燒的衍生物的結構和性質知識清單

【知識網絡】

0

最簡單的酮類化合物，其結構簡式為CH3-C-CH3pC結構：可用R-X表示）

氟代燒、氯代燒、

一代一、碘代燒

官能團）鹿朝單鹵代燒、多鹵代燒

丙酮為無色透明的液體，易揮發.能與水,乙醇互溶（物理性質）條件：NaOH水溶液公

「取代反應『

丙酮不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化晦A產物：醇類

可以發生催化加氫反應“性舒枇學性電條件：NaOH醇溶液公

------T產物:含有不飽和的雙鍵或三鍵

常溫下個別為氣體外，大多為液體或固體

不溶于水,可溶于有機溶劑

例理性圃沸點、密度都高于相應的燃

沸點（密度）隨燒基中碳原子數

?目的增加（減少）而升高（減小）

（與銀氨溶液.新制氫氧化銅反應

隆檢￡羥基與飽和碳原子相連

（燃燒.與酸性高泡酸鉀.漠水反副?運用平引

?根據羥基個數分為一元醇、二元醇、多元醇

（與氫氣.HCN的加成反應-還原反應^

r與金屬鈉反應

駿酸分子救基中的-OH被-OR，取代后的產物］「酯化反應

成酸反應

簡寫為-取代反應1

「化孝L與HBr反應

密度一般小于水，難溶于水，易溶于有機溶劑做理性質）畫■消去反應

酸性水解——可逆——.燃燒

堿性水解——徹底妣學性質》氧化催化氧化

高級脂肪酸與甘油形成的酯-1反應,被高鎰酸鉀、重鋁酸鉀氧化

一元醇沸點隨分子中碳原子數的增多逐漸升高

RrC-O-CH2

簡寫為R、-8-O-5H-構）一元醇隨著碳原子數的增多,在水中的溶解度減小

醇沸點遠遠高于相對分子質量相近的燒燒

■9I…

R-C-O-CHJ4二、區研羥基直接連在苯環上

植物油呈液態，動物脂肪呈3固態（物2理性質）■例物

［（物理性質）（溫度高于65七時與病潮

堿性水解——皂化反應

氫化反應——硬化反應瞼學性質?o)

’與漠水反應生成白色沉淀1

燒基取代氨分子中的氫原子形成的化合物用于定性程顯須定量測定J

或燒分子中的氫原子被氨基替代得K結構建色反應”用于苯酚的檢驗）

到的化合物

具有堿性《化學性質米胺

（酚的應用與危匐

合成醫藥、農藥和染料等的重要原料

粉酸分子中的羥基被氨基替代得到的化合物）

■便標（或氫原'）與峻基相連而構成的有機化合物）

表示為RI-NH2.

信能吃（段基二一COOH）

酸性或堿性并加熱條件下發生水解反應他學性質）&COOH)

用于合成醫藥.農藥等］飽和一元裝酸:1

作溶劑乂聲⑥。,以2〃02("N1)或C”H2〃+ICOOH

【知識歸納】

考點1鹵代煌

一、鹵代燒的結構及物理性質

1.結構特點及分類

/可看作看分子中氫原子被鹵素原子取代、

X_后_生_成_的_化_合_物____________X

氟代燒、氯代燒、澳

刈」按所含鹵素原子］代必、碘代必

闋［的不同分類卜［可用一R—x一表示

單鹵代煌

q按取代鹵原子的多少H多鹵康

2.物理性質

（1）溶解性：鹵代煌不溶于水,可溶于大多數有機溶劑，某些鹵代嫌本身是很好的溶劑

（2）沸點

①苒一類鹵代燒的沸點隨碳原子數的增加而升高；

②同一類鹵代嫌同分異構體的沸點隨煌基中支鏈的增加而超低；

③同一煌基的不同鹵代燒的沸點隨鹵素原子的相對原子質量的增大而增大。

(3)狀態

①常溫下，少數鹵代燒(如CH3CI)為氣體

②常溫下，大多數為液體或固體(如氯仿、四氯化碳等)。

(4)密度：脂肪燒的一氯代物和一氟代物密度小王水，其他的一般大于水。

二、鹵代點的結構和性質

1.澳乙烷的分子結構

HH

II

C-C

II

HH

2.澳乙烷的物理性質

3.化學性質

(1)水解反應(取代反應)

①反應條件：NaOH水溶液,加熱

②反應：CHCHBr+NaOH為°?CHCHOH+NaBr

32一加熱----3----2---------

③原理：鹵素原子的電負性比盛適子大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，形成一個極性較強的共價鍵CM

