第三節(jié)芳香燒

基礎(chǔ)課時8苯

學(xué)習(xí)目標(biāo)1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。2.了解芳香族類化合物在日常生

活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。

一、苯的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

（一）知識梳理

1.物理性質(zhì)

顏色無色

狀態(tài)液體

氣味有特殊氣味

溶解性丕溶于水

密度0.88gem'比水的小

熔點(diǎn)5.5℃

沸點(diǎn)80.1℃

2.分子的結(jié)構(gòu)

⑴分子組成和結(jié)構(gòu):

HH

——

—

cc

->

-H

C-C

—

—

HH—

⑵空間結(jié)構(gòu):平面正六邊形。

⑶成鍵特點(diǎn)

6個碳原子均采取型1雜化,分別與氫原子及相鄰

雜化及

碳原子以G鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120。,連接成六

鍵的

元環(huán);每個碳碳鍵的鍵長相筆，介于碳碳單鍵和碳

特點(diǎn)

碳雙鍵的鍵長之間。

每個碳原子余下的P軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成

大兀鍵的平面，相互壬行重疊形成大匹鍵，均勻地對稱分

布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。

3.化學(xué)性質(zhì)

⑴氧化反應(yīng):不能被酸性KMnCU溶液氧化而使其褪色，苯具有可燃性。在空氣里燃燒會產(chǎn)生濃重的黑煙。

點(diǎn)燃

_____0____+15O2^^12CC）2+6H2O。

⑵取代反應(yīng)

一化學(xué)方程式：O+BQ里工

（@）-O-Br+HB"

一浪笨：無色液體,有特殊氣味,丕溶

于水.密度比水大

「化學(xué)方程式：O+HNO*-f-

NO

（?）-QT^+H2O

-硝基苯：無色液體.有苦杏仁氣味.

丕溶于水,密度比水大

（@）—化學(xué)方程式：0+HO-SO、Hq

O-SQ,H+一。

⑶加成反應(yīng):在以Pt、Ni為催化劑并加熱條件下,苯能與出發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷。

催化劑,

（J+3H2△

（二）問題探究

問題1苯的結(jié)構(gòu)簡式為Q或0，苯分子結(jié)構(gòu)中不含有典型的碳碳雙鍵或碳碳單鍵，如何通過實(shí)

驗(yàn)證明？

提示苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能使溪的四氯化碳溶液褪色，說明苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵。

問題2將苯加入到濱水中，振蕩靜置后，發(fā)現(xiàn)濱水層的顏色褪去了，這是什么原因呢？

提示苯與浸水不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溪水褪色，但苯與水互不相溶，且浸在苯中的溶解度比在水中大得

多，故苯與溪水混合,苯能將溪水中的溪萃取出來，靜置后液體會分層，水層近于無色。

問題3等物質(zhì)的量苯和甲苯（）分別與比完全加成，需要的氫氣的物質(zhì)的量之比是多少？

提示1：1?等物質(zhì)的量苯和甲苯與H2完全加成，需要H2的量相同。

I對點(diǎn)訓(xùn)練

1.苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，下列可以證明該結(jié)論的事實(shí)是（）

①苯不能使酸性KMnC>4溶液褪色②苯分子中碳碳鍵的鍵長完全相等③苯能在加熱和催化劑存在的

條件下與氫氣發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)己烷④經(jīng)實(shí)驗(yàn)測得對二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤苯在澳化鐵作催化劑條

件下與液澳可發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使濱水褪色

A.②③④B.②④⑥

C.①②⑤D.①③⑤

答案C

解析①苯不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，說明苯分子中不含碳碳雙鍵,可以證明苯分子中不存在碳碳單鍵

與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu);②苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長完全相等,說明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替

結(jié)構(gòu)。③苯能在一定條件下與電加成生成環(huán)己烷，假如苯分子中是碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu),也能發(fā)

