第一章章末共享專題微專題一同分異構(gòu)體的書寫與判斷1．同分異構(gòu)體的異構(gòu)類別(1)碳鏈異構(gòu)：由于碳骨架不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象。如C5H12有三種同分異構(gòu)體：正戊烷、異戊烷和新戊烷。(2)位置異構(gòu)：由于官能團(tuán)或取代基在碳鏈或碳環(huán)上的位置不同而產(chǎn)生的同分異構(gòu)現(xiàn)象。如氯丙烷有兩種同分異構(gòu)體：1－氯丙烷和2－氯丙烷。(3)官能團(tuán)異構(gòu)(又稱類別異構(gòu))：有機(jī)物的官能團(tuán)種類不同，但分子式相同。如：①單烯烴與環(huán)烷烴；②單炔烴和二烯烴、環(huán)烯烴；③飽和一元醇和醚；④飽和一元醛和酮；⑤飽和一元羧酸和飽和一元酯；⑥芳香醇、芳香醚和酚；⑦葡萄糖和果糖；⑧蔗糖和麥芽糖；⑨硝基化合物與氨基酸等。2．同分異構(gòu)體的書寫方法有機(jī)物同分異構(gòu)體的書寫方法(1)烷烴(降碳對稱法)主鏈由長到短3．同分異構(gòu)體的判斷方法(1)基元法：如丁基有四種結(jié)構(gòu)，則丁醇有四種同分異構(gòu)體。(2)換元法：如二氯苯C6H4Cl2有三種同分異構(gòu)體，四氯苯也有三種同分異構(gòu)體(將H替代Cl、Cl替代H)。(3)對稱法(又稱等效氫法)：等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：①同一甲基上的氫原子是等效的；②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的；③處于對稱位置上的氫原子是等效的。(4)定一移一法：對于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一取代基，以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。[微訓(xùn)練一]1．同分異構(gòu)現(xiàn)象在有機(jī)化學(xué)中是非常普遍的，包括碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、空間異構(gòu)等，下列有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的是()A．①和②B．①和③C．①和④D．⑤和⑥2．下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()3．—NO2取代二甲苯苯環(huán)上的氫原子，可得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目共有()A．4種B．5種C．6種D．7種4．下列各組物質(zhì)不屬于同分異構(gòu)體的是()5．環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[2，2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯誤的是()A．與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH26．戊烷共有3種同分異構(gòu)體，戊烷分子中的一個氫原子分別被—OH、—COOH取代后得到醇、羧酸。(1)下列是某學(xué)生書寫的C5H12的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：這些結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)重復(fù)的是________(用序號表示)。(2)分子式為C5H12O且可以與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)物有(不考慮立體異構(gòu))________(填字母)。A．5種B．6種C．7種D．8種(3)用—COOH取代C5H12分子中的1個H原子得到分子式為C6H12O2的羧酸，該物質(zhì)的同分異構(gòu)體有________種。7．“立方烷”是新合成的一種烴，其分子呈立方體結(jié)構(gòu)，其碳架結(jié)構(gòu)如圖所示：(1)寫出立方烷的分子式為________。(2)其一氯代物共有______種；其二氯代物共有________種；其三氯代物共有________種。微專題二有機(jī)物的分離和提純1．分離提純的幾種思路(1)雜轉(zhuǎn)純：如除去Na2CO3中的NaHCO3，將混合物加熱使NaHCO3全部轉(zhuǎn)化為Na2CO3。(2)雜變沉：如除去NaCl溶液中的BaCl2，先加過量Na2CO3使BaCl2轉(zhuǎn)化為BaCO3沉淀，過濾后再在濾液中加鹽酸。(3)雜轉(zhuǎn)氣：如除去NaCl溶液中的Na2CO3，加鹽酸使Na2CO3轉(zhuǎn)化為CO2。(4)萃取、分液：如用CCl4將碘水中的碘萃取出來。