—X片。在化學反應中，c—X較易斷裂，使鹵素原子被其他原子或原子團所取代。

(2)消去反應

①反應條件：NaOH的醇溶液,加熱

②反應：CH3cH，Br+NaOH受CH2=CH2t+NaBr+HzO

③原理：消鹵原子和所連碳原子的相鄰碳上的氫原子。

④鹵代始消去反應產物種類的判斷：有幾種B—H就有幾種消去產物

LCHCH，CH=C?—CH

3,1:

Br

ICH2cH3

CH3cH2H2-3醇、NaOH

1△,"I

R\

TH2CH3CH.CH

^CHsCH.CH.—C—CH3

II

CHCH；

⑤鄰二鹵代燃發生消去反應后可能在有機物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。

3.鹵代脛中鹵素原子的檢驗

(1)實驗步驟及原理

實驗步驟實驗原理

①取少量鹵代煌于試管中R-X+NaOH-HaQ>ROH+NaX

②加入NaOH溶液

③加熱

④冷卻⑤加入稀硝酸酸化HNO3+NaOH=NaNO3+H2O

⑥加入AgNCh溶液AgNO3+NaX=AgX3+NaNO3

(2)實驗流程及結論

|用。出皿迺「信雇

g水溶液HNCh溶液笠匚守

淡

黃

色

叵叵二

(3)鹵代燃中鹵素原子檢驗的誤區

①鹵代煌分子中雖然含有鹵素原子，但C—X鍵在加熱時，一般不易斷裂。在水溶液中不電離，無x-(鹵

素離子)存在，所以向鹵代煌中直接加入AgNCh溶液，得不到鹵化銀的沉淀。檢驗鹵代燃的鹵素原子，一般是先

將其轉化成鹵素離子，再進行檢驗。

②所有的鹵代燃都能夠水解，但不一定都會發生消去反應

③檢驗的步驟可總結為：水解一中和一檢驗。

考點2醇

一、醇的概述

1.概念：燒分子中飽和碳原子上的一個或幾個氫原子被羥基取代的產物。

2.飽和一元醇通式：C“H2”+IOH(〃21)或C,H2"+2。(〃21)

3.分類

依據類別舉例

脂肪醇CHOH>CH2OHCH2OH

按煌基3

的種類芳香醇

「元醒CH3cH20H

CH2—OH

二元醇1

按羥基CH2—OH

的數目CH2—OH

1

多元醇CH—OH

1

CH2—OH

按煌基的飽和醒CH3CH2CH2OH

飽和程度不飽和醇CH2=CH—CH20H

4.物理性質

(1)沸點

①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐逝升高

②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷煌相比，醇的沸點遠道王烷妙

(2)水溶性

①低級脂肪醇易溶于水

②飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸減小

二、醇的化學性質

HH

1.氧化反應(以正丙醇為例)

(1)可燃性：2cH3cH2cH2OH+9O2點燃、6co2+8H2O

+

(2)KMnO4(H)

①反應：CH3cH2cH20H心加04牝CH3cH2coOH

②現象：褪色

(3)催化氧化：2cH3cH2cH2OH+O2M2cH3cHzcHO+2H2。

【規律方法】醇的催化氧化規律

0-H

—(IX)^R4H^R-CHO

H

KMnC)4、H\_COOH

R—C—tH;R

氫

原A

子一

數人？千耳9

LU1生成酮，如空5RI-C-R2

R2

線也不能被催化氧化，如

2.消去反應

(1)醇的消去反應條件：濃硫酸/加熱

(2)醇的消去原理

①消羥基和B-H形成不飽和鍵

濃硫酸.

170七1r—c=c—+H2O

；HOH!

②若醇無相鄰碳原子或無8-H時,則不能發生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OHO

(3)正丙醇的消去反應：CH3cH2cH，OH3cH=CH2t+H2O

(4)鄰二醇發生消去反應后可能在有機物中前人碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵

OH0H上

CH3-CH-CH-CH3普器^CH2=CH-CH=CH2或C%-C三C-C%

4.取代反應(以正丙醇為例)

