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文檔簡介

6.8

烷基苯側鏈的反應一、烷基苯的氧化

烷烴和苯環對氧化劑很穩定，但烷基在苯環的影響下可被強的氧化劑，如髙錳酸鉀、重鉻酸鉀、硝酸氧化，生成苯甲酸。如烴基苯（除叔丁基)無論鏈多長，氧化后都生成苯甲酸。這是合成苯甲酸的重要方法。

側鏈氧化與側鏈的α氫有關，叔丁苯沒有α氫，它抗氧化。條件強烈時苯環被氧化，生成三甲基乙酸。

對二甲苯被高錳酸鉀氧化，生成對苯二甲酸，對苯二甲酸是合成滌綸的原料。

苯環在一般條件下不被氧化，但在有特殊催化劑的情況下，它被氧化成順丁烯二酸酐（簡稱順酐）。這是工業上合成順酐的方法。順酐也稱馬來酐，它是重要的工業原料，用于合成玻璃鋼、黏合劑等。二、側鏈鹵代

烷基苯的鹵代可發生在苯環上，也可發生在側鏈上，控制不同的條件，可得到不同的取代產物，例如：

環上的取代是親電歷程，需鹵化鐵催化產生鹵素正離子。側鏈的取代是自由基歷程，類似于烷烴的自由基取代歷程如下：

氯化芐可進一步取代，生成α，α-二氯甲苯、α，α，α

-三氯甲苯。控制氯氣用量，可使反應停留在一取代階段。這三種鹵代物是合成醇、醛、酸的重要中間體。

乙苯溴代全部生成α溴代產物，說明α位（芐位）的自由基是十分穩定的。

為什么芐位的自由基特別穩定呢？這是因為芐位的自由基與苯環共振，孤單電子分散到苯環上（圖6-7)。它的穩定性與烯丙

基自由基類似。

自由基穩定性的順序應擴展為：

苯基自由基與乙烯型自由基類似，穩定性小，因此鹵代發生在側鏈而不是環上。苯難以發生自由基取代，但苯在紫外光照射下與氯進行加成反應，不能停止在二氯或四氯階段，產物是六

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