PAGE12-專題限時集訓(十一)有機化學基礎(限時：45分鐘)1．從牛至精油中提取的三種活性成分的結構簡式如下圖所示，下列說法正確的是()abcA．a的分子式為C15H24B．b分子存在屬于芳香族化合物的同分異構體C．c分子中全部碳原子可能處于同一平面D．c分子的一氯代物有7種A[B項，b分子中一個環一個碳碳雙鍵不行能構成苯環，b不存在屬于芳香族化合物的同分異構體，錯誤；C項，c分子中有一個碳原子連有三個碳原子，不行能共面，錯誤；D項，c分子的一氯代物有6種，錯誤。]2．(2024·泰安市高三上學期期末)碳酸亞乙酯是一種重要的添加劑，其結構簡式為。用環氧乙烷合成碳酸亞乙酯的反應為＋CO2eq\o(→,\s\up9(催化劑))。下列說法錯誤的是()A．上述反應屬于加成反應B．碳酸亞乙酯的二氯代物只有兩種C．碳酸亞乙酯中的全部原子處于同一平面內D．1mol碳酸亞乙酯最多可消耗2molNaOHC[碳酸亞乙酯中含有飽和碳原子，全部原子不行能共面，C錯誤。]3．阿司匹林是一種歷史悠久的解熱鎮痛藥，能抑制血小板聚集，其制備原理如下。下列敘述不正確的是()A．甲分子中最多有16個原子共平面B．阿司匹林可以發生水解、中和、加成、還原反應C．阿司匹林分子中所含官能團為羧基和酯基D．1mol阿司匹林與NaOH溶液共熱最多消耗NaOH2molD[阿司匹林中含1mol—COOH、1mol酚酯基，最多消耗NaOH3mol，D錯誤。]4．某有機物的結構簡式如圖所示。下列關于該有機物的說法錯誤的是()A．該有機物有四種官能團B．該有機物可以發生消去反應C．該有機物既能發生氧化反應，又能發生取代反應D．1mol該有機物與足量NaOH溶液反應最多能消耗2molNaOHA[該有機物含—OH、三種官能團。]5．(2024·山東名校聯考)中醫藥是中華民族的珍寶，厚樸酚是一種常見中藥的主要成分之一，有抗菌、消炎等功效，其結構簡式如圖a所示。下列說法錯誤的是()圖a圖bA．厚樸酚與溴水既可發生加成反應又可發生取代反應B．圖b所示為厚樸酚的一種同分異構體C．厚樸酚分子中全部碳原子可能共平面D．厚樸酚分子中不含手性碳原子B[厚樸酚含有酚羥基、碳碳雙鍵，可與溴水發生取代反應和加成反應，A正確；圖b結構與厚樸酚相同，為同一種物質，B錯誤；厚樸酚分子中苯環中全部原子共面，碳碳雙鍵中全部原子共面，由于碳碳單鍵可以旋轉，所以全部碳原子可能共面，C正確；手性碳原子是指與四個各不相同的原子或基團相連的碳原子，由圖a可知厚樸酚分子中不含手性碳原子，D正確。]6．(雙選)(2024·濰坊二模)芘經氧化后可用于染料合成。芘的一種轉化路途如下：芘甲乙下列敘述正確的是()A．芘的一氯代物有3種B．甲分子中全部碳原子肯定都在同一平面上C．1mol乙與足量NaOH溶液反應，最多消耗2molNaOHD．甲經催化氧化后，再發生酯化反應也能得到乙AC[芘分子為對稱結構，含有如圖(數字表示氫原子的位置)所示3種氫原子，其一氯代物有3種，A項正確；由于碳碳單鍵可以旋轉，兩個苯環可以不在同一平面上，故甲分子中全部碳原子可以不在同一平面上，B項錯誤；1mol乙含有2mol酯基，最多消耗2molNaOH，C項正確；甲經催化氧化后，醛基轉化為羧基，發生酯化反應不能得到乙，D項錯誤。]7．(雙選)(2024·濟寧二模)蛋白酶抑制劑茚地那韋(Indinavir)被用于新型冠狀病毒肺炎的治療，其結構簡式如圖所示。下列關于茚地那韋(Indinavir)的說法正確的是()A．茚地那韋分子中有5個手性碳原子B．茚地那韋可與氯化鐵溶液發生顯色反應C．虛線框內的全部碳、氧原子均處于同一平面D．茚地那韋在堿性條件下完全水解，最終可生成三種有機物AD[由茚地那韋的結構簡式可知其結構中含有如圖標有*的5個手性碳原子，A項正確；茚地那韋結構中苯環上沒有連接羥基，不能與氯化鐵溶液發生顯色反應，B項錯誤；虛線框內存在苯環平面，與苯環相連的兩個碳原子在該平面內，另外一個連有羥基的碳原子和氧原子不在該平面內，C項錯誤；茚地那韋結構中含有2個酰胺鍵，堿性條件下水解生成三種有機物，D項正確。]8．阿斯巴甜是一種具有清爽甜味的有機化合物，其結構簡式如圖所示，已知：RCONH2＋NaOHeq\o(→,\s\up9(△))RCOONa＋NH3↑。有關阿斯巴甜的說法錯誤的是()A．阿斯巴甜中的碳原子雜化方式有sp2和sp3雜化B．阿斯巴甜分子中有2個手性碳原子C．1mol阿斯巴甜最多消耗3molNaOHD．阿斯巴甜分子的核磁共振氫譜中有12組汲取峰D[阿斯巴甜分子中有11種不同化學環境的氫原子，D項錯誤。]9．(2024·四川名校聯考)白頭翁素具有顯著的抗菌作用，其合成路途如圖所示：已知：①RCH2Breq\o(→,\s\up9(RCHO),\s\do9(肯定條件))RCH=CHR′②2RCH=CHR′eq\o(→,\s\up9(肯定條件))(以上R、R′代表氫、烷基)(1)白頭翁素的分子式為________。(2)試劑a為________，E→F的反應類型為________。(3)F的結構簡式為_______________________________________________。(4)C中含有的官能團名稱為_______________________________________。(5)A→B反應的化學方程式為______________________________________。(6)F與足量氫氣加成得到G，G有多種同分異構體，其中屬于鏈狀羧酸類有________種。(7)以乙烯為起始原料，選用必要的無機試劑合成的路途為________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________(用結構簡式表示有機物，用箭頭表示轉化關系，箭頭上注明試劑和反應條件)。[解析]依據合成路途和信息條件，可推知：B為，F為。(2)C→D為醇的消去反應，試劑a為濃H2SO4，E→F為消去反應形成。