(1)與濃氫鹵酸(HX)反應：CH3cH2cH2OH+HX-^>CH3cH2cH2X+H2O

(2)成酸反應(分子間脫水)：2cH3cH2cH20H隼當CH3cH2cH20cH2cH2cH3+H2O

加熱

(3)與CH3coOH的酯化反應

①反應：CH3Cf)f)H+CHaCH,CH,OH蹩曳CH3COOCH2cH2cH3+H2O

-----------------加熱

②斷鍵原理：酸脫羥基醇脫氫

(4)與Na的置換反應：2cH3cH2cHzOH+2Na—>2CH3cH2cHaONa+fht

三、實驗室制乙烯

濃HzSO,,

1.實驗原理：CH3cH20H170P?CH2=CH2t+H2O

2.實驗裝置

溫度計

溟的四氯酸性高鎰

乙醇和化碳溶液酸鉀溶液

I濃硫酸

10%氫

混合液陟氧化鈉

溶液

3.實驗步驟

(1)在長頸圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1：3)的混合液，放入幾片碎瓷片。

(2)加熱混合液，使液體溫度迅速升至170℃。

(3)將生成的氣體分別通入酸性KMnCU溶液和B"的CCL溶液中。

4.實驗現象

(1)試管中有氣泡產生。

(2)KMnCU酸性溶液褪色。

(3)B定的CCL溶液褪色。

5.注意事項

(1)配制乙醇和濃H2s。4的混合液時應將濃H2s。4緩慢加入盛有無水乙醇的燒杯中，邊加邊攪拌冷卻。

(2)加熱混合液時要迅速升溫至170°C,從而減少副反應的發生，因為在140℃時乙醇分子間脫水生成乙酸。

(3)實驗時溫度計水銀球應位于反應液中，控制溫度在170

(4)收集乙烯應選用排水集氣法，因為乙烯難溶于水，密度比空氣略小。

(5)濃硫酸具有脫水性和強氧化性，能將無水酒精碳化、氧化為碳單質、CO、CO2等多種物質，自身被還原

成SO2，所以生成的乙烯中可能有CO2、SO2等雜質氣體。

考點3酚

一、酚的組成、結構、物理性質和用途

1.酚的概念：芳香煌分子中荃豆上的氫原子被羥基取代后的有機物。

2.苯酚的分子結構

C6H6。羥基或一OH

3.苯酚的物理性質

(1)苯酚俗稱石炭酸,是有特殊氣味的無色晶體，熔點為43℃。

(2)常溫下，苯酚在水中的溶解度丕大，溫度高于65℃時，能與水互溶。易溶于酒精等有機溶劑。

(3)苯酚有毒,其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性。若不慎沾到皮膚上應立即用漕精清洗。

