第14章含氧有機化合物

14.1醇14.2酚14.3醚14.4醛、酮14.5羧酸14.6羧酸衍生物14.1醇

醇中的氧原子為不等性sp3雜化，氧原子的兩對未公用電子對各占一個sp3雜化軌道。甲醇的棍棒模型醇的通式為：R—OH甲醇的結構（1）按羥基所連的碳原子的不同（伯醇）（伯醇)(仲醇)(叔醇)叔丁醇CH3CH3CCH3OH正丁醇CH3CH2CH2CH2OH仲丁醇CH3CH2CHOHCH3異丁醇CH3CHCH2OHCH314.1.1醇的分類和命名1.醇的分類

脂肪醇（飽和醇和不飽和醇）、脂環醇及芳香醇等。芳香醇（2）

按羥基所連的烴基的不同飽和脂肪醇不飽和脂肪醇脂環醇CH3CH2OHOHOHCH2CH2CHCH2OH一元醇、二元醇及三元醇等（二元醇以上的醇稱為多元醇）。（3）按所含羥基的數目乙醇CH3CH2OH

乙二醇（甘醇）OHOHCH2-CH2丙三醇（甘油）CH2-CH2-CH2OHOHOH（1）普通命名法：烴基名稱+醇烯丙醇異丙醇——醇的命名法——2.醇的命名CH3CHCH3OHCH2CHCH2OH正丁醇CH3CH2CH2CH2OH仲丁醇CH3CH2CHOHCH3異丁醇CH3CHCH2OHCH3叔丁醇CH3CH3CCH3OHOHCH2芐醇（2）系統命名法選主鏈:選擇連有羥基的最長碳鏈作為主鏈,根據主鏈上碳原子的個數稱為“某醇”。編號:從靠近羥基的一端編起。寫取代基：3-甲基-2-丁醇1234321根據次序規則，較優先的基團后寫出。CH3CH－CHCH3OHCH3CH3CHCH2CH2CH2OHOH543211，4－戊二醇2-溴-1-丙醇選擇含羥基碳原子和不飽和碳碳鍵在內的最長碳鏈為主鏈，根據主鏈上的碳原子個數稱為某烯(炔）醇。不飽和醇的命名：選主鏈:編號:從靠近羥基的一端編起。寫取代基：根據次序規則，較優先的基團后寫出。CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OHCH=CH24－丙基－5－己烯－1－醇32156芳醇的命名：把芳基視為取代基OH3－苯基－2－丙烯－1－醇（肉桂醇）1－苯基乙醇2－苯基乙醇14.1.2醇的物理性質自學①氫氧鍵斷裂，氫原子被取代；②碳氧鍵斷裂，羥基被取代；③④受羥基的影響，α-（β-）C－H鍵斷裂，形成不飽和鍵14.1.3醇的化學性質醇的反應部位圖：β

α1.與活潑金屬的反應（O-H鍵斷裂）活潑性：伯醇＞仲醇＞叔醇ROHNaRONaH2反應通式表示為：醇具有弱酸性，其PKa為16~19，醇的酸性比水弱（水的PKa為15.74)。由此可知各種醇的酸性強弱次序為：

甲醇

伯醇

仲醇

叔醇

醇可與氫鹵酸發生親核取代反應生成鹵代烴和水，這是制備鹵代烴的重要方法之一。HX的活性：

HI＞

HBr

＞HCl反應條件：△H2SO4,△ZnCl2,

△ROH的活性：烯丙醇、芐醇＞叔＞仲＞伯＞CH3OH——斷R—OH鍵的反應——2.與氫鹵酸的反應（C-O鍵的斷裂）3°2°1°醇的鑒別：1min混濁放置分層Lucas試劑（濃HCl+無水ZnCl2）CH2CH3CH2CH2OHCCH3CH3CH3OHCCH3HOHCH2CH3ZnCl2HCl室溫ZnCl2HCl室溫ZnCl2HCl室溫10min混濁放置分層放置1h也不混濁加熱后反應（分層）醇與PX3

或SOCl2的反應：——斷R—OH鍵的反應——3.與無機含氧酸的成酯反應

醇可與無機含氧酸，如硫酸、硝酸、磷酸等發生分子間的脫水反應，生成無機酸酯。硫酸氫甲酯硫酸二甲酯硝化甘油，猛烈炸藥，心血管擴張藥。三硝酸甘油酯——斷R—OH鍵的反應——4.脫水反應

