提升課6常見有機物的水解、檢驗和分離提純

［核心素養發展目標］1.掌握有機物水解反應的條件并會判斷其產物。2.掌握有機物的檢驗、鑒別和分

離的常用方法。

一、常見有機物的水解反應

1.鹵代烴的水解(堿性介質中)

CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr，

+2NaOH+NaCl+H2O，

+2NaOH+2NaCl+H2O。

2.酯類的水解

(1)在酸性介質中生成酸和醇

RCOOCH2R'+H2ORCOOH+HOCH2R'。

(2)在堿性介質中生成鹽和醇

RCOOCH2R'+NaOHRCOONa+HOCH2R'。

(3)油脂的水解

①油脂+3H2O甘油+3高級脂肪酸；

②油脂+3NaOH甘油+3高級脂肪酸鈉。

3.酰胺的水解

(1)在酸性介質中生成羧酸和銨鹽

RCONH2+H2O+HClRCOOH+NH4Cl。

(2)在堿性介質中生成羧酸鹽和氨

RCONH2+NaOHRCOONa+NH3↑。

4.糖類的水解

(1)二糖的水解

+H2O；

麥芽糖葡萄糖

C12H22O112C6H12O6

+H2O。

蔗糖果糖葡萄糖

C12H22O11C6H12O6+C6H12O6

(2)多糖的水解

()n+nH2O；

淀粉葡萄糖

C6H10O5?C6H12O6

()n+nH2O。

纖維素葡萄糖

C6H10O5?C6H12O6

5.多肽、蛋白質的水解

在酸、堿或酶的作用下最終水解得到氨基酸。天然蛋白質水解的最終產物都是α?氨基酸。

6.核酸的水解

核酸在酶的作用下水解生成核苷酸。若在強酸或強堿條件下加熱，可水解生成磷酸、堿基和戊糖(核糖

或脫氧核糖)。

1.下列說法不正確的是()

A.溴乙烷與氫氧化鈉溶液混合，加熱，可發生水解反應

B.有機物的水解反應都屬于取代反應

C.麥芽糖、淀粉、纖維素水解的最終產物相同

D.乙酸乙酯和油脂在堿溶液中的水解都是皂化反應

答案D

解析只有油脂在堿性條件下的水解才稱為皂化反應，D項錯誤。

2.是一種由三種α?氨基酸分子脫水縮合生成的五肽的結構

簡式，這種五肽徹底水解時，不可能產生的氨基酸是()

A.

B.

C.

D.

答案D

解析抓住肽鍵“”的斷鍵規律，即從虛線處斷開。接—OH形成—COOH，而—

NH—接H形成—NH2。該五肽水解生成的α?氨基酸分別為、、

。

二、有機物檢驗或鑒別的常用方法

1.利用有機物的物理性質

(1)利用液態有機物的密度

烴(烷烴、烯烴、炔烴、苯及其同系物)的密度一般小于水，而溴苯、硝基苯、四氯化碳的密度大于水，

故它們在水中的分層情況不同，可以加水鑒別。

(2)利用有機物的溶解性

通常加水觀察有機物是否溶于水，例如可用水鑒別乙酸和乙酸乙酯等。另外液態烷烴、苯及苯的同系

物、溴苯、硝基苯、四氯化碳還能把Br2(或I2)從溴水(或碘水)中萃取出來，使液體分層，這一性質也

常用于有機物的鑒別或檢驗。

2.利用有機物中所含官能團的性質

思維方式：官能團→性質→方法的選擇

物質試劑與方法現象或結論

飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴

加酸性KMnO4溶液

與褪色的是

加銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡產生

含醛基的化合物

加新制Cu(OH)2，加熱有磚紅色沉淀生成

醇加入活潑金屬鈉有氣體放出

加紫色石蕊溶液顯紅色

羧酸

加Na2CO3或NaHCO3溶液有氣體逸出

聞氣味有芳香氣味

酯

加稀NaOH溶液開始分層，一段時間后溶液不再分層

加FeCl3溶液顯紫色

酚類

加濃溴水有白色沉淀

淀粉加碘水顯藍色

加濃硝酸微熱(含苯環的)顯黃色

蛋白質

灼燒有燒焦羽毛氣味

1.下列物質鑒別所用試劑不正確的是()

