★復習重點

====Word行業資料共享--可編輯版本--雙擊可刪====苯芳香烴1、苯的構造、化學性質、用途；2、苯的同系物的組成、構造、性質特點。★難點聚焦一、苯的物理性質無色、有特別氣味的液體，有毒；不溶于水、密度比水小；熔點5.5℃、沸點80.1℃。1、裝在無色中的苯并聞其氣味。觀看苯的顏色狀態：是一種無色的液體，苯具有特別的氣味。21mL3mL水，振蕩之后靜置。觀看現象：振蕩時溶液混濁，靜置后分層，在液面下1mL1mL苯在上層，3mL水在下層，又說明苯的密度比水小。3、設計一個試驗，證明苯的熔點高于0℃!二、苯的構造KMnO4KMnO4KMnO4酸性溶液，另一試管上層苯中呈橙色，下層變為無色。兩支試管中的現象說明白什么？為什么苯和溴水混合振蕩后苯層變為橙色？兩試管中的顏色均沒有褪去，說明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴發生加成反響，不符合不飽和烴的特點。至于溴水和苯混合后苯層變為橙色是由于苯將溴從溴水中萃取出來的結果。6C6H6

，從分子組成上看苯應當為一種不飽和烴，但苯又不能使酸性KMnO

溶液以及溴4水褪色，這和烷烴的性質比較相符，那么苯分子該是一種什么樣的構造呢？德國科學家凱庫勒經過很長的時間爭論，從一次夢中得到啟發意識到苯分子應當是一個環狀構造。(構造模型)4凱庫勒式留意：假設苯分子真如凱庫勒式這樣的構造，那么就應當能使兩種溶液褪色，很明顯與試驗結果不符，所以凱庫勒式不能真實地反響苯分子的構造。但我們還是習慣上沿用凱庫勒式。可以確定，苯分子為環狀構造，這也正是凱庫勒的奉獻，但碳原子之間不是以單、雙鍵交替結合的，苯分子里不存在一般的6個碳原子之間的鍵完全一樣，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。66個氫原子都在同一平面上。為了表示苯的分子構造特點，常用以下構造式表示苯分子。芳香烴：是指分子里含一個或多個苯環的烴，簡稱芳烴。芳香烴只是沿用名而已，因大多數芳香類的化合物并沒有芳香味，因此該名稱沒有實際意義。三、苯的化學性質====Word行業資料共享--可編輯版本--雙擊可刪====4苯不能使酸性KMnO4

溶液褪色，說明苯不能被酸性KMnO

溶液氧化；也不能使溴水褪色，說明一般4狀況下也不能與溴發生加成反響，其化學性質比烯烴、炔烴穩定。但在肯定條件下苯也能發生一些化學反應。首先，苯如大多數有機物一樣可以燃燒，即可以發生氧化反響。41、苯的氧化反響燃燒時火焰光明，伴有較濃的黑煙，由于碳燃燒不充分。 。2CH+15O 點燃 。6 6 2 2 2苯分子的環狀構造使得環上的氫原子簡潔被其他原子或原子團所取代，因此使其具有了和烷烴相像的重要性質——取代反響。2、取代反響苯與溴的反響反響物：苯和液溴〔不能用溴水〕反響條件：催化劑、溫度〔該反響是放熱反響，常溫下即可進展。例1、溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時顯褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？解析：用NaOH溶液洗滌，然后用分液漏斗分液，先流下的是較純的溴苯，后流下的為NaOH吸取了溴的混合溶液。苯的硝化反響反響條件：催化劑濃硫酸，溫度55℃~60℃〔如何實現？用水浴加熱的方法掌握，用溫度計來指示〕留意：在往反響容器中添加反響物和催化劑時，添加試劑的挨次應當是濃硝酸、濃硫酸、苯。苯應等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴參加，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反響發生。苯的磺化反響劑主要生成物：苯磺酸〔 〕硫酸分子中的—SO3H在上述條件下苯分子也只有一個氫原子被取代，磺化反響也屬于取代反響，與溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水。3、苯的加成反響苯環上的碳原子之間的化學鍵是一種介于C—C單鍵和C==C雙鍵之間的一種特別的鍵，既然它能像甲烷那樣能發生取代反響，那么它也應當能像烯烴那樣發生加成反響，前邊已經證明其不能使溴水褪色，即一般不易加成，但在特別的條件下，苯仍能發生加成反響。====Word行業資料共享--可編輯版本--雙擊可刪====從構造上不難看出，環己烷像烷烴一樣飽和，故其化學性質與烷烴相像。至此，我們可以這樣來歸納苯的化學性質：易燃燒，但其他氧化反響一般不能發生；易取代、難加成。小結：苯分子中碳碳原子結合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特別的鍵，所以其化學性質就既能像烷烴那樣易發生取代反響如與溴的取代、硝化反響、磺化反響等，也能像烯烴那樣發生加成。四、苯的同系物苯分子中的一個或幾個氫原子被烷基取代的產物3 7 8 8 8 10 8 10 8 苯環上的1個H被CH－取代后就成了甲苯甲苯的分子式就為CH同理二甲苯的分子式為CH 它們分子里就都含有一個苯環構造，它們都是苯的同系物。固然由于同分異構體的因素，二甲苯的分子式為CH ，但分子式為CH 的物質不肯定為二甲苯，如乙苯的分子式也為C3 7 8 8 8 10 8 10 8 n 1、苯的同系物的通式為Cn 從形式上看當苯分子里的1個氫原子被甲基取代后生成甲苯 假設2個氫原子被甲基取代后生成二甲苯，那么大家從同分異構體的角度分析，二甲苯的構造簡式不是惟一的。有如下三種：鄰—二甲苯間—二甲苯對—二甲苯沸點：144.4℃2、苯的同系物的分子構造特點沸點：139.1℃沸點：138.4℃分子中都含有一個苯環，側鏈的取代基為烷基。2mL2mL2mL34滴酸性KMnO4

