有機(jī)化學(xué)

馬敬中主講湖北省優(yōu)質(zhì)課程(1999)湖北省精品課程(2003)國(guó)家精品課程(2007)majingzhong@華中農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院有機(jī)是迷人的大花園：有葉的翠綠，枝的嫵媚有蘭的芬芳，花的艷麗有果的豐碩，籽的沉實(shí)有醇的甘美，糖的甜蜜……走近有機(jī)化學(xué)

有機(jī)是神奇的藝術(shù)宮：有化學(xué)家創(chuàng)作奇芭異朵有大自然贈(zèng)與風(fēng)光旖麗.

有詩的浪漫，有歌的旋律;

有建筑師的宏偉,

有雕刻家的精細(xì)!有機(jī)是幸福的安琪兒：

蘊(yùn)育青春的激情，

滋養(yǎng)人生的韻味。

姑娘日日靚麗，

小伙每每英氣

少兒口福延至，

耄耋長(zhǎng)壽依依，

福祉天長(zhǎng)地久，

有機(jī)永伴人類！

第1章緒論第一節(jié)有機(jī)化學(xué)(organicchemistry)1.什么是有機(jī)化合物

(organiccompounds)含有C-H鍵的化合物及其衍生物。

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)與規(guī)律、制備及其應(yīng)用的科學(xué)。2、一般有機(jī)物的組成元素C、H、O、N、S、P、X(鹵素)等.含有有金屬元素有機(jī)物。3、有機(jī)物與無機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化無機(jī)物轉(zhuǎn)變成有機(jī)物生物轉(zhuǎn)變：CO2+H2OC6H12O6+O2

化學(xué)轉(zhuǎn)變：CO2+NH3H2NCONH2有機(jī)物轉(zhuǎn)變成無機(jī)物：C2H5OH+O2CO2+H2O

點(diǎn)燃加熱加壓光照酶催化變化（反應(yīng))條件很重要！4、有機(jī)化學(xué)的起源與發(fā)展有機(jī)化學(xué)起源于生產(chǎn)與生活古代釀酒、制醋、制備染料；從動(dòng)植物器官中提取香料、油脂、糖類、色素、藥物。發(fā)展生產(chǎn)的需要：合成醫(yī)藥、染料；合成農(nóng)藥、化肥；合成高分子、新材料；研制美容保健品………5、有機(jī)化學(xué)發(fā)展中科學(xué)家的重要作用1828，德，F(xiàn).Wohler，合成尿素。1864，德，F(xiàn)riedrichAugustKeKul

提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)理論1865，德，肖萊馬，證明碳原子四個(gè)化合價(jià)等同性，解釋同分異構(gòu)現(xiàn)象。1922，施陶丁格，高分子是長(zhǎng)鏈大分子觀點(diǎn)1966，美，伍德沃德，在有機(jī)合成方面的杰出貢獻(xiàn)而榮獲諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

6、有機(jī)化學(xué)的研究?jī)?nèi)容①有機(jī)化學(xué)的研究對(duì)象是有機(jī)物②有機(jī)化學(xué)課程的內(nèi)容:a、有機(jī)物的分類、結(jié)構(gòu)與命名；b、有機(jī)物物理性質(zhì)與化學(xué)性質(zhì)；c、有機(jī)物官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化；d、有機(jī)物制備（有機(jī)合成）；e、有機(jī)物的分析與鑒定；f、在實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)發(fā)現(xiàn)的規(guī)律和建立起來的相關(guān)理論.g、有機(jī)物及其知識(shí)在生產(chǎn)和生活中的應(yīng)用

7、有機(jī)化學(xué)與現(xiàn)代科學(xué)的融合有機(jī)化學(xué)廣泛滲透現(xiàn)代科學(xué)各領(lǐng)域:生物化學(xué)、分子生物學(xué)、醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、農(nóng)學(xué)。有機(jī)為生命科學(xué)提供理論、實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ).

生命科學(xué)為有機(jī)發(fā)展充實(shí)內(nèi)容。農(nóng)業(yè)科學(xué)：農(nóng)藥、化肥，農(nóng)副產(chǎn)品加工。食品科學(xué)：食品的營(yíng)養(yǎng)成分、保鮮防腐等。材料科學(xué)：材料的組成與性能，納米材料。環(huán)境科學(xué)：污染成分分析、污染物的降解等。8、有機(jī)化合物的特點(diǎn)

A.有機(jī)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)原子之間多共價(jià)鍵結(jié)合。多種鍵合方式

B.有機(jī)物性質(zhì)特點(diǎn)共價(jià)熔點(diǎn)、沸點(diǎn)較低。大多難溶于水,易溶于弱或非極性溶劑。易燃,熱穩(wěn)定性差。反應(yīng)受條件影響：慢、不定量、副反應(yīng)多。具有生物功能和生命現(xiàn)象。9、有機(jī)化合物的分類方法A、按基本碳胳特征分類a.鏈狀化合物

(開鏈化合物)b.碳環(huán)化合物:①脂環(huán)族化合物:化學(xué)性質(zhì)與開鏈化合物相似

②芳香族化合物:含有苯環(huán)或性質(zhì)與苯環(huán)相似的碳環(huán)B、按官能團(tuán)分類官能團(tuán):是指有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中最能代表該類化合物主要性質(zhì)的原子或基團(tuán).