A.乙醇與乙酸用CaCO3固體

B.乙烷和乙烯用NaOH溶液

C.苯、CCl4和甲酸用水

D.乙烯與乙烷用溴水

答案B

解析乙酸的酸性比碳酸強，能夠與CaCO3反應，而乙醇不與CaCO3反應，A項正確；乙烷與乙烯都不能

與NaOH溶液反應，B項錯誤；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分層，苯在上層，CCl4在下層，C

項正確；乙烯能與溴水反應使溴水褪色，而乙烷不能，D項正確。

2.阿魏酸的化學名稱為4?羥基?3?甲氧基肉桂酸，可以作醫藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑，結

構簡式為。在阿魏酸溶液中加入合適的試劑(可以加熱)，檢驗其官

能團。下列試劑、現象、結論都正確的是()

選項試劑現象結論

A氯化鐵溶液溶液變藍色含有酚羥基

B銀氨溶液產生銀鏡含有醛基

C碳酸氫鈉溶液產生氣泡含有羧基

D溴水溶液褪色含有碳碳雙鍵

答案C

解析根據阿魏酸的結構簡式可知，它含有酚羥基，與氯化鐵溶液發生顯色反應，顯紫色不是藍色，A項

錯誤；阿魏酸分子中不含醛基，B項錯誤；阿魏酸分子中含羧基，與碳酸氫鈉溶液反應產生氣泡，C項正

確；酚羥基鄰位上的氫原子與Br2可發生取代反應，溴水褪色不能證明一定含有碳碳雙鍵，D項錯誤。

三、有機物分離、提純的常用方法

有機物的分離和提純方法很多。根據沸點的不同，可采用分餾或蒸餾的方法；根據溶解性的不同，

可采取萃取、分液、結晶或過濾的方法；有時也可采用水洗、酸洗或堿洗的方法進行有機物的分離、

提純。例如：

被提純物質雜質除雜試劑除雜方法

甲烷乙烯或乙炔溴水洗氣

苯苯酚NaOH溶液分液

乙醇水CaO蒸餾

乙酸乙酯乙醇或乙酸飽和Na2CO3溶液分液

溴苯溴NaOH溶液分液

硝基苯HNO3NaOH溶液分液

乙醇乙酸NaOH或CaO蒸餾

乙酸乙酯水無水Na2SO4蒸餾

苯酚苯甲酸NaHCO3蒸餾

苯甲苯酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液

甲烷甲醛H2O洗氣

乙炔H2SCuSO4溶液或NaOH溶液洗氣

1.現有三組混合液：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液②乙醇和丁醇③溴化鈉和單質溴的水溶液，其中提

純方法正確的一組是()

A.分液、萃取、蒸餾B.萃取、蒸餾、分液

C.分液、蒸餾、萃取D.蒸餾、萃取、分液

答案C

解析乙酸乙酯與乙酸鈉溶液不互溶，液體分層，故選擇分液法；乙醇和丁醇的沸點不同，選擇蒸餾法；

溴單質易溶于CCl4等有機溶劑，而溴化鈉難溶，故選擇萃取法。

2.下列提純方法中正確的是()

A.溴苯中混有溴，加入碘化鉀溶液后用汽油萃取

B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液

C.乙烷中混有乙烯，通過盛有酸性KMnO4溶液的洗氣瓶洗氣

D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加熱蒸餾

答案D

解析A項，不滿足萃取條件，應加入NaOH溶液后分液；B項，加入NaOH溶液后，乙酸轉變為乙酸鈉，

應使用蒸餾法分離；C項，乙烯被酸性KMnO4氧化生成CO2，引入新雜質，應通過盛有溴水的洗氣瓶。

課時對點練［分值：100分］

(選擇題1~12題，每小題6分，共72分)

題組一常見有機物的水解反應

1.(2023·吉林高二檢測)下列物質中，水解的最終產物可以發生銀鏡反應的是()

