生活中常見的有機化合物

【目標要求】1.結合實例認識高分子、油脂、糖類、蛋白質等有機化合物在生產、生活中的重

要應用。2.認識糖類和蛋白質的組成和性質特點。了解淀粉和纖維素及其與葡萄糖的關系，

了解葡萄糖的結構特點、主要性質與應用。知道糖類在食品加工和生物質能源開發中的應用。

認識氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質，知道氨基酸和蛋白質的關系，了解氨基酸、

蛋白質與人體健康的關系。了解脫氧核糖核酸、核糖核酸的結構特點和生物功能。認識人工

合成多肽、蛋白質、核酸等的意義，體會化學科學在生命科學發展中所起的重要作用。3.了

解加聚反應和縮聚反應的特點，認識塑料、合成橡膠、合成纖維的組成和結構特點，了解新

型高分子材料的優異性能及其在高新技術領域中的應用。4.能對單體和高分子進行相互推斷,

能分析高分子的合成路線，能寫出典型的加聚反應和縮聚反應的反應式。

考點一糖類油脂蛋白質

r核心知識梳理

1.糖類、油脂、蛋白質的化學組成

有機物元素組成代表物代表物分子水溶性

單糖葡萄糖、果糖CcHzQs易溶

糖

雙糖C、H、O麥芽糖、蔗糖CIZHNZQJ]易溶

類

多糖淀粉、纖維素(CsHiog)”

不飽和高級脂肪

油C、H、0植物油不溶

油酸甘油酯

脂飽和高級脂肪酸

脂肪C、H、0動物脂肪不溶

甘油酯

絕大多數\

C、H、O、N、氨基酸連接

蛋白質酶、肌肉、

S、P等成的高分子

毛發等

2.糖類的化學性質

(1)單糖一葡萄糖與果糖

①組成和分子結構

分子式結構簡式官能團二者關系

CH20H(CHOHb—OH、

葡萄糖

CHO—CHO

同分異

CGH12Q6O

II

CH2OH(CHOH)3構體

果糖一c—、

COCH2OH

—OH

②葡萄糖的化學性質

|還原性能發生銀鏡反應.能與新制Cu(OH￡懸:濁液反應

|加成反朝一與H?發生加成反應生成(2六醉

|發酵’成醇G,H"O二酒化」.2C2HSOH+2CO2

~H(葡萄糖)

|生理氧化卜C?HI2O6+6O2——?6CO2+6H2O+能量

(2)雙糖——蔗糖與麥芽糖

比較項目蔗糖麥芽糖

分子式均為C12H22Q11

相同點

性質都能發生水解反應

是否含醛基不含含有

不同點

水解產物葡萄糖和果糖葡萄糖

相互關系互為同分異構體

(3)多糖——淀粉與纖維素

①相似點：

a.都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為96印0。5)“。

酸或酣

(CsH10O5)"+，汨2。?■llC6Hl2。6

b,都能發生水解反應，如淀粉水解的化學方程式為淀粉葡萄糖。

C.都不能發生銀鏡反應。

②不同點：

a.通式中“值不同。

b.淀粉遇碘呈現特殊的藍魚。

3.油脂

(1)組成和結構

油脂是高級脂肪酸與甘油反應所生成的酯，由C、H、O三種元素組成，其結構可表示為

o

II

RC00CH2官能團：—c—o—

R'COOCIH\/

R"COOCH，」有的煌基中還含有：C=C

(2)分類

潘太

吐J油.含有較多的不飽和脂肪酸成分

根據狀態

嶼脂肪.含有較多的飽和脂肪酸成分

油_

脂燃基相同

簡單甘油酯、、相同)

根據陵酸中(RR'R"

始基種類煌基不同?混合甘油酯(R、R'、R"不同)

(3)物理性質

性質特點

密度密度比水小

溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑

含有不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態；

狀態

含有飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態

熔、沸點天然油脂都是混合物,沒有固定的熔、沸點

(4)化學性質

①油脂的氫化(油脂的硬化)