生加成反應(yīng);④對二甲苯只有一種結(jié)構(gòu),無法判斷苯分子中是否存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu);⑤苯在

FeBn存在下與液溪可發(fā)生取代反應(yīng)，生成浸苯，苯不能因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而使溪水褪色，說明苯分子中不含碳碳

雙鍵，可以證明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵的交替結(jié)構(gòu)。

2.(2024?北京清華附中高二期中)下列關(guān)于苯的敘述正確的是()

HJ催化劑\④

/飛濃濃

Br2HNO3,H2SO4/6()t

~"

O,/燃燒］②

A.反應(yīng)①為取代反應(yīng)，反應(yīng)的試劑是濃漠水

B.反應(yīng)②為氧化反應(yīng)，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙

C.反應(yīng)③為取代反應(yīng)，有機(jī)產(chǎn)物主要是1,2-二硝基苯

D.反應(yīng)④中1mol苯最多與3mol也發(fā)生加成反應(yīng)，是因?yàn)楸椒肿又泻腥齻€碳碳雙鍵

答案B

解析反應(yīng)①為苯和液溪發(fā)生的取代反應(yīng)，反應(yīng)需要鐵作為催化劑,A錯誤;反應(yīng)②為苯在氧氣中燃燒,屬于氧

化反應(yīng)，因?yàn)楹剂勘容^高，不完全燃燒，反應(yīng)現(xiàn)象是火焰明亮并帶有濃煙,B正確;反應(yīng)③為苯和硝酸的取代反

應(yīng)，產(chǎn)物為硝基苯,C錯誤;反應(yīng)④為苯與氫氣的加成反應(yīng),1mol苯最多與3mol也發(fā)生加成反應(yīng)，苯分子中不

存在碳碳雙鍵,D錯誤。

【題后歸納】苯分子中不存在單、雙鍵交替結(jié)構(gòu)的證據(jù)

⑴苯分子是平面正六邊形結(jié)構(gòu)。

(2)苯分子中所有碳碳鍵完全等同。

⑶苯分子的鄰位二元取代物只有一種。

(4)苯不能使溪的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。

二、苯的兩個典型實(shí)驗(yàn)

(一)知識梳理

1.制備溪苯的實(shí)驗(yàn)

①檢查裝置氣密性

②將一定量的苯和少量液謨加入燒瓶中，加入

少量鐵屑於快觀察到在燒瓶口附近出現(xiàn)白

霧。

③反應(yīng)完畢后，將燒瓶中的液體倒入盛有冷水

的燒杯中,可觀察到燒杯底部有褐色不溶于水

實(shí)驗(yàn)步驟

的油狀液體。

及現(xiàn)象

④分離提純漠苯的方法:可向產(chǎn)物中加水，過濾，

除去未反應(yīng)的鐵屑、漠化鐵等;濾液中加入

NaOH溶液,除去浸，然后再水洗，分液，除去

NaOH溶液,向分液出的粗浪苯中加入少量的無

水氯化鈣進(jìn)行吸水干燥,最后蒸儲除去苯即得

純凈的溪苯。

2.制備硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案

反應(yīng)濃硫酸,

原理\=/+H0—N02硝基苯+H20

實(shí)驗(yàn)

苯、濃硝酸、濃硫酸

試劑

實(shí)驗(yàn)

裝置

①配制混合酸:先將1.5mL濃硝酸注入燒瓶中，再沿

…小燒瓶內(nèi)壁慢慢注入2mL濃硫酸，并及時搖勻，冷卻

實(shí)驗(yàn)

一的②向冷卻后的混合酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩

步驟

使混合均勻

③將燒瓶放在50~60°C的水浴中加熱

…會將反應(yīng)后的液體倒入一個盛有水的燒杯中,可以觀

頭8亞

察到燒杯底部有微黃色油狀液體出現(xiàn)（因溶解了

現(xiàn)象

N5而呈微黃色）

（二）問題探究

問題1實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯需要用到濃硝酸和濃硫酸，如何將濃硫酸與濃硝酸混合成混酸?

