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…………○…………內…………○…………裝…………○…………內…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………※※請※※不※※要※※在※※裝※※訂※※線※※內※※答※※題※※…………○…………外…………○…………裝…………○…………訂…………○…………線…………○…………第=page22頁,總=sectionpages22頁第=page11頁,總=sectionpages11頁2025年人教B版選修5化學上冊階段測試試卷791考試試卷考試范圍:全部知識點;考試時間:120分鐘學校:______姓名:______班級:______考號:______總分欄題號一二三四五六總分得分評卷人得分一、選擇題(共6題,共12分)1、化合物A的分子式為C7H9N,含有苯環的同分異構體有A.3種B.4種C.5種D.6種2、下列關于有機化合物的敘述正確的是A.甲基環己烷的一氯代物有4種B.甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)二者以任意比例混合,當總質量一定時,充分燃燒生成水的質量是不變的C.某烴的結構簡式可表示為(碳原子數≤10),已知烴分子中有兩種化學環境不同的氫原子,則該烴一定是苯的同系物D.分子式為C5H10O2的有機物只能含有一種官能團3、有機物甲是乙()的同分異構體(不考慮立體異構),1.460g甲與足量飽和碳酸氫鈉溶液反應,放出448mLCO2(標準狀況下),下列說法錯誤的是A.甲的分子式為C6H10O4B.甲與乙可以發生酯化反應C.乙的一氯代物有3種D.甲可能的結構共有8種4、下列有關化學用語正確的是A.全氟丙烷的電子式為:B.的分子式為:C8H8C.乙烯的結構簡式為:CH2CH2D.硝基苯的結構簡式:5、下列有關化學用語表示正確的是A.次氯酸的結構式:H—Cl—OB.氮原子的結構示意圖:C.含78個中子的碘原子:ID.的名稱:2-甲基乙醇6、兩種氣態烴以任意比例混合,105℃時,1L該混合烴與9LO2混合,充分燃燒后恢復到原狀況,所得氣體體積仍為10L。下列各組混合烴中不符合此條件的是()A.CH4、C2H4B.CH4、C3H6C.C2H4、C3H4D.CH4、C3H4評卷人得分二、多選題(共2題,共4分)7、下列關于實驗原理或操作的敘述中,正確的是A.從碘水中提取單質碘時,可用無水乙醇代替CCl4B.用酸性KMnO4溶液可以除去乙烯中混有的乙炔C.可以用水鑒別甲苯、硝基苯、乙酸三種物質D.實驗室中提純混有少量乙酸的乙醇,可采用先加生石灰,過濾后再蒸餾的方法8、莽草酸是一種合成治療禽流感藥物達菲的原料;鞣酸存在于蘋果;生石榴等植物中。下列關于這兩種有機化合物的說法正確的是()。
A.兩種酸都能與溴水反應B.兩種酸遇三氯化鐵溶液都顯色C.鞣酸分子與莽草酸分子相比多了兩個碳碳雙鍵D.等物質的量的兩種酸與足量金屬鈉反應產生氫氣的量相同評卷人得分三、填空題(共5題,共10分)9、某烷烴的結構簡式為。
(1)用系統命名法命名該烴:______________________________________。
(2)若該烷烴是由烯烴加氫得到的,則原烯烴的結構有___________種。(不包括立體異構;下同)
(3)若該烷烴是由炔烴加氫得到的,則原炔烴的結構有____________種。
(4)該烷烴在光照條件下與氯氣反應,生成的一氯代烷最多有_______種。
(5)寫出由甲苯制取TNT的反應方程式______________________________。10、已知:HCN的結構為H—C≡N;
R-Cl+CN-→R-CN+Cl-(R為烴基)②R-CNRCOOH
玉米芯、甘蔗渣等廢物水解發酵后可制得糠醛它是重要的化工原料;它在一定條件下可發生以下變化:
⑴寫出反應類型:②_________,④_________。
⑵寫出反應③的化學方程式:________________________________________;
寫出能證明糠醛中含有醛基的一個化學反應方程式:
_______________________________________________________________。
⑶若E為環狀化合物,則其結構簡式_________________________。
⑷若E為高聚物,則其結構簡式_____________________________。
(5)玉米芯、甘蔗渣水解的產物之一J,在酵母菌的作用下產生了一種溫室氣體Q和另一種有機物W。①寫出Q的電子式:___________;②寫出實驗室用W制取一種能使溴的四氯化碳溶液褪色的氣體P的化學方程式:____________;③將光亮的銅絲在酒精燈的外焰灼燒片刻后,再緩緩移入內焰,觀察到銅絲又變得光潔無暇。請用最簡潔的語言釋之:______________________。11、在通常情況下;多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩定的,容易自動失水生成碳氧雙鍵結構:
下面是9種物質的轉化關系。