4.苯酚的應用和危害

苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于

〔

酚制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。

X_________/

的

應

斛含酚類物質的廢水對生物體具有毒害

用

與害作用，會對水體造成嚴重污染。

危

害

)化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類

侏L

I源一物質，在排放前必須經過處理。

------------------------------------

二、苯酚的化學性質

1.苯酚的弱酸性

(1)弱酸性：(二、一CT+H+

-

(2)弱酸強弱：H2CO3><^^^OH>HCO3

①石蕊試液：不變紅一

②Na2cCh溶液：/^^OH+Na2CO3——>/^^ONa+NaHCO3

③NaHCCh溶液：不反應

④向溶液中通入CO2,無論CO2過量與否，產物均是NaHCCh。

^^^ONa+HzO+CCh—*/^^-OH+NaHCOa

(3)NaOH溶液

①反應：<?^^OH+NaOH—><^W)Na+H2O

②應用：除試管內壁的苯酚

(4)金屬鈉：2<^W)H+2Na—>ONa+fht

2.苯酚與濱水的取代反應

(1)條件：常溫下，與濃溟水反應

(2)現象：產生白色沉淀

卜飽和澳水

T

6____

才苯酚

溶液

(3)反應

(4)原理：鹵素原子取代羥基鄰、對位的氫

(5)應用：定性檢驗酚的在、定量測定樣品中酚的含量

3.氧化反應

(1)強還原性：常溫下苯酚易被空氣中的氧氣氧化而顯粉紅色。

(2)可燃性：C6H4)+702空駕6c6+3比0

+

(3)KMnO4(H)：褪色

4.顯色反應

3+

(1)反應：6c6H5OH+Fe3+=^=[Fe(OC6H5)6]+6H

(2)現象：溶液變成紫色

(3)應用：用于苯酚和FeCb的互相定性檢驗，也可用于酚類的檢驗

5.苯酚與甲醛的縮聚反應

(1)反應

OH

I+”HCH()CH4OH+(,I)HQ

(2)應用：可制造酚醛樹脂

(3)原理：醛脫氧，酚脫羥基鄰、對位的氫

6.加成反應

(1)加成物質：在催化劑作用下和地加成

(2)加成反應：OH+3H2催〈劑〉<^>一OH

三、有機物中“基團”的相互影響

1.苯酚中苯環和酚羥基的相互影響

(1)苯環對側鏈(羥基)的影響，導致酚羥基中的氧氫鍵易斷

①弱酸性

②顯色反應

(2)側鏈(羥基)對苯環的影響使酚羥基鄰對位被活化，導致苯環上易發生多取代反應

①鹵代，如苯酚與濃澳水反應

②硝化，如苯酚與濃硝酸反應：

2.有機分子內原子或原子團的相互影響

烷燒和苯均不能使酸性高鎰酸鉀溶

苯液褪色，而苯的某些同系物可使酸

環

對性高鎰酸鉀溶液褪色。

支

鏈

影苯酚分子中，苯環影響羥基，使酚

響

」羥基比醇羥基更活潑，使苯酚具有

〔

基

團弱酸性且易被氧化。

相

互

影

響鏈煌基對苯環的影響：甲苯的硝化反

一(應產物是三硝基甲苯，而同樣條件

支

鏈下的苯的硝化反應只能生成硝基苯

對

苯

環羥基對苯環的影響：使苯環鄰、對

影

響位上的c—H鍵易斷裂，例如易發生

取代反應等。

考點5醛、酮

一、乙醛、醛類

1.乙醛的組成

0

(1)官能團：醛基，符號為一2一H或一CHO

(2)分子“四式”

分子式結構簡式結構式電子式

T?HH

C2H4CHCHO

。3H^C^—HH:C??；C：：O

HH

(3)物理性質

①顏色：無色

②氣味：有刺激性氣味

③狀態：液體

④溶解性：能跟水、乙醇等互溶

2.醛類

(1)概念：由妙基(或氫原子)與醛基構成的化合物。

(2)飽和一元醛的通式為C"H2,Q("，1)或C“H2”+ICHO(〃>0)

(3)常見的醛

甲醛苯甲醛

結構簡式HCHO/^^CHO

俗稱蟻醛苦杏仁油

顏色無色無色

氣味強烈刺激性氣味苦杏仁氣味

狀態氣體液體

溶解性易溶于水微溶于水，可溶于乙醇、乙醛

二、醛的化學性質

1.醛的加成反應

(1)原理

獷

oOA

rr

R—C—H+A—B—?R—c—H

3，I

B

(2)加成的物質：H2>HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇類等

(3)乙醛的加成反應

片OH

CH3cHO+HCN通幽CH3&—CN

CH3cH0NH3OH

CH3cH8NH3催化劑》CH3-CH-NH2

CHQH,OH

CH3CHO+€H3OH^^CH3CH-OCH3

催蟲并I

2.還原反應：CH3CHO+H2CHCHOH

△32

3.氧化反應

4.醛的氧化反應

(1)可燃性：C"H2"O+即二。2宜缸〃CO2+"H2O

2

(2)催化氧化：2cH3CHO+O2催化劑,2cH3coOH

△

(3)強氧化劑

①能使酸性高鎰酸鉀溶液褪色

②能使澳水褪色

(4)銀鏡反應

①現象：產生光亮銀鏡

②反應：RCHO+2[Ag(NH3)2]OH-A_>2AgI+RCOONH4+3NH3+H2O

(5)乙醛與新制氫氧化銅懸濁液反應：

①現象：產生磚紅色沉淀

②反應：RCHO+2Cu(OH)2+NaOH-A^RCOONa+Cu2OI+3理0

三、檢驗醛基的實驗

1.銀鏡反應實驗

2%氨水I乙醛

振蕩-TlWy

2%AgNO3W-}名熱水白

溶液

(1)配制銀氨溶液

①過程：在潔凈的試管中加入AgNCh溶液，向AgNCh溶液中滴加稀氨水，邊滴邊振蕩，至最初產生的沉

淀恰好完全溶解為止

②反應：AgNO3+NH3?H2O=AgOHI+NH4NO3；AgOH+2NH3?H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O

(2)銀鏡反應

①反應：CH3cH0+2[Ag(NH3)20OH-^CH3COONH4+2Ag；+3NH3+H2O

②加熱方式：水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱

③反應環境：銀氨溶液自身顯強堿性

④反應液配制：銀氨溶液隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去

⑥應用：用于制鏡、保溫瓶膽、醛基的檢驗與測定

2.醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應

|_5%CuSO4溶液I-乙醛

口振蕩.口.■<%

810%NaOH溶液日會

(1)配制新制的Cu(OH)2懸濁液

①過程：向2mLNaOH溶液中滴幾滴CuSCU溶液(堿要過量)