A.蔗糖B.乙酸乙酯

C.油脂D.蛋白質

答案A

解析發生銀鏡反應說明含醛基，蔗糖水解產物含葡萄糖，故可以發生銀鏡反應，A正確；乙酸乙酯水解

生成乙醇、乙酸或乙酸鹽，不能發生銀鏡反應，B錯誤；油脂水解生成高級脂肪酸或高級脂肪鹽、甘油，

不能發生銀鏡反應，C錯誤；蛋白質水解生成氨基酸，不能發生銀鏡反應，D錯誤。

2.下列物質中，在一定條件下既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應的是()

A.甲酸甲酯B.蔗糖

C.葡萄糖D.纖維素

答案A

解析A的結構簡式為，能發生銀鏡反應，且A屬于酯，能水解；B為非還原糖，不能

發生銀鏡反應；C為單糖不能水解；D是多糖，能水解，但為非還原糖，不能發生銀鏡反應。

3.某種解熱鎮痛藥的結構簡式為，當它完全水解時，可得到的產物有

()

A.2種B.3種

C.4種D.5種

答案C

解析該有機物分子中含有3個可水解官能團，包括兩個和一個，完全水解后

可得4種產物。

題組二有機物的檢驗、鑒別和分離

4.(2024·開封高二檢測)乙醇、甘油、苯酚及醛類物質是重要的有機物。下列有關說法正確的是()

A.不能用溴水檢驗中是否含有碳碳雙鍵

B.乙醇、甘油和苯酚都能與NaOH溶液反應

C.只用水就能鑒別乙醇、乙酸、苯酚

D.對甲基苯甲醛()能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明它含有醛基

答案A

解析碳碳雙鍵、—CHO均能與溴水反應，應先利用銀氨溶液氧化—CHO，再利用溴水檢驗碳碳雙鍵，A

正確；乙醇、甘油中都含有醇羥基，苯酚中含有酚羥基，只有苯酚能與NaOH溶液反應，B錯誤；乙醇、

乙酸均與水互溶，用水不能鑒別乙醇、乙酸，C錯誤；與苯環相連的甲基、—CHO均能被高錳酸鉀氧化，

則酸性高錳酸鉀溶液褪色不能說明它含有醛基，D錯誤。

5.為提純下列物質(括號內為雜質)，所用的除雜試劑和分離方法都正確的是()

選項不純物除雜試劑分離方法

ACH4(C2H2)酸性KMnO4溶液洗氣

B苯(Br2)NaOH溶液過濾

CC2H5OH(H2O)新制生石灰蒸餾

D乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液蒸餾

答案C

解析A項，酸性高錳酸鉀溶液能把乙炔氧化為CO2，應該用溴水除去甲烷中的乙炔，錯誤；B項，氫氧

化鈉和溴單質反應，苯不溶于水，應該分液分離，錯誤；C項，水和氧化鈣反應生成氫氧化鈣，然后蒸餾

即可得到乙醇，正確；D項，飽和碳酸鈉溶液和乙酸反應，乙酸乙酯不溶于水，應該分液分離，錯誤。

6.只用水就能鑒別的一組物質是()

A.乙醇、乙酸、四氯化碳

B.苯、己烷、乙酸

C.乙醇、甘油、乙酸

D.乙酸乙酯、乙醇、四氯化碳

答案D

解析A中乙醇和乙酸都溶于水，四氯化碳不溶于水且在下層，但乙醇和乙酸無法鑒別；B中苯和己烷均

不溶于水且在上層，無法鑒別；C中三種物質均溶于水，無法鑒別；D中乙酸乙酯不溶于水且在上層，乙

醇和水互溶，四氯化碳不溶于水且在下層，故可以鑒別。

7.下列實驗能達到預期目的的是()

A.用水鑒別葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉粉末

B.用溴水檢驗汽油中是否含有不飽和的脂肪烴

C.用KI溶液檢驗食醋中是否含有淀粉

D.用乙醇從碘水中萃取碘

答案B

解析葡萄糖、蔗糖和碳酸鈉均溶于水，A不能達到目的；不飽和脂肪烴可與溴發生加成反應而使溴水褪

色，可用溴水檢驗，B能達到目的；KI溶液不含單質碘，淀粉不變藍，C不能達到目的；乙醇能與水互溶，

D不能達到目的。

8.根據下列實驗操作與現象所得出的結論正確的是()

