高中化學教學案例--苯的性質和應用個舊市第二中學何俊[案例課題]苯的性質和應用[案例背景]本節課是安排在烷烴及其同系物、乙烯的知識點后的一節內容，因此學生已對烴有了一定的認識，已初步掌握了官能團對有機物主要性質的決定性作用。再來學習苯已不是難題，而且學生已具備一定的實驗設計能力，已經具備自主探究的能力。所以讓學生通過多種方法去學習和探究。通過實驗探究學習苯酚的性質。但要強調的是學習過程中應注意啟發學生如何通過分析苯的結構理解苯和乙烯的區別，理解官能團的性質與所處“氛圍”有一定的相互影響，讓學生學會全面的看待問題，能更深層次的掌握知識。[案例主題]本節課是首先介紹了自然界中的芳香烴類化合物，然后介紹最簡單的芳香烴類化合物---苯，由烯烴類作對比讓學生分析苯分子結構特點，通過實驗來學習苯的性質，通過比較苯和烷烴、以及乙烯和苯的性質來學習雙鍵和苯環之間的相互影響。要求學生通過本次探究實驗，掌握苯的主要化學性質，掌握一定的實驗技能技巧。同時通過分析苯的結構，聯系有關有機化合物的知識推測苯可能具有的化學性質，再通過實驗驗證自己的結論是否正確，并給出相應的解釋，達到培養學生實驗、分析和歸納問題的能力。[案例設計]教研組：化學科目：化學授課教師高二年級3、5、6班課題第五章烴第五節苯芳香烴第1課時課時二課時日期20教學目標知識與技能1.使學生了解苯的組成和結構特征，掌握苯的主要性質；2.使學生了解芳香烴的概念；3.使學生了解甲苯、二甲苯的某些化學性質；過程與方法1.培養學生觀察能力、實驗能力、實驗設計能力、語言表達能力。培養學生正向思維、逆向思維、發散思維能力。引導學生以假說的方法研究苯的結構，并從中了解研究事物所應遵循的科學方法。2.其他方法還有實驗法、.對比法、歸納法設問、練習、講述等。情感態度與價值觀通過苯及其同系物性質的對比，對學生進行“事物是相互影響、相互聯系的”辯證唯物主義教育。重點難點●教學重點1.苯的主要化學性質以及分子結構的關系。2.苯的同系物的主要化學性質。●教學難點苯的化學性質與結構的關系。教學設計教師活動學生活動教學意圖第一課時［引言］著名的科學家巴斯德曾經說過一句名言：機會偏愛有準備的頭腦。這一名言的最佳實例莫過于德國科學家凱庫勒。當他每天苦思冥想某一個問題而又不得其解時，一天晚上他做了個夢才使其豁然開朗，使問題得到較圓滿地解決。他思考的問題就是關于苯分子的結構問題，這節課我們就來學習有關苯的知識。［板書］第五節苯芳香烴［實物展示］裝在無色試劑瓶中的苯［補充演示］在一干凈的試管中倒入少量的苯，將試管放入盛有冰水混合物的燒杯中。［師］這一現象說明了什么？［生］由于冰水混合物的溫度為0℃，此時能將苯由液體冷卻為固體，表明苯的熔點高于0℃。［補充演示］在一試管中加入1mL苯，另外加3mL水，振蕩之后靜置。［師］這又說明了什么？［師］由于苯是有毒的，所以才沒讓大家嗅聞其氣味，苯具有特殊的氣味，由此可見，苯的主要物理性質有哪些？［板書］一、苯的物理性質［補充演示］將一些乒乓球碎片置于由固體已恢復成液體的苯的試管中(培養學生節約藥品的良好習慣)［設疑］苯有哪些重要用途？結合苯溶解乒乓球碎片的事實，歸納總結：苯是一種重要的化工原料，它廣泛地用于生產合成纖維、合成橡膠、塑料、農藥、醫藥、染料和香料等，也常用作有機溶劑。［板書］(附于物理性質之后)(一、苯的物理性質)和重要用途。聽講，對科學家的事跡進行情緒體驗。［生］觀察苯的顏色狀態：是一種無色的液體。［生］觀察并記錄現象：當試管從冰水混合物中拿出時，液體變成無色固體。［生］觀察現象：振蕩時溶液混濁，靜置后分層，在液面下1mL處有一明顯界面。［生］說明苯不溶于水；所加的1mL苯在上層，3mL水在下層，又表明苯的密度比水小。［生］歸納總結：苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒、不溶于水、密度比水小，熔點大于0℃。［生］觀察現象：片刻后碎片溶解。自學激發學生學習興趣。激疑培養學生的觀察能力及對事務本質的認知和表達能力。教師活動學生活動教學意圖［師］苯的分子式為C6H6，請大家根據所學的烷烴、烯烴和炔烴的通式，分析苯該屬于哪種烴？具有什么樣的結構？［板書］二、苯的結構［問］不飽和烴的特征反應有哪些？［師］苯是否能發生不飽和烴的這兩個特征反應，下面我們通過實驗驗證。