陌生有機物的結構、性質與轉化(A)(選擇題1~6題，每小題3分，7~14題，每小題4分，共50分)1.下列分子中所有碳原子總是處于同一平面的是()A. B.C. D.2.下列有關同分異構體數目的敘述正確的是()A.戊烷有2種同分異構體B.C8H10中只有3種屬于芳香烴的同分異構體C.甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種D.CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應，只生成1種一氯代烴3.(2024·貴陽高三適應性測試)某常用醫藥中間體的結構簡式如圖所示。下列關于該有機物說法正確的是()A.分子式為C12H10NOB.分子中所有碳原子一定共面C.分子中C原子雜化方式為sp3D.與HCl、NaOH均能發生反應4.(2024·廣東江門高三一模)化合物M是合成受體拮抗劑的重要中間體。關于化合物M，下列說法不正確的是()A.有兩種官能團B.能發生氧化反應C.能還原新制Cu(OH)2得到Cu2OD.1molM最多能與4molH2發生加成反應5.(2024·貴州六校聯盟聯考)黃酮哌酯是一種解痙藥，其結構簡式如圖所示。下列說法正確的是()A.分子式為C24H25NO4B.其中含氧官能團有2種C.1mol該有機物能消耗2molNaOHD.該分子中C、N、O原子均采用sp2雜化方式6.(2024·甘肅酒泉三模)甘肅岷縣被稱為“中國當歸之鄉”，有機物Q(結構如圖所示)是一種當歸提取物。下列有關敘述正確的是()A.含有3種官能團B.不存在含苯環的同分異構體C.分子中碳原子的雜化方式有sp2、sp3D.可以發生加成反應、取代反應和消去反應7.2019年周其林院士因對高效手性螺環催化劑的研究獲得國家自然科學獎一等獎。螺[4，4]壬烷?1，6?二醇是比較簡單的一種手性螺環分子，其結構如圖所示，下列關于該分子的說法錯誤的是()A.其分子式是C9H16O2B.分子中所有碳原子不可能位于同一平面內C.1mol該物質與足量的鈉反應可生成2molH2D.可發生氧化反應和取代反應8.在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是()A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個碳原子共平面C.N的一溴代物有5種(不考慮立體異構)D.萘的二溴代物有9種9.2022年諾貝爾化學獎頒給了對“點擊化學”有突出貢獻的科學家。某有機物X能用于“點擊化學”的合成反應，其結構簡式如圖所示。下列關于X的說法錯誤的是()A.X的分子式為C11H10O2B.X中有5個碳原子一定共線C.X中苯環上的二氯代物有4種D.可用NaOH溶液除去X中混有的少量10.(2024·福建部分地市三模)某枸杞屬植物肉桂酰胺類免疫調節藥物分子的結構如圖，下列說法正確的是()A.可形成分子內氫鍵B.1mol該化合物與溴水反應最多能消耗6molBr2C.含有2個手性碳原子D.常溫下1mol該化合物能與4molNaOH反應11.(2024·安徽江淮十校聯考)室安卡因是一種抗心律失常藥物，結構如圖所示。下列有關它的說法錯誤的是()A.能與鹽酸反應生成鹽B.分子結構中含有手性碳原子C.苯環上的一氯代物有3種D.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色12.(2024·湖北名校聯盟模擬)蘄艾是十大楚藥之一，所含精油有很好的抗蟲作用，其有效成分之一的結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是()A.存在順反異構現象B.有特征紅外吸收峰C.最多有21個原子共平面D.1mol該物質能消耗5molH213.(2024·甘肅隴南部分學校模擬)藥物結構的修飾有助于新藥的開發與利用。由青蒿素可以獲得雙氫青蒿素，其變化過程示意圖如圖所示。下列說法錯誤的是()A.青蒿素、雙氫青蒿素均能發生水解反應B.雙氫青蒿素分子中所有碳原子不可能共面C.該過程中碳原子的雜化方式變為sp3D.