提示濃硫酸的密度大于濃硝酸，應(yīng)將濃硫酸沿?zé)瓋?nèi)壁注入濃硝酸中，并用玻璃棒不斷攪拌,冷卻至室溫。

問題2苯的硝化反應(yīng)中需控制溫度為50~60C試分析其原因，可采用何種加熱方式？

提示苯的硝化反應(yīng)中，若加熱溫度過低，則反應(yīng)速率緩慢，若溫度過高，如70~80℃時,則易發(fā)生磺化反應(yīng)生成

苯磺酸;可采用水浴加熱,便于控制加熱溫度。

問題3制備的硝基苯中仍然有混酸和苯等雜質(zhì)，如何除去這些雜質(zhì)得到純凈的硝基苯？

提示將所得粗硝基苯依次用蒸儲水和5%NaOH溶液洗滌，再用蒸儲水洗滌;最后加入無水CaCI2干燥，過濾

后進(jìn)行蒸儲。

【探究歸納】

1.溟苯的制備說明

⑴試劑加入的順序:苯一液澳一鐵屑。液澳的密度比苯的大，先加苯再加液澳是為了使苯與液澳混合均

勻,待加入鐵屑后，立即發(fā)生劇烈反應(yīng)，因此，試劑加入的順序不能顛倒。

⑵加入的是鐵屑，但真正起催化作用的是FeBr3（2Fe+3Br2^2FeBr3）o

⑶與燒瓶連接的長導(dǎo)管有導(dǎo)氣和冷凝回流的作用。因?yàn)楸脚c澳的反應(yīng)放熱，放出的熱使一部分苯和澳

變成蒸氣,這些蒸氣經(jīng)豎直部分的導(dǎo)管冷凝又回流到燒瓶中，既減少了反應(yīng)物的損失，又可避免生成物中

混有過多的雜質(zhì)。

⑷反應(yīng)生成的HBr可用AgNO3溶液檢驗(yàn),也可用于證明苯與澳發(fā)生的是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。

2.硝基苯的制備說明

⑴采用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn):反應(yīng)物受熱均勻，溫度易于控制。

⑵與燒瓶連接的玻璃管起冷凝回流和調(diào)節(jié)壓強(qiáng)的作用,防止苯和濃硝酸揮發(fā)到大氣中造成污染。

⑶分離提純硝基苯的方法:將所得粗硝基苯依次用蒸謂水和5%NaOH溶液洗滌，再用蒸儲水洗滌;最后加

入無水CaCb干燥，過濾后進(jìn)行蒸儲。

I對點(diǎn)訓(xùn)練

3.（2024?湖南長沙市第一中學(xué)高二月考）已知苯與液澳的反應(yīng)是放熱反應(yīng)，某校學(xué)生為探究苯與澳發(fā)生的

反應(yīng)，用如圖裝置進(jìn)行實(shí)驗(yàn)。下列說法錯誤的是（）

氫氧化

鈉溶液

A.通過裝置II集氣瓶中有淺黃色沉淀生成不可以推斷苯和液澳發(fā)生取代反應(yīng)

B.裝置II中苯的作用是吸收揮發(fā)出的澳

C.實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，提純集氣瓶I中澳苯的具體步驟為水洗后分液一堿洗后分液T水洗后分液T干燥T蒸

儲

D.一段時間后，裝置II中的小試管內(nèi)無分層現(xiàn)象，硝酸銀溶液變?yōu)槌燃t色

答案A

解析HBr中混有的溪蒸氣溶解在苯中，從而排除了Br2的干擾，裝置II集氣瓶中有淺黃色沉淀生成，表明苯與

液溪反應(yīng)生成HBr,由此可推斷出苯和液溪發(fā)生了取代反應(yīng),A錯誤;若將反應(yīng)產(chǎn)生的氣體直接導(dǎo)入裝置II的

