專題17有機物結構及其性質【核心考點梳理】考點一有機物分子中原子共線、共面問題的分析說明：側重有機物結果分析類試題類型結構式結構特點甲烷型正四面體結構，5個原子最多有3個原子共平面；中的原子不可能共平面乙烯型所有原子共平面，與碳碳雙鍵直接相連的4個原子與2個碳原子共平面乙炔型H—C≡C—H乙炔分子中4個原子共直線，同時也共平面，若將分子中的氫原子換成其他原子，則所有原子仍然共直線，共平面苯型12個原子共平面，位于對角線位置的4個原子共直線考點二常見有機反應類型說明：側重對官能團的性質判斷類試題反應類型實例取代反應鹵代甲烷的鹵代，苯及含苯環化合物的鹵代酯化乙酸與乙醇的酯化反應水解鹵代烴、酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯環化合物的硝化加成反應碳碳不飽和鍵與H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯環化合物與H2加成；碳氧不飽和鍵(羧基、酯基、肽鍵除外)與H2加成消去反應鹵代烴在氫氧化鈉醇溶液作用下生成烯烴；醇在濃硫酸作用下生成烯烴聚合反應加聚反應乙烯、苯乙烯、氯乙烯、二烯烴等的加聚反應縮聚反應羥基羧酸生成聚酯；氨基酸生成蛋白質；苯酚與甲醛生成酚醛樹脂氧化反應燃燒氧化絕大多數有機物易燃燒氧化催化氧化反應物含有—CH2OH，可被氧化為醛基酸性KMnO4溶液的氧化反應物含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色銀氨溶液或新制的Cu(OH)2氧化醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸某酯、葡萄糖、麥芽糖等含醛基(—CHO)的化合物還原反應硝基還原成氨基；不飽和鍵與氫氣的加成等考點三常見有機代表物的結構特點、主要化學性質和應用1.常見有機代表物的結構特點和主要化學性質說明：主要解決有機代表物性質用途類判斷題物質結構簡式特性或特征反應甲烷CH4與氯氣在光照下發生取代反應乙烯CH2=CH2官能團①加成反應：使溴水褪色②加聚反應③氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色乙炔CH≡CH官能團—C≡C—①加成反應：使溴水褪色②氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色苯①加成反應(Ni作催化劑，與H2反應)②取代反應：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸催化)溴乙烷CH3CH2Br官能團—Br①取代反應：溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇。②消去反應：溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯。乙醇CH3CH2OH官能團—OH①與鈉反應放出H2②氧化反應：催化氧化反應生成乙醛，乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙酸。③消去反應：乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯④酯化反應：與酸反應生成酯苯酚官能團—OH①弱酸性：酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應。②氧化反應：如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色。③取代反應：與濃溴水反應生成2，4，6-三溴苯酚④縮聚反應：與甲醛反應生成酚醛樹脂。⑤顯色反應(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)乙醛CH3CHO官能團①氧化反應：銀鏡反應，與新制氫氧化銅懸濁液反應。②加成反應：與H2、HCN等發生加成反應乙酸CH3COOH官能團—COOH①弱酸性，但酸性比碳酸強②酯化反應：與醇反應生成酯乙酸乙酯CH3COOCH2CH3官能團—COOR可發生水解反應，在堿性條件下水解徹底油脂可發生水解反應，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應淀粉(C6H10O5)n①遇碘變藍色②在稀酸催化下，最終水解成葡萄糖③葡萄糖在酒化酶的作用下，生成乙醇和CO2蛋白質含有肽鍵①水解反應生成氨基酸②兩性③鹽析④變性⑤顏色反應⑥灼燒產生燒焦羽毛氣味2.官能團與反應物用量的關系說明：主要解決給定結構類有機選擇題官能團化學反應定量關系與X2、HX、H2等加成1∶1—C≡C—與X2、HX、H2等加成1∶2—OH與鈉反應2mol羥基最多生成1molH2—CHO與銀氨溶液、新制氫氧化銅懸濁液反應1mol醛基最多生成2molAg1mol醛基最多生成1molCu2O，1molHCHO相當于含2mol醛基，最多生成4molAg—COOH與碳酸氫鈉、鈉反應1mol羧基最多生成1molCO2，2mol羧基最多生成1molH2示例：(1)消耗NaOH的物質的量(2)消耗H2的物質的量3.