2025屆高三化學一輪專題復習講義（21）專題五有機化學51官能團及其性質（1課時）【復習目標】1．能辯識有機化合物分子中的官能團。能寫出烴及其衍生物的官能團、簡單代表物的結構簡式和名稱。2．能描述和分析各類有機化合物的典型代表物的重要反應，能書寫相應的反應式。3．能基于官能團、化學鍵的特點與反應規律分析和推斷含有典型官能團的有機化合物的化學性質。【重點突破】1．官能團的識別與書寫2．新型有機物結構與性質的分析【真題再現】例1．（2023·江蘇卷）化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：下列說法正確的是A．X不能與FeCl3溶液發生顯色反應B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基C．1molZ最多能與1molH2發生加成反應D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別解析：A項，X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，錯誤；B項，Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，錯誤；C項，Z中1mol苯環可以和3molH2發生加成反應，1mol醛基可以和1molH2發生加成反應，故1molZ最多能與4molH2發生加成反應，錯誤；D項，X可與飽和NaHCO3溶液反應產生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應產生銀鏡，Y無明顯現象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，正確。答案：D【知能整合】 常見官能團及性質例2．（2022·江蘇卷）Z是X與HBr反應的主產物，X→Z的反應機理如下：XYZ下列說法不正確的是A．X與互為順反異構體B．X能使溴的CCl4溶液褪色C．X與HBr反應有副產物生成D．Z分子中含有2個手性碳原子解析：A項，X與互為順反異構體，正確；B項，X中含有碳碳雙鍵，故能使溴CCl4的溶液褪色，正確；C項，X中的碳碳雙鍵可以和HBr發生加成反應生成，正確；D項，Z分子中含有的手性碳原子如圖：，含有1個手性碳原子，錯誤。答案：D例3．（2021·江蘇卷）化合物Z是合成抗多發性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由如下圖反應制得。下列有關X、Y、Z的說法正確的是A．1molX中含有2mol碳氧π鍵B．Y與足量HBr反應生成的有機化合物中不含手性碳原子C．Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D．X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應所得芳香族化合物相同解析：A項，X中的醛基含有π鍵，則1molX中含有1mol碳氧π鍵，錯誤；B項，Y中碳碳雙鍵與HBr發生加成反應，連接4個不同基團的碳原子為手性碳原子，則加成后與溴原子相連的碳原子為手性碳原子，錯誤；C項，Y含羥基、羧基，均為親水基，Z含羥基、酯基，酯基為疏水基，則Y在水中的溶解度大，錯誤；D項，羥基、醛基、碳碳雙鍵均可被酸性高錳酸鉀溶液氧化，則X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應所得芳香族化合物均為對苯二甲酸，正確。答案：D【知能整合】1．常見有機官能團的性質（1）能與NaOH水溶液反應：①鹵代烴，1mol鹵原子消耗1molNaOH(1mol與苯環直接相連的鹵原子若水解最多消耗2molNaOH)；②酯，1mol酯基消耗1molNaOH(1mol酚酯或碳酸酯反應最多消耗2molNaOH)；③羧酸，1mol羧基消耗1molNaOH；④酚，1mol酚羥基消耗1molNaOH；⑤蛋白質或多肽。