生活(shēnghuó)中兩種常見有機(jī)物

第23講[考綱導(dǎo)視]第一頁，共26頁。生活(shēnghuó)中兩種常見有機(jī)物 第23講第一頁，共 [基礎(chǔ)反饋] 1．判斷正誤，下列有關(guān)制備乙酸乙酯的說法，正確的畫“√”，錯(cuò)誤(cuòwù)的畫“×”。 (1)加入試劑的順序?yàn)镃H3COOH―→C2H5OH―→濃H2SO4()。(2)用盛飽和NaCl溶液的試管收集(shōují)生成的乙酸乙酯()。(3)導(dǎo)管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止(fángzhǐ)倒吸現(xiàn)象的發(fā)生()。第二頁，共26頁。 [基礎(chǔ)反饋]()。(2)用盛飽和NaCl溶液的試管收集(4)加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸(yǐsuān)大量揮發(fā)、液體劇烈(jùliè)沸騰()。(5)裝置中的長導(dǎo)管只起冷凝(lěngníng)回流的作用()。(6)充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的下層液體即為乙酸乙酯()。答案：(1)×(2)×(3)√(4)√(5)×(6)×第三頁，共26頁。(4)加熱時(shí)要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸(yǐsuān2．怎樣鑒別乙酸(yǐsuān)和乙醇？答案：物理方法：聞氣味(qìwèi)法。有特殊香味的是乙醇，有強(qiáng)烈刺激性氣味(qìwèi)的是乙酸。

化學(xué)方法：可用Na2CO3溶液、CaCO3

固體或CuO、石蕊溶液等。加入Na2CO3溶液產(chǎn)生氣泡的是乙酸，不能產(chǎn)生氣泡的是乙醇。能溶解CaCO3固體且產(chǎn)生氣泡的是乙酸。能溶解CuO，溶液變藍(lán)的是乙酸。加入石蕊溶液變紅的是乙酸。第四頁，共26頁。2．怎樣鑒別乙酸(yǐsuān)和乙醇？答案：物理方法：聞考點(diǎn)(kǎodiǎn)一乙醇(yǐchún)與乙酸 【知識(shí)(zhīshi)梳理】一、乙醇1．組成和結(jié)構(gòu)。分子式為__________，結(jié)構(gòu)式為，結(jié)構(gòu)簡式為__________或____________，官能團(tuán)是_____________。C2H6OC2H5OH—OH(羥基)CH3CH2OH第五頁，共26頁。考點(diǎn)(kǎodiǎn)一乙醇(yǐchún)與乙酸 【知2．物理性質(zhì)(wùlǐxìngzhì)。乙醇(yǐchún)為_____色有________的_____體，能與水___________且密度(mìdù)比水______，易揮發(fā)。3．乙醇的化學(xué)性質(zhì)。(1)與活潑金屬Na反應(yīng)：______________________________。(2)氧化反應(yīng)：①燃燒：________________________________。②催化氧化：_______________________________________。無特殊香味液以任意比互溶小2CH3CH2OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑CH3CH2OH＋3O22CO2+3H2O2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O第六頁，共26頁。2．物理性質(zhì)(wùlǐxìngzhì)。乙醇(yǐchú③乙醇(yǐchún)可被酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液直接氧化成________。4．用途(yòngtú)。 乙醇是重要的有機(jī)化工原料，用于制取乙酸、乙醚等。乙醇還可用作燃料，有機(jī)溶劑，用于溶解樹脂、制造染料(rǎnliào)等。在醫(yī)療上常用體積分?jǐn)?shù)75%的酒精作消毒劑。二、乙酸1．組成和結(jié)構(gòu)。分子式為__________，結(jié)構(gòu)簡式為__________。乙酸C2H4O2CH3COOH第七頁，共26頁。③乙醇(yǐchún)可被酸性KMnO4溶液或酸性KCH3COO－＋H+，屬于(shǔyú)弱 2．物理性質(zhì)。 乙酸是具有__________氣味的液體(yètǐ)，易溶于______，熔點(diǎn)16.6℃，純乙酸低于熔點(diǎn)會(huì)凝結(jié)成冰一樣的晶體，俗稱________。 3．乙酸的化學(xué)性質(zhì)。(1)乙酸(yǐsuān)具有酸性：CH3COOH酸，CH3COOH的酸性____于H2CO3。 ①能使指示劑變色：乙酸能使紫色石蕊溶液變____色。 ②能與活潑金屬(Mg)發(fā)生置換反應(yīng)，如：__________________________________。強(qiáng)烈刺激性冰醋酸水強(qiáng)紅―→(CH3COO)2Mg＋H2↑Mg＋2CH3COOH第八頁，共26頁。CH3COO－＋H+，屬于(shǔyú)弱 2．物理性質(zhì)。(③能與堿(NaOH)發(fā)生(fāshēng)中和反應(yīng)，如：_____________________________________。④能與堿性(jiǎnxìnɡ)氧化物(MgO)反應(yīng)，如：________________________________________。⑤能與某些(mǒuxiē)鹽(Na2CO3)發(fā)生反應(yīng)，如：____________________________________________。