有機物與日常生活說明：主要解決化學與社會類試題中有機知識性質應用(1)醫用酒精中乙醇的體積分數為75%，使蛋白質變性醫用酒精用于消毒(2)蛋白質受熱變性加熱能殺死流感病毒(3)蠶絲灼燒有燒焦羽毛的氣味灼燒法可以區別蠶絲和人造纖維(4)聚乙烯性質穩定，無毒可作食品包裝袋(5)聚氯乙烯有毒不能用作食品包裝袋(6)食用油反復加熱會產生稠環芳香烴等有害物質食用油不能反復加熱(7)聚四氟乙烯具有抗酸、抗堿、抗各種有機溶劑的特點用于廚具表面涂層(8)甘油具有吸水性甘油作護膚保濕劑(9)淀粉遇碘水顯藍色鑒別淀粉與其他物質(如蛋白質、木纖維等)(10)食醋與碳酸鈣反應生成可溶于水的醋酸鈣食醋可除水垢(主要成分為碳酸鈣)(11)阿司匹林水解生成水楊酸，顯酸性服用阿司匹林出現水楊酸反應時，用NaHCO3溶液解毒(12)加工后具有吸水性的植物纖維可用作食品干燥劑(13)谷氨酸鈉具有鮮味做味精(14)油脂在堿性條件下水解為高級脂肪酸鹽和甘油制肥皂考點四常見重要官能團或物質的檢驗方法說明：主要解決實驗中的有機知識官能團種類或物質試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色變淺或褪去酸性KMnO4溶液紫紅色變淺或褪去醇羥基鈉有氣體放出羧基NaHCO3溶液有無色無味氣體放出新制Cu(OH)2懸濁液藍色絮狀沉淀溶解葡萄糖銀氨溶液水浴加熱產生光亮銀鏡新制Cu(OH)2懸濁液加熱至沸騰產生磚紅色沉淀淀粉碘水顯藍色蛋白質濃硝酸微熱顯黃色灼燒燒焦羽毛的氣味【真題回顧練】1．（2021·全國高考甲卷真題）下列敘述正確的是A．甲醇既可發生取代反應也可發生加成反應B．用飽和碳酸氫納溶液可以鑒別乙酸和乙醇C．烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數的多少D．戊二烯與環戊烷互為同分異構體2．（2021·全國高考乙卷真題）一種活性物質的結構簡式為，下列有關該物質的敘述正確的是A．能發生取代反應，不能發生加成反應B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構體D．該物質與碳酸鈉反應得3．（2021·浙江高考真題）關于油脂，下列說法不正確的是A．硬脂酸甘油酯可表示為B．花生油能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．植物油通過催化加氫可轉變為氫化油D．油脂是一種重要的工業原料，可用于制造肥皂、油漆等4．（2021·山東真題）某同學進行蔗糖水解實驗，并檢驗產物中的醛基，操作如下：向試管Ⅰ中加入1mL20%蔗糖溶液，加入3滴稀硫酸，水浴加熱5分鐘。打開盛有10%NaOH溶液的試劑瓶，將玻璃瓶塞倒放，取1mL溶液加入試管Ⅱ，蓋緊瓶塞；向試管Ⅱ中加入5滴2%CuSO4溶液。將試管Ⅱ中反應液加入試管Ⅰ，用酒精燈加熱試管Ⅰ并觀察現象。實驗中存在的錯誤有幾處？A．1 B．2 C．3 D．45．（2021·浙江高考真題）關于有機反應類型，下列判斷不正確的是A．(加成反應)B．(消去反應)C．(還原反應)D．(取代反應)6．（2021·河北高考真題，雙選）番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤的是A．1mol該物質與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4L(標準狀況)CO2B．一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為5：1C．1mol該物質最多可與2molH2發生加成反應D．該物質可被酸性KMnO4溶液氧化7．（2021·浙江高考真題）有關的說法不正確的是A．分子中至少有12個原子共平面B．完全水解后所得有機物分子中手性碳原子數目為1個C．與FeCl3溶液作用顯紫色D．與足量NaOH溶液完全反應后生成的鈉鹽只有1種8．（2021·廣東高考真題）昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結構簡式如圖所示，關于該化合物說法不正確的是A．屬于烷烴 B．可發生水解反應C．可發生加聚反應 D．具有一定的揮發性9．（2021·河北高考真題）苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是A．是苯的同系物B．分子中最多8個碳原子共平面C．一氯代物有6種(不考慮立體異構)D．分子中含有4個碳碳雙鍵10．（2021·湖南高考真題）已二酸是一種重要的化工原料，科學家在現有工業路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B．