選項實驗操作與現象結論

A向油脂皂化反應后的溶液中滴入酚酞，溶液變紅油脂已經完全皂化

淀粉溶液在稀硫酸存在下水浴加熱一段時間后，加適量

B氨水使溶液為堿性，再與銀氨溶液混合加熱，有光亮的淀粉已經水解完全

銀鏡生成

-1-1

在2mL0.1mol·L的CuSO4溶液中滴加6滴0.1mol·L

CNaOH溶液，配制成新制氫氧化銅。向其中加入麥芽糖麥芽糖為非還原糖

溶液，加熱，無磚紅色沉淀生成

D向雞蛋清溶液中滴加濃硝酸，微熱，產生黃色沉淀蛋白質發生了顯色反應

答案D

解析油脂在堿性條件下水解生成高級脂肪酸鹽，溶液顯堿性，所以不能根據溶液顯堿性判斷油脂是否完

全皂化，故A錯誤；有光亮的銀鏡生成，只能證明淀粉已經水解，無法證明水解完全，故B錯誤；新制的

氫氧化銅在堿性環境下具有弱氧化性，因此滴加6滴0.1mol·L-1NaOH溶液，NaOH明顯不足，則不能檢

驗麥芽糖中醛基的存在，故C錯誤。

9.物質的檢驗、鑒別要特別注意共存物質的干擾，否則得到的結論是不可靠的。下列實驗設計所得結論可

靠的是()

A.將電石與水反應產生的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色說明有乙炔生成

B.將溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產生的氣體通入酸性KMnO4溶液中，溶液褪色說明有CH2CH2生

成

C.將溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱產生的氣體通入溴水中，溴水褪色，說明有乙烯生成

D.將苯、液溴、鐵粉混合物反應產生的氣體通入AgNO3溶液中有淺黃色沉淀產生，說明有HBr生成

答案C

解析乙炔中混有H2S等還原性氣體，這些還原性氣體也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙炔的檢驗，

A錯誤；乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，乙醇易揮發，干擾乙烯的檢驗，B錯誤；苯與液溴的反應是

放熱反應，液溴易揮發，因此氣體中混有溴蒸氣，溴蒸氣也能與AgNO3溶液反應產生淺黃色沉淀，干擾

HBr的檢驗，D錯誤。

10.(2020·北京，8)淀粉在人體內的變化過程如圖：

下列說法不正確的是()

A.n<m

B.麥芽糖屬于二糖

C.③的反應是水解反應

D.④的反應為人體提供能量

答案A

解析淀粉在加熱、酸或淀粉酶作用下發生分解和水解時，大分子的淀粉首先轉化成為小分子的中間物質，

這時的中間小分子物質為糊精，故n>m，A不正確；1mol麥芽糖在一定條件下水解為2mol單糖，屬于二

糖，B正確；過程③為麥芽糖生成葡萄糖的反應，是水解反應，C正確；④的反應為葡萄糖分解為二氧化

碳和水的過程，能為人體提供能量，D正確。

11.根據如圖所示轉化關系判斷下列說法正確的是()

(C6H10O5)n葡萄糖―→乙醇乙酸乙酯

A.(C6H10O5)n可以是淀粉或纖維素，二者均屬于多糖，互為同分異構體

B.可以利用銀鏡反應證明葡萄糖為還原糖

C.酸性高錳酸鉀溶液可將乙醇氧化為乙酸，將燒黑的銅絲趁熱插入乙醇中也可得到乙酸

D.向反應②得到的混合物中加入飽和氫氧化鈉溶液振蕩、靜置后分液可得到純凈的乙酸乙酯

答案B

解析(C6H10O5)n可以是淀粉或纖維素，但是二者的n值不同，不互為同分異構體，A錯誤；葡萄糖可以發

生銀鏡反應，在反應中葡萄糖表現還原性，B正確；燒黑的銅絲趁熱插入乙醇中可得到乙醛，C錯誤；乙

酸乙酯在氫氧化鈉溶液中可水解，除去乙酸乙酯中的乙酸和乙醇可用飽和碳酸鈉溶液，D錯誤。

12.得重感冒之后，常吃一種抗生素——頭孢氨芐，分子式為C16H17N3O4S·H2O，其結構簡式如圖所示，下

列有關說法正確的是()