AgNOs溶液中，由于溪的揮發(fā)會對HBr的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾，故II中苯的作用為吸收浪,B正確;實(shí)驗(yàn)結(jié)束后,集氣瓶

I中的混合物中含有溪苯、苯、溪、FeBr3等，若直接堿洗，將生成Fe（0H）3膠狀沉淀,給后續(xù)工作帶來麻煩，則

應(yīng)先水洗（溶解FeBr。后分液一堿洗（吸收Br。后分液一水洗（溶解少量堿、NaBr等）后分液一干燥（去除有機(jī)

物中的少量水）一蒸儲（分離苯和溪苯）,C正確;裝置II中,起初小試管中只有苯，液溪不斷溶解在苯中得到演的

苯溶液，呈橙紅色，小試管內(nèi)無分層現(xiàn)象,HBr逸出后，與AgN03反應(yīng)，生成AgBr淺黃色沉淀和HNCH一段時間后,

當(dāng)生成HNS濃度較大時，將一部分HBr氧化為B》溶解在硝酸銀溶液中，從而使硝酸銀溶液變?yōu)槌燃t色,D正

確。

4.（2024.陜西西安雁塔區(qū)第二中學(xué)高二期中）硝基苯是重要的化工原料，用途廣泛。

I.制備硝基苯可能用到的有關(guān)數(shù)據(jù)列表如下：

密度(20℃)/

物質(zhì)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃溶解性

(g-cm-3)

苯5.5800.88微溶于水

硝基苯5.7210.91.205難溶于水

831.4

濃硝酸—易溶于水

濃硫酸—3381.84易溶于水

II.制備硝基苯的反應(yīng)裝置圖如下:

IIL制備、提純硝基苯的流程如下:

請回答下列問題:

⑴制備硝基苯的化學(xué)方程式為o

⑵反應(yīng)裝置中的長玻璃導(dǎo)管可以用代替（填玻璃儀器名稱）;恒壓滴液漏斗的優(yōu)點(diǎn)

是o

⑶最后一次水洗后分液得到粗產(chǎn)品2時,粗產(chǎn)品2應(yīng)（填“a”或"b”）。

a.從分液漏斗上口倒出

b.從分液漏斗下口放出

⑷步驟④用到固體無水氯化鈣的作用為____________________________________________

⑸步驟⑤蒸儲操作中,錐形瓶中收集到的物質(zhì)為________o

C濃硫酸一|py-N（）2

答案⑴+HO-NO250?60t+H2o

⑵球形冷凝管平衡氣壓,使混合酸能順利流下

⑶b

⑷作干燥劑

⑸苯

解析苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸水浴加熱到50-60C發(fā)生硝化反應(yīng)得到硝基苯的粗產(chǎn)品1,粗產(chǎn)品1中

有硝基苯、混合酸、KO、苯等,粗產(chǎn)品1經(jīng)蒸儲水水洗、Na2c洗、蒸儲水水洗得粗產(chǎn)品2,粗產(chǎn)品2中含

硝基苯、出。和苯,粗產(chǎn)品2中用固體D干燥后蒸儲得到硝基苯。⑴制備硝基苯的化學(xué)方程式為O

濃吟

+HO—NO250-60-CM+H2OO⑵反應(yīng)裝置中長玻璃導(dǎo)管起冷凝回流的作用，可用球形冷凝管代替;

恒壓滴液漏斗的作用是平衡氣壓，使混合酸能順利流下。⑶由于硝基苯的密度比水的密度大，故最后一次水

洗后分液得到粗產(chǎn)品2時,粗產(chǎn)品2應(yīng)從分液漏斗下口放出,答案選b0⑷粗產(chǎn)品2中含硝基苯、水和苯，步

驟④用到固體無水氯化鈣的作用是作干燥劑，除去H20O（5）由表中數(shù)據(jù)知，苯的沸點(diǎn)低于硝基苯的沸點(diǎn)，故步

驟⑤蒸儲操作中，錐形瓶中收集到的物質(zhì)為沸點(diǎn)低的苯。

課后鞏固訓(xùn)練

A級合格過關(guān)練

選擇題只有1個選項(xiàng)符合題意

（一）苯的結(jié)構(gòu)