環己醇與乙醇互為同系物C．已二酸與溶液反應有生成D．環己烷分子中所有碳原子共平面【模擬仿真練】1．（2022·重慶·一模）某有機化合物X是一種藥物的合成中間體，其結構簡式如圖所示。下列有關該有機化合物的說法不正確的是A．該有機物不溶于水 B．X的分子式為C．該有機化合物分子中含有三種官能團 D．每個X分子中最多有8個碳原子處于同一平面2．（2022·安徽馬鞍山·一模）阿巴卡韋(Abacavir)是一種核苷類逆轉錄酶抑制劑，有抗病毒功效。下列關于其合成中間體M()的說法正確的是A．分子式為C6H8O2B．分子中所有碳原子共平面C．可用碳酸氫鈉溶液鑒別乙酸和MD．1molM與足量鈉反應生成H2的體積為22.4LD．該物質可以與金屬鈉反應生成氫氣，但沒有確定氣體的狀況無法計算體積，故D錯誤；故答案選C。3．（2022·廣西柳州·二模）下列與有機物的結構、性質有關的描述正確的是A．甲烷能和反應，甲烷通入氯水中能使氯水褪色B．乙烯和苯的官能團相同C．醫用酒精的濃度通常是75%D．棉、羊毛完全燃燒都只生和4．（2022·重慶·一模）有機化合物Ⅲ具有較強的抗氧化性，合成Ⅲ的反應如下，下列有關說法不正確的是A．該反應屬于取代反應B．該反應的原子利用率為C．有機物Ⅰ、Ⅲ均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．有機物Ⅰ的一氯代物有4種(不考慮立體異構)5．（2022·河南省直轄縣級單位·一模）吡啶()是類似于苯的芳香化合物。2—乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如圖路線合成。下列敘述錯誤的是+A．吡啶和MPy屬于同系物B．EPy的分子式為C7H9NOC．步驟①和②的反應類型分別為取代反應和消去反應D．MPy屬于芳香化合物的同分異構體共有3種6．（2022·廣東肇慶·二模）有機物M()是一種重要的香料。下列關于M的說法中錯誤的是A．屬于烯烴 B．分子中所有碳原子不可能共平面C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．能發生加成反應和取代反應7．（2022·廣東茂名·一模）()被認為是近年來最具發展潛力的生物質衍生平臺化合物，主要用于合成優質燃料以及高價值化學品。下列關于說法正確的是A．分子式為 B．與互為同系物C．不能使溴水褪色 D．與乙酸可發生酯化反應8．（2022·福建寧德·一模）苯甲酸甲酯是一種重要的化工原料，其合成原理如圖，下列有關說法錯誤的是A．上述反應為取代反應B．苯甲酸甲酯分子中所有碳原子可能共面C．苯甲酸甲酯的一氯取代產物有4種D．苯甲酸甲酯與乙酸乙酯互為同系物9．（2022·湖南長沙·一模）我國在人工合成淀粉方面取得重大突破，在實驗室中首次實現從二氧化碳到淀粉()的全合成。下列說法錯誤的是A．淀粉屬于多糖，分子式為，是純凈物B．由等物質合成淀粉的過程涉及碳碳鍵的形成C．玉米等農作物通過光合作用能將轉化為淀粉D．該成就能為氣候變化、糧食安全等人類面臨的挑戰提供解決手段10．（2022·湖南長沙·一模）氧化白藜蘆醇為多羥基芪，近年來大量的研究發現，除具有抗菌作用以外，還有治療心腦血管、調控機體免疫系統、美白等作用，其結構如下：下列有關氧化白藜蘆醇的說法錯誤的是A．該有機物分子式為 B．在空氣中能被氧化C．能與溴水發生加成反應、取代反應 D．分子中所有原子可能共平面11．（2022·新疆烏魯木齊·一模）2021年諾貝爾生理學或醫學獎頒發給發現溫度和觸覺感受器的兩位科學家，其中溫度感受器的發現與辣椒素有關，已知辣椒素的結構如圖所示。下列有關辣椒素的說法不正確的是A．含有3種官能團 B．不屬于烯烴C．所有原子不可能共面 D．能發生加成反應12．（2022·陜西寶雞·一模）m、n、p、q是有機合成中常用的原料，下列說法正確的是A．n、p、q互為同系物B．n的同分異構體中屬于羧酸的有5種(不考慮立體異構)C．鑒別p和q可用金屬鈉或溴水D．m與q互為同分異構體13．（2022·山東濟南·一模）2021年諾貝爾化學獎頒給了“在不對稱催化方面”做出貢獻的兩位科學家，脯氨酸()是不對稱有機催化劑中的一種。下列關于脯氨酸分子的說法錯誤的是A．該分子為極性分子 B．分子中所有原子可能共面C．分子中存在手性碳原子 D．可形成分子內氫鍵14．（2022·江蘇鹽城·一模）CalebinA可用于治療阿爾茨海默病，其合成路線如下。下列說法正確的是A．X分子中有2種含氧官能團B．Y、Z分子中手性碳原子數目相等C．X和Z可以用銀氨溶液或氯化鐵溶液鑒別D．Z分子中虛線框內所有碳原子一定共平面15．（2021·四川遂寧·一模）對異丙基苯甲醇(N，結構簡式為)可以用于制備香料。下列關于N的判斷正確的是A．不能被氧化 B．其苯環上的一氯代物一共有4種C．能和乙酸發生取代反應 D．分子內所有碳原子均共平面16．（2022·河南鄭州·一模）我國科學家在實驗室中首次實現用二氧化碳合成淀粉，成為當今世界的一項顛覆性技術。下列相關說法正確的是A．