烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二章

烴

自然界里存在許多烯烴，如番茄中的番茄紅素、鯊魚(yú)油中的角鯊烯都是烯烴。乙烯的產(chǎn)量衡量一個(gè)國(guó)家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志是什么？1.認(rèn)識(shí)烯烴的結(jié)構(gòu)特征，掌握烯烴的命名。2.了解烯烴物理性質(zhì)的變化規(guī)律，熟知烯烴的化學(xué)性質(zhì)。回憶乙烯分子的結(jié)構(gòu)，乙烯的性質(zhì)；試推測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。CH2==CH2平面型分子，無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小；氧化、加成、加聚回憶乙烯分子的結(jié)構(gòu)，乙烯的性質(zhì)；試推測(cè)烯烴的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)。平面型分子，無(wú)色、稍有氣味的氣體，難溶于水，密度比空氣略小；氧化、加成、加聚C均sp2雜化，C-H間σ鍵，C=C間雙鍵(1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵)，鍵角約為120°。σ鍵π鍵乙烯的結(jié)構(gòu)書(shū)寫(xiě)注意事項(xiàng)：正：CH2=CH2H2C=CH2誤：CH2CH2一、烯烴的結(jié)構(gòu)與命名1.官能團(tuán)：碳碳雙鍵，

；2.

烯烴的結(jié)構(gòu)①共價(jià)鍵：既有σ鍵，又有π鍵；

碳原子sp2，sp3雜化。②空間結(jié)構(gòu)：?jiǎn)蜗N通式：CnH2n(n≥2)

。6個(gè)原子同一平面幾種簡(jiǎn)單烯烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子結(jié)構(gòu)模型CH2＝CH2乙烯CH2＝CHCH3丙烯CH2＝CHCH2CH31-丁烯CH2＝CHCH2CH2CH31-戊烯單烯烴乙烯丙烯1--丁烯1--戊烯分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(鍵線式)

碳原子雜化類型共價(jià)鍵類型(σ鍵或π鍵)C2H4C3H6C4H8C5H10sp2sp3、sp2sp3、sp2sp3、sp2σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵σ鍵和π鍵一、烯烴的結(jié)構(gòu)與命名3.烯、炔烴的命名①命名方法

系統(tǒng)命名法——與烷烴相似，遵循最“長(zhǎng)、多、近、簡(jiǎn)、小”原則。

但不同的是主鏈必須含有官能團(tuán)（如雙鍵或三鍵）②命名步驟

選主鏈，含官能團(tuán)（雙鍵或三鍵）

；

定編號(hào)，近官能團(tuán)（雙鍵或三鍵）

；

寫(xiě)名稱，標(biāo)官能團(tuán)（雙鍵或三鍵）

。123456己二烯2,4-二甲基-2,4-CH3—CC—CH2—CH3CH3CH3

2，3—二甲基—2—戊烯2，3—二甲基戊烷HH取代基位置取代基名稱雙鍵位置主鏈名稱取代基數(shù)目CH2C—CH—CH2—CH3CH3CH3

2，3—二甲基—1—戊烯①CH3—CH=C—CH2—CH3

CH3②CH

C—CH—CH—CH3CH3C2H5123453-甲基-2-戊烯12345、63，4-二甲基-1-己炔二、烯烴的物理性質(zhì)C≤4時(shí)，常溫呈氣態(tài)，其他呈液或固態(tài)；C越多，沸點(diǎn)越高；同分異構(gòu)體，支鏈越多沸點(diǎn)越低；隨C的遞增，相對(duì)密度逐漸增大；密度小于水，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。遞變規(guī)律與烷烴相似乙烯的化學(xué)性質(zhì)烯烴的結(jié)構(gòu)特征預(yù)測(cè)烯烴化學(xué)性質(zhì)有碳碳雙鍵有碳?xì)鋯捂I在空氣中能燃燒能被酸性高錳酸鉀溶液氧化能發(fā)生加成反應(yīng)或加聚反應(yīng)一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)在空氣中能燃燒能被酸性高錳酸鉀溶液氧化能發(fā)生加成反應(yīng)或加聚反應(yīng)氧化反應(yīng)三、烯烴的化學(xué)性質(zhì)(1)氧化反應(yīng)①可燃性C2H4＋3O22CO2＋2H2O點(diǎn)燃