(1)化合物①是________,它跟氯氣發生反應的條件是___________。
(2)⑦的結構簡式________,化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨,⑨的結構簡式是__________
(3)化合物⑨是重要的定香劑,香料工業上常用②和⑧直接合成它,此反應的化學方程式是____________________________________。
(4)⑤的同分異構體很多種,寫出其中屬于不同類別芳香族化合物的兩種同分異構體的結構簡式_________、_________12、已知:
從A出發可發生下圖所示的一系列反應,其中G為高分子化合物,化合物B的分子式為C8H8O;當以鐵作催化劑進行氯化時,一元取代物只有兩種。
請填空:
(1)結構簡式:A__________,M___________。
(2)反應類型:III__________,Ⅳ_________。
(3)寫出下列反應的化學方程式:
C+D→H_________________________________。F→G___________________。
(4)與C互為同分異構體且均屬于酯類的芳香族的化合物共有__________種13、完成下列有關反應的化學方程式;并注明有關反應條件:
(1)2-溴丙烷消去反應方程式________________________________;
(2)1,3-丁二烯的加聚反應方程式____________________________;
(3)CH3CH2CHO與新制Cu(OH)2反應的方程式_________________;評卷人得分四、有機推斷題(共4題,共16分)14、(藥物利伐沙班臨床主要用于預防髖或膝關節置換術患者靜脈血栓栓塞。藥物利伐沙班的合成路線如下:
已知:(R代表烴基)
(1)A的名稱是_______。
(2)B→C的化學方程式是______________________________________________。
(3)C→D的反應類型是_______。
(4)F的結構簡式是_______。
(5)F→G所需的試劑a是_______。
(6)G→H的化學方程式是______________________________________________。
(7)以為原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,也可得到J,將下列流程圖補充完整:_______、_______
(8)J制備利伐沙班時,J發生了還原反應,同時生成了水,則J與HCl物質的量之比為_______。15、“點擊化學”是指快速;高效連接分子的一類反應;例如銅催化的Huisgen環加成反應:
我國科研人員利用該反應設計;合成了具有特殊結構的聚合物F并研究其水解反應。合成線路如下圖所示:
已知:
(1)化合物A的官能團是________。
(2)反應①的反應類型是________。
(3)關于B和C,下列說法正確的是________(填字母序號)。
a.利用質譜法可以鑒別B和C
b.B可以發生氧化;取代、消去反應。
c.可用酸性高錳酸鉀溶液檢驗C中含有碳碳三鍵。
(4)B生成C的過程中還有另一種生成物X,分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示只有一組峰,X的結構簡式為_________。
(5)反應②的化學方程式為_________。
(6)E的結構簡式為________。
(7)為了探究連接基團對聚合反應的影響,設計了單體K,其合成路線如下,寫出H、I、J的結構簡式:H________I_______J________
(8)聚合物F的結構簡式為________。16、化合物C是有機合成的中間體;在化學化工合成上有重要的意義,合成路線如圖:
回答下列問題:
(1)A的結構簡式為_______。
(2)化合物B中的官能團名稱為_______。
(3)反應4、反應5的反應類型分別為_______、_______。
(4)設計反應1的目的是_______。
(5)寫出反應2的化學方程式:_______
(6)滿足下列條件的化合物C的同分異構體有____種,任寫出其中一種的結構簡式:_____。
①除苯環外無其他環狀結構②1mol該物質最多可消耗4molNaOH溶液③不考慮立體異構。
(7)結合上述流程中化合物C的合成路線,以苯為原料,設計合成苯酚的流程圖____。(無機試劑任選)17、某研究小組試通過以下路徑制取偶氮染料茜草黃R。
已知:①重氮鹽與酚類(弱堿性環境下)或叔胺類(弱酸性條件下)發生偶合反應;偶合的位置優先發生在酚羥基或取代氨基的對位。
(1)G中的含氧官能團名稱為____D的系統命名為___________。
(2)從整個合成路線看,設計A→E步驟的作用是_____________。
(3)D與乙酸酐反應可制得解熱鎮痛藥阿司匹林。提純時可將產品溶于飽和碳酸鈉后除去其副產物中的少量高分子,試寫出生成高分子化合物的化學方程式______。
(4)M是A的相對分子質量相差28的同系物,則含有苯環的M的同分異構體有__種。其中核磁共振氫譜峰面積比為6:2:2:1的同分異構體的結構簡式為______(任寫一種)。