與青蒿素相比，雙氫青蒿素具有更好的水溶性，療效更佳14.(2023·天津南開中學高三模擬)某種化合物的結構(如圖所示)，下列說法正確的是()A.分子中至少有4個碳原子共直線B.分子中只含有2種官能團，含有1個手性碳原子C.1mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗2molNaOHD.該分子存在順反異構陌生有機物的結構、性質與轉化(B)(選擇題1~5題，每小題3分，6~12題，每小題5分，共50分)1.(2024·吉林松原一模)工業上合成治療甲流的特效藥奧司他韋的部分轉化路線如圖所示，下列說法錯誤的是()A.可用溴水或金屬鈉鑒別Ⅱ和ⅢB.能發生銀鏡反應的Ⅰ的同分異構體有4種C.Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子D.反應②屬于加成反應2.(2024·廣西模擬)金銀花中抗菌、抗病毒的一種有效成分的結構如圖所示，下列有關該物質的說法正確的是()A.該物質碳原子的雜化方式有sp、sp2B.該物質不能使酸性KMnO4溶液褪色C.1mol該物質最多可通過加成反應消耗5molH2D.該物質和NaOH溶液反應，1mol該物質最多消耗2molNaOH3.(2024·福建漳州三模)利用Witting試劑以化合物M合成化合物N的原理如下(其中—Ph表示)：下列說法錯誤的是()A.M中C原子的雜化方式為sp2、sp3B.M、N均可使酸性KMnO4溶液褪色C.N存在順反異構D.1molN最多可與4molH2加成4.(2024·廣西賀州部分學校一模)5?咖啡酰奎尼酸(結構如圖)廣泛存在于金銀花等植物中，具有抗菌、抗病毒等功效。下列有關5?咖啡酰奎尼酸的說法正確的是()A.分子中存在5種官能團B.分子中不存在順反異構現象C.分子中含有3個雙鍵D.不可以發生取代反應5.(2024·東北三省四市高三教研聯合體模擬)某有機物具有廣譜抗菌活性，結構簡式如圖。下列有關該化合物的說法錯誤的是()A.存在順反異構體B.可與FeCl3溶液發生顯色反應C.1mol該有機物最多與4molNaOH反應D.與足量H2加成后的產物分子中含有6個手性碳原子6.(2024·河北唐山二模)我國科學家通過催化劑協同作用，使氨類與醛類化合物反應獲得了手性氨基醇類化合物。下列說法錯誤的是()A.該反應為加成反應B.X既能與鹽酸反應，又能與NaOH反應C.Y中碳原子的雜化類型有sp2、sp3D.Z分子中有2個手性碳原子7.(2024·廣東汕頭一模)阿莫西林是常用的抗生素，其結構如圖所示，下列說法正確的是()A.屬于芳香烴B.能與溴水發生取代反應C.分子中所有碳原子可能位于同一平面D.最多能與2倍物質的量的NaOH反應8.(2024·河北保定二模)中醫藥振興發展意義重大，從中藥三七中提取的一種具有生理活性的化學物質槲皮素的結構如圖所示。下列關于該化合物的說法錯誤的是()A.分子中含有3種含氧官能團B.分子中所有碳原子可能共平面C.槲皮素能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，不能使溴水褪色D.1mol該物質分別與Na和NaOH反應，消耗的Na和NaOH的物質的量之比為5∶49.(2024·合肥高三質量檢測)某課題組以季戊四醇?四?3?硫基丙酸酯(R)和化合物X為主要原料聚合合成了硫醚端基聚合物PTMP?PMAA，過程如圖所示。PTMP?PMAA可以作為配體合成多種具有優良催化功能的金屬納米團簇[已知硫基(—SH)與羥基性質類似]。下列說法正確的是()A.化合物X的名稱為丙烯酸B.該聚合反應可以在水溶液中進行C.酸性條件下可能得到副產物D.化合物X存在順反異構10.(2023·青島高三第三次適應性檢測)某有機化合物L的結構如圖所示，可發生轉化：LM+N，M、N為有機產物且相對分子質量：M>N。下列有關說法錯誤的是()A.L可以發生加成、取代、氧化反應B.1molL與足量Na反應產生1molH2C.1molL最多可與7molH2加成D.1molM最多可與3molNa2CO3反應11.(2023·遼寧撫順重點高中六校協作體高三二模)Robinson合環反應是合成多環化合物的重要方法，例如：下列說法正確的是()A.有機物M、P、Q互為同系物B.有機物M、P、Q均含有手性碳原子C.有機物N中所有原子可能在同一平面內D.有機物N完全氫化后的名稱為2?丁醇12.(2023·江蘇省百校高三下學期第三次聯考)有機化合物Z可用于治療阿爾茨海默病，其合成路線如下：下列說法不正確的是()A.1molX最多能消耗4molH2B.X、Y分子中含有的手性碳原子個數相同C.Z的消去反應的產物具有順反異構D.Z的同分異構體可能含兩個苯環