(6)F為，F與足量氫氣加成得到G，G的分子式為C5H8O2，G的不飽和度是2，G有多種同分異構體，其中屬于鏈狀羧酸類，羧基的不飽和度是1，說明含有—COOH、碳碳雙鍵；假如碳鏈結構為C=C—C—C，有4種；假如碳鏈結構為C—C=C—C，有2種；假如碳鏈結構為，有2種，所以符合條件的有8種。[答案](1)C10H8O4(2)濃硫酸消去反應(3)(4)羧基、羥基、碳碳雙鍵(5)＋H2Oeq\o(→,\s\up9(催化劑))(6)8(7)10．(2024·山東名校聯考)有機物G是合成心絞痛藥物的中間體，其合成路途如圖所示(部分反應條件及產物已省略)。回答下列問題：(1)有機物A分子中在同一平面上的原子最多有________個。(2)E分子中含有的官能團的名稱為________，F→G的反應類型為________。(3)C轉化為D所需試劑與條件為________________；在濃硫酸作用下G發生消去反應生成順式結構的有機物的結構簡式為_________________________。(4)寫出E→F的化學方程式_______________________________________。(5)X與C屬于同分異構體，同時符合下列條件的X的結構有________種。①與FeCl3溶液可以發生顯色反應；②苯環上有三個取代基。(6)以丙酮為原料，依據上述合成路途中供應的必要試劑合成CH3CH(OH)CH2NHCH3_______________________________________________________________________________________________________________。[解析](1)A的名稱為3-甲基苯甲醛或間甲基苯甲醛；依據苯環的平面結構、—CHO的平面結構、—CH3的空間結構，可知A分子中在同一平面上的原子最多有15個。(2)依據E的結構簡式，可知E分子中含有的官能團的名稱為溴原子和羰基；依據題給轉化關系及D、F的分子式可知，D為、F為，可以得出D→E、F→G的反應類型分別為取代反應和還原反應。(3)C→D為醇氧化為酮的反應，該反應須要在O2和Cu存在下，在加熱條件下進行。(5)由題給已知條件知，X中含有苯環和酚羥基，又苯環上有三個取代基，若苯環上三個取代基分別為—OH、—CH3、—CH2CH2CH3，X有10種結構，若苯環上三個取代基分別為—OH、—CH3、—CH(CH3)2，X有10種結構，若苯環上三個取代基分別為—OH、—CH2CH3、—CH2CH3，X有6種結構，符合條件的X的結構共有26種。[答案](1)15(2)溴原子、羰基還原反應(3)O2、Cu，加熱(或CuO，加熱)11．(2024·湖南名校線上聯考)某愛好小組利用芳香族化合物A制取有機物F的合成路途如下：回答下列問題：(1)A的分子式為________，B→C的反應類型為________。(2)足量的D與Na2CO3溶液發生反應的化學方程式：________________________________________________________________。(3)E的結構簡式為________。(4)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳。寫出上述合成路途中含有手性碳的物質結構簡式并用星號(*)標出手性碳：________。(5)芳香族化合物M與A互為同分異構體，且M能發生銀鏡反應，則M的結構有________種(不考慮立體異構)；其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結構簡式有________(任寫一種)。(6)結合已知信息寫出用1-溴丙烷和苯為原料制備的合成路途(其他試劑任選)：_____________________________________________________________________________________________________________________。[解析]依據A、C的結構可知B為，依據D結構和D→E的條件和信息可知E為。(5)芳香族化合物M與A互為同分異構體，M能發生銀鏡反應說明M中有—CHO結構，滿意條件的M的結構共有14種：苯環上有一個取代基時有2種，取代基為—CH2CH2CHO或—CH(CH3)CHO；苯環上有兩個取代基時有6種，取代基組合為—CH3、—CH2CHO或—CH2CH3、—CHO；苯環上有三個取代基時有6種，取代基為—CH3、—CH3、—CHO，共有14種；其中核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環境的氫且峰面積之比為6∶2∶1∶1的結構簡式有或。[答案](1)C9H10O取代反應12．某芳香烴X(分子式為C7H8)是一種重要的有機化工原料，探討部門以它為初始原料設計出如下轉化關系圖(部分產物、合成路途、反應條件略去)。其中A是一氯代物。(1)寫出：X→A的反應條件________；反應④的反應條件和反應試劑：________。(2)E中含氧官能團的名稱：________；反應②的類型是________；反應②和③先后依次不能顛倒的緣由是________________________________________________________________________________________________________。(3)寫出反應①的化學方程式：____________________________________。(4)有多種同分異構體，寫出1種含有1個醛基和2個羥基且苯環上只有2種一氯取代物的芳香族化合物的結構簡式：________________________________________________________________。(5)寫出由A轉化為的合成路途_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(合成路途表示方法為：Aeq\o(→,\s\up9(反應試劑),\s\do9(反應條件))B……eq\o(→,\s\up9(反應試劑)