(2)酯化反應(yīng)：乙酸與乙醇反應(yīng)生成乙酸乙酯，化學(xué)方程式為___________________________________________。―→CH3COONa＋H2OCH3COOH＋NaOH―→(CH3COO)2Mg＋H2OMgO＋2CH3COOH―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑Na2CO3＋2CH3COOHCH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O第九頁，共26頁。③能與堿(NaOH)發(fā)生(fāshēng)中和反應(yīng)，如：__ 【考點(diǎn)(kǎodiǎn)集訓(xùn)】[例1]設(shè)NA為阿伏加德羅常數(shù)的數(shù)值，下列說法正確的是( )。A．常溫下，4.6g乙醇含有C—H鍵總數(shù)為0.6NAB．標(biāo)準(zhǔn)狀況下，2.24L乙醇含有0.1nA個(gè)CH3CH2OH分子C．1mol乙醇與足量的鈉反應(yīng)，產(chǎn)生(chǎnshēng)H2數(shù)目為NAD．1mol乙醇完全燃燒需要的O2數(shù)目為3NA第十頁，共26頁。 【考點(diǎn)(kǎodiǎn)集訓(xùn)】( )。第十頁，共26頁。 解析：4.6g乙醇為0.1mol，一個(gè)乙醇分子中含5個(gè)C—H鍵，故C—H鍵共0.5NA，A項(xiàng)錯(cuò)誤；標(biāo)準(zhǔn)狀況下乙醇為液態(tài)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；1mol乙醇與Na反應(yīng)產(chǎn)生(chǎnshēng)0.5molH2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；1mol乙醇燃燒需要3molO2，D項(xiàng)正確。答案(dáàn)：D第十一頁，共26頁。 解析：4.6g乙醇為0.1mol，一個(gè)乙醇分子中含 [例2]已知1mo1化合物Ⅲ(C3H6O3)可以與2molNa發(fā)生反應(yīng)，且化合物Ⅲ的核磁共振(hécíɡònɡzhèn)氫譜有四組峰，峰面積之比為1∶1∶2∶2，則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式為____________。第十二頁，共26頁。 [例2]已知1mo1化合物Ⅲ(C3H6O3)可以與 思路指導(dǎo)：從含氧官能團(tuán)角度入手，能與Na發(fā)生反應(yīng)且C、H比等于1∶2等條件確定所含官能團(tuán)的種類和個(gè)數(shù)，結(jié)合(jiéhé)3個(gè)碳原子的主鏈，判斷有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡式。 解析：由碳?xì)浔葋砜矗撚袡C(jī)物有一個(gè)雙鍵，且能與2molNa發(fā)生反應(yīng)(fǎnyìng)，則分子中有1個(gè)—COOH和1個(gè)—OH；結(jié)合核磁共振氫譜的四組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶2，易推知答案。答案(dáàn)：HOCH2CH2COOH第十三頁，共26頁。 思路指導(dǎo)：從含氧官能團(tuán)角度入手，能與Na發(fā)生反應(yīng)且C、 解 A．乙酸與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構(gòu)體 B．乙酸與乙醇都能與Na反應(yīng)，生產(chǎn)H2 C．加入生石灰再蒸餾可以除去冰醋酸中少量的水 D．飽和Na2CO3溶液可除去乙酸乙酯中少量的乙酸 解析：由于生石灰能與冰醋酸反應(yīng)，故C錯(cuò)；乙酸和乙醇都能與鈉反應(yīng)生成氫氣(qīnɡqì)；Na2CO3能與乙酸反應(yīng)，故可用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中少量的乙酸。 答案：C第十四頁，共26頁。 A．乙酸與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構(gòu)體第十四頁考點(diǎn)(kǎodiǎn)二乙酸乙酯的制備(zhìbèi) 【知識(shí)(zhīshi)梳理】1．反應(yīng)原料：___________________________________。2．實(shí)驗(yàn)原理：_______________________________________。3．實(shí)驗(yàn)裝置。4．實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)。(1)加入試劑的順序：_____________________。乙酸、乙醇、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液CH3COOH＋C2H5OHCH3COOC2H5＋H2O乙醇→濃硫酸→冰醋酸第十五頁，共26頁。考點(diǎn)(kǎodiǎn)二乙酸乙酯的制備(zhìbèi) 【(2)盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜45°，這樣(zhèyàng)液體的受熱面積大。(3)導(dǎo)管較長，除導(dǎo)氣外還兼起冷凝(lěngníng)作用。導(dǎo)管末端___________________________，防止(fángzhǐ)發(fā)生倒吸。(4)不能用NaOH代替Na2CO3，因?yàn)镹aOH溶液堿性很強(qiáng)，會(huì)使乙酸乙酯徹底水解。(5)實(shí)驗(yàn)中小火加熱保持微沸，這樣有利于產(chǎn)物的生成和蒸發(fā)，提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。