答案精析A1.D[1?丁烯中含有亞甲基，與之相連的甲基碳原子與其他三個碳原子可能不在一個平面上，故A不符合題意；分子中含亞甲基，故側鏈甲基上的碳原子可能和苯環不在同一平面上，故B不符合題意；中兩個環中間的碳原子形成的四個鍵為正四面體結構，故此有機化合物中碳原子不可能共平面，故C不符合題意。]2.C3.D[根據結構簡式可知，該有機物的分子式為C12H11NO，A錯誤；苯環與苯環間以單鍵相連接，單鍵可旋轉，分子中所有碳原子不一定共面，B錯誤；分子中所有碳原子的雜化類型均為sp2雜化，C錯誤；分子中含酚羥基，可與堿反應，含氨基，可與酸反應，D正確。]4.C[M分子中含有酮羰基、醚鍵兩種官能團，故A正確；M能燃燒生成二氧化碳和水，能發生氧化反應，故B正確；M分子中不含醛基，不能還原新制Cu(OH)2得到Cu2O，故C錯誤；M中酮羰基、苯環能與氫氣發生加成反應，1molM最多能與4molH2發生加成反應，故D正確。]5.A[由圖可知，其中含氧官能團有酯基、醚鍵、酮羰基3種，故B錯誤；1mol該有機物含有1mol酯基，水解能消耗1molNaOH，故C錯誤；該分子中C有sp2、sp3兩種雜化方式，N的雜化方式為sp3，O有sp2、sp3兩種雜化方式，故D錯誤。]6.C[由該有機物的結構簡式可知，含有酯基、碳碳雙鍵2種官能團，A錯誤；該有機物的不飽和度為6，苯環的不飽和度為4，可能存在含苯環的同分異構體，B錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，可以發生加成反應，含有酯基，可以發生取代反應，但是不能發生消去反應，D錯誤。]7.C8.C[由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，結構不同，故兩者互為同分異構體，A不正確；因為萘分子中的10個碳原子是共面的，由于單鍵可以旋轉，異丙基中最多可以有2個碳原子與萘環共面，因此，M分子中最多有14個碳原子共平面，B不正確；N分子中有5種不同化學環境的H原子，因此其一溴代物有5種，C正確；萘分子中有8個H原子，但是只有兩種不同化學環境的H原子(分別用α、β表示，其分別有4個)，根據定一移一法可知，若先取代1個α氫原子，則取代另一個H的位置有7個；若先取代1個β氫原子，然后再取代其他β氫原子，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D不正確。]9.D[根據X的結構，X的分子式為C11H10O2，A正確；X中有5個碳原子一定共線(如圖帶*號)：，B正確；X中含有酯基，能與堿反應，D錯誤。]10.A[該有機物分子中，苯環上相鄰的兩個酚羥基可以形成分子內氫鍵，故A正確；由結構簡式可知，該有機物分子中含有酚羥基，酚羥基的鄰、對位均可被溴取代，含有的碳碳雙鍵能與溴發生加成反應，則1mol該化合物與溴水反應，消耗的Br2為7mol，故B錯誤；由結構簡式可知，該有機物分子中不含有手性碳原子，故C錯誤。]11.C[該物質含有酰胺基和氨基，能與鹽酸反應生成鹽，A正確；連有四個不同原子或基團的碳原子為手性碳原子，與氨基(—NH2)相連的碳為手性碳原子，B正確；苯環上的一氯代物有2種，C錯誤；甲基與苯環直接相連，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D正確。]