②反應：CuSO4+2NaOH=Cu(OH)2I+Na2SO4

(2)氧化反應

①反應：CH3cHO+2Cu(OH)2+NaOH-^->CH3COONa+Cu2OI+3H2O

②加熱方式：反應液必須直接加熱煮沸

③反應環境：銀氨溶液自身顯強堿性

④反應液配制：配制懸濁液時，NaOH必須過量:新制Cu(OH)2懸濁液要隨用隨配，不可久置

⑤儀器洗滌：CU2O可用箍硝酸浸泡洗滌除去

⑥應用：用于醛基的檢驗與測定

四、甲醛的特殊性

1.結構的特殊性

廠-76二'、、、

t：II))

(1)空間結構：甲醛分子中碳原子采用Sp?雜化，四個房子共平面

(2)官能團：含有兩個醛基

2.氧化反應特殊性

(1)甲醛與銀氨溶液反應

0

H-2-H+4[Ag(NH3)21OH-4^.(NH4)2co3+6NH3+4A&J+2氏€>

(2)甲醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應

0

H—1—H+4Cu(OH)2+2NaOH-^Na2co3+2CU2OI+6出。

3.常用的定量關系

(1)銀鏡反應

①普通醛：R-CHO-2[Ag(NH3)2]OH~2Ag

②甲醛：HCHO-4[Ag(NH3)2]OH~4Ag

(2)與新制Cu(OH)2懸濁液的反應

①普通醛：R-CH0~2Cu(OH)2~Cu2O

②甲醛：HCHO~4Cu(OH)2~2CU2O

五、酮

1.酮的結構

fet舞基與兩個煌基相連的化合物

旦二區國通式)畫&丙酮(CH3—2—CH3)

2.丙酮的物理性質：無色有特殊氣味的易揮發液體，與水以任意比互溶

3.丙酮的化學性質

(1)氧化反應

①能夠燃燒

②不能被銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液氧化

00H

(2)還原反應：CH3-C：-CH^+H?>CH3-CH-CH3

(3)加成反應

OOH

粵iCH32CH升HCN催化劑-CH3-C-CH3

I

CN

oOOH

CH32cH3^-CHs-C-CHa+NH3催化劑.CH3-C-CH3

NH.

OOH

CH30H.eH3_J_CH3+CH30H催化劑.CH3-C-CH3

OCH3

考點5竣酸

一、較酸的組成和結構

1.竣酸

(1)概念：由燃基(或氫原子)和竣基相連構成的有機化合物。

(2)飽和一元竣酸的通式：C,,H2"O2(心1)或C“H2”+ICOOH(〃》0)

2.竣酸的分類

依據類別舉例

脂肪酸乙酸：CH3co0H

煌基種類

芳香酸苯甲酸：<(^^COOH

一元竣酸甲酸：HCOOH

二元竣酸乙二酸：HOOC—COOH

竣基數目CH2-COOH

1

多元竣酸HO-C-COOH

檸檬酸：CH2-COOH

飽和較酸丙酸：CH3cH2coOH

煌基是否飽和

不飽和竣酸

丙烯酸：CH2=CHCOOH

3.物理性質

(1)狀態：液態和固態，無水乙酸又稱為冰醋酸。

(2)水溶性：CW4與水互溶(氫鍵)，C>4隨碳鏈增長溶解度迅速減小。

(3)熔沸點：竣基數目相同時，碳原子數越多，沸點越高；竣酸的沸點比相應醇的沸點高。

4.幾種常見的殘酸

甲酸苯甲酸乙二酸

俗名蟻酸安息香酸草酸

COOH

結構簡式HCOOHCOOH1

COOH

色、態、味無色有腐蝕性液體、刺激性氣味無色晶體、易升華無色透明晶體

溶解性易溶于水、有機溶劑微溶于水、易溶于乙醇能溶于水、乙醇

工業還原劑、合成醫藥、農藥和食品防腐劑，合成香料、化學分析還原劑，化

用途

染料等的原料藥物工原料

二、竣酸的化學性質

1.從結構角度認識竣酸的性質

由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當乙酸發生化學反應時，竣基結構中的兩個部位容易斷裂:

O

(1)O—H鍵斷裂時，解離出H+,使竣酸表現出酸性；

(2)C—0鍵斷裂時，—0H可以被其他基團取代,生成酯、酰胺等較酸衍生物。

2.弱酸性

(1)一元弱酸，具有酸的通性

①與指示劑反應：使石蕊試劑變紅色

②與氫前面的金屬反應，如乙酸與Na的反應：2cH