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文檔簡介
分子中含有碳碳叁鍵的烴叫做炔烴(alkyne),分子中含有兩個碳碳雙鍵的烴叫做二烯烴(alkadiene)。炔烴和二烯烴具有相同的通式CnH2n-2,但有不同的官能團,因此具有不同的性質。炔烴和二烯烴也是不飽和烴,它們比相應的烷烴少四個氫,其不飽和度為2。第五章炔烴和二烯烴
炔烴中最簡單的成員是乙炔(acetylene)。分子式C2H2。構造式HC≡CH。乙炔中的碳為sp雜化,兩個碳各以一個sp軌道互相重疊,形成一個C—Cσ鍵。每個碳又各以一個sp軌道分別與氫的Is軌道重疊,形成兩個C—Hσ鍵。分子中四個原子處于一條直線上(圖5-1)。5.1炔烴的結構及命名:圖5.1乙炴分子的σ鍵
每個碳剩下的兩個p軌道的軸除互相垂直外,還與SP雜化軌道的對稱軸互相垂直。因此四個p軌道可在各自的側面平行重疊,形成兩個互相垂直的π鍵(圖5-
2)(b)乙炔分子模型圖5-2乙炔分子
π電子云圍繞連核的直線,形成一個中空的圓柱體(圖5-3)。
可見乙炔的碳碳叁鍵是由一個較強的σ鍵及兩個較弱的π鍵組成。叁鍵的鍵能為837kJ/mol,比碳碳雙鍵(612.5kJ/mol)及碳碳單鍵(361.0kJ/mol)的鍵能大。這大致符合361.0(σ)+251.5(π)+251.5(π)=864kJ/mol的關系。
用電子衍射光譜測得乙炔為一直線分子。碳碳叁鍵之間的距離為0.121nm,碳氫鍵之間的距離為0.108nm(圖5-4)。直線形的炔烴沒有幾何異構體,因此異構現象比烯烴的簡單。
炔烴的命名方法有兩種。一種是把乙炔作為母體,其同系物的炔烴作為乙炔的衍生物來命名。例如:
較復雜的炔烴采用IUPAC命名法,規則與烯烴的相似,也是取含叁鍵最長的鏈為主鏈,編號由距叁鍵最近的一端開始,但結尾用炔代替烯。英文命名將相應烯的“e
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