A.該有機物分子中有2個手性碳原子

B.1mol該分子最多能與7molH2反應

C.在一定條件下，能發生水解反應生成氨基酸

D.該分子能與碳酸鈉反應，不能與鹽酸反應

答案C

解析該有機物分子中有3個手性碳原子，故A錯誤；1mol該分子最多能與4molH2反應，故B錯誤；

頭孢氨芐分子中含有肽鍵，在一定條件下能發生水解反應生成氨基酸，故C正確；頭孢氨芐分子中含有羧

基，能與碳酸鈉反應，含有氨基，能與鹽酸反應，故D錯誤。

13.(12分)糖類、油脂、蛋白質是人體重要的能源物質，請根據它們的性質回答以下問題：

(1)油脂在酸性和堿性條件下水解的共同產物是(寫名稱)。

(2)蛋白質的水解產物具有的官能團是_____________________________________________(寫結構簡式)。

(3)已知A是人體能消化的一種天然高分子，B和C分別是A在不同條件下的水解產物，它們有如下轉化

關系，回答下列問題。

①下列說法不正確的是(填字母)。

A.1molC完全水解可生成2molB

B.工業上常利用反應⑦給熱水瓶膽鍍銀

C.用A進行釀酒的過程就是A的水解反應過程

D.A的水溶液可以產生丁達爾效應

E.反應③屬于吸熱反應

②請設計實驗證明A通過反應①已經全部水解，寫出操作方法、現象和結論：___________________。

答案(1)甘油(或丙三醇)(2)—NH2、—COOH

(3)①BC②取少量淀粉水解后的溶液，向其中加入碘水，若溶液不變藍證明淀粉已經全部水解

解析(3)根據轉化關系圖可以推斷出A為淀粉，B為葡萄糖，C為麥芽糖，1molC完全水解可生成2mol

B，故A正確；工業上常利用反應⑤的原理給熱水瓶膽鍍銀，故B錯誤；A的水解反應過程生成了葡萄糖，

而不是乙醇，故C錯誤；A為淀粉，其水溶液為膠體，所以可以產生丁達爾效應，故D正確；反應③屬于

吸熱反應，故E正確。

14.(16分)(2023·青島高二檢測)2?硝基?1，3?苯二酚是重要的醫藥中間體。實驗室常以間苯二酚為原料，經

磺化、硝化、去磺酸基三步合成：

部分物質相關性質如下表：

名稱相對分子質量性狀熔點/℃水溶性(常溫)

間苯二酚110白色針狀晶體110.7易溶

2?硝基?1，3?苯二酚155桔紅色針狀晶體87.8難溶

制備過程如下：

第一步：磺化。稱取77.0g間苯二酚，碾成粉末放入燒瓶中，慢慢加入適量濃硫酸并不斷攪拌，控制溫度

在一定范圍內攪拌15min(如圖1)。

第二步：硝化。待磺化反應結束后將燒瓶置于冷水中，充分冷卻后加入“混酸”，控制溫度繼續攪拌15

min。

第三步：蒸餾。將硝化反應混合物的稀釋液轉移到圓底燒瓶B中，然后用如圖2所示裝置進行水蒸氣蒸餾

(水蒸氣蒸餾可使待提純的有機物在低于100℃的情況下隨水蒸氣一起被蒸餾出來，從而達到分離提純的目

的)，收集餾出物，得到2?硝基?1，3?苯二酚粗品。

請回答下列問題：

(1)圖1中儀器a的名稱是；磺化步驟中控制溫度最合適的范圍為(填字母)。

A.30~60℃B.60~65℃

C.65~70℃D.70~100℃

(2)已知：酚羥基鄰、對位的氫原子比較活潑，均易被取代。請分析第一步磺化引入磺酸基基團(—SO3H)的

作用是_________________________________________________________________________________。

(3)硝化步驟中制取“混酸”的具體操作是____________________________________________________。

(4)水蒸氣蒸餾是分離和提純有機物的方法之一，被提純物質必須具備的條件正確的是(填字母，

下同)。

A.具有較低的熔點

B.不溶或難溶于水，便于最后分離

C.難揮發性

D.在沸騰下與水不發生化學反應