煌基上含有碳碳雙鍵，能與H2發生加成反應。如油酸甘油酯與H2發生加成反應的化學方程

C17H33COOCIH2C17H35COOCIH2

Cl7H33coOCHC17H35COOCH

I.I

式為C17H33coOCH?+3H2-N^C|7H35c()()CH2。

一~△

經硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。

②水解反應

a.酸性條件下

CH2—OH

C17H35COOCIH2I

Cl7H35coOCHCH—OH

I

如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為C17H3；C()()CH2+3H2O叵CHz-OH

+3C17H35coOH。

b.堿性條件下——皂化反應

如硬脂酸甘油酯的水解反應方程式為

Cl7H35co0C'H2CH“)H

I

Cl7H35COOCHCHOH

II

C17H35COOCH2+3NaOH-CH2OH+3cl7H3‘COONa；

堿性條件下水解程度比酸性條件下水解程度大。

4.氨基酸與蛋白質

(1)氨基酸的結構與性質

①氨基酸的組成與結構

竣酸分子中燃基的氫原子被氨基取代后的產物。蛋白質水解后得到的幾乎都是a-氨基酸，其

R—CH—COOH

I

通式為NH?,官能團為一NH2和一COOH。

②氨基酸的化學性質

a.兩性

氨基酸分子中既含有酸性基團一COOH,又含有堿性基團二MH?，因此，氨基酸是兩性化合

物。

如甘氨酸與HC1、NaOH反應的化學方程式分別為

CH2—COOHCH2—COOH

II

NH2+HC1-NH3cl；

CH2—COOHCH2—COONa

NH2+NaOH—>NH?+H2O。

b.成肽反應

兩個氨基酸分子在酸或堿存在的條件下加熱，通過一分子的氨基與另一分子的竣基間脫去一

分子水，縮合形成含肽鍵的化合物叫做成肽反應。

兩分子氨基酸脫水形成二肽，如：

CH.3—CH—COOHCH3

II

NH2+H2N—CH—COOH一

()H

III

CH3—CH—c—N—CH—COOH

II

NH2CH.3+3

多種氨基酸分子間脫水以肽鍵相互結合，可形成蛋白質。

(2)蛋白質的結構與性質

①組成與結構

a.蛋白質含有C、H>0、N、S等兀素。

b.蛋白質是由氨基酸通過縮聚反應生成的，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。

②性質

水解一在酸、堿或酶的作用下最終生成氨基酸

兩性|—含有一N一顯堿性和含有一CQQH顯酸性

某些濃的無機鹽可降低蛋白質的溶解度而使蛋

盤同一白質從水溶液中析出，為亙逆過程。可用于分離

提純蛋白質

加熱、加壓、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬

國囹一鹽條件下，一些有機物會使蛋白質變性，屬于丕

||可逆過程。是殺菌、消毒的原理

阿司含苯環的蛋白質遇濃硝酸，加熱顯黃色——蛋

|反應|一白質的檢驗方法

I_________________________

礪一有燒焦羽毛的氣味——檢驗毛、絲紡織品

⑶酶

①大部分酶是一種蛋白質，具有蛋白質的性質。

②酶是一種生物催化劑，催化作用具有以下特點:

a.條件溫和，不需加熱

b.具有高度的專一性

c.具有高效催化作用

|■辨析易錯易混?正誤判斷」

(1)糖類、油脂、蛋白質在一定條件下都能發生水解反應(X)

(2)蔗糖、淀粉、油脂及其水解產物中均既有電解質也有非電解質(X)

(3)木材纖維和土豆淀粉遇碘水均顯藍色(X)

(4)油脂在酸性或堿性條件下，均可發生水解反應，且產物相同(X)

(5)淀粉和纖維素在酸催化下完全水解后的產物都是葡萄糖(J)

(6)纖維素在人體內可水解為葡萄糖，故可作為人體的營養物質(X)