(5)寫出茜草黃R的結構簡式:_____。
(6)設計由甲苯和N,N-二甲基苯胺()合成甲基紅()的合成路線:________。評卷人得分五、原理綜合題(共3題,共12分)18、已知A——F六種有機化合物是重要的有機合成原料;結構簡式見下表,請根據要求回答下列問題:
。化合物。
A
B
C
結構簡式。
化合物。
D
E
F
結構簡式。
(1)化合物A屬于________類(按官能團種類分類)
(2)化合物B在一定條件下,可以與NaOH溶液發生反應,寫出化合物B與足量NaOH反應的化學方程式_____________。
(3)化合物C與D在一定條件下發生如圖轉化得到高分子化合物Z;部分產物已略去。
反應③中D與H2按物質的量1:1反應生成Y,則生成Z的方程式為__________。
(4)化合物D與銀氨溶液反應的化學方程式____________(有機物用結構簡式表示):。
(5)寫出符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式:_________。
A.苯環上只有一個取代基。
B.能發生水解反應。
C.在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成磚紅色沉淀。
(6)化合物F是合成“克矽平”(一種治療矽肺病的藥物)的原料之一;其合成路線如下:(說明:克矽平中氮氧鍵是一種特殊的共價鍵;反應均在一定條件下進行。)
a.反應①是原子利用率100%的反應,則該反應的化學方程式為_____________;
b.上述轉化關系中沒有涉及的反應類型是(填代號)___________。
①加成反應②消去反應③還原反應④氧化反應⑤加聚反應⑥取代反應19、已知:
(1)該反應生成物中所含官能團的名稱是_______;在一定條件下能發生______(填序號)反應。
①銀鏡反應②酯化反應③還原反應。
(2)某氯代烴A的分子式為C6H11Cl;它可以發生如下轉化:
結構分析表明:E的分子中含有2個甲基;且沒有支鏈,試回答:
①有關C的說法正確的是_____________(填序號)。
a.分子式為C6H10O2
b.C屬于醛類,且1molC與足量的新制Cu(OH)2反應可得4molCu2O
c.C具有氧化性;也具有還原性。
d.由D催化氧化可以得到C
②寫出下列轉化關系的化學方程式;并指出反應類型。
A→B:____________________________________________,_____________;
D→E:____________________________________________,_____________。20、美國化學家R.F.Heck因發現如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。
(X為鹵原子;R為取代基)
經由Heck反應合成M(一種防曬劑)的路線如下:
回答下列問題:
(1)C與濃H2SO4共熱生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,F的結構簡式是____________。D在一定條件下反應生成高分子化合物G,G的結構簡式是____________。
(2)在A→B的反應中,檢驗A是否反應完全的試劑是____________。
(3)E的一種同分異構體K符合下列條件:苯環上有兩個取代基且苯環上只有兩種不同化學環境的氫,與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱,發生反應的方程式為________________。評卷人得分六、實驗題(共2題,共10分)21、丁烷在一定條件下裂解可按兩種方式進行:C4H10C2H6+C2H4,C4H10CH4+C3H6,下圖是某化學興趣小組進行丁烷裂解的實驗流程。(注:CuO能將烴氧化成CO2和H2O;G后面裝置與答題無關,省略)
按上圖連好裝置后;需進行的實驗操作有:①給D;G裝置加熱;②檢查整套裝置的氣密性;③排出裝置中的空氣等。
⑴這三步操作的先后順序依次是_______________________。
⑵寫出儀器F的名稱__________,寫出甲烷與氧化銅反應的化學方程式_________
⑶B裝置所起的作用是_____________________________。
⑷反應結束后對E裝置中的混合物;按以下流程進行實驗:
回答下列問題:
①操作I、操作II分別是____________、____________
②已知D的氫核磁共振譜圖上只有一種峰,則D的結構簡式____________
③Na2SO3溶液的作用是______________
(5)假定丁烷完全裂解,當(E+F)裝置的總質量比反應前增加了0.7g,G裝置的質量減少了1.76g,則丁烷的裂解產物中甲烷和乙烷的物質的量之比n(CH4):n(C2H6)=______(假定流經D、G裝置中的氣體能完全反應)22、為研究鹵代烴的化學性質;某化學課外小組的學生進行了如下實驗。