（2）能與H2在一定條件下反應：①碳碳雙鍵：1molC=C消耗1molH2；②碳碳叁鍵：1molC≡C最多可消耗2molH2；③苯環：1mol苯環最多消耗3molH2；④醛或酮中碳氧雙鍵：1molC=O消耗1molH2(羧基、酯、酰胺鍵中C＝O不與H2加成)。（3）能與溴水或溴的CCl4溶液反應：①碳碳雙鍵：1molC=C消耗1molBr2；②碳碳叁鍵：1molC≡C最多可消耗2molBr2；③酚：苯環上酚羥基的鄰對位的氫均可被取代；④醛：含醛基物質能被溴水氧化。（4）能與Na2CO3溶液反應：①酚：酚與Na2CO3反應只生成NaHCO3，1mol酚羥基消耗1molNa2CO3；②羧基：1mol—COOH可消耗1molNa2CO3(生成NaHCO3)或0.5molNa2CO3(生成CO2)。能與Na2CO3反應生成CO2的有機物一般含有—COOH。（5）能與NaHCO3溶液反應：羧基：1mol—COOH消耗1molNaHCO3。（6）能與KMnO4溶液反應：碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯的同系物、醇(α－H)、酚、醛。（7）能與FeCl3溶液反應：酚類，可以用來鑒別酚。2．手性碳原子的判斷手性碳原子指連有4個不同基團的碳原子，如。特別注意環狀化合物中手性碳原子的判斷，如中*碳原子不是手性碳原子，而2個羥基所連在碳原子為手性碳原子。3．碳碳雙鍵的順反異構一種是相同的原子或原子團位于雙鍵同一側的順式結構，另一種是相同的原子或原子團位于雙鍵兩鍘的反式結構。如2丁烯有順2丁烯和反2丁烯兩種結構：【體系再構】【隨堂反饋】基礎訓練1．（2023·蘇錫常鎮一調）化合物乙是一種治療神經類疾病的藥物，可由化合物甲經多步反應得到。下列有關化合物甲、乙的說法不正確的是A．甲分子存在順反異構體B．乙分子中含有2個手性碳原子C．1mol乙最多能與4molNaOH反應D．用NaHCO3溶液能鑒別甲、乙2．（2023·廣東卷）2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。如圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。下列關于該化合物的說法不正確的是A．能發生加成反應B．最多能與等物質的量的NaOH反應C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色D．能與氨基酸和蛋白質中的氨基反應3．（2023·南京三模）酮洛芬(Y)是一種非甾(zāi)體抗炎藥，可由下列反應制得：下列有關化合物X、Y的說法正確的是A．X分子中不含手性碳原子B．1molX中含有1mol碳氧π鍵C．1molY最多能與6molH2發生加成反應D．Y在水中的溶解度比X在水中的溶解度大4．（2023·南通三調）已知：Ka(HCN)＝5.8×10－10。精細化學品W是酸性條件下X與HCN反應的主產物，Y、Z是反應過程中的過渡態或中間體。X―→W的反應過程可表示如下。下列說法正確的是A．X的名稱為2，3-環氧丙酮B．Z中采取sp3雜化的碳原子有2個C．W不存在對映異構體D．溶液的酸性越強，W的產率越高5．按要求填空（1）中官能團名稱為________、________、________。（2）中含氧官能團名稱為________、________。（3）中含氮、含氧官能團名稱為________、________。（4）中官能團名稱為________、________。拓展訓練6．（2023·遼寧卷）在光照下，螺吡喃發生開、閉環轉換而變色，過程如下。下列關于開、閉環螺吡喃的說法正確的是A．均有手性B．互為同分異構體C．N原子的雜化方式相同 D．閉環螺吡喃的親水性更好7．（2023·湖北卷）湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是A．該物質屬于芳香烴 B．可發生取代反應和氧化反應C．分子中有5個手性碳原子 D．1mol該物質最多可消耗9molNaOH8．（2023·鹽城三模）格氏試劑(RMgX)與醛、酮反應是制備醇的重要途徑。Z的一種制備方法如下：下列說法不正確的是A．CH3eq\o(C,\s\up6(－))H2中碳負離子的雜化軌道類型為sp3B．