高三化學(xué)高考備考二輪復(fù)習(xí)專題突破有機(jī)合成與結(jié)構(gòu)推斷綜合題導(dǎo)學(xué)案【學(xué)習(xí)目標(biāo)】1.通過碳骨架的構(gòu)建，了解增碳、減碳、成環(huán)在有機(jī)合成中的應(yīng)用，且能熟練掌握碳鏈的增長和縮短、成環(huán)、開環(huán)等一般方法2.能夠結(jié)合碳骨架的構(gòu)建與六大基本反應(yīng)，分析化學(xué)鍵的連接方式，推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)3.能夠從碳骨架的構(gòu)建角度，結(jié)合題目信息設(shè)計(jì)簡單的有機(jī)合成路線。【研析真題·明考向】1.(2023·湖北卷)碳骨架的構(gòu)建是有機(jī)合成的重要任務(wù)之一。某同學(xué)從基礎(chǔ)化工原料乙烯出發(fā)，針對(duì)二酮H設(shè)計(jì)了如下合成路線：(1)由A→B的反應(yīng)中，乙烯的碳碳_______鍵斷裂(填“π”或“σ”)。(2)D的同分異構(gòu)體中，與其具有相同官能團(tuán)的有_______種(不考慮對(duì)映異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為的結(jié)構(gòu)簡式為_______。(3)E與足量酸性溶液反應(yīng)生成的有機(jī)物的名稱為_____________、_____________。(4)G的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。(5)已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________。(5)已知：

，H在堿性溶液中易發(fā)生分子內(nèi)縮合從而構(gòu)建雙環(huán)結(jié)構(gòu)，主要產(chǎn)物為I()和另一種α，β-不飽和酮J，J的結(jié)構(gòu)簡式為_________________________。若經(jīng)此路線由H合成I，存在的問題有_______(填標(biāo)號(hào))。a．原子利用率低

b．產(chǎn)物難以分離

c．反應(yīng)條件苛刻

d．嚴(yán)重污染環(huán)境有機(jī)合成碳骨架構(gòu)建任務(wù)一——碳鏈增長(1)與HCN發(fā)生加成反應(yīng)(2)分子間脫水反應(yīng)(3)酯化反應(yīng)(4)聚合反應(yīng)(5)羥醛縮合反應(yīng)(6)由格氏試劑與鹵代烴、醛、酮反應(yīng)(7)付克烷基化反應(yīng)P85資料卡片——羥醛縮合反應(yīng)醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子（α-H）受羰基吸電子的影響，具有一定的活潑性。分子內(nèi)含有α-H的醛在一定條件下可與醛基發(fā)生加成反應(yīng)，生成β-羥基醛，該產(chǎn)物易失水，得到α,β-不飽和醛。這類反應(yīng)被稱為羥醛縮合反應(yīng)，是一種常用的增長碳鏈的方法。實(shí)質(zhì)：先發(fā)生______________反應(yīng)，再發(fā)生______________反應(yīng)。有機(jī)合成碳骨架構(gòu)建任務(wù)二——碳鏈縮短(1)烯烴、炔烴、芳香化合物的側(cè)鏈與酸性高錳酸鉀等強(qiáng)化劑的氧化反應(yīng)(2)烯烴臭氧化，Zn還原(3)水解反應(yīng)(4)脫羧反應(yīng)有機(jī)合成碳骨架構(gòu)建任務(wù)三——成環(huán)(1)共軛二烯烴加成(2)環(huán)酯的生成(3)環(huán)醚的生成P85資料卡片——共軛二烯烴加成共軛二烯烴（含有兩個(gè)碳碳雙鍵，且兩個(gè)雙鍵被一個(gè)單鍵隔開的烯烴，如1,3-丁二烯）與含碳碳雙鍵的化合物在一定條件下發(fā)生雙烯合成反應(yīng)（Diels-Alderreaction），得到環(huán)加成產(chǎn)物，構(gòu)建了環(huán)狀碳骨架。有機(jī)合成碳骨架構(gòu)建任務(wù)四——開環(huán)(1)環(huán)酯水解開環(huán)(2)環(huán)烯烴氧化開環(huán)【例1】（2022河北卷）已知W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯()為原料，設(shè)計(jì)合成W的路線_______________________________________________________________________________(無機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)。【例2】(2023·北京卷)化合物是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是____________________。(2)D中含有的官能團(tuán)是__________。(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是____________________。(4)下列說法正確的是__________(填序號(hào))。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物c．在加熱和催化條件下，不能被氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。的結(jié)構(gòu)簡式是__________。(6)已知：，依據(jù)的原理，和反應(yīng)得到了。的結(jié)構(gòu)簡式是___________________。【課后習(xí)題】8．(2023·湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是_______、_______；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_______、_______；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______；(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是_______(寫標(biāo)號(hào))：①

②

③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C=C=CH-CHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會(huì)同時(shí)生成對(duì)