如：C=CC=O-XOHR-O-RCOOH等。有機(jī)化合物的官能團(tuán)與名稱官能團(tuán)名稱類別官能團(tuán)名稱類別C=C雙鍵烯烴-CO2H羧基羧酸三鍵炔-COX酰鹵酰鹵芳香環(huán)芳香烴酸酐酸酐-X鹵素鹵代烴RCO2R酯鍵酯-OH羥基醇、酚CON酰胺鍵酰胺R-O-R醚鍵醚C-N碳氮鍵胺C=O羰基醛酮醌-N=N-氮氮雙鍵偶氮物-SH巰基硫醇酚RN2+重氮基重氮鹽10、有機(jī)化合物的一般研究方法a、被分析的有機(jī)物要分離提純。b、確定分子式：c、元素定量分析—確定化學(xué)式d、質(zhì)譜分析—確定分子量。e、確定結(jié)構(gòu)式：紫外分析、紅外分析、核磁共振分析、X-射線分析等第二節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)1、有機(jī)化合物的化學(xué)鍵——共價(jià)鍵共價(jià)鍵(covalentbond)的定義共價(jià)鍵的表示方法

2、有機(jī)化學(xué)的價(jià)鍵理論①價(jià)鍵理論(Valence-bondtheory簡(jiǎn)稱V.B法)共價(jià)鍵由參與成鍵原子的原子軌道重疊而形成。共價(jià)鍵具有飽和性、方向性和能量最低的特點(diǎn)。②軌道雜化理論軌道雜化理論(hybridizedorbitaltheory)雜化概念：能量和形狀不同的軌道混合重組。雜化軌道特性：滿足飽和性、方向性和能量最低的特點(diǎn)③分子軌道理論(molecularobitaltheory)電子分布在不同能級(jí)分子軌道中。由波函數(shù)ψ來描述電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)。分子軌道數(shù)由原子軌道總數(shù)目線性組合。例如氫氣分子：ψ1=φ1+φ2ψ2=φ1－φ2其中φ1、φ2

是氫原子軌道波函數(shù)。分子軌道能級(jí)圖

原子軌道組成分子軌道能級(jí)變化圖ψ1ψ2ψ1+ψ2ψ1-ψ2能量E第三節(jié)共價(jià)鍵的物理量裂解1、鍵長(zhǎng)、鍵角、鍵能和鍵的極性。①鍵長(zhǎng)：兩成鍵原子的核間距。②鍵角：反應(yīng)了有機(jī)物分子的空間構(gòu)型。

③鍵能(E)和鍵離解能(D)鍵能：.同類共價(jià)鍵的鍵離解能的平均值.

ΔH1=435KJ/molΔH2=443KJ/mΔH3=443KJ/molΔH4=340KJ/mol四個(gè)鍵離解能的平均值：（435+443+443+340）/4=415KJ/mol，－－－－－甲烷分子中C－H鍵的鍵能④鍵的極性與分子極性a、鍵極性成鍵原子的電負(fù)性不同引起.b、電負(fù)性差值越大,鍵極性越強(qiáng).C、極性大小的物理量是偶極矩：μ=q.d

單位是C.m（庫(kù)侖.米）e、偶極矩是矢量,方向是從正向負(fù)f、分子的偶極矩是各個(gè)鍵偶極矩的矢量和∑μ

。∑μ

=0，分子無極性，∑μ

≠0分子有極性化學(xué)鍵均裂,產(chǎn)生兩個(gè)自由基化學(xué)鍵異裂,產(chǎn)生碳正離子化學(xué)鍵異裂,產(chǎn)生碳負(fù)離子2、化學(xué)鍵的均裂和異裂第四節(jié)有機(jī)化學(xué)中的酸堿概念1、酸堿質(zhì)子理論H－A+BB－H+A-

酸堿共軛酸共軛堿HCl+H2OH3O++Cl-

酸堿共軛酸共軛堿酸堿質(zhì)子理論：酸堿反應(yīng)是酸與堿作用，轉(zhuǎn)化為對(duì)應(yīng)的共軛酸和共軛堿的反應(yīng)。2、酸堿電子概念1924年，路易斯（Lewis），電子對(duì)酸堿概念，酸是能接受電子對(duì)的物質(zhì)，堿是能給出電子對(duì)的物質(zhì)。

路易斯酸路易斯堿酸堿配合體第五節(jié)、有機(jī)化學(xué)的學(xué)習(xí)方法1、樹立較強(qiáng)自信心和刻苦學(xué)習(xí)精神。2、認(rèn)真聽課做筆記，理解概念原理、掌握知識(shí)要點(diǎn)。3、獨(dú)立完成作業(yè)，落實(shí)課堂知識(shí)、檢驗(yàn)知識(shí)接受程度。4、不懂處認(rèn)真閱讀相關(guān)章節(jié)內(nèi)容，理解課文含義。5、閱讀不同版本教材，從不同角度加深對(duì)內(nèi)容理解，同時(shí)拓展知識(shí)面、培養(yǎng)自學(xué)能力。6、與同學(xué)老師討論，培養(yǎng)質(zhì)疑精神與質(zhì)疑習(xí)慣。本章知識(shí)要點(diǎn)：

1、有機(jī)物的官能團(tuán)分類方法及官能團(tuán)

2、有機(jī)物分子的鍵極性與分子的極性

3、路易斯酸堿概念

有機(jī)化學(xué)參考書

1、王積濤，有機(jī)化學(xué)，天津：南開大學(xué)出版社，2002

2、末兆成，有機(jī)化學(xué)，哈爾濱工業(yè)大學(xué)出版社，2003

3、高鴻賓，有機(jī)化學(xué)，北京：高等教育出版社，2000

4、張生勇，有機(jī)化學(xué)，北京：科學(xué)出版社，2001

5、汪小蘭，

有機(jī)化學(xué)，北京：高等教育出版社，2