(1)甲同學設計了A、B兩個實驗,充分振蕩反應后,甲先從試管A的水層中取出少量溶液,滴入盛裝有硝酸酸化的硝酸銀溶液的試管中,觀察到的實驗現象是____;后從試管B(NaOH溶液的濃度是0.5mol·L-1)的水層中取出少許溶液,滴入盛有足量硝酸酸化的硝酸銀溶液的試管中,觀察到的實驗現象是____,寫出該反應的化學方程式:____。A、B兩個實驗說明____。
(2)乙同學在B的基礎上設計裝置C,研究氫氧化鈉溶液和CH3Br的反應。浸有乙醇的棉花的作用是____,有人認為,控制裝置C中水浴溫度是本實驗的關鍵,則應控制水浴溫度低于____的沸點。
(3)丙同學將NaOH溶液的濃度從0.5mol·L-1增大到1.0mol·L-1、1.5mol·L-1,經過相同的時間(試管中還有油滴)后從試管B的水層中取出少許溶液,滴入盛有足量硝酸酸化的硝酸銀溶液的試管中,發現生成沉淀的質量依次增大,該現象說明____,還可以通過其他實驗操作說明該結論,簡述另一種實驗思想:____。參考答案一、選擇題(共6題,共12分)1、C【分析】【詳解】
化合物A的分子式為C7H9N,含有苯環的同分異構體有共5種,故C正確。2、B【分析】【詳解】
A.甲基環己烷中與甲基相連的碳上有一個氫原子,還能夠被取代,甲基環己烷的一氯取代物有5種,故A錯誤;B.每個甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)分子中都含有8個氫原子,由于二者相對分子質量相同[甲苯(C7H8)的相對分子質量=12×7+8=92;甘油(C3H8O3)的相對分子質量=12×3+8+16×3=92].即所含氫元素質量分數相同,因此二者以任意比例混合,當總質量一定時,充分燃燒生成水的質量是不變的,故B正確;C.中的取代基-X可能含有碳碳三鍵,不一定是苯的同系物,故C錯誤;D.分子式為C5H10O2的有機物可能屬于羧酸類、酯類或羥基醛類等,其中羥基醛類含有2種官能團,故D錯誤;故選B。3、D【分析】【分析】
本題考查陌生有機物的結構與性質;抓住官能團分析化學性質,同分異構體書寫注意限定條件是解答本題的關鍵。
【詳解】
A.根據結構簡式可知,甲的分子式為C6H10O4;A正確;
B.1.460g甲即與足量飽和碳酸氫鈉溶液反應,放出448mLCO2(標準狀況下),即則甲分子中含有2個羧基,乙的結構中含有羥基,甲可以與乙發生酯化反應,B正確;
C.乙的一氯代物有3種;C正確;
D.甲的結構中有2個羧基,另還有4個碳原子,可能的結構有共有9種,D錯誤。
答案選D。
【點睛】
同分異構體的書寫要找準位置,去除相同的碳原子;甲的結構采用以4個碳原子的異構有兩種,再先加一個羧基,再確定另一個羧基的位置,確定甲的同分異構體有9種。4、B【分析】【詳解】
A.該電子漏掉了氟原子最外層未參與成鍵的電子,其電子式應該為:故A項錯誤;B.由有機物鍵線式的書寫規則可知的分子式為:C8H8,故B項正確;C.乙烯的結構簡式為:其中碳碳雙鍵在書寫時不能省略,故C項錯誤;D.分子中成鍵原子的連接錯誤,結構簡式應該為:故D項錯誤;答案選B。
【點睛】
本題主要考查了有機物的電子式、結構簡式、鍵線式等用語的表達,在結構簡式的表達中注意碳碳雙鍵、碳碳叁鍵等重要的官能團不能省略。5、C【分析】【詳解】
A.次氯酸的結構式:H—O—Cl;A不正確;B.氮原子最外層只有5個電子,B不正確;
C.含78個中子的碘原子,其質量數為131,該原子的符號可表示為I,C正確;D.的名稱是2-丙醇,D不正確。本題選C。6、B【分析】【詳解】
設有機物的平均式為CxHy,則有:CxHy+O2xCO2+H2O,105℃時H2O呈氣態,有機物燃燒前后體積不變,則1+=x+解得y=4,即混合氣中平均含有H原子數為4;
A.CH4、C2H4中H原子數都為4;不論兩者以何種比例混合,H原子平均值恒為4,符合前后體積不變,故A符合條件;
B.CH4、C3H6中H原子數分別為4;6;平均值介于4和6之間,故B不符合條件;
C.C2H4、C3H4中H原子數都為4;不論兩者以何種比例混合,H原子平均值恒為4,符合前后體積不變,故C符合條件;
D.CH4、C3H4中H原子數都為4;不論兩者以何種比例混合,H原子平均值恒為4,符合前后體積不變,故D符合條件;
答案選B。
【點睛】
根據有機物燃燒前后體積不變,進行分析并計算。二、多選題(共2題,共4分)7、CD【分析】【詳解】
A.乙醇易溶于水,從碘水中提取單質碘時,不能用無水乙醇代替CCl4;故A錯誤;
B.乙烯、乙炔都能被高錳酸鉀溶液氧化,不能用酸性KMnO4溶液除乙烯中混有的乙炔;故B錯誤;
C.甲苯難溶于水;密度小于水;甲苯和水混合后,靜止分層,油層在上;硝基苯難溶于水、密度大于水,硝基苯和水混合后,靜止分層,油層在下;乙酸易溶于水,乙酸和水混合后,靜止不分層,所以可以用水鑒別甲苯、硝基苯、乙酸三種物質,故C正確;
D.乙酸和氧化鈣反應生成醋酸鈣;可采用先加生石灰,過濾后再蒸餾的方法提純混有少量乙酸的乙醇,故D正確;
選CD。8、AD【分析】【詳解】
A;莽草酸含有碳碳雙鍵;能與溴水發生加成反應,而鞣酸中不含有碳碳雙鍵,含有酚羥基,能與溴水發生取代反應,選項A正確;
B;莽草酸不含酚羥基;不與三氯化鐵溶液發生顯色反應,選項B錯誤;
C;苯環中沒有碳碳雙鍵;是一種介于雙鍵和單鍵之間的特殊鍵,鞣酸分子與莽草酸分子相比少了一個碳碳雙鍵,選項C錯誤;
D;等物質的量的兩種酸與足量金屬鈉反應產生氫氣的量相同;均為1:2,選項D正確。