醇在酸性催化劑（H2SO4，H3PO4，Al2O3）的作用下，發生分子內或分子間的脫水反應，生成烯或醚。醇分子內脫水反應活性：3°＞2°＞1°——斷R—OH鍵的反應——有不同β-氫時脫水反應的方向：

符合Sayteff規則，從含氫較少的β-碳上脫去氫，主要生成碳碳雙鍵上烷基較多的比較穩定的烯烴?！獢郣—OH鍵的反應——5.氧化反應

受羥基影響醇分子的α-氫活潑，易被氧化或易失去。氧化劑：K2Cr2O7+H2SO4，KMnO4伯醇：仲醇：叔醇：無α-氫原子，不易被氧化。14.2酚羥基直接與芳環相連的化合物為酚，與側鏈相連為芳醇。用ArOH

表示，羥基是酚的官能團。為了區別于醇羥基，我們把酚中的羥基稱為酚羥基。14.2.1酚的分類和命名

根據芳環上羥基的數目，酚可分為一元酚和多元酚。(1)分類(2)命名芳環名稱+酚苯酚2-甲苯酚4-硝基苯酚一元酚多元酚1,4-苯二酚對苯二酚1,2,3-苯三酚連苯三酚1,3,5-苯三酚均苯三酚14.2.2苯酚的結構圖14-1苯酚的p

共軛示意圖sp2雜化14.2.3苯酚的物理性質自學14.2.4酚的化學性質1.酚羥基的反應（1）酸性酸性大小：pKa

16~19106.384.75＋NaOHH2O＋NaHCO3H2O×鑒別酚與醇鑒別酚與羧酸苯環上取代基對酸性的影響：pKa1010.218.397.153.960.71與強無機酸相近原因？（2）酚醚的生成

酚不能分子間失水成醚，可用Williamson合成法來制備。硫酸二甲酯苯甲醚——酚羥基的反應——（3）與FeCl3的顯色反應絡合物顏色:深綠色蘭色化合物:——鑒別酚的定性反應——酚羥基的反應——藍紫色6注意：凡是具有烯醇式結構的化合物都能與FeCl3進行顯色反應。2.苯環上的取代反應

-OH是很強的鄰對位定位基，酚容易進行芳環上的親電取代反應。（1）鹵化酚的鹵化比苯快1011倍白色沉淀定量完成，用于苯酚定性定量分析67％33％低極性溶劑中，低溫下，可得一溴代苯。——苯環上的取代反應——室溫下用稀硝酸硝化，可得一硝基取代產物。（2）硝化（3）磺化3.酚的氧化