12.D[由結構簡式可知，該分子中含有碳碳雙鍵，且每個雙鍵碳原子都連接了不同的原子和原子團，所以存在順反異構，A正確；分子結構中含有碳碳雙鍵、酯基，所以有特征紅外吸收峰，B正確；如圖：，因為碳碳單鍵可以旋轉，使苯環、碳碳雙鍵及碳氧雙鍵構成的面共平面，而19號、20號碳原子連有4個原子，則最多有2個原子與中心碳原子共面，所以最多有21個原子共面，C正確；苯環和碳碳雙鍵可以與氫氣發生加成反應，酯基不能與氫氣發生加成反應，故1mol該物質最多能消耗4molH2，D錯誤。]13.A[青蒿素分子中含有酯基，能發生水解反應，而雙氫青蒿素分子不能發生水解反應，故A項錯誤；青蒿素結構修飾過程中發生還原反應，雙鍵變為單鍵，碳原子的雜化方式變為sp3，故C項正確；與青蒿素相比，雙氫青蒿素分子中含有羥基，與水分子能形成氫鍵，故水溶性更好，療效更佳，故D項正確。]14.C[與苯環相連的碳、苯環對位上的碳共直線，故該分子中最多有3個碳原子共直線，A錯誤；該有機物含有碳碳雙鍵、酯基、亞氨基3種官能團，含有1個手性碳原子(與酯基碳連接的碳原子)，B錯誤；根據結構可知，左側雙鍵碳原子上連接有2個氫原子，則該分子不存在順反異構，D錯誤。]B1.B[Ⅱ分子中含有碳碳雙鍵，Ⅲ分子中存在羥基，故可用溴水或鈉鑒別，A正確；能發生銀鏡反應說明含有醛基，其同分異構體有2種，B錯誤；由圖可知，Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分子中均不含手性碳原子，故C正確；由圖可知，反應②為碳氧雙鍵以及碳碳雙鍵和氫氣的加成反應，D正確。]2.C[由結構簡式可知，該有機物分子中苯環上的碳原子和雙鍵碳原子的雜化方式都為sp2雜化，飽和碳原子的雜化方式為sp3雜化，故A錯誤；由結構簡式可知，該有機物分子中含有的碳碳雙鍵、酚羥基和醇羥基都能與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化還原反應使其褪色，故B錯誤；由結構簡式可知，該有機物分子中含有的碳碳雙鍵、苯環、酮羰基在一定條件下都能與氫氣發生加成反應，所以1mol該有機物最多可通過加成反應消耗5mol氫氣，故C正確；由結構簡式可知，該有機物分子中含有的酚羥基和酯基都能與氫氧化鈉溶液反應，所以1mol該有機物最多消耗3mol氫氧化鈉，故D錯誤。]3.D[M分子中甲基中C原子的雜化方式為sp3，苯環及醛基中的碳原子均為sp2雜化，故A正確；M分子中有醛基、N分子中有碳碳雙鍵，均可使酸性KMnO4溶液褪色，故B正確；N分子中碳碳雙鍵的兩個碳原子均連了兩個不同的原子或原子團，所以該分子存在順反異構，故C正確；1molN分子中有2mol苯環和1mol碳碳雙鍵，所以1molN最多可與7molH2加成，故D錯誤。]4.C[分子中存在羥基、碳碳雙鍵、酯基、羧基，共4種官能團，A錯誤；碳碳雙鍵兩端的碳原子分別連有2個不同的原子或原子團，故存在順反異構現象，B錯誤；該分子中含有1個CC，2個CO，共3個雙鍵，C正確；酚羥基、醇羥基、羧基均可發生取代反應，D錯誤。]5.C[碳碳雙鍵兩端的碳原子上連有兩個不相同的原子或原子團，故該化合物存在順反異構體，A正確；該物質含有酚羥基，可與FeCl3溶液發生顯色反應，B正確；分子中含有酚羥基、酰胺基、酯基、羧基，酯基水解后還形成1個酚羥基，則1mol該有機物最多與6molNaOH反應，C錯誤；與足量H2加成后的產物分子的結構簡式為，含有6個手性碳原子(標*)，D正確。]6.C[X中亞甲基與Y中醛基發生加成反應，A正確；X含亞氨基，具有堿性，能與鹽酸反應，含碳氯鍵，能與NaOH發生水解反應，B正確；Y中碳原子的雜化類型只有sp2，C錯誤；連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，Z分子中與亞氨基相連的碳原子、與羥基相連的碳原子是手性碳，則有2個手性碳原子，D正確。]7.B[阿莫西林分子中含有苯環，是含有碳、氫、氧、氮、硫元素的芳香族化合物，不是芳香烴，故A錯誤；阿莫西林分子中有酚羥基，能與溴水發生取代反應，故B正確；阿莫西林分子中含有空間結構為四面體形的飽和碳原子，分子中所有碳原子不可能位于同一平面上，故C錯誤；阿莫西林分子中含有的酚羥基、羧基和酰胺基能與氫氧化鈉溶液反應，所以最多能與4倍物質的量的氫氧化鈉反應，故D錯誤。]8.C[苯環、碳碳雙鍵、酮羰基為平面結構，通過單鍵旋轉，分子中所有碳原子可能