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文檔簡介
有機化合物中只含有碳和氫兩種元素的化合物稱為碳氫化合物,又稱烴。烴可分為脂肪烴和芳香烴脂肪烴:飽和烴(烷烴,環烷烴)不飽和烴(烯烴,炔烴)。天然氣:C1~C6氣體20℃以下汽油:C4~C840~75℃煤油:C10~C16175~275℃柴油:C15~C20190~400℃潤滑油:C18~C22300℃以上瀝青:C20以上不揮發第一節烷烴的結構及同系列的概念一、烷烴的結構特點烷烴分子中的碳都是sp3雜化。烷烴中的碳氫鍵和碳碳鍵都是σ鍵。典型C-H0.109nm;C-C0.146nm。甲烷具有正四面體的結構特征。烷烴中碳原子數大于3的時候,碳鏈就形成鋸齒形狀。構象:由于單鍵的旋轉而引起分子中的原子或基團在空間的特定排列形式稱為構象。傘式鋸架式乙烷構象的表示方法--紐曼式紐曼投影式的投影方法:
觀察方向:沿著相鄰兩個碳原子的鍵軸,由前邊一個碳原子往后進行透視。表示方法:較遠的碳原子以圓圈表示;較近的碳原子以圓心表示。乙烷構象的表示方法紐曼式重疊式構象交叉式構象在乙烷分子存在著無數種構象。典型構象:構象中具有代表性的;優勢構象:最穩定的構象;重疊式和交叉式交叉式兩氫相距:重疊式構象:229pm交叉式構象:250pmE重疊>E交叉
E=12.1KJmol-1正丁烷的構象沿C2-C3鍵軸旋轉全重疊式部分交叉式部分重疊式全交叉式典型構象:四種;優勢構象:全交叉式;正丁烷的構象沿C2-C3鍵軸旋轉全重疊式部分交叉式部分重疊式全交叉式高級烷烴的碳鏈呈鋸齒形
由于分子主要以交叉式構象的形式存在,所以高級烷烴的碳鏈呈鋸齒形。二、同系列同系列,即一個系列的化合物,組成可用一個通式表示,結構上有共同的特點。烷烴的組成可用CnH2n+2表示同系列中各化合物,互稱為同系物。第二節烷烴的異構同分異構現象:結構異構:碳鏈、位置、官能團、互變;立體異構:構象、順反、旋光;▲甲烷、乙烷和丙烷分子中的碳原子只有一種連接方式,沒有異構體。▲丁烷有正丁烷和異丁烷兩種異構體;▲戊烷有三種異構體,如:正戊烷、異戊烷、新戊烷碳:伯碳原子、仲碳原子、叔碳原子、季碳原子氫:伯氫;仲氫;叔氫第三節烷烴的命名法一、烷烴的習慣命名法碳原子數在十以內的,用天干序(甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸)表示碳原子數;十以上的用十一(碳)、十二(碳)等數字表示。含碳原子數相同的異構體,常用正(或n)、異(或i)、新等詞頭。
烷烴分子中除去一個氫原子后所余部分叫烷基;常用R泛指烷基。如:丙基:CH3CH2CH2—異丙基:(CH3)2CH—正丁烷:正丁基:
異丁烷:異丁基:丁基:二、系統命名法1.選主鏈選擇最長而連續的碳鏈作為母體結構,根據其所含碳原子數確定母體結構的名稱。123412345123456等長選取代基最多的;123456712345672.編號:Ⅰ)取代基的位次最小;123412342-甲基丁烷Ⅱ)位次依次排列,逐項對比;從右到左的支鏈位號為:2,7,8;從左到右的支鏈位號為:3,4,9;Ⅲ)同樣的取代基多次出現,則用二、三等漢字表明這種取代基的總個數;2,7,8-三甲基癸烷從右到左的支鏈位號為:2,2,6,6,7;從左到右的支鏈位號為:2,3,3,7,7;2,2,6,6,7-五甲基辛烷Ⅳ)如果兩個或更多支鏈處于主鏈兩端相對應的位置,則可按照立體化學中順序規則“較優”基團后列出的原則;12346758123467584-甲基-5-乙基辛烷5-甲基-4-乙基辛烷√×12346758123467583-甲基-5-乙基辛烷5-甲基-3-乙基辛烷【注意】2,2,5-三甲基-3-乙基己烷2,2-二甲基丙烷2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷3,4-二甲基己烷3,6-二甲基-5-丙基辛烷3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷第四節烷烴的化學性質特點:穩定;原因:全σ鍵;一、氧化反應燃燒:催化氧化:二、鹵代反應取代難易:叔氫>仲氫
>伯氫第五節自由基取代反應歷程共價鍵破裂有均裂與異裂兩種。A:B→A.+B.均裂自由基反應A:B→A++B-異裂離子型反應
一、自由基的結構自由基很不
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