Y分子與Z分子中均含有手性碳原子C．Z易溶于水是因為Z分子與水分子之間能形成氫鍵D．以CH3COCH3、CH3MgBr和水為原料也可制得Z9．（2023·蘇北四市一調）布洛芬是一種解熱鎮痛劑，可由如下反應制得。下列關于X和布洛芬的說法正確的是A．X分子中所有碳原子可能共平面B．X分子能使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol布洛芬最多能與4molH2發生加成反應D．X和布洛芬分子中均含有2個手性碳原子10．奧沙拉秦是曾用于治療急、慢性潰瘍性結腸炎的藥物，其由水楊酸為起始物的合成路線如圖：回答下列問題：（1）X的結構簡式為________；由水楊酸制備X的反應類型為________。（2）由X制備Y的反應試劑為________。（3）工業上常采用廉價的CO2與Z反應制備奧沙拉秦，通入的CO2與Z的物質的量之比至少應為________。（4）若將奧沙拉秦用HCl酸化后，分子中含氧官能團的名稱為________。（5）W是水楊酸的同分異構體，可以發生銀鏡反應；W經堿催化水解后再酸化可以得到對苯二酚。W的結構簡式為________。【隨堂反饋】答案：1．C2．B3．A4．B5．（1）溴原子羰基酯基（2）羧基硝基（3）氨基醚鍵（4）碳碳雙鍵醛基6．B7．B8．D9．B10．（1）酯化反應或取代反應（2）濃硫酸、濃硝酸（3）2∶1（4）羧基、羥基（5）【課后作業】1．（2020·江蘇卷改）化合物Z是合成某種抗結核候選藥物的重要中間體，可由下列反應制得。下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是A．X分子中不含手性碳原子B．Y分子中的碳原子一定處于同一平面C．Z在濃硫酸催化下加熱不可發生消去反應D．X、Z分別在過量NaOH溶液中加熱，均能生成丙三醇2．（2023·南京鹽城一模）在無水乙醇中，發生單分子消去反應的機理如下。下列說法錯誤的是A．X分子中含有1個手性碳原子B．Y分子中C原子的雜化類型為sp2C．Z能使溴的CCl4溶液褪色D．X和Z均能使酸性KMnO4溶液褪色3．（2023·蘇州期末）我國化學家首次實現了膦催化環加成反應合成有機物Z。下列說法正確的是A．X、Y分子中所有碳原子一定共平面B．1molY分子中含有碳氧σ鍵的數目為4molC．Z能發生加成、消去、取代等反應D．X、Y、Z均能使酸性KMnO4溶液褪色4．（2023·無錫期末）有機物Z是合成藥物的中間體，Z的合成路線如下。下列說法正確的是A．1molX最多能與2molNaOH反應B．Y不存在順反異構體C．Z分子中含有2個手性碳原子D．可以用NaHCO3溶液鑒別Y和Z5．（2023·泰州期末）化合物Z是X和Br2反應的主產物，反應機理如下。下列說法錯誤的是A．X中所有碳原子共平面B．X→Y過程中，X和Br2斷開的都是σ鍵C．Z存在順反異構體D．Z與足量H2加成后的產物分子中有2個手性碳原子6．（2023·徐州考前打靶）有機化合物Z是一種重要化工中間體，可由如下反應制得。下列有關說法正確的是A．該反應涉及加成反應、消去反應B．Y分子中采取sp2和sp3雜化的碳原子數目之比為1∶2C．X、Y均可與新制Cu(OH)2反應D．1molX與氫氣反應最多消耗3mol氫氣7．（2023·連云港調研）化合物Z是合成治療急性淋巴細胞白血病藥物的重要中間體，可由下列反應制得：下列說法正確的是A．X、Y生成Z的同時還有HCl生成B．X與足量H2反應的產物中含有2個手性碳原子C．Y分子中處于同一平面上的原子數最多有14個D．Z在一定條件下能發生消去反應8．（2023·南京鹽城二模）化工原料Z是X與HI反應的主產物，X→Z的反應機理如下：下列說法正確的是A．X分子中所有碳原子位于同一平面上B．Y與Z中碳原子雜化軌道類型相同C．X與Z分子中均含有1個手性碳原子D．X與HI反應有副產物CH3CH2CH2CH2I產生9．白花丹酸具有鎮咳祛痰的作用，其合成路線如圖所示：（1）A中的含氧官能團名稱為__________和___________。（2）C→D的反應類型為____________________。10．乙酰氧基胡椒酚乙酸酯(F)具有抗氧化性、抗腫瘤的作用，其合