1.【2021年全國乙卷】鹵沙嗤侖W是一種抗失眠藥物，在工業中的一種合成方法如下:

回答下列問題：

(DA的化學名稱是。

(2瀉出反應③的化學方程式。

(3)D具有的官能團名稱是=(不考慮苯環)

(4)反應④中，Y的結構筒式為0

(5)反應⑤的反應類型是o

(6)C的同分異構體中，含有苯環并能發生銀鏡反應的化合物共有種。

(7瀉出W的結構簡式。

2.【2021年全國甲卷】近年來，方義燦以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮

及其衍生物，因具有優良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝

路線如下：

試卷第1頁，共12頁

回答下列問題：

(DA的化學名稱為.

(2)lmolD反應生成E至少需要mol氫氣。

(3瀉出E中任意兩種含氧官能團的名稱。

(4油E生成F的化學方程式為o

(5油G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環氧化合物的加成反應，則反應

2)的反應類型為。

(6訛合物B的同分異構體中能同時滿足下列條件的有(填標號)。

a.含苯環的醛、酮

b.不含過氧鍵(TH)-)

c.核磁共振氫譜顯示四組峰，且峰面積比為3：2：2：1

A.2個B.3個C.4個D.5個

(7艱據上述路線中的相關知識，以丙烯為主要原料用不超過三步的反應設計合成下圖有

機物，寫出合成路線______。

3.【2021年山東卷】一種利膽藥物F的合成路線如圖(方義燦):

試卷第2頁，共12頁

oR"-NH?o

Il,------ii“

R-C-OR'△,R-C-NHR

回答下列問題：

(DA的結構簡式為—；符合下列條件的A的同分異構體有一種。

①含有酚羥基②不能發生銀鏡反應③含有四種化學環境的氫

(2港驗B中是否含有A的試劑為—;B-C的反應類型為—o

(3)C-【)的化學方程式為_；E中含氧官能團共一種。

寫出由

試卷第3頁，共12頁

4.【2021年廣東卷】天然產物V具有抗瘧活性，某研究小組以化合物I為原料合成V

及其衍生物VI的路線如下(部分反應條件省略，Ph表示-C6H5)：

(1訛合物I中含氧官能團有(寫名稱)。

(2)反應①的方程式可表示為：I+H=HI+Z化合物Z的分子式為o

(3訛合物IV能發生銀鏡反應，其結構簡式為。

(4)反應②③④中屬于還原反應的有，屬于加成反應的有o

(5訛合物VI的芳香族同分異構體中，同時滿足如下條件的有種，寫出其中任意

一種的結構簡式：O

條件：a.能與NaHCO3反應；b.最多能與2倍物質的量的NaOH反應；c.能與3倍物

質的量的Na發生放出H2的反應；d.核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環境相同的氫

原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。

O

(6艱據上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2cH2cl為原料合成，［的路

線(不需注明反應條件)。

試卷第4頁，共12頁

5.【2021年湖南卷】葉酸拮抗劑Alimta(M)是一種多靶向性抗癌藥物。化學方義燦以

苯和丁二酸肝為原料合成該化合物的路線如下：

回答下列問題：

N;H4-H2O

KOHCOOHCMOHOC,HS

(HOCH2cH±OTsOH

O

DBBAC臭化劑)℃2Hs

CH2ch

OOR0

已知：R+A

+"RROH

^99H+°

。

2RRH2O*R*OH

(1)A的結構簡式為

(2)A□B,DDE的反應類型分別是

(3)M中虛線框內官能團的名稱為a,b;

(4)B有多種同分異構體，同時滿足下列條件的同分異構體有種(不考慮立體異構)

①苯環上有2個取代基②能夠發生銀鏡反應③與FeC〈溶液發生顯色發應

其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為；

(5殆合上述信息，寫出丁二酸肝和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反應方程式

O

為原料，設計合成乂的路線

(6滲照上述合成路線，以乙烯和

AAJ

H2NNN

/H

—供他試劑任選)。

試卷第5頁，共12頁

6.【2021年湖北卷】甲氧羊噫⑹是磺胺類抗菌藥物的增效劑，其合成路線如圖:

COOHCOOH

ifS-(HFOhSOz/NaO*八

HO-S^OH-H^A<"OCH

OHl0cHs

ABD

回答下列問題:

(1)E中的官能團名稱是

(2)B-C的反應類型為――；試劑X的結構簡式為__o

(3第每分子F的碳碳雙鍵加上了一分子Br2,產物中手性碳個數為一.