2．有機(jī)物分離提純的常用方法(1)物理方法方法適用范圍主要儀器名稱實(shí)例過濾不溶性固體與液體的分離燒杯、漏斗、玻璃棒硬脂酸(氯化鈉)分液互不相溶的液體混合物分離分液漏斗硝基苯(水)蒸餾沸點(diǎn)差別較大的互溶液體混合物的分離蒸餾燒瓶、冷凝管、牛角管、錐形瓶、溫度計、酒精燈乙醇(乙醛)滲析膠粒與溶液中小分子或離子的分離半透膜、燒杯淀粉溶液(葡萄糖)鹽析個別有機(jī)物的提純——硬脂酸鈉(甘油)洗氣氣體混合物洗氣裝置甲烷(甲醛)萃取分液溶質(zhì)在互不相溶溶劑中溶解度不同分液漏斗溴乙烷(乙醇)、乙酸乙酯(乙醇)(2)化學(xué)方法(外加試劑法)方法混合物試劑洗氣乙烷(乙烯)溴水乙炔(硫化氫)CuSO4溶液或NaOH溶液分液乙酸乙酯(乙酸)飽和Na2CO3溶液溴苯(溴)NaOH溶液硝基苯(硝酸、硫酸)NaOH溶液苯(苯甲酸)NaOH溶液苯(苯酚)NaOH溶液苯(甲苯)KMnO4酸性溶液蒸餾乙醇(水)CaO乙醛(乙酸)NaOH溶液[微訓(xùn)練二]1．下列分離或除雜的方法不正確的是()A．用分液法分離水和酒精B．用蒸餾法分離苯和溴苯C．用重結(jié)晶法提純苯甲酸D．用飽和碳酸氫鈉溶液除去二氧化碳中混有的少量氯化氫氣體2．將甲、乙兩種有機(jī)物在常溫常壓下的混合物分離，已知它們的物理性質(zhì)如下：物質(zhì)密度/g·cm－3沸點(diǎn)/℃水溶性溶解性甲0.789378.5溶溶于乙乙1.220100.7溶溶于甲則應(yīng)采用的分離方法是()A．分液B．蒸餾C．干餾D．萃取3．在一定條件下，萘可以被濃硝酸、濃硫酸的混酸硝化生成二硝基物，它是1，5－二硝基萘、1，8－二硝基萘的混合物，后者可溶于質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于98%的硫酸，而前者不能。利用這一性質(zhì)可以將這兩種同分異構(gòu)體分離，將上述硝化產(chǎn)物加入適量的98%的硫酸，充分?jǐn)嚢瑁媚退崧┒愤^濾，欲從濾液中得到固體1，8－二硝基萘，應(yīng)采用的方法是()A.蒸發(fā)濃縮結(jié)晶B．向?yàn)V液中加水后過濾C．用Na2CO3溶液處理濾液D．將濾液緩緩加入水中并過濾4．工業(yè)上常用水蒸氣蒸餾的方法(蒸餾裝置如圖，夾持、加熱裝置略去)從植物組織中獲取揮發(fā)性成分。這些揮發(fā)性成分的混合物統(tǒng)稱精油，大都具有令人愉快的香味。從檸檬、橙子和柚子等水果的果皮中提取的精油90%以上是檸檬烯(結(jié)構(gòu)簡式為)。提取檸檬烯的實(shí)驗(yàn)操作步驟如下：①將1～2個橙子皮剪成細(xì)碎的碎片，投入乙裝置中，加入約30mL水；②松開活塞K，加熱水蒸氣發(fā)生器至水沸騰，活塞K的支管口有大量水蒸氣冒出時旋緊，打開冷卻水，水蒸氣蒸餾即開始進(jìn)行，可觀察到在餾出液的水面上有一層很薄的油層。下列說法不正確的是()A．當(dāng)餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成B．蒸餾結(jié)束后，先把乙中的導(dǎo)氣管從溶液中移出，再停止加熱C．為完成實(shí)驗(yàn)?zāi)康模瑧?yīng)將甲中的長導(dǎo)管換成溫度計D．要得到純精油，還需要用到的分離提純方法為分液、蒸餾5．實(shí)驗(yàn)室以苯甲醛為原料制備間溴苯甲醛(實(shí)驗(yàn)裝置見下圖，相關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)見附表)。附表相關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)(101kPa)物質(zhì)沸點(diǎn)/℃物質(zhì)沸點(diǎn)/℃溴58.81，2-二氯乙烷83.5苯甲醛179間溴苯甲醛229其實(shí)驗(yàn)步驟為：步驟1：將三頸瓶中的一定配比的無水AlCl3、1，2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后，升溫至60℃，緩慢滴加經(jīng)濃H2SO4干燥過的液溴，保溫反應(yīng)一段時間，冷卻。步驟2：將反應(yīng)混合物緩慢加入一定量的稀鹽酸中，攪拌、靜置、分液。有機(jī)相用10%NaHCO3溶液洗滌。步驟3：經(jīng)洗滌的有機(jī)相加入適量無水MgSO4固體，放置一段時間后過濾。步驟4：減壓蒸餾有機(jī)相，收集相應(yīng)餾分。(1)實(shí)驗(yàn)裝置中冷凝管的主要作用是________，錐形瓶中的溶液應(yīng)為________。(2)步驟1所加入的物質(zhì)中，有一種物質(zhì)是催化劑，其化學(xué)式為________。(3)步驟2中用10%NaHCO3溶液洗滌有機(jī)相，是為了除去溶于有機(jī)相的________(填化學(xué)式)。(4)步驟3中加入無水MgSO4固體的作用是__________________________________。(5)步驟4中采用減壓蒸餾技術(shù)，是為了防止____________________________________。