微專題6

“官能團”在解決有機化學問題中的作用目標素養1.能通過辨識有機化合物中的官能團認識其類別,并用于分析同分異構體的種類。2.能利用官能團的特征反應進行檢驗、鑒定有機化合物以及混合物的除雜等。3.能從官能團決定有機化合物特性角度理解有機化合物的性質,深化“結構決定性質”的學科思想,逐步形成宏觀辨識與微觀探析的化學學科核心素養。一根據官能團辨識物質類別,書寫同分異構體知識講解1.根據官能團辨識物質類別。有機化合物中的官能團是辨識有機化合物類別的特征基團,化學必修階段需要重點掌握的有機化合物類別及其官能團如下表。含有多官能團的一些有機化合物要會辨識。例如葡萄糖是多羥基醛,分子中含有醛基和多個羥基;氨基酸分子中含有氨基和羧基;油脂是高級脂肪酸的甘油酯,其高級脂肪酸烴基部分有的含有碳碳雙鍵;等等。2.分析同分異構體時,要考慮官能團不同產生的同分異構現象。例如,分子式為C2H4O2的有機化合物的同分異構體可以是CH3COOH(羧酸類)、HCOOCH3(酯類)、HOCH2CHO(羥基醛類)等。典例剖析【例1】下列有關有機化合物的分類,不正確的是(

)。答案:A易錯提醒辨識有機化合物的類別時,首先要根據組成元素判斷其是烴還是烴的衍生物,再根據官能團的類別確認具體的物質類別。當有機化合物含有多種官能團時,要具體分析,如例1

A項中有機化合物同時含有碳碳雙鍵和羥基,應將其歸屬為醇類,而不能歸屬為烯烴。【例2】分子式為C4H8O2的有機化合物中:(1)屬于酯類的同分異構體有

種;

(2)屬于羧酸類的同分異構體的結構簡式為

。

答案:(1)4

(2)CH3CH2CH2COOH、

學以致用1.下列物質的類別與所含官能團都正確的是(

)。答案:B2.(原創題)一種生產苯乙烯的流程如下,下列敘述不正確的是(

)。答案:A二基于官能團的特征反應設計方案以檢驗、鑒別有機化合物以及除雜知識講解有機化合物的官能團決定了有機化合物能發生的特征反應,有機化合物的特征結構決定了有機化合物所具有的特征性質。根據有機化合物的特征反應和性質可以檢驗、鑒別有機化合物,也可用于除雜。1.檢驗或鑒別。

檢驗或鑒別的物質官能團特征檢驗或鑒別方法現象與結論乙烯與甲烷乙烯分子中含有碳碳雙鍵將氣體分別通入酸性高錳酸鉀溶液或通入溴的四氯化碳溶液中能使溶液褪色的是乙烯,不能的是甲烷乙醇和乙酸乙酸分子中含有羧基將兩種無色液體分別加入NaHCO3溶液中產生無色氣體的是乙酸,不能的是乙醇檢驗或鑒別的物質官能團特征檢驗或鑒別方法現象與結論葡萄糖與蔗糖葡萄糖分子中含有醛基取兩種物質的水溶液,分別與新制Cu(OH)2(加熱至沸騰)或銀氨溶液(水浴加熱)反應能產生磚紅色沉淀或光亮銀鏡的是葡萄糖,不能的是蔗糖淀粉—加入碘溶液若顯藍色,則含有淀粉蛋白質—灼燒,或加濃硝酸(并加熱)若有燒焦羽毛氣味,或出現黃色沉淀,證明是蛋白質2.除雜。利用有機化合物中官能團的特征性質,將雜質轉化后分離。例如:甲烷中混有乙烯,可用溴水與乙烯反應將乙烯轉化為液態的1,2-二溴乙烷,從而與甲烷分離。若欲獲得純凈的甲烷,需再依次經過NaOH溶液、濃硫酸,除去揮發出的Br2和水蒸氣。再如:乙醇中混有少量乙酸和水,可在混合物中加入適量生石灰,將乙酸和水轉化為沸點較高的乙酸鈣和氫氧化鈣,然后蒸餾,便可得到純凈的乙醇。典例剖析【例3】下列關于有機物的鑒別方法及選用該方法的依據敘述不正確的是(

)。選項鑒別方法選用該方法的依據A用新制的氫氧化銅鑒別乙醛水溶液和乙醇水溶液乙醛含醛基,加熱可與新制的氫氧化銅反應產生磚紅色沉淀,而乙醇不能B用碳酸氫鈉溶液鑒別乙酸、乙醇兩種無色液體乙酸含羧基,可與碳酸氫鈉反應產生二氧化碳氣體,而乙醇不能選項鑒別方法選用該方法的依據C用水鑒別CCl4和乙酸乙酯CCl4和乙酸乙酯都不溶于水,但CCl4的密度比水的大,而乙酸乙酯的密度比水的小D用酸性高錳酸鉀溶液鑒別乙醇水溶液和葡萄糖水溶液葡萄糖含醛基,能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而乙醇不能答案:D解析:乙醇能被酸性高錳酸鉀溶液直接氧化為乙酸,乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項錯誤。易錯提醒除雜時,一方面利用雜質的某種性質選擇適當的試劑將其轉化后與主體物質分離,另一方面不能引入新的雜質。學以致用3.下列各組有機物的鑒別所用試劑及現象與結論均正確的是(

)。選項有機物鑒別所用試劑現象與結論A葡萄糖與果糖鈉有氣體放出的是葡萄糖B己烯與植物油溴水褪色的是己烯C油脂與蛋白質濃硝酸變黃的是油脂D淀粉與蛋白質碘水變藍的是淀粉答案:D解析:葡萄糖與果糖都含有羥基,都能與鈉反應