對苯醌——酚的氧化——OHOHAgBrOHK2Cr2O7,H2SO4

對苯醌+Ag14.3醚14.3.1醚的分類和命名1.分類芳醚C2H5OC2H5CH3OC2H5CH2CH2OOCH3單醚混醚環醚2.命名（1）普通命名烴基名稱+醚單醚：（二）乙（基）醚二苯醚——命名——混醚：CH3C(CH3)3OOCH3苯甲醚（2）系統命名選擇與氧原子相連的碳原子數較多的烴基或較優先的基鏈為，把另一側的烴基連同氧原子一起視為取代基，稱之為烷氧基。3-甲氧基己烷乙氧基環己烷CH3CH2OCH＝CH2乙氧基乙烯（CH3）2CHOCH2CH2CH2CH31-異丙氧基丁烷（3）環醚的命名一般稱為環氧某烷環氧乙烷1，2－環氧丙烷3－氯－1，2－環氧丙烷14.3.2醚的物理性質（自學）醚分子中的氧原子具有未公用電子對，是弱堿,能與強酸反應：1.生成鹽[]ORRHCl鹽14.3.3醚的化學性質（自學）H2OR-O-R2.醚鍵斷裂HICH3CH2OH+CH3CH2ICH3CH2OCH2CH3醚鍵斷裂時，往往是碳原子數較少的烷基與碘結合生成碘烷。CH3CH2CH2OCH3HICH3CH2CH2OCH3HI（過量）CH3CH2CH2ICH3I苯酚不再與過量的HI作用3.過氧化物的生成低級醚長期與空氣接觸，會逐漸形成過氧化物：氫過氧化乙醚淀粉-碘化鉀試紙變蘭，有過氧化物存在。除去：可用還原劑，如FeSO4/稀H2SO4。醛和酮的官能團都是羰基：醛：醛基酮：酮基14.4醛和酮C=O簡寫：－CHO14.4.1醛酮的結構、分類和命名1.羰基的結構（1）平面性C=Osp2雜化COπ鍵CO碳氧鍵（2）極性氧原子的電負性（3.5)比碳原子(2.5)大,且π電子云易流動,氧原子一邊的電子云密度大,故碳氧雙鍵是極性不飽和鍵.2.分類按烴基分：（飽和）（不飽和）按羰基數目分：一元：二元：CH3COC2H5脂肪族：芳香族：脂環族：3.命名（1）普通命名法醛的普通命名法與醇相似：正丁醛異戊醛苯甲醛酮以羰基所連的兩個烴基命名：甲基乙基(甲)酮甲基乙烯基(甲)酮二苯甲酮(甲乙酮)(丁烯酮)（2）系統命名法選母體：選含有羰基的最長連續碳鏈為母體,稱為某醛或某酮。芳香醛酮：編號：從醛基碳開始編。由于醛基總是在碳鏈一端，故不用標位置。脂肪醛酮：以脂肪鏈為母體，芳基作為取代基。醛：酮：從靠近酮基的一端開始編號，命名時須標出酮基的位置。不飽和醛酮的編號，從靠近羰基的一端開始，命名時要標出不飽和鍵和羰基的位次。2-丁烯醛(巴豆醛)2-甲基丁醛3-苯基丙醛注意醛基的寫法：右端：CHO左端：OHC7654321123455-甲基-3-庚酮4-戊烯-2-酮4-硝基苯乙酮3-甲基環己酮2-甲基-5-己烯-3-酮14.4.2醛和酮的物理性質介于烴、醚與醇、酚之間。沸點：低級的醛、酮易溶于水（與水形成分子間氫鍵）。水溶性：14.4.3醛、酮的化學性質（1）與HCN的加成生成

-羥基腈實驗證明:無堿一滴KOH大量H+3-4h.50％2分鐘完成多天不反應CRR(H)'O+HCN+-COHRR(H)'CNα－羥基腈OH－1.羰基的親核加成反應機理:應用:增長碳鏈(一個碳)；官能團之間相互轉化α-羥基丙酸(乳酸)制備有機玻璃：聚甲基丙烯酸甲酯(有機玻璃)CH3CHOHCNOHα-羥基丙腈CCH3HOHCN71-78%CH3CCNOHCH3HCNCH3CCH3OOH－α-甲基丙烯酸甲酯羰基化合物的活性次序：醛＞酮原因:

空間效應;電子效應HCHO

>

R-CHO

>

ArCHO

>

CH3COCH3

>

CH3COR>

CH3COAr

>

RCOR'

>

ArCOAr'（2）與NaHSO3的加成生成

-羥基磺酸鈉α-羥基磺酸鈉3.反應范圍：醛、脂肪族的甲基酮和小于八個碳的環酮。注意：1.與NaHSO3加成時，必須是NaHSO3的飽和溶液。2.反應是可逆的。H2O（3）與醇的加成半縮醛（酮）（不穩定）縮醛（酮）（對堿、氧化劑、還原劑穩定）縮醛（酮）在稀酸中易水解為原來的醛（酮）：保護醛基例如：（4）與格利亞試劑的加成伯醇仲醇叔醇醇應用：增長碳鏈，合成伯、仲、叔醇的方法。（5）與氨的衍生物的加成縮合反應YNHCONH2NH2NHPhNH2NH2NH2NHNO2NO2NH2NH2氨的衍生物:氨基脲OHNH2羥胺肼苯肼2,4-二硝基苯肼CNYH2ONO羥胺肼苯肼2,4-二硝基苯肼氨基脲白色結晶白色結晶白結晶桔黃色結晶白色結晶肟腙苯腙2,4-二硝基苯腙縮氨脲YH2N