6．3，5-二甲氧基苯酚是重要的有機(jī)合成中間體，可用于天然物質(zhì)白檸檬素的合成。一種以間苯三酚為原料的合成反應(yīng)如下：H甲醇、乙醚和3，5-二甲氧基苯酚的部分物理性質(zhì)見下表：物質(zhì)沸點(diǎn)/℃熔點(diǎn)/℃密度(20℃)/(g·cm－3)溶解性甲醇64.7－0.7915易溶于水乙醚34.5－0.7138微溶于水3，5-二甲氧基－33～36－易溶于甲醇、乙醚，微溶于水回答下列問題。(1)反應(yīng)結(jié)束后，先分離出甲醇，再加入乙醚進(jìn)行萃取。①分離出甲醇的操作是________。②萃取用到的分液漏斗使用前需________并洗凈，分液時有機(jī)層在分液漏斗的______(填“上”或“下”)層。(2)分離得到的有機(jī)層依次用飽和NaHCO3溶液、飽和食鹽水、少量蒸餾水進(jìn)行洗滌。用飽和NaHCO3溶液洗滌的目的是________________；用飽和食鹽水洗滌的目的是________________________________________________________________________。(3)洗滌完成后，通過以下操作分離、提純產(chǎn)物，正確的操作順序是________(填字母)。a．蒸餾除去乙醚b．重結(jié)晶c．過濾除去干燥劑d．加入無水CaCl2干燥第一章章末共享專題微訓(xùn)練一1．答案：A2．解析：CH3CH2C≡CH的分子式為C4H6，的分子式為C4H8，二者分子式不同不互為同分異構(gòu)體，故A錯誤；二者分子式均為C7H14O，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，故B正確；的分子式為C3H4O2，HCOOCH2CH3的分子式為C3H6O2，二者不互為同分異構(gòu)體，故C錯誤；二者均為2-甲基丁烷，屬于同種物質(zhì)，故D錯誤。答案：B3．解析：二甲苯的同分異構(gòu)體有3種，再分別確定其苯環(huán)上的一硝基取代物，可得到的同分異構(gòu)體的數(shù)目共6種，它們分別是答案：C4．答案：A5．解析：C錯，的每個C都形成4個共價單鍵，這4個鍵呈四面體結(jié)構(gòu)，故該分子中所有的碳原子不可能處于同一平面。答案：C6．解析：(1)②③④的最長碳鏈均有4個碳原子，有一個—CH3均連在從端點(diǎn)數(shù)第2個碳原子上，為同一物質(zhì)。(2)能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，說明結(jié)構(gòu)中含有—OH。將C5H12O寫成C5H11OH，先寫出C5H12的碳鏈異構(gòu)，再寫—OH的位置異構(gòu)：，所以分子式為C5H12O的醇共有8種。(3)用—COOH替換C5H12中的—H，即C5H11—COOH，C5H11—COOH與C5H11—OH的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，因此C6H12O2的同分異構(gòu)體共有8種。答案：(1)②③④(2)D(3)87．解析：(1)由立方烷結(jié)構(gòu)知其分子式為C8H8。(2)該烴的二氯代物的氯原子可以鄰、間位排布：占據(jù)同一邊上的兩個頂點(diǎn)；同一平面對角線上的兩個頂點(diǎn)；立方體對角線上的兩個頂點(diǎn)。其三氯代物氯原子可以有三種排布情況；占據(jù)同一面上的三個頂點(diǎn)；占據(jù)同一邊上的兩個頂點(diǎn)，另一個頂點(diǎn)與這兩個頂點(diǎn)中的一個頂點(diǎn)處于同一平面的對角線上；占據(jù)同一平面對角線的兩個頂點(diǎn)，另一個頂點(diǎn)與這兩個頂點(diǎn)的一個頂點(diǎn)處于同一平面的對角線上。答案：(1)C8H8(2)133微訓(xùn)練二1．答案：A2．答案：B3．解析：根據(jù)題目信息知，濾液中有濃H2SO4和1，8－二硝基萘，濃H2SO4可溶于水，而1，8－二硝基萘不溶于水，故可以將濾液注入水中(相當(dāng)于濃H2SO4的稀釋)，然后過濾即可。答案：D4．解析：檸檬烯不溶于水，密度比水的密度小，則當(dāng)餾出液無明顯油珠、澄清透明時，說明蒸餾完成，故A正確；蒸餾結(jié)束后，為防止倒吸，先把乙中的導(dǎo)管從溶液中移出，再停止加熱，故B正確；長導(dǎo)管可作安全管，平衡氣壓，防止由于導(dǎo)管堵塞引起爆炸及液體暴沸，而溫度計在甲裝置中不能代替長導(dǎo)管，故C錯誤；精油中含有其他成分，分離提純方法為分液、蒸餾，故D正確。答案：C5．解析：(1)錐形瓶中可用NaOH溶液吸收沸點(diǎn)低的溴。(2)苯甲醛和溴是反應(yīng)物，1，2-二氯乙烷是溶劑，無水AlCl3是催化劑。(3)有機(jī)物中混有HCl和Br2，可用NaHCO3溶液將其除去。(4)無水MgSO4有吸水性。(5)減壓蒸餾可降低餾出物的沸點(diǎn)，因此可以在較低溫度下分離它們，而低溫下間溴苯甲醛難被氧化。答案：(1)冷凝