1.（2024?陜西咸陽市實(shí)驗(yàn)中學(xué)高二月考）下列有關(guān)苯的描述中，錯誤的是（）

A.苯分子中每個碳原子的sp2雜化軌道中的一個參與形成大兀鍵

B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C.苯分子中碳原子的三個sp2雜化軌道與其他原子形成三個◎鍵

D.苯分子呈平面正六邊形，六個碳碳鍵完全相同，鍵角均為120°

答案A

解析苯分子中每個碳原子的雜化方式都是sp2,未雜化的p軌道參與形成大兀鍵,A錯誤;常溫下苯是一種不

溶于水且密度小于水的液體,B正確;苯分子中每個碳原子的雜化方式都是sp2,碳原子的三個sp2雜化軌道與

其他原子形成三個◎鍵,C正確;苯分子呈平面正六邊形,六個碳碳鍵完全相同，鍵角均為120°,D正確。

2.苯環(huán)實(shí)際上不具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵的簡單交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的事實(shí)有（）

①苯的間位二元取代物只有一種

②苯的鄰位二元取代物只有一種

③苯分子中碳碳鍵的鍵長均相等

④苯不能使酸性KMnCU溶液褪色

⑤苯在加熱和催化劑存在條件下,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

⑥苯在FeBrs存在的條件下，與液澳發(fā)生取代反應(yīng)，但不能因化學(xué)變化而使濱水褪色

A.①②③④B.②③④⑥

C.③④⑤⑥D(zhuǎn).全部

答案B

解析苯不能因化學(xué)變化使浸水褪色、不能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色，都說明苯分子中沒有典型的碳碳雙鍵;

若苯環(huán)上具有碳碳單鍵和碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，碳碳鍵的鍵長應(yīng)該不等（碳碳雙鍵鍵長比碳碳單鍵鍵長短），其

ClC1

CCOC

鄰位二氯代物應(yīng)該有C1和C1兩種。

3.（2024?福建福州外國語學(xué)校高二期中）甲烷分子中的4個氫原子都可以被取代，若甲烷分子中的4個氫原子

都被苯基取代，可以得到的分子如圖，對該分子的描述，不正確的是（）

9

、i

A.分子式為C25H20

B.所有的碳原子可能都在同一平面上

C.所有原子一定不在同一平面上

D.此物質(zhì)屬于燃

答案B

解析分子中含有4個苯環(huán)，共含有25個C和20個H,則分子式為C25H2。,故A正確;甲烷是正四面體,苯環(huán)是

平面形分子,中間碳所連的四個碳原子一定不在同一平面上,B錯誤;分子中含有飽和燒基，具有甲烷的結(jié)構(gòu)特

點(diǎn)，所有原子不可能在同一平面上,C正確;該有機(jī)物只有C和H元素，屬于煌,D正確。

4.關(guān)于苯的說法中，正確的是（）

A.苯的分子式為C6H&它不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和垃

B.從苯的凱庫勒式（O）可以看出，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯煌

C.苯中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，不能與出發(fā)生加成反應(yīng)

D.苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu),6個碳原子之間的價鍵完全相同

答案D

解析從苯的分子式C6H6可以看出，其氫原子遠(yuǎn)未達(dá)到飽和,應(yīng)屬不飽和燒，而苯不能使酸性KMno,溶液褪色

是由于苯分子中的碳碳鍵都相同，是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵,A錯誤;苯的凱庫勒式并