(4)B的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有一種(不考慮立體異構)。

①屬于A的同系物；②苯環上有4個取代基；③苯環上一氯代物只有一種。

(5)以異煙醛()和乙醇為原料，制備抗結核桿菌藥異煙腓的合成路線如下:

O

C-H□□國□Q0丫口口耳砂口口^

0催化劑濃HSO,A

4

□星何四回□異煙腓

寫出生成Y的化學反應方程式_；異煙朋的結構簡式為

試卷第6頁，共12頁

7.【2021年河北卷】丁苯瞅(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，臨床上用

于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環體(HPBA)衍生物，在體內外

可經酶促或化學轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖:

H（CfijCOijOH、/OOH

已知信息：/C-O+R2CH2C00H-^^ONT*/C=C、，（比=芳基）

R1AR，R：

回答下列問題:

(DA的化學名稱為—。

(2)D有多種同分異構體，其中能同時滿足下列條件的芳香族化合物的結構簡式為

①可發生銀鏡反應，也能與FeC4溶液發生顯色反應；

②核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1：2：2：3。

(3)E-F中啰驟1)的化學方程式為

(4)G-H的反應類型為—。若以NaNO3代替AgNO3,則該反應難以進行，AgNO3對該

反應的促進作用主要是因為

(5)HPBA的結構簡式為_。通常酯化反應需在酸催化、加熱條件下進行，對比HPBA

和NBP的結構，說明常溫下HPBA不穩定、易轉化為NBP的主要原因—。

(6)W是合成某種抗瘧疾藥物的中間體類似物。設計由2,4—二氯甲苯-CH3)

CI

和對三氟甲基苯乙酸(F3c2coOH)制備w的合成路線優機試劑

和四個碳以下的有機試劑任選)。

「而6七二.....；

：W'

試卷第7頁，共12頁

8.【2021年遼寧卷】中華裸菊中含有一種具有殺菌活性的化合物J,其合成路線如下:

回答下列問題:

(1)D中含氧官能團的名稱為；J的分子式為

OOOH

(2)A的兩種同分異構體結構分別為

MN(填富于"或低于")

(3油A生成B的化學方程式為

(4油B生成C的反應類型為——

(5)G的結構簡式為

(6)F的同分異構體中，含有苯環、-NF、，且能發生銀鏡反應的有種；其中核磁

共振氫譜峰面積之比為2：2：2：2：1的同分異構體的結構簡式為。

9.【2021年北京卷】高考方義燦治療抑郁癥的藥物帕羅西汀的合成路線如下。

試卷第8頁，共12頁

國

已知:

i.RCHO+CH,(COOH),口□廚口對DORCH=CHCOOH

②H+

CHsSOjCIR-OHc,…

iiR'OH由R°R

三乙胺

(DA分子含有的官能團是o

(2)已知：B為反式結構。下列有關B的說法正確的是(填序號).

a.核感共振氫譜有5組峰

b.能使酸性KMnO，溶液褪色

c.存在2個六元環的酯類同分異構體

d.存在含苯環和碳碳三鍵的櫻酸類同分異構體

(3)E-G的化學方程式是。

(4)盼子中有3個官能團，包括1個酯基。J的結構簡式是一

(5)L的分子式為C_H&Q。L的結構簡式是_______o

(6)從黃樟素經過其同分異構體N可制備L。

(DO

E知：i.R*CH-CHR2②zXL'CHO+R’CHO

0

ii.&，?,0

2HCORJ

乙酸

寫出制備L時中間產物N、P、Q的結構筒式:

?①水

黃植素”.‘

試卷第9頁，共12頁

10.【2021年天津卷】普瑞巴林能用于治療多種疾病，結構簡式為|i

其合成路線如下：

(1漕瑞巴林分子所含官能團的名稱為.

(2訛合物A的命名為

(3)BfC的有機反應類型為=

(4看出D-E的化學反應方程式。

(5)B-G中，含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E-*F反應所用的化合物X的分子式為CH0,該化合物能發生銀鏡反應，寫出其結

510

構簡式，化合物X的含有碳氧雙鍵(II)的同分異構體(不包括X、不考

—C—

慮立體異構)數目為其中核磁共振氫譜中有兩組峰的為_—(寫結

構簡式)。

(7慘考以上合成路線及反應條件，以CH.CN和必要的無機試劑為原料,合成

<)—(,HCOOII,在方框中寫出路線流程圖。

試卷第10頁，共12頁

11.【2021年浙江第二卷】某課題組研制了一種具有較高玻璃化轉變溫度的聚合物P,

合成路線如下:

P

已知：RLB也叢R,-N,高氏用_￡

請回答：

(1)化合物A的結構簡式是；化合物E的結構簡式是一

⑵下列說法?用單的是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式為CHN0

121264

C.化合物D和F發生縮聚反應生成P

D.聚合物P屬于聚酯類物質

(3訛合物C與過量NaOH溶液反應的化學方程式是_______。

(4粒制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為CHN0的環狀化合物。用鍵線

201868??