YC=NYOHNHCONH2NHPhNH2NH2NO22.α氫原子的反應由于C=O的存在，α氫活潑。（1）鹵代和鹵仿反應在酸或堿的催化下，醛、酮分子中的α-氫原子容易被鹵素取代，生成α-鹵代醛（酮）。在酸催化下，含有α–氫的醛、酮與鹵素發生反應，生成一鹵代物。酸催化：堿催化：堿催化難停留在一鹵代，而發生多鹵代反應。Br3CHCH3COO鹵仿反應醛酮與鹵素的堿溶液作用生成三鹵甲烷的反應叫做鹵仿反應。思考題：具有怎樣結構的醛（酮）能夠發生鹵仿反應？乙醛和甲基酮氧化反應碘仿反應黃色結晶碘仿反應碘仿反應可用來鑒別含有結構的醇、醛酮化合物。（2）羥醛縮合反應在稀堿的作用下，含α-氫的醛發生分子之間的加成，生成β－羥基醛的反應。βαCHCHOCH3CH2-丁烯醛寫出下面反應的產物：△CH3CH2CHCCHOCH3含有α氫的酮也可以進行羥酮縮合：(CH3)2-C-CH2CCH3OHOCH3CCH3O2Ba(OH)2(CH3)2C=CHCCH3OI2蒸餾交叉羥醛縮合：△－H2OCH＝CHCHO3－苯基丙烯醛（肉桂醛）3.氧化和還原反應（1）氧化反應醛有一個氫直接連在C=O上，因而醛非常易被氧化，而酮不被弱氧化劑氧化。這是醛與酮化學性質最不一致之處，故可鑒別醛和酮。Tollens試劑(銀氨溶液)—銀鏡反應：醛：Fehlings試劑（硫酸銅與酒石酸堿溶液的等量混合溶液）：酮：酮比較穩定，Tollens試劑和Fehlings試劑都不能氧化酮，只能被酸性KMnO4或濃HNO3氧化。不反應ArCHO2Cu

2+NaOH/H2ORCHORCOONa2Cu

2+NaOH/H2OCu2O磚紅色Tollens試劑可以氧化所有的醛Fehlings試劑只能氧化脂肪族醛，不能氧化芳香族醛Tollens、Fehlings都不能氧化酮，也不能氧化C=C、C≡C注意：（2）還原反應a.催化加氫生成伯醇或仲醇.但催化加氫無選擇性:①還原成醇b.金屬氫化物(LiAlH4、NaBH4)還原金屬氫化物只還原羰基，不還原碳碳不飽和鍵。c.Meerwein-Pondorf(異丙醇鋁)還原異丙醇是還原劑，異丙醇鋁是催化劑。與金屬氫化物類似，異丙醇只還原羰基，不還原不飽和碳鍵。Clemmensen

（克萊門森）還原在鋅汞齊(Zn-Hg)和濃鹽酸的作用下,醛和酮分子中的羰基可直接還原為亞甲基.②還原成醇（3）Cannizzaro反應（歧化反應）不含α氫的醛在濃堿的作用下，能發生自身的氧化和還原作用。即一分子醛被氧化成酸，在堿溶液中生成羧酸鹽，另一分子醛被還原成醇，這種反應稱為Cannizzaro反應。a.自身Cannizzaro反應2HCHO濃NaOH濃NaOHCHO2b.交叉Cannizzaro反應不同分子間的Cannizzaro反應稱為交叉Cannizzaro反應。14.5羧酸的化合物.分子中含有羧基14.5.1羧酸的結構和命名1.羧基的結構:羧基碳原子是sp2雜化，三個sp2雜化軌道與羰基氧原子、羥基氧原子、氫原子或碳原子形成三個σ鍵。羰基碳原子的p軌道與羰基氧原子的p軌道側面交蓋形成一個π鍵。(H)R羥基氧原子未共用電子對所在的p軌道與碳氧雙鍵的π軌道平行，側面交蓋形成p-π共軛體系。p-π共軛甲酸蟻酸2.命名（1）俗名

根據天然來源給出的名稱醋酸

酪酸十八酸

硬脂酸

乙酸CH3COOH

丁酸

CH3CH2CH2COOHHOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH=CHCOOH丁烯二酸琥珀酸肉桂酸3－苯基丙烯酸CH＝CHCOOH水楊酸苯甲酸安息香酸鄰羥基苯甲酸（2）系統命名法（a）脂肪族羧酸選主鏈：選含羧基碳在內的最長連續碳鏈,不飽和羧酸則選含羧基和不飽和鍵在內的最長連續碳鏈為主鏈.43214321543214-溴丁酸2-甲基-3-丁烯酸4-丁基-2,4-戊二烯酸編號：從羧基碳開始給主鏈上的碳原子編號。BrCH2CH2CH2COOHCH2=CHCHCOOHCH32-甲基-3-乙基丁二酸(Z)-丁烯二酸（b）脂環族和芳香族羧酸☆