未反映出苯的真實(shí)結(jié)構(gòu),不能由其來認(rèn)定苯分子中含有雙鍵，因而苯也不屬于烯煌,B錯誤;在催化劑的作用下,

苯與K能發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,C錯誤;苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其分子中6個碳原子之間的價鍵完

全相同,D正確。

（二）苯的性質(zhì)

5.（2024?云南昆明五華區(qū)高二月考）下列反應(yīng)類型相同的是（）

A.CH3cl光照下與氯氣反應(yīng);乙烯使濱水褪色

B.苯使澳水褪色;苯的燃燒反應(yīng)

C.苯的硝化反應(yīng);苯的磺化反應(yīng)

D.乙烯使KMnO4溶液褪色;乙烯合成聚乙烯

答案C

解析CH3CI光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳和氯化氫，乙烯使溪水褪色，是

乙烯與浸單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)所致,兩個反應(yīng)的反應(yīng)類型不同,A不符合題意;苯使溪水褪色，是因?yàn)楸娇梢暂腿?/p>

溪單質(zhì)，使水層接近無色，不屬于化學(xué)變化,B不符合題意;苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng)分別是苯與硝酸、硫酸發(fā)

生取代反應(yīng)得到的，所以兩個反應(yīng)類型均屬于取代反應(yīng),C符合題意;乙烯使KMnO4溶液褪色是因?yàn)樗嵝愿哝?/p>

酸鉀被乙烯還原所致，屬于有機(jī)反應(yīng)類型中的氧化反應(yīng)，而乙烯合成聚乙烯，屬于加聚反應(yīng),D不符合題意。

6.苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程。下列關(guān)于苯的說法正確的是（）

A.苯的結(jié)構(gòu)簡式可寫為“0”，說明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的

B.苯在鎂等催化劑作用下可以與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成己烷

C.苯的二氯取代物有4種

D.苯可以與乙烯在一定條件下發(fā)生反應(yīng)生成乙基苯即乙苯

答案D

解析雖然苯的結(jié)構(gòu)簡式可寫為“0”，但苯分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的，而是6個

碳碳鍵均相同，介于單鍵和雙鍵之間獨(dú)特的鍵,A錯誤;苯在鎂等催化劑作用下可以與出發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)

己烷,反應(yīng)方程式為M+3力一I,B錯誤;苯的二氧取代物有鄰二氯苯、間二氯苯和對二氯苯3

種,C錯誤;苯可以與乙烯在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成乙基苯即乙苯,反應(yīng)方程式為O+CH2=CH2

一定條件.cP缶

J-,D正確。

（三）苯的典型實(shí)驗(yàn)

7.實(shí)驗(yàn)室制備硝基苯，經(jīng)過配制混酸、硝化反應(yīng)（50~60℃）、洗滌分離、干燥蒸儲等步驟，以下裝置能達(dá)到目

答案C

解析濃硫酸密度大，為防止酸液飛濺，配制混酸時應(yīng)將濃硫酸加入濃硝酸中,A錯誤;制備硝基苯時反應(yīng)溫度

應(yīng)在50~60C為控制反應(yīng)溫度應(yīng)該用水浴加熱,B錯誤;硝基苯不溶于水且密度比水的大，分離硝基苯應(yīng)該用

分液的方法,C正確;蒸儲硝基苯時，溫度計(jì)水銀球應(yīng)該與支管口平齊,D錯誤。

8.（2024?河北邯鄲市高二十校聯(lián)考）苯環(huán)的結(jié)構(gòu)很穩(wěn)定,常溫下較難發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。某實(shí)驗(yàn)小組利用下列裝置

探究苯在一定條件下的反應(yīng)產(chǎn)物。回答下列問題：

I.實(shí)驗(yàn)室制取硝基苯常采用如圖所示裝置。

已知:苯與硝基苯的沸點(diǎn)分別為80.1℃、210.9℃,且二者互溶。

⑴①開始時應(yīng)向試管中加入一定量的苯、濃硫酸和o

②該裝置采取水浴加熱并控制溫度在50~60。。的原因是；寫出制取硝基苯的化學(xué)方程式:

制得的產(chǎn)物可通過方法提純。

II.該小組同學(xué)還設(shè)計(jì)了A、B、（:三組實(shí)驗(yàn)裝置用來制取澳苯。

裝有鐵

粉的軟

橡膠袋

C

⑵裝置c中當(dāng)把軟橡膠袋中的鐵粉加到混合液中后，觀察到的現(xiàn)象有液體沸騰，燒瓶中，三個裝置

中所共同發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)的化學(xué)方程式為O

（3）實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，小明取裝置A中錐形瓶中的水溶液少許，加入AgN03溶液得到淺黃色沉淀，證明苯與澳發(fā)生了

取代反應(yīng),該結(jié)論（填“正確”或“錯誤”）,原因是o

（4）裝置B中足量CCI4的作用是o

⑸裝置B也存在兩個明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行。這兩個缺點(diǎn)是原料逸出使利用率降

低和O

濃硫酸_N（）2

答案I.⑴①濃硝酸②為了受熱均勻溶易控制溫度M+HN03（濃）5-609“M+H2O蒸

儲

Br

C]Fe

II.⑵溶液顏色逐漸變淺，且充滿白霧+Br2-9+HBr

⑶錯誤液澳具有很強(qiáng)的揮發(fā)性，揮發(fā)出來的B〉與H2O能反應(yīng)生成HBr

⑷除去HBr中的揮發(fā)出來的Br〃排除澳與水反應(yīng)對實(shí)驗(yàn)結(jié)論的干擾

⑸試管中導(dǎo)管插入液面以下，且未使用防倒吸裝置

解析I.苯易發(fā)生取代反應(yīng)，與濃硝酸、濃硫酸的混合酸共熱時發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯,該反應(yīng)溫度為

50~60c可以用水浴加熱控制溫度，長導(dǎo)管起冷凝回流作用，充分利用原料,注意苯和硝酸都是易揮發(fā)、且苯

為有毒的物質(zhì);II.裝置A中直接將溪和苯的混合物加入鐵粉中，由于液溪易揮發(fā),該裝置不能證明溪和苯發(fā)生

了取代反應(yīng)，裝置B中用分液漏斗將溪和苯的混合物滴入鐵粉上，產(chǎn)生的氣體經(jīng)過足量的CCL除去揮發(fā)出的

溪之后，通入硝酸銀溶液中，該導(dǎo)管口不能插入溶液中，否則易產(chǎn)生倒吸,裝置C直接將鐵粉加到溪和苯的混合

物，由于液浸易揮發(fā),該裝置不能證明溪和苯發(fā)生了取代反應(yīng)。⑴①由分析可知，苯易發(fā)生取代反應(yīng)，與濃硝酸、

濃硫酸的混合酸共熱時發(fā)生硝化反應(yīng)生成硝基苯，故開始時應(yīng)向試管中加入一定量的苯、濃硫酸和濃硝

酸;②該裝置采取水浴加熱并控制溫度在50~60℃的原因是受熱均勻,容易控制溫度，制取硝基苯的化學(xué)方程

式為M+HNO3（濃）5。?60TM+H2。,制得的產(chǎn)物中含有硝基苯、苯的混合物，二者互溶且沸點(diǎn)

相差較大，可通過蒸儲方法提純;⑵裝置C中當(dāng)把軟橡膠袋中的鐵粉加到混合液中后，苯和溪單質(zhì)發(fā)生反應(yīng)生

成漠苯和溪化氫，故可觀察到燒瓶中溶液顏色逐漸變淺，且充滿白霧，三個裝置中所共同發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)即苯

Br

Fe廣丫

和液溪反應(yīng)生成溪苯和溪化氫，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為M+B2-+HBr；⑶由于液溪具有很強(qiáng)