方表示其結構。

(5瀉出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式(不考慮立體異構體):

GH-NMR譜顯示只有2種不同化學環境的氫原子

②只含有六元環

O

③含有一1一口」一結構片段,不含一84一班

(6)以乙烯和丙族酸為原料，設計如下化合物的合成路線價流程圖表示，無機試劑、有

機溶劑任選),

試卷第11頁，共12頁

12.【2021年浙江第一卷】一種非天然氨基酸X,合成路線如下(Ph—表示苯基):

CIH,C

一\k\lnQ280rCIH:C

t；H-CH2cl

CIH2C—C-CIUOII

Z△

C1H2C

CW{2e

已知：R-CH=CH-R之□□㈣口n

NaOH

Q

OH

DDQCDDRMgBrKJ—i—RsIT/HjO

RBr3R-c-Rs

3(C2H5)2。

R3

(1)下列說法正確的是

A.化合物B的分子結構中含有亞甲基和次甲基

B.1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學環境的氫原子

C.G-H的反應類型是取代反應D.化合物X的分子式是C"H/NO,

lolbz

(2地合物A的結構簡式是;化合物E的結構簡式是。

(3)C-D的化學方程式是。

(4瀉出3種同時符合下列條件的化合物II的同分異構體的結構簡式(不包括立體異構

體)?

①包含；

②包含飲鍵兩端的C不再連接H)片段;

C(XX，Hg

③除②中片段外只含有1個-c%-

(5)以化合物F、濱苯和甲醛為原料，設計下圖所示化合物的合成路線傭流程圖表示,

無機試劑、有機溶劑任選)

(也可表示為|>hCll.Br)

CILBr

試卷第12頁，共12頁

標準答案(校準：中國高考方義燦)

1.[2021全國乙卷】

(“2-修甲莘(或例11甲苓)

coa

+Na0H

(2)19rz0^4+-

NaCl+H’O

QY^Br

(3)氨基、霞原子、澳原子、嫁基(4)

Br

苴

(5)單代反應(6)10(7)BrjOC

2.[2021年全國甲卷】

(1)1,3-笨二曲(?-葷二的或向笨-?)(2)2

(3)0基、羥落、■■(任意兩料)

TBOH

PhM」，

°Y°^

(5)取代反應(6)C

，…XXm-CPBA冉町[OH

(7)111，…'T/—、

H2O

(crtjcoito

OCHj

3.【2021年山東卷】(1)4(2)Fed、溶液氧化反

CHO

答案第1頁，共6頁

OCHjOCH3

應⑶+CH,0H國網四嘲I+H,03(4)

/OH"

八

C

4.(2021年廣東卷】

(1}(酚)羥基、醛基

(2)CttHuro

ClHO

(3)HO-Y/^

(4)②,

OH

COOH

(5)10OH(答案合理即給分)

OH

：Y-I*LAA&

⑹NoOH

HQ?HOCH5cHiOH」Ko12cHlOHK)

HOCH2cH

0

5.【2021年湖南卷】(1)^JA-^COOH(2)還原反應；取代反應

,o

(3)?故?(或肽?)ftS(4)15HO—

⑸n+“HOCH2cH20H一?

00

11

HO-fC—CHj-€H}—COCH2cH2QiH+(n-l)HaO

F

FLOo/aDB8A(flMt也

(6)CHj-CHi―?CH3cHiOH——*€Hj—CHO-

CH1a[

OH

產"8.nJ總?，

Br-'.1H'*；

答案第2頁，共6頁

6.【2021年湖北卷】⑴醒鍵醛基

(2)取代反應(或酯化反應)CH3OH

(3)2

(4)10

OO

C-OHC—N—NH,

(5)2；200一

7.(2021年河北卷】

CH3COONa+2H;O

(4)取代反應能與Hr反應生成AgBr沉淀,可促進該反應

的進行

COOH

(5)HPBA分子內含有段基和羥基，且羥基所連

OH

碳原子與理基處于鄰位，能夠發生分子內的酯化反應轉化為

屬于酯類，常溫下較穩定

八”，版八N.OH/H2O

(6)CI-{_y-CHJ——?Cl-<>-CHCl2----------——?

ClC1

C1-￡'-<W7^HO(CHjCOjjO.CHjCOONa.A

答案第3頁，共6頁

8.[2021年遼寧卷】

⑴■■、?基C^HwOjN

(2)離子

(4)取代反應

CHO和

9.(2021年北京卷】

(1)醛基、氟原子(2)a、b、c

戲H>SOa

(3)NCCHZCOOH+CBHJOH■■■?NCCHCOOCH,'+HO

?AI8t

H