3/2nO2nCO2+nH2OCnH2n+②使酸性KMnO4溶液褪色CH2=CH2KMnO4、H2SO4（aq）CO2CH2＝CO2KMnO4H＋KMnO4H＋C＝OR'R''C＝R'R''酮R—CH＝R—COOHKMnO4H＋羧酸二氫成氣一氫成酸無(wú)氫成酮練習(xí)1.已知某烯烴的化學(xué)式為C5H10，它與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物為乙酸和丙酸，推測(cè)此烯烴的結(jié)構(gòu)。

CH3CH=CHCH2CH3練習(xí)2.若與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)后得到的產(chǎn)物是二氧化碳和CH3CH2COCH3(丁酮)，推測(cè)此烯烴的結(jié)構(gòu)。

CH3CH2C=CH2CH3【思考】

若一種烯烴（廣義）被高錳酸鉀氧化，只生成一種產(chǎn)物，則該烯烴的結(jié)構(gòu)有什么特點(diǎn)？寫(xiě)出乙烯、丙烯與下列物質(zhì)反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說(shuō)明反應(yīng)中官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。試劑乙烯丙烯溴

HCl

水

CH2＝CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2＝CHCH3+Br2→CH2BrCHBrCH3CH2＝CH2+HCl→CH3CH2Cl

CH2＝CHCH3+HCl→CH2ClCH2CH3

CH2＝CHCH3+HCl→CH3CHClCH3CH2＝CHCH3+H2OCH3CH(OH)CH3CH2＝CHCH3+H2OCH3CH2CH2OHCH2＝CH2+H2OCH3CH2OH

注：烯烴可使Br2的CCl4溶液或Br2的水溶液褪色，用此方法可以檢驗(yàn)烯烴與烷烴無(wú)色液體，密度比水大，難溶于水。（主要）（次要）(2)加成反應(yīng)(2)加成反應(yīng)1868年馬爾科夫尼科夫提出一個(gè)決定加成方向的規(guī)則，簡(jiǎn)稱馬氏規(guī)則。其內(nèi)容為：當(dāng)不對(duì)稱烯烴與氫鹵酸加成時(shí)，氫總是加到含氫多的雙鍵碳原子上，鹵素加到含氫少的雙鍵碳原子上。H上加H——馬氏規(guī)則主次＋HBrCH2

CHCH3BrCH2

CHCH3H催化劑BrCH2

CHCH3H(1)1mol的某烯烴能與1molCl2發(fā)生加成反應(yīng)，生成氯代烴，1mol該氯代烴能與4molCl2發(fā)生完全取代反應(yīng)，該烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。CH2=CH2(2)相對(duì)分子質(zhì)量為70的鏈狀單烯烴，分子式為_(kāi)____，若該烯烴與足量H2加成后生成含3個(gè)甲基的烷烴，則該烯烴可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。C5H10CH2=C▁CH2▁CH3CH3CH3▁C=CH

▁CH3CH3CH3▁CH▁CH=

CH2CH3(3)某單烯烴與足量H2加成后產(chǎn)物如圖所示，則該烯烴可能有_____種。CH3

CHCHC(CH3)3CH3CH33(3）加聚反應(yīng)氯乙烯

聚氯乙烯（PVC）

單體聚合度聚丙烯聚異丁烯丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)：

異丁烯發(fā)生加聚反應(yīng)：

鏈節(jié)書(shū)寫(xiě)方法：碳碳雙鍵改單鍵，不飽和碳連成線，其他基團(tuán)上下擺，烴的結(jié)構(gòu)不改變。完成下列加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式①苯乙烯加聚反應(yīng)：②nCH3CH=CHCOOH[CH—CH2]nCH3COOH[CH?CH2]n1、由乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)推測(cè)丙烯(CH2=CH—CH3)的結(jié)構(gòu)或性質(zhì)正確的是()A．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．不能發(fā)生加聚反應(yīng)C．能使溴的四氯化碳溶液褪色

D．與HCl在一定條件下能加成并只得到一種產(chǎn)物2、檸檬烯具有良好的鎮(zhèn)咳、祛痰、抑菌作用，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列關(guān)于檸檬烯的說(shuō)法正確的是()A．1mol檸檬烯只能與1molH2反應(yīng)B．能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)C．屬于乙烯的同系物D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色CB3、某有機(jī)物的鍵線式為

，它的名稱是()A．4-甲基-2-己烯B．4-甲基-2-戊烯C．3-甲基-2-己