羧基與環直接相連:母體為芳烴(或脂環烴)的名稱+甲酸.對甲基苯甲酸2,4-環戊二烯甲酸鄰羥基苯甲酸環己烷甲酸☆

羧基與側鏈相連:以脂肪酸為母體3-苯基丙烯酸3-環戊基丁酸苯乙酸α－萘乙酸4-甲基-5-羥基-2-氯苯磺酸2-甲基－4-氯-3-溴丁醛3-丁酮酸（乙酰乙酸）（c）多官能團化合物的命名：14.5.2羧酸的物理性質物態：氣味:C1～C9為液體，C10以上為固體。C1～

C3有刺激性氣味，C4～

C9有腐敗氣味?！人岬奈锢硇再|——熔點:偶數碳羧酸的熔點比相鄰的兩個奇數碳羧酸的熔點都高。沸點:比相對分子質量相近的醇的沸點高。例如:由于羧酸能與水形成氫鍵,甲酸至丁酸與水互溶.

水溶性:原因：羧酸分子之間形成兩個氫鍵,締合成穩定的二聚體.14.5.3羧酸的化學性質羧酸的官能團是，由C=O和O-H

直接相連而成。斷O-H鍵酸的離解作用羰基生成羧酸衍生物還原為亞甲基斷C-C鍵

脫羧，失去CO2α氫鹵代斷C-O鍵1.羧酸的酸性——羧酸的酸性——離域一些化合物的酸性:

pKa

4~56.3810~15.7416~19~25羧酸的酸性（pKa=4~5）比強無機酸弱，但比碳酸（pKa=6.36）強。RCOOH

HOH

ROH

HCCH

H2CO3ArOH——羧酸的酸性——RCOOH

NaOHRCOONaH2ORCOONaHClRCOOH

NaClRCOOH

NaHCO3RCOONaCO2H2OArOH

NaHCO3×利用酸性的不同，可以鑒別、分離、醇、酚和羧酸。2.662.862.893.160.651.292.864.76pKapKa2.864.414.704.82pKaαγβ2.羧酸衍生物的生成－X－O－C－R′‖OR－C－OH‖O－OR′－NH2酰鹵R－C－X‖O－NH2酰胺R－C‖O－O－C－R′‖O酸酐R－C‖O－OR′酯R－C‖O（1）酰鹵的生成試劑:例:PX3

、PX5

、

SOCl2——羧酸衍生物的生成——△70％90～98％（2）酸酐的生成一元酸酐二元酸酐～100％（3）酯的生成酯化反應可逆,可采取使一種原料過量,或反應過程中除去一種產物的方法來提高酯的產率.不同結構的醇酯化反應活性順序：伯＞仲＞叔（4）酰胺的生成羧酸與氨或胺作用生成羧酸銨,加熱后脫水得到酰胺或N-取代酰胺.RCOOHNH3RCOONH4-+RCONH2H2O△3.脫羧反應從羧酸或其鹽脫去羧基(失去二氧化碳)的反應,稱為脫羧反應.一元羧酸容易發生脫羧反應的兩種情形：A.當α-碳原子上連有吸電基時,如等,容易脫羧。ClCH4Na2CO3CaOCH3COONaNaOHB.當β-碳原子為羰基碳時,也容易脫羧:＋CO2CH3－C－CH3‖OCH3－C－CH2COOH‖O乙酰乙酸COOHOO+CO2二元羧酸的脫羧反應:HOOC－COOHHCOOH+CO2HOOCCH2COOHCH3COOH+CO2HOOCCHCOOHCH3CH3CH2COOH+CO24.羧基被還原羧酸可以被氫化鋁鋰還原成醇——羧基被還原——H+4－甲基戊酸Br2,P5.α-氫的反應脂肪酸α-碳原子上的氫原子可被鹵原子取代生成α-鹵代酸。通常是在少量紅磷的存在下，氯或溴與羧酸作用而成。酰鹵酸酐酯酰胺它們經簡單的水解反應即可轉變為羧酸.14.6羧酸衍生物——羧酸衍生物的結構——?；衔?4.6.1羧酸衍生物的命名酰鹵和酰胺:根據相應的酰基來命名.乙酰氯環己烷甲酰氯苯甲酰氯——羧酸衍生物的命名——COClCH3CONH2乙酰胺CONH2苯甲酰胺COCNHO鄰苯二甲酰亞胺CH3CONH－CH3N－甲基乙酰胺N－甲基-N-乙基甲酰胺H－CONCH3CH2CH3CH3－CONCH3CH3N，N－二甲基乙酰胺酸酐：相應酸名+酐丙(酸)酐乙酸苯甲酸酐鄰苯二甲酸酐酯：一元醇生成的酯叫做“某酸某酯”多元醇生成的酯叫做“某醇某酸酯”乙酸乙酯苯甲酸乙酯CO－OC2H5CH3CO－OC2H5CH2-O-CCH3CH2-O-CCH3‖O‖O乙二醇二乙酸酯14.6.2羧酸衍生物的物理性質自學——羧酸衍生物的物理性質——與水猛烈反應并放熱加熱下易反應需催化劑存在下進行催化劑存在并流長時間回流1.水解RCONH2NH414.6.3羧酸衍生物的化學性質2.醇解3.氨解酯交換反應——酰基上的親核取代——活性順序:酯:叔醇兩個烴基來自格氏試劑——與grignard試劑的反應——4.與Grinard試劑的反應5.還原反應6.