(7)淀粉、纖維素和油脂都屬于天然高分子化合物(X)

(8)葡萄糖、果糖的分子式均為C6Hl2。6,二者互為同分異構體(J)

(9)棉、麻、羊毛及合成纖維完全燃燒都只生成CO2和H20(X)

(10)天然植物油常溫下一般呈液態，難溶于水，有固定的沸點(X)

(11)植物油和礦物油的組成相同(X)

■易錯警示

(1)符合通式C?(H2O)?,的有機物不一定是糖類，如CH3C00H[C2(H20)2]O

(2)葡萄糖與果糖、蔗糖與麥芽糖互為同分異構體，但淀粉與纖維素不互為同分異構體(因分子

式中的'式"值不同)。

(3)油脂雖然相對分子質量較大，但不屬于高分子化合物。

(4)礦物油屬于燒類物質，是石油及石油的分偏產品的主要成分。

(5)動、植物油脂屬于酯類，是人類生存的重要營養物質。

r解題能力提升

------------------------------------------------------------------------------------------------------------1---------------------

每小題有一個或兩個選項符合題意

1.化學與生產生活密切相關。下列說法正確的是()

A.蠶絲、阿膠的主要成分均為蛋白質

B.成語“甘之如飴”中的“飴”指的是麥芽糖，說明我國較早就開始利用多糖化合物

C.油脂在長期貯存過程中與微生物、酶和空氣中的氧氣作用會發生酸敗

D.醇酸樹脂、環氧樹脂、酚醛樹脂都是天然高分子化合物，都是可降解材料

答案AC

解析麥芽糖屬于雙糖，不是多糖化合物，故B錯誤；醇酸樹脂、環氧樹脂、酚醛樹脂屬于

合成高分子，不是天然高分子化合物，故D錯誤。

2.我國歷史文化悠久，留下了許多文化遺產，其中也包含大量化學知識的記載和應用。下列

說法正確的是()

A.繪制《山水圖》所用的澄泥硯屬于陶硯，澄泥硯屬于傳統無機非金屬材料

B.1877年出版的《中國》中記載絲路中的絲綢的主要成分是蛋白質

C.《世本》中“少康作秫酒”指的是淀粉水解生成乙醇的過程

D.《西京雜記》中記載的南越向漢朝進貢的蠟燭(牛油制成)是各種煌的混合物

答案AB

解析絲綢為蠶絲，主要成分是蛋白質，故B正確；淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖再發酵為

乙醇，故C錯誤：牛油是油脂，不是燒，故D錯誤。

3.下列物質的性質和用途敘述均正確，且有因果關系的是()

選項性質用途

A蛋白質能水解鹽析使蛋白質析出

可用淀粉溶液檢驗海水中是否含

B淀粉遇KI溶液會變藍

碘元素

C某些油脂常溫時是固態可用于制作肥皂

D葡萄糖在人體組織內發生緩慢氧化為生命活動提供能量

答案D

4.鑒別淀粉、蛋白質、葡萄糖水溶液，依次可分別使用的試劑和對應的現象正確的是（）

A.碘水，變藍色；新制CU（0H）2,紅色沉淀；濃硝酸，變黃色

B.濃硝酸，變黃色；新制CU（0H）2,紅色沉淀；碘水，變藍色

C.新制CU（0H）2,紅色沉淀；碘水，變藍色；濃硝酸，變黃色

D.碘水，變藍色：濃硝酸，變黃色；新制CU（0H）2,紅色沉淀

答案D

解析①淀粉遇碘單質變藍，可利用碘水鑒別淀粉溶液；②蛋白質遇濃硝酸變黃，可用濃硝

酸鑒別蛋白質溶液；③葡萄糖溶液在堿性條件下與新制CU（OH）2懸濁液共熱生成紅色沉淀。

5.下列說法不正確的是（）

A.檢驗淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入過量的氫氧化鈉溶液，然后滴加碘

水，未變藍，說明已水解完