答案選AD。三、填空題(共5題,共10分)9、略
【分析】【詳解】
(1)有機物主鏈含有5個C原子;有2個甲基,分別位于2;3碳原子上,烷烴的名稱為2,3-二甲基戊烷,故答案為2,3-二甲基戊烷;
(2)在碳架中添加碳碳雙鍵;總共存在5種不同的添加方式,所以該烯烴存在5種同分異構體,故答案為5;
(3)若此烷烴為炔烴加氫制得,在該碳架上碳架碳碳三鍵,只有一種方式,所以此炔烴的結構簡式為:故答案為1;
(4)碳架為的烷烴中含有6種等效氫原子;所以該烷烴含有6種一氯代烷,故答案為6;
(5)甲苯和硝酸在濃硫酸作催化劑、加熱條件下發生取代反應生成TNT,反應的化學方程式為:+3HNO3+3H2O,故答案為+3HNO3+3H2O。【解析】①.2,3-二甲基戊烷②.5③.1④.6⑤.+3HNO3+3H2O10、略
【分析】【分析】
由題意可知,第①步反應將糠醛分子中醛基中的羰基脫去,由此可推得A();第②步反應為A中環上的雙鍵與H2的加成;反應③第④步反應與B→C的反應根據題干信息可知發生了取代反應,生成B(),B→C的反應分別運用題中提供的相應信息即可推出相應的物質C();B與氫氣加成生成D(H2N(CH2)6NH2),C與D發生縮聚反應生成E();據此分析。
【詳解】
(1)反應②為A與氫氣的加成反應;由信息②可知反應④為取代反應;
答案:加成反應;取代反應。
(2)對應反應③的反應物和生成物可知反應的方程式為+2HCl→+H2O;含有-CHO,可與新制備氫氧化銅濁液或銀氨溶液發生銀鏡反應,反應的方程式為。
+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O或者+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O;
答案:+2HCl→+H2O;
+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O或者+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O
;
(3)由于C中含兩個-COOH,D中含有兩個-NH2,可反應生成環狀化合物,為
答案:
(4)由于C中含兩個-COOH,D中含有兩個-NH2,可發生縮聚反應生成高聚物,為
答案:
(5)玉米芯、甘蔗渣水解的產物之一J,在酵母菌的作用下產生了一種溫室氣體Q和另一種有機物W,應為葡萄糖生成二氧化碳和乙醇的反應,
①溫室氣體Q為CO2,電子式為
答案:
②氣體P應為CH2=CH2,可由乙醇在濃硫酸作用下加熱到1700C發生消去反應生成;
反應的方程式為CH3CH2OHCH2=CH2+H2O;
答案:CH3CH2OHCH2=CH2+H2O;
③酒精燈內焰含有乙醇,可與氧化銅發生氧化還原反應生成乙醛,反應的方程式為CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O;
答案:酒精燈內焰含有乙醇,可與氧化銅發生氧化還原反應生成乙醛,方程式CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O【解析】①.加成反應②.取代反應③.+2HCl→+H2O④.+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O↓+3H2O或者+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O⑤.⑥.⑦.⑧.CH3CH2OHCH2=CH2+H2O⑨.酒精燈內焰含有乙醇,可與氧化銅發生氧化還原反應生成乙醛,方程式CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O11、略
【分析】【分析】
由①→③可知,①為則②為④為水解生成苯甲酸,⑧為苯甲酸鈉,②與⑧發生反應:⑨為結合物質的結構和性質解答該題。
【詳解】
(1)根據上面分析可知,化合物①是(甲苯);因為氯原子取代的是甲基上的氫原子,因此它跟氯氣發生反應的條件是光照;
答案:甲苯光照。
(2)根據上面分析可知,⑦的結構簡式化合物⑤為跟⑦可在酸的催化下發生酯化反應生成化合物⑨,⑨的結構簡式是
答案:
(3)②和⑧發生取代反應生成化合物⑨,此反應的化學方程式是+→+NaCl;
答案:+→+NaCl
(4)因為芳香醇,芳香醚、酚有可能為同分異構體,因此同分異構體的結構簡式或者或者
答案:或者或者【解析】①.甲苯②.光照③.④.⑤.+→+NaCl⑥.⑦.或者或者12、略
【分析】【分析】
B的分子式為C8H8O,由A發生題干信息反應生成B,當B以鐵作催化劑進行氯化時,一元取代物只有兩種,應為2個側鏈處于對位,可知B為A為B在新制氫氧化銅、加熱條件下氧化生成C,則C為B與氫氣1:1發生加成反應生成D,則D為B被酸性高錳酸鉀氧化生成M,D氧化也生成M,結合反應信息可知,M為C與D在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應生成H,則H為C光照發生甲基中取代反應生成E,E在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發生水解反應,并酸化生成F,F生成G為高分子化合物,則F中含有-OH、-COOH,則C發生一氯取代生成E,則E為故F為F發生縮聚反應生成G,則G為據此分析。