入飽和Na2CO3溶液中不能插第十六頁，共26頁。(2)盛反應(yīng)液的試管要向上傾斜45°，這樣(zhèyàng) (6)飽和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________。 (7)酯化反應(yīng)中可用18O作示蹤原子(shìzōnɡyuánzǐ)，證明在酯化反應(yīng)是由酸分子上的羥基與醇羥基上的氫原子結(jié)合生成水，其余部分結(jié)合成酯。(8)酯化反應(yīng)(fǎnyìng)是一個(gè)________反應(yīng)(fǎnyìng)。分層)，中和乙酸，溶解(róngjiě)乙醇減小酯在水中溶解度(利于可逆第十七頁，共26頁。 (6)飽和Na2CO3溶液的作用是__________【考點(diǎn)(kǎodiǎn)集訓(xùn)】A．淀粉水解制葡萄糖B．石油裂解制丙烯C．乙醇與乙酸反應(yīng)(fǎnyìng)制乙酸乙酯D．油脂與濃NaOH反應(yīng)(fǎnyìng)制高級(jí)脂肪酸鈉第十八頁，共26頁。【考點(diǎn)(kǎodiǎn)集訓(xùn)】A．淀粉水解制葡萄糖第十八頁 解析：淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，A錯(cuò)誤；石油(shíyóu)裂解制丙烯的反應(yīng)屬于分解反應(yīng)，不是取代反應(yīng)，B正確；乙醇與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯和水，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，C錯(cuò)誤；油脂與水發(fā)生取代反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸和甘油，產(chǎn)生的高級(jí)脂肪酸再與NaOH發(fā)生反應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鈉和水，因此油脂與濃NaOH發(fā)生的皂化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)，D錯(cuò)誤。 答案：B第十九頁，共26頁。 解析：淀粉發(fā)生水解反應(yīng)生成葡萄糖，該反應(yīng)是取代反應(yīng)，第十九[例5](2015年山西太原一模)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到相應(yīng)(xiāngyīng)目的的是()。①②③④A．用圖①裝置制取并收集氨氣B．用圖②裝置制取和收集乙烯(yǐxī)C．用圖③裝置將海帶灼燒成灰D．用圖④裝置制取乙酸乙酯第二十頁，共26頁。[例5](2015年山西太原一模)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)苓_(dá)到相應(yīng)(xi 解析：A項(xiàng)制取氨氣時(shí)反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜，因此不能用圖①裝置制取氨氣，錯(cuò)誤；B項(xiàng)制取乙烯應(yīng)該用加熱溴乙烷和NaOH的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用圖②裝置制取乙烯，錯(cuò)誤；C項(xiàng)灼燒海帶應(yīng)該在坩堝(gānguō)中進(jìn)行，錯(cuò)誤；D項(xiàng)用圖④裝置利用乙酸、乙醇與濃硫酸的混合溶液來制取乙酸乙酯，為了除去乙酸乙酯中的雜質(zhì)，同時(shí)利于乙酸乙酯的分層，通常要把混合物通到飽和碳酸鈉溶液中，正確。答案(dáàn)：D第二十一頁，共26頁。 解析：A項(xiàng)制取氨氣時(shí)反應(yīng)試管的管口要略向下傾斜，因答案(物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯熔點(diǎn)(℃)16.6－89.5－73.5沸點(diǎn)(℃)117.9117126.3密度(g/cm3)1.050.810.88水溶性互溶可溶(9g/100g水)微溶 [例6]實(shí)驗(yàn)室制取乙酸丁酯的實(shí)驗(yàn)裝置有如下(rúxià)圖所示兩種裝置供選用。其有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如下(rúxià)表：甲乙第二十二頁，共26頁。物質(zhì)乙酸1-丁醇乙酸丁酯熔點(diǎn)(℃)16.6－89.5－73. (1)制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用_____________(填“甲”或“乙”)。不選另一種裝置的理由是___________________。 (2)該實(shí)驗(yàn)生成物中除了(chúle)主產(chǎn)物乙酸丁酯外，還可能生成的(3)酯化反應(yīng)是一個(gè)(yīɡè)可逆反應(yīng)，為提高1-丁醇的利用率，可采取(cǎiqǔ)的措施是________________。第二十三頁，共26頁。 (1)制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用_____________( (4)從制備乙酸(yǐsuān)丁酯所得的混合物中分離、提純乙酸(yǐsuān)丁酯時(shí)，需要經(jīng)過多步操作，下列圖示的操作中，肯定需要的化學(xué)操作是________________(選填答案編號(hào))。ABCD (5)有機(jī)物的分離操作中，經(jīng)常需要使用分液漏斗等儀器。使用