的揮發(fā)性日軍發(fā)出來的Br?與H2O能反應(yīng)生成HBr,故實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，小明取裝置A中錐形瓶中的水溶液少許，加

入AgNO3溶液得到淺黃色沉淀，證明苯與溪發(fā)生了取代反應(yīng)，該結(jié)論是錯誤的;⑷由⑶分析可知，裝置B中足

量CCI4的作用是除去HBr中的揮發(fā)出來的B》排除溪與水反應(yīng)對實(shí)驗(yàn)結(jié)論的干擾;（5）HBr極易溶于水，吸收

HBr時需要防倒吸裝置,故裝置B也存在兩個明顯的缺點(diǎn)，使實(shí)驗(yàn)的效果不好或不能正常進(jìn)行,這兩個缺點(diǎn)是

原料逸出使利用率降低和試管中導(dǎo)管插入液面以下，且未使用防倒吸裝置。

B級素養(yǎng)培優(yōu)練

選擇題有1個或2個選項(xiàng)符合題意

9.（2024?湖南永州市第一中學(xué)高二月考）在探索苯分子結(jié)構(gòu)的過程中，人們寫出了符合分子式“C6H6”的多種可

能結(jié)構(gòu)（如圖所示），下列說法正確的是（）

苯盆烯杜瓦苯三棱晶烷聯(lián)環(huán)丙烯

abcde

A.c、e的一氯代物均有2種

B.五種物質(zhì)均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)

C.a、b、c、e能使澳的四氯化碳溶液褪色

D.五種物質(zhì)中，只有a分子的所有原子處于同一平面

答案AD

解析c、e均有兩種環(huán)境的H原子,對應(yīng)的一氯取代物有2種,A正確;d對應(yīng)的結(jié)構(gòu)中沒有碳碳雙鍵，不能與

氫氣發(fā)生加成反應(yīng),B錯誤;b、c、e對應(yīng)的結(jié)構(gòu)中能使浸的四氯化碳溶液褪色，苯不能使溪的四氯化碳溶液褪

色,C錯誤;依據(jù)甲烷結(jié)構(gòu)可知，分子內(nèi)有甲基、亞甲基結(jié)構(gòu)的所有原子不可能共平面,苯環(huán)所有原子共平面，因

此只有a對應(yīng)的結(jié)構(gòu)中所有原子均處于同一平面,D正確。

10.苯的硝化反應(yīng)和磺化反應(yīng)的反應(yīng)進(jìn)程與相對能量的關(guān)系如圖，下列說法不正確的是（）

(

o

E

、p

o

*、E中間、

］a體B。

32

女

妥

耳

馬

旦

區(qū)

耳

耳

A.硝化反應(yīng)中有極性鍵的斷裂和形成

B.在硝化反應(yīng)中速率較快的反應(yīng)是中間體B轉(zhuǎn)化為硝基苯

C.磺化反應(yīng)中間體A某些變成產(chǎn)物，某些逆轉(zhuǎn)成起始物

1

D,磺化反應(yīng)的熱化學(xué)方程式為O（|）+H2sO，aq）一C^SQH（aq）十"。⑴AH=（E6-E5+2E3）kJ-mol

答案D

解析硝化反應(yīng)的方程式為+HO—NO?＞〈=/'（）+H2。,存在C—H、N—。的斷裂,C—N、

H-0的形成,A正確;由圖1可知硝化反應(yīng)的中間體B轉(zhuǎn)化成硝基苯的活化能較小，故在硝化反應(yīng)中速率較

快,B正確;由于磺化反應(yīng)中間體A變?yōu)楫a(chǎn)物和起始物的活化能相差不大,所以磺化反應(yīng)中間體A某些變成產(chǎn)

物,某些逆轉(zhuǎn)成起始物,C正確;磺化反應(yīng)的熱化學(xué)方程式為O（l）+H2SO4（aq）-3H（aq）十出。