［演示實驗］(由一名學生完成)在兩支試管中分別加入適量苯，然后向一試管中滴加酸性KMnO4溶液，向另一試管中滴加溴水，振蕩試管，靜置觀察：兩試管中溶液均分層，滴酸性KMnO4溶液的試管上層為無色的苯，下層為紫色的KMnO4酸性溶液，另一試管上層苯中呈橙色，下層變為無色。［設疑］兩支試管中的現象說明了什么？為什么苯和溴水混合振蕩后苯層變為橙色？［師］從分子組成上看苯應該為一種不飽和烴，但苯又不能使酸性KMnO4溶液以及溴水褪色，這和烷烴的性質比較相符，那么苯分子該是一種什么樣的結構呢？這也正是困擾了德國科學家凱庫勒很長時間的一個難題，我們已經知道，他后來從一次夢中得到啟發意識到苯分子應該是一個環狀結構。下面就是經過演變后的凱庫勒提出的苯的結構式。［師］這種結構式稱為凱庫勒式。那么這種結構式是否能真實地反應出苯的結構呢？［師］可以肯定，苯分子為環狀結構，這也正是凱庫勒的貢獻，但碳原子之間不是以單、雙鍵交替結合的，那么又是怎樣結合的呢？［模型展示］苯分子的比例模型［師］不難看出，苯分子里的6個碳原子和6個氫原子都在同一平面上。為了表示苯的分子結構特點，常用下列結構式表示苯分子。［設疑］什么叫芳香烴？芳香烴真的芳香嗎？［生］［過渡］我們經常強調結構決定性質，那么苯分子的這種環狀結構會使苯有什么樣的化學性質呢？［板書］三、苯的化學性質［師］苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情況下也不能與溴發生加成反應，其化學性質比烯烴、炔烴穩定。但在一定條件下苯也能發生一些化學反應。首先，苯如大多數有機物一樣可以燃燒，即可以發生氧化反應。［生］［生甲］能使酸性KMnO4溶液褪色。［生乙］補充說明：還能使溴水褪色。［生］兩試管中的顏色均沒有褪去，說明苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，既不能被酸性KMnO4溶液氧化，也不能和溴發生加成反應，不符合不飽和烴的特點。至于溴水和苯混合后苯層變為橙色是由于苯將溴從溴水中萃取出來的結果。［生］結合剛才的實驗現象分析、思考：如果苯分子真如凱庫勒式這樣的結構，那么就應該能使兩種溶液褪色，很顯然與實驗結果不符，所以凱庫勒式不能真實地反應苯分子的結構。［生］自學、討論、歸納：對苯分子結構的進一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳雙鍵，苯分子里6個碳原子之間的鍵完全相同，這是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。培養學生的思維能力。培養學生的觀察能力及對事務本質的認知和表達能力。促使學生運用已學的知識指導新知識的學習。培養學生對知識鑒別的能力。培養學生的自學能力、讓學生進一步明確：理論來源于實踐。強化學生對知識的理解。教師活動學生活動教學意圖［副板書］苯的氧化反應［問］苯分子中碳元素的質量分數為多少？［問］這么高的質量分數會導致苯燃燒時有何現象？［生］燃燒時火焰明亮，伴有濃烈的黑煙。因為碳的質量分數大，燃燒不充分。［師］請大家寫出苯燃燒的化學方程式。2C6H6+15O212CO2+6H2O。［師］苯分子的環狀結構使得環上的氫原子容易被其他原子或原子團所取代，因此使其具有了和烷烴相似的重要性質——取代反應。［板書］1.取代反應(1)苯與溴的反應反應物：苯和液溴(不能用溴水)反應條件：催化劑、溫度(該反應是放熱反應，常溫下即可進行)。［師］(說明)在苯與溴的取代反應中，影響反應發生的主要因素有①溴應為純的液態溴，溴水不反應；②要用催化劑。另外苯分子中的六個氫原子是等同的，在上述條件下，一般是苯分子中的一個氫原子被取代。在催化劑存在時，苯也可以與其他鹵素發生取代反應。［設疑］溴苯是不溶于水、密度比水大的無色油狀液體，溴苯中溶解了溴時顯褐色，那么如何除去溴苯中溶解的溴？［板書］(2)苯的硝化反應反應物：苯和濃硝酸(HO—NO2)反應條件：催化劑濃硫酸，溫度55℃～60℃［設疑］反應所需的55℃～60℃如何實現？［問］在往反應容器中添加反應物和催化劑時，順序有無要求？應該怎樣加？(提示)苯應等到濃硝酸與濃硫酸混合液冷卻后再逐滴加入，以防濃硫酸濺出，且可以防止副反應發生。［問］NO2、NO、—NO2有何區別？［師］由于苯分子中的氫原子被硝基取代，所以稱為硝化反應，當然在上述條件下，硝基也只取代苯分子中的一個氫原子，硝化反應符合取代反應的定義，因而也屬于取代反應。