【詳解】
(1)根據上面分析可知A的結構簡式為M的結構簡式為
答案:
(2)反應III的化學方程式為++H2O反應類型為酯化反應或取代反應;反應Ⅳ的化學方程式為n+(n-1)H2O;反應類型為縮聚反應;
答案:取代反應(酯化反應)縮聚反應。
(3)寫出下列反應的化學方程式:
C+D→H反應的化學方程式為++H2O。
F→G反應的化學方程式為n+(n-1)H2O;
答案:n+(n-1)H2O
++H2O
(4)與C()互為同分異構體且均屬于酯類的芳香族的化合物有:共有6種;
答案:6【解析】①.②.③.取代反應(酯化反應)④.縮聚反應⑤.n+(n-1)H2O⑥.++H2O⑦.613、略
【分析】本題考查有機化學方程式的書寫。(1)2-溴丙烷在NaOH的醇溶液中加熱發生消去反應生成丙烯,其反應方程式為:CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2O;(2)1,3-丁二烯的加聚反應原理為兩個碳碳雙鍵斷開,在其中間兩個碳原子之間形成新的雙鍵,其反應方程式為:nCH2=CH-CH=CH2(3)CH3CH2CHO被新制Cu(OH)2氧化為乙酸,其反應的方程式為:CH3CH2CHO+NaOH+2Cu(OH)2CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O。【解析】CH3CHBrCH3+NaOHCH3CH=CH2↑+NaBr+H2OCH2=CH-CH=CH2[CH2-CH=CH-CH2]nCH3CH2CHO+2Cu(OH)2CH2CH2COOH+Cu2O+2H2O四、有機推斷題(共4題,共16分)14、略
【分析】【分析】
本題考查的是有機推斷。
A的分子式為C2H4,為不飽和烴,有一個不飽和度,且A能與水發生加成反應,則A為乙烯,B為乙醇,B能與氧氣、銅、加熱條件下發生氧化反應生成C,C為乙醛,乙醛與氧氣、催化劑條件下發生氧化反應生成D,D為乙酸,乙酸與①Cl2、②PCl3反應生成E,根據E的分子式,可知此反應為取代反應;F為溴苯,溴苯與試劑a生成G,此反應為硝化反應也為取代反應,試劑a為濃硫酸、濃硝酸,G的結構簡式為根據信息提示G生成H的反應為取代反應,H為E與H反應生成I,此反應為取代反應,I在氫氧化鈉的條件下發生分子內脫去,脫去小分子HCl生成J,J與鐵;HCl發生還原反應生成利伐沙班。
【詳解】
A的分子式為C2H4,為不飽和烴,有一個不飽和度,且A能與水發生加成反應,則A為乙烯,B為乙醇,B能與氧氣、銅、加熱條件下發生氧化反應生成C,C為乙醛,乙醛與氧氣、催化劑條件下發生氧化反應生成D,D為乙酸,乙酸與①Cl2、②PCl3反應生成E,根據E的分子式,可知此反應為取代反應;F為溴苯,溴苯與試劑a生成G,此反應為硝化反應也為取代反應,試劑a為濃硫酸、濃硝酸,G的結構簡式為根據信息提示G生成H的反應為取代反應,H為E與H反應生成I,此反應為取代反應,I在氫氧化鈉的條件下發生分子內脫去,脫去小分子HCl生成J,J與鐵;HCl發生還原反應生成利伐沙班。
根據上述分析A為乙烯。本小題答案為:乙烯。
B能與氧氣、銅、加熱條件下發生氧化反應生成C,C為乙醛,反應方程式為本小題答案為:
C為乙醛;乙醛與氧氣;催化劑條件下發生氧化反應生成D,此反應為氧化反應。本小題答案為:氧化反應。
(4)F為溴苯,結構簡式為本小題答案為:
(5)F為溴苯;溴苯與試劑a生成G,此反應為硝化反應也為取代反應,試劑a為濃硫酸;濃硝酸。本小題答案為濃硫酸、濃硝酸。
(6)G的結構簡式為根據信息提示G生成H的反應為取代反應,H為反應方程式為+HBr。本小題答案為:+HBr。
(7)以為原料,加入ClCH2CH2OCH2COCl,根據信息提示的反應,生成發生分子內脫去,脫去小分子HCl,生成J為本小題答案為:
(8)J制備利伐沙班時,J發生了還原反應,同時生成了水,主要是-NO2轉化為-NH2,一個-NO2中的N原子需結合2個H原子生成一個-NH2,2個O原子需結合4個H原子生成2個H2O,則共需6個H原子,即需6個HCl,則J與HCl物質的量之比1:6。本小題答案為:1:6。【解析】乙烯氧化反應濃HNO3、濃H2SO41:615、略
【分析】【分析】
本題為有機合成題。由合成路線圖可知,A生成B的反應為取代反應,B生成C的反應為取代反應,根據信息提示可知C生成D的反應為取代反應,D為D與NaN3發生取代反應生成E,結合題中E的分子式可推知E為由E經F生成G正推;再由G經F到E逆推,可推知F為。
或或E生成F的反應為取代和加聚反應,F生成G的反應為水解反應;
【詳解】
由合成路線圖可知,A生成B的反應為取代反應,B生成C的反應為取代反應,根據信息提示可知C生成D的反應為取代反應,D為D與NaN3發生取代反應生成E,結合題中E的分子式可推知E為由E經F生成G正推;再由G經F到E逆推,可推知F為。
或或E生成F的反應為取代和加聚反應,F生成G的反應為水解反應;
(1)化合物A的官能團是醛基和溴原子。本小題答案為:醛基和溴原子(-CHO、-Br)。
