢固，易斷裂，不能旋轉。甲烷分子中碳原子的四個sp3雜化軌道分別沿著各自的軸向與四個氫原子的1s原子軌道重疊，從而形成空間結構為正四面體形的分子。“頭碰頭”重疊形成四個σ鍵甲烷分子碳原子雜化方式：sp3雜化單鍵、雙鍵和三鍵乙烯分子雙鍵中兩個碳原子的一對成鍵軌道“頭碰頭”重疊σ鍵，另一對成鍵軌道受空間伸展方向的限制，以“肩并肩”的形式從側面重疊形成

π鍵，即雙鍵中一個是σ鍵、一個是π鍵。乙烯分子碳原子雜化方式：sp2雜化單鍵、雙鍵和三鍵乙炔分子三鍵中兩個碳原子的一對成鍵軌道“頭碰頭”重疊σ鍵，另兩對對以“肩并肩”的形式從側面重疊形成

π鍵，即雙鍵中一個是σ鍵、兩個個是π鍵。乙烯分子碳原子雜化方式：sp雜化極性鍵和非極性鍵極性鍵與非極性鍵(1)極性鍵：不同元素的兩個原子成鍵時，它們吸引共用電子的能力不同，共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方，所形成的共價鍵是極性共價鍵，簡稱極性鍵。極性鍵中

共用電子偏向的成鍵原子帶部分負電荷，

共用電子偏離的成鍵原子帶部分正電荷。(2)非極性鍵：同種元素的兩個原子成鍵時，它們吸引共用電子的能力相同，所形成的共價鍵是非極性共價鍵，簡稱非極性鍵。非極性鍵中

共用電子不偏向成鍵原子的任何一方，

因此參與成鍵的兩個原子都不顯電性。

在研究有機化合物時，可以根據成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性，進而分析和預測有機化合物分子的反應活性部位（在反應中的斷鍵部位）。極性鍵與非極性鍵乙醇分子的結構式為，請利用碳原子成鍵方式的有關知識，分析和預測乙醇分子在反應中可能的斷鍵部位。CCHOHHHHHCCHOHHHHH①判斷分子中是否有不飽和鍵無不飽和鍵②尋找分子中有極性的化學鍵極性鍵與非極性鍵極性鍵與非極性鍵共價鍵的極性和比較例如，在C—O鍵中，碳原子吸引電子能力較氧原子弱，因此C—O鍵為極性鍵，其中碳原子帶部分正電荷、氧原子帶部分負電荷。根據成鍵兩原子吸引電子能力的差異判斷鍵的極性。利用元素的電負性數值判斷和比較鍵的極性。電負性是表示元素原子在成鍵時吸引電子能力強弱的一種標度。電負性數值越大，元素原子在成鍵時吸引電子的能力就越強；成鍵兩元素電負性數值相差越大，鍵的極性就越強。極性鍵與非極性鍵有機物分子中原子共線共面問題的判斷有機物的空間結構及共線、共面的判斷方法：甲烷型a.甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一個平面上1.基本結構五類型乙烯型a.乙烯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物分子中所有原子仍然共平面，如CH2CHCl分子中所有原子共平面有機物的空間結構及共線、共面的判斷方法：苯型a.苯分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中的所有原子仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面有機物的空間結構及共線、共面的判斷方法：乙炔型a.乙炔分子中所有原子一定在一條直線上b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中的所有原子仍然共線，如CH≡CCl分子中所有原子共線甲醛型a.甲醛分子中所有原子一定共平面b.若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中的所有原子仍然共平面如

分子中所有原子共平面有機物的空間結構及共線、共面的判斷方法：2.結構不同的基團連接后原子共面分析①直線與平面連接直線在這個平面上。如苯乙炔：

，所有原子共平面②平面與平面連接如果兩個平面結構通過單鍵相連，兩個平面可以重合，但不一定重合。如苯乙烯：

，分子中共平面原子至少12個，最多16個③平面與立體連接如果甲基與平面結構通過單鍵相連，則由于單鍵的旋轉性，甲基的一個氫原子可能處于這個平面上有機物的空間結構及共線、共面的判斷方法：有機物的空間結構及共線、共面的判斷方法：①單鍵旋轉思想：有機物分子中的單鍵(碳碳單鍵、碳氧單鍵等)均可旋轉，但形成雙鍵、三鍵的原子不能繞軸旋轉。點撥因①鍵可以旋轉，故

所在的平面可能和

所在的平面可能重合，也可能不重合。例如②定平面規律：共平面的不在同一直線上的3個原子處于另一平面時，兩平面必然重疊，兩平面內所有原子必定共平面。有機物的空間結構及共線、共面的判斷方法：④注意題目要求：題目中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件，解題時要注意。如