KMnO

溶液未褪色，在甲苯、44二甲苯中酸性KMnO44

溶液褪色。4說明白苯不能被酸性KMnO4

溶液氧化，而甲苯、二甲苯能被酸性KMnO

溶液氧化。這說明苯環和側4KMnO4的是側鏈，即甲基被氧化。類似的氧化反響，都是苯環上的烷基被氧化，這也是苯環對烷基影響的結果。43、苯的同系物的化學性質由于側鏈烴基的影響，使得苯環上的氫更簡潔被取代了，如甲苯易發生硝化反響。取代反響①苯環發生取代====Word行業資料共享--可編輯版本--雙擊可刪====苯環上有三個氫被硝基取代，分別是與甲基相鄰的兩個氫以及與甲基相對的1個氫被硝基取代。三硝基甲苯，嚴格講應叫46三硝基甲苯俗稱梯恩梯TN它是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。②側鏈發生取代CH3 光 CHCl+Cl2 2 +HCl苯的同系物也能像苯那樣發生加成反響，但較困難。CH3 催化劑 CH+3H2 3氧化反響+6KMnO4 +9H2SO4

COOH+3K2SO4 +6MnSO4+14H2O例2：能說明苯分子中的碳碳鍵不是單雙鍵交替的事實是( B )★例題精講3、試驗室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制肯定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合酸，參加反響器中；②向室溫下的混合酸中逐滴參加肯定量的苯，充分振蕩，混合均勻；50℃—60℃下發生反響，直至反響完畢；④除去混合酸后,5%NaOH溶液洗滌,然后再用蒸餾水洗滌；⑤將用無水CaCl2枯燥后的粗硝基苯進展蒸餾,得到純硝基苯。填寫以下空白：⑴配制肯定比例濃硫酸與濃硝酸混合酸時，操作留意事項是 。⑵步驟③中，為了使反響在50℃—60℃下進展，常用的方法是 。⑶步驟④中洗滌，分別粗硝是苯應使用的儀器是 。⑷步驟④中粗產品用5%的NaOH溶液洗滌的目的是 。⑸純硝基苯是無色，密度比水 〔填“小”或“大”〕，具有 氣味的油狀液體。分析：該題主要是對制取硝基苯試驗的操作過程、步驟、現象的考察。〔將反響器放在的水浴中加熱。〔3〕分液漏斗。〔4〕除去產品中殘留的酸。〔5〕大，苦杏仁。====Word行業資料共享--可編輯版本--雙擊可刪====4、二甲苯苯環上的一溴化物共有63種二甲苯，它們的熔點分別列于下表：6種溴的二甲苯的熔點234℃206℃213.8℃204℃214.5℃205℃對應復原的二甲苯的熔點13℃-54℃-27℃-54℃-27℃-54℃由此推斷熔點為234℃的分子構造簡式為 ，熔點為-54℃的分子構造簡式為 。二甲苯有三種同分異構體：

〔鄰二甲苯、 〔間二甲苯、〔對二甲苯〕，這三種同分異構體苯環上的一溴代物分別有比照上表數據可以看出：熔點為13℃的二甲苯苯環上一溴代物的同分異構體有一種，則該物質為 ；熔點為-54℃的二甲苯苯環上的一溴代物有三種，則該物質為 ；熔點為-27℃的二甲苯的苯環的一溴代物有二種，則該物為。答：例3試驗室用溴和苯反響制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用枯燥劑枯燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗。正確的操作挨次是〔〕。〔A〕①②③④⑤ 〔B〕②④⑤③①〔C〕④②③①⑤ 〔D〕②④①⑤③選題目的：a.復習穩固溴與苯的反響；b.考察物質的鑒別和提純。行業資料共享--可編輯版本--雙擊可刪====3〖解析〗粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化鐵等雜質，先用水洗FeBr3

溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴與NaOH溶液反響生成易溶于水的鹽〔NaBr、NaBrO〕而被洗去；其次次用水洗時有效地除去殘存在有機物中易溶于水的雜質；枯燥時少量的水被除去，最終蒸餾時將溴苯中的苯分別出去〔利用兩者沸點的差異〕。故答案為〔B〕。〖評注〗解題的關鍵是：①枯燥肯定應在水洗之后，否則會重帶進水分。②蒸餾是分別苯和溴苯的有效方法，該步驟需在其他雜質除去之后進展，故應在操作挨次的最終。1134 1146 1398 例4、合成相對分子質量在2023～50000范圍內具有確定構造的有機化合物是一個的爭論領域。1993年報道合成了兩種烴A和B，其分子式分別為CH和CH。B的構造跟A相像，但分子中多了一些構造為 的構造單子比A分子多了1134 1146 1398 8 4 8 【解析】分析苯乙炔基的構造單元，可知苯乙炔基的組成為CH。從CH8 4 8 簡潔得出B分子比A13981134

3312781146

33個構造單元。8 4〖評注〗親熱聯系最科研成果是信息賜予題的重要特點之一，目的在于考察學生運用已把握的學問處理信息的力量。從此題的難易程度看，應是較簡潔的試題。只要扎實地打好根底，認真地讀題、審題，正確、嫻熟地進展學問遷移，信息賜予題是不難解答的。★實戰演練1.〔2023年春季高考理綜題〕某些不合格的建筑裝飾材料，會漸漸釋放出濃度過高、影響安康的氣體，這些氣體最常見的是A.二氧化氮 B.二氧化硫 C.一氧化碳 D.甲苯等有機物蒸氣和甲醛2.〔2023年春季高考題〕充分燃燒某液態芳香烴X，并收集產生的全部水，恢復到室溫時，得到水的質量跟原芳香烴XX〔HC1O1〕H 10 1411

H1612

H1813 203.〔2023年高考理綜題〕試驗室用溴和苯反響制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾、②水洗、③用枯燥劑枯燥、④10%NaOH溶液潤洗、⑤水洗。正確的操作挨次是A.①②③④⑤ B.②④⑤③① C.④②③①⑤ D.②④①⑤③12 H 的物質A的構造簡式為 A12 同分異構體，由此推斷A苯環上的四溴代物的異構體的數目有A.9種 B.10種 C.11種 D.12種具有抗癌作用，而沒有抗癌作用，對此以下表達正確的選項是A.兩者互為同分異構體，都是以Ｐｔ原子為中心的四周體構造B.兩者互為同分異構體，都是以Ｐｔ原子為中心的平面構造====Word行業資料共享--可編輯版本--雙擊可刪====C.兩者為同一物質，都是以Ｐｔ原子為中心的四周體構造D.兩者為同一物質，都是以Ｐｔ原子為中心的平面構造的說法正確的選項是全部碳原子都可能在同一平面上9個碳原子在同一平面上7個碳原子可能在同始終線上5個碳原子在同始終線上某共價化合物含C、H、N三種元素，其分子內的4個N原子排列成內空的四周體構造，且每兩個N1個碳原子，而無C—C、C==C、C≡C鍵，則該化合物的化學式是A．C6H12N4 B．C4H8N4 C．C6H10N4 D．C6H8N4將苯和溴水混合，充分振蕩后靜置，用分液漏斗分出上層液體于一試管中。假設向其中參加一種試劑，可發生反響并產生白霧，這種試劑可以是2SO3 B．FeBr3 C.Zn粉 D.Fe粉以下物質是苯的同系物的是二、非選擇題(55分)10.(12分)現有CH4、C2H4、C2H2、C6H6四種烴，①當它們的物質的量完全相等時，完全燃燒耗O2最多的是 ，生成CO2最少的是 ，生成H2O最少的是 ；②當它們的質量相等時完全燃燒耗O2最少的是 生成CO2最少的是 ，生成H2O最多的是 。11.(10分)氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快、較強，毒性較低，其合成路線如下：====Word行業資料共享--可編輯版本--雙擊可刪====請把相應反響名稱填入表中，供選擇的反響名稱如下：氧化、復原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、酯交換、水解反響編號反響名稱

① ② ③ ④ ⑥12.(12分)A～Ｄ是中學化學試驗中常見的幾種溫度計裝置示意圖。請從①～⑧A～C下的空格中(多項選擇要倒扣分)。①酒精和濃硫酸混合物加熱制乙烯②電石跟水反響制乙炔③分別苯和硝基苯的混合物④苯和溴的取代反響⑤石油分餾試驗⑥濃鹽酸和二氧化錳混合物加熱制氯氣⑦測定硝酸鉀在水中的溶解度⑧食鹽和濃硫酸混合加熱制氯化氫選用裝置D做苯的硝化試驗，D中長玻璃管的作用是 。13.〔10分〕“不飽和度”表示，又稱“缺氫指數”，例如丙0、1、4，依據以上信息答復：用于制造隱形飛機的某種具有吸取微波功能的物質其主要成分為硫環烯、構造式可表示為：其化學式為 ，不飽和度為 。====Word行業資料共享--可編輯版本--雙擊