(2)經上述分析可知反應①的反應類型是取代反應。本小題答案為:取代反應。
(3)a.B中有5種有效氫;C中有4種有效氫,則可利用質譜法鑒別B和C,故a正確;
b.B中含有醛基、碳碳叁鍵、羥基3種官能團,則B能發生加成、還原、氧化、取代、消去等反應,故b正確;
c.C中含有醛基和碳碳叁鍵,均能與酸性高錳酸鉀,使之褪色,故不能用酸性高錳酸鉀溶液檢驗C中含有碳碳叁鍵,故c錯誤。答案選ab。
(4)B生成C的過程中還有另一種生成物X,分子式為C3H6O,核磁共振氫譜顯示只有一組峰,則X只有一種有效氫,為對稱結構,則X的結構簡式為本小題答案為:
(5)根據已知信息提示可知,C生成D的反應方程式為本小題答案為:
(6)由上述分析可知E的結構簡式為本小題答案為:
(7)根據合成路線,可采取逆推法,由K逆推J,J為由J逆推I,I為由I逆推H,H為本小題答案為:
(8)由上述分析可知,聚合物F的結構簡式為或或本小題答案為或或【解析】醛基和溴原子(-CHO、-Br)取代反應ab或或16、略
【分析】【分析】
和濃硝酸在濃硫酸加熱作用下反應生成和濃硝酸在濃硫酸作用下反應生成和一水合氫離子加熱作用下反應生成和酸性高錳酸鉀反應生成在Fe、氫離子作用下發生還原反應生成在亞硝酸鈉、硫酸低溫下反應生成和一水合氫離子加熱作用下反應生成
【詳解】
(1)根據A和濃硫酸反應的產物得到A的結構簡式為故答案為:
(2)根據化合物B的結構簡式得到B中的官能團名稱為氨基;羧基;故答案為:氨基、羧基。
(3)反應4是甲基變為羧基;其反應類型為氧化反應,反應5是硝基變為氨基,其反應類型為還原反應;故答案為:氧化反應;還原反應。
(4)設計反應1的目的是主要用磺酸基占位;防止反應2生成TNT;故答案為:占位,防止反應2生成TNT。
(5)反應2是和濃硝酸在濃硫酸加熱作用下反應,其化學方程式:故答案為:
(6)化合物C()的同分異構體滿足①除苯環外無其他環狀結構,②1mol該物質最多可消耗4molNaOH溶液,說明有每種結構中有2個酚羥基,1個甲酸酚酯或則1個酚羥基,1個當有2個酚羥基,1個甲酸酚酯時,兩個羥基在鄰位,取代另外位置的氫,苯環上有兩種位置的氫,即兩種結構;兩個羥基在間位,取代另外位置的氫,苯環上有三種位置的氫,即三種結構;兩個羥基在對位,取代另外位置的氫,苯環上有一種位置的氫,即一種結構,共6種;1個酚羥基,1個分別為鄰間對三種結構,滿足上述結構的同分異構體有9種,任寫出其中一種的結構簡式:或故答案為:9;(3個基團位置可動)或(鄰;間、對三種)。
(7)苯在濃硫酸作用下和濃硝酸加熱條件下反應生成硝基苯,硝基苯在Fe、酸性條件下反應生成和亞硝酸鈉在硫酸、低溫下反應生成在一水合氫離子加熱作用下生成苯酚,其合成路線為故答案為:【解析】氨基、羧基氧化反應還原反應占位,防止反應2生成TNT9(3個基團位置可動)或(鄰、間、對三種)17、略
【分析】【分析】
從合成路線圖可知,C→D過程用酸,可知D為D與H的反應,結合信息反應①可知,偶合反應的實質是重氮鹽中的Cl原子被取代,故茜草黃R的結構簡式為(6)合成過程推導;利用題干信息,整個過程通過偶合反應增長碳鏈,并在合成過程中通過保護氨基引入羧基即可合成。
【詳解】
(1)G中官能團名稱為氨基、硝基;故答案為:硝基;D是通過C酸化得到,故D的結構簡式為化學名稱為2-羥基苯甲酸。故答案為:2-羥基苯甲酸。
(2)A→E過程中氨基被取代;在F→G過程中氨基重新生成,起氨基保護作用。故答案為:保護氨基不被硝酸氧化。
(3)生成高分子化合物的化學方程式:故答案為:
(4)由題意可知,M應該比A多2個CH2基團,分子式為C8H11N,含有苯環存以下幾種情況:如果含有1個側鏈,則應該是-CH2CH2NH2、-CH(CH3)NH2、-NHCH2CH3、-N(CH3)2、-CH2NHCH3,共計5種;如果含有2個取代基,則可以是乙基和氨基或甲基和-NHCH3或甲基和-CH2NH2;其位置均鄰間對三種,共計是9種;如果是3個取代基,則是2個甲基和1個氨基,其位置有6種,總計20個。故答案為:20種;其中核磁共振氫譜峰面積比為6:2:2:1的同分異構體的結構簡式根據上面情況分析,可能情況有。
或或故答案為:或或
(5)結合信息反應①可知;偶合反應的實質是重氮鹽中的Cl原子被取代,故茜。
草黃R的結構簡式為故答案為:
(6)整個過程通過偶合反應增長碳鏈,并在合成過程中通過保護氨基引入羧基即可合成,路線為故答案為:
【點睛】
本題難點在第(4)小題,在已知分子式的情況下,做題時,根據已知條件,分側鏈取代情況,羅列清楚,能達到快速解題效果,并且不會出現遺漏問題。【解析】硝基2-羥基苯甲酸保護氨基不被硝酸氧化20種或或
五、原理綜合題(共3題,共12分)18、略
【分析】【分析】
【詳解】
(1)由A的結構簡式可以看出;結構中含有酯基,故化合物A屬于酯類;
故答案為酯類;
(2)1mol化合物B含有2mol酚羥基、1mol羧酸與醇形成的酯基,1molB最多需要NaOH的物質的量為3mol,方程式為:+3NaOH+CH3OH+2H2O;
故答案為+3NaOH+CH3OH+2H2O;
(3)C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成X為反應③中D與H2按物質的量1:1反應生成Y,則Y為X與Y發生縮聚反應生成Z為則反應②的化學方程式為:
故答案為。
(4)化合物D與銀氨溶液反應方程式為:
故答案為
(5)E的結構為其同分異構體能發生水解反應,則結構中含有酯基,能和氫氧化銅懸濁液反應生成磚紅色沉淀,則說明結構中含有醛基,且苯環上的取代基只有一種,則結構簡式為:
故答案為
(6)反應①是原子利用率100%的反應;由原子守恒可知,應是F與HCHO發生加成反應,反應②為濃硫酸;加熱條件下發生消去反應,反應③為烯烴的加聚反應,反應④為氧化反應;
a.反應①是原子利用率100%的反應,則該反應的化學方程式為:
故答案為
b.由上述分析可知,上述轉化關系中涉及加成反應、消去反應、加聚反應、氧化反應,沒有涉及還原反應、取代反應,故答案為③⑥。【解析】酯類+3NaOH+CH3OH+2H2O③⑥19、略
【分析】(1)根據生成物結構可知,分子中含有為醛基,醛基可與氫氣發生加成發生還原反應,也可被氧化為羧酸,故選①③;(2)C6H11Cl在氫氧化鈉醇溶液加熱下,發生消去反應生成烯,所以B含有碳碳雙鍵,B為環已烯.由信息可知C中含有碳氧雙鍵(羰基或醛基),C為己二醛,根據流程可知D為醇,E為二元酯,所以D為二元醇,根據酯化反應可推斷D分子式為C6H14O2,E分子中含有兩個甲基且沒有支鏈,所以B為環己烯,A為一氯環己烷,結構簡式為.①C為己二醛,a.分子式為C6H10O2,a正確;b.C屬于醛類,且1molC有2mol醛基,與足量的新制Cu(OH)2反應可得2molCu2O,故b錯誤;c.C能被氫氣還原,具有氧化性,也能被氧化成酸,具有還原性,故c正確;d.由D己二醇可催化氧化可以得到C,己二醛,故d正確;故選acd;②A→B:A為一氯環己烷,結構簡式為氫氧化鈉醇溶液加熱下,發生消去反應生成環己烯,反應方程式為屬于消去反應;由流程圖可知D為HOCH2(CH2)4CH2OH,與乙酸發生酯化反應生成E,D→E:屬于取代反應。【解析】醛基①③acd消去反應取代反應20、略
【分析】【分析】
由合成M的路線可知:E應為D為CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2.由A(C3H4O)在催化劑、O2、△條件下得到B,C在濃H2SO4、△條件下得D可知,A為CH2═CH-CHO,B為CH2═CH-COOH,故C為HOCH2CH2CH(CH3)2.
(1)C與濃H2SO4共熱生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色;則C發生消去反應生成F。D中含有碳碳雙鍵,發生加聚反應生成高分子化合物;
(2)A為CH2═CH-CHO;在A→B的反應中,對A醛基進行檢驗;
(3)E的一種同分異構體K苯環上有兩個取代基且苯環上只有兩種不同化學環境的氫,說明兩個取代基處于苯環的對位位置,K與FeCl3溶液作用顯紫色,則K中含有酚羥基.故K為.酚羥基與堿發生中和反應;-X原子在氫氧化鈉水溶液;加熱條件發生取代反應.
【詳解】
(1)C為HOCH2CH2CH(CH3)2,與濃H2SO4共熱生成F,F能使酸性KMnO4溶液褪色,故C發生消去反應生成F,所以F為(CH3)2CHCH=CH2),D為CH2═CHCOOCH2CH2CH(CH3)2,D含有碳碳雙鍵,發生加聚反應生成高分子化合物H,其結構簡式為
(2)在A→B的反應中,醛基轉化為羧基,A為CH2═CH-CHO;用新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液檢驗醛基;
(3))E的一種同分異構體K苯環上有兩個取代基且苯環上只有兩種不同化學環境的氫,說明兩個取代基處于苯環的對位位置,K與FeCl3溶液作用顯紫色,則K中含有酚羥基.故K為K與過量NaOH溶液共熱,酚羥基與堿發生中和反應,-X原子在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發生取代反應,發生反應的方程式為
【點睛】
本題考查有機信息合成與推斷、同分異構體、常見有機物的性質與檢驗等,解題關鍵:掌握常見官能團的性質,難點:理解題目信息,是取代反應,有機合成信息在于根據結構判斷斷鍵與成鍵。易錯點是(3)與過量NaOH溶液共熱,酚羥基與堿發生中和反應,-X原子在氫氧化鈉水溶液、加熱條件發生取代反應,兩種官能團參與反應。【解析】(CH3)2CHCH=CH2新制的氫氧化銅懸濁液或銀氨溶液六、實驗題(共2題,共10分)21、略
【分析】【分析】
(1)首先必須檢驗裝置的氣密性;為了防止烴與氧氣發生爆炸;故在加熱前需要排除系統內的空氣;
(2)儀器F的名稱球形干燥管;甲烷與CuO的反應中CuO被還原為銅單質,通過原子守恒配平反應;
(3)通過觀察B裝置中氣泡的快慢來控制通入的丁烷的速率;
(4)向混合物加入Na2SO3溶液除去過量的溴;混合液分為有機層與水層,分液后有機層的主要成分為:CH2Br—CH2Br、CH2Br—CHBrCH3;依據兩物質沸點的不同;蒸餾分開;依題意,D的氫核磁共振譜圖上只有一種峰,確定D的結構簡式;
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