［板書］(3)苯的磺化反應反應物：苯和濃硫酸(HO—SO3H)反應條件：溫度70℃～80℃，不必加催化劑［生］計算：由分子式C6H6知：碳元素的質量分數為×100%=92.3%。［生］書寫苯燃燒的化學方程式，并由一名學生上前板演：［生］用NaOH溶液洗滌，然后用分液漏斗分液，下層液為較純的溴苯，上層液為NaOH吸收了溴的混合液。［生］用水浴加熱的方法控制，當然需用溫度計來指示。［生］(討論、分析后回答)：有。添加試劑的順序應該是濃硝酸、濃硫酸、苯。［生］討論后請代表回答：NO2是一種具體的物質，可以獨立存在；NO是亞硝酸根原子團，帶一個負電荷；—NO2是一個中性的原子團，不帶電，但不能獨立存在。培養學生的計算能力及對事務本質的認知和表達能力。強化學生對知識的理解。加深原理培養學生的思維能力。教師活動學生活動教學意圖［師］硫酸分子中的—SO3H原子團叫做磺酸基，由磺酸基取代了苯分子中氫原子的反應稱為磺化反應，同樣在上述條件下苯分子也只有一個氫原子被取代，磺化反應也屬于取代反應，與溴苯、硝基苯相比，苯磺酸易溶于水且顯酸性。［過渡］我們從苯分子的結構可以知道苯環上的碳原子之間的化學鍵是一種介于C—C單鍵和CC雙鍵之間的一種特殊的鍵，既然它能像烷烴那樣發生取代反應，那么它也應該能像烯烴那樣發生加成反應。前邊已經證實其不能使溴水發生化學褪色，即一般不易加成，但在特殊的條件下，苯仍能發生加成反應。［板書］2.苯的加成反應反應物：苯和氫氣反應條件：催化劑鎳、溫度180℃～250℃反應產物：環己烷(C6H12)［師］從結構上不難看出，環己烷像烷烴一樣飽和，故其化學性質與烷烴相似。至此，我們可以這樣來歸納苯的化學性質：易燃燒，但其他氧化反應一般不能發生；易取代、難加成。［本節小結］本節課我們通過觀察分析認識了苯的物理性質，了解了苯的組成和結構特征，苯分子中碳碳原子結合是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵，所以其化學性質就既能像烷烴那樣易發生取代反應如與溴的取代、硝化反應、磺化反應等，也能像烯烴那樣發生加成。大家在學習時應重點掌握苯的主要化學性質及其與苯的結構的關系。［作業］P721、2、3、4、5、6、7、8●板書設計第五節苯芳香烴一、苯的物理性質和重要用途二、苯的結構三、苯的化學性質1.取代反應2.苯的加成反應［生］由于H2SO4屬于二元強酸，兩個H均可以電離為H+，而—SO3H中還有一個H，因此它還可以電離出一個H+，表現一元強酸的性質。［學生活動］分組討論、分析苯與氫氣的加成產物環己烷的結構特點并寫出化學方程式，由一名學生板演于板書認真聽培養學生的觀察能力及對事務本質的認知和表達能力。強化學生對知識的理解。加深原理培養學生的思維能力。教學反思有道是“實踐出真知”對于苯的物理性質要靠教師講述或學生自學印象都不會很深，所以在教學中將苯放入無色試劑瓶中，讓同學們親自觀察：實踐后得出苯的物理性質，這樣既可以加深對知識的理解，同時從能力上也得到發展。苯的化學性質沒有要求做演示實驗，教學中為提高學生的分析判斷能力，在每一個性質前先給出相關信息，然后組織學生討論、分析寫出化學方程式，并通過設疑加深對相關知識的理解和掌握。苯分子的結構教學中結合了凱庫勒探究苯分子結構的動人故事，使同學們在了解苯的結構特征的同時增強學習的自信心和興趣。[案例結果]按照設計的教學設想，通過上述的教學過程，能較好的完成教學任務，達到了教學目標。比較成功的地方是：能夠重視過程和方法的教學，通過所學知識的回憶，能推導出具有相同官能團的物質應該具有相似的性質，通過實驗得出與推導結論不同的結論，讓學生質疑，激發學生學習化學的興趣，在尊重實驗事實的基礎上去探究推導結論中出現的錯誤，培養學生觀察問題的全面性；通過比較苯和烷烴、乙烯這兩類物質性質的不同，學生能比較好的掌握苯的性質，回憶復習了烷烴、乙烯這兩類物質性質。[案例評析]1.緊密圍繞課程標準確立的三維目標，力求做到：在課堂上，教師努力創設問題的真實情景，采用問題驅動、練習等形式引導學生正確理解概念，并能辯證地從正反兩方面來正確地看待問題；在教學過程中，教師成為了學生學習的組織者、合作者、引導者和參與者。2.嚴守《教學大綱》、新教材的要求，不搞“一步到位”(備大綱、備教材)。以夯實“雙基”知識為主，關注學生的學習過程，在過程中讓學生的知識能力、過程方法、情感態度價值觀達