酯縮合反應（Claisen酯縮合）含有α－H的酯在醇鈉的作用下，兩分子酯縮去一分子的醇，生成β－酮酸酯的反應，叫做克萊森酯縮合。C2H5ONaCOC2H5OCH3CCH2O+C2H5OHCH3COC2H5CH3COC2H5+O‖O‖（1）酰胺的酸堿性酰亞胺氫原子受兩個?；挠绊?易以質子的形式被堿奪去,酸性比酰胺強,形成的鹽穩定.CH3CO－NH2‥酰胺酰亞胺酸性較強，能與KOH反應：COCNNaOCOCNHO+NaOH7.

酰胺的特殊反應（2）Hofmann降級反應酰胺與溴或氯在堿溶液中作用,脫去羰基生成少一個碳的伯胺的反應.該反應可由酰胺制備少一個碳原子的伯胺,產率較搞，產品較純.CNH2OR++Br2NaOH4OH2++RNH2NaBrNa2CO32+2（3）酰胺脫水合成腈最常用的方法之一CNH2OCH3CH2CH2CH3CH2CH2CN+P2O5H2OD作業：P2181.（1）（2）（5）（8）；2.；3.（1）（8）（9）（10）；4.（1）（2）（7）（8）（11）；5.（2）（5）（7）（9）（10）（13）（14）（18）；7.（1）（4）；8.；9.；10.（1）（4）；11.（3）；14.14.5.4羥基酸分子中同時含有羥基和羧基兩種官能團的化合物叫做羥基酸。羥基酸分為醇酸和酚酸兩大類，羥基連接在脂肪烴基上的屬于醇酸；連接在芳基上的屬于酚酸。14.5.4.1羥基酸的命名在系統命名法中通常以羧酸為母體，羥基作為取代基，并用阿拉伯數字（或者希臘字母

、

、

、

）等標明羥基的位置。羥基丁二酸（蘋果酸）鄰羥基苯甲酸（水楊酸）3-羧基-3-羥基戊二酸（檸檬酸）(2)羥基酸的化學性質羥基酸具有醇、酚和羧酸的性質；但羧基和羥基兩種官能團在同一分子中，它們之間相互影響，又表現出了一些特殊的性質。1)酸性羥基連接在脂肪烴基上時，由于羥基的吸電子作用，使羥基酸的酸性比羧酸強，但不如鹵代酸中鹵素的吸電子作用強。增強的程度與羥基和羧基的相對位置有關，羥基距羧基越遠，對酸性的影響越小。例如：

CH3CHOHCOOH＞OHCH2CH2COOH＞CH3CH2COOH

pKa3.864.514.87

酚酸的酸性受誘導、共軛和相對位置等效應的影響，隨酚羥基與羧基相對位置不同而強弱不同，一般情況下鄰位酸性較強。例如：2)氧化反應醇酸分子中的羥基受羧基吸電子效應的影響，比醇分子中的羥基容易氧化，例如弱氧化劑托倫試劑、稀硝酸就可把醇酸氧化。脫水反應①α-醇酸加熱后兩分子間交叉脫水，生成交酯交酯②β-醇酸分子中α-H由于受到羥基和羧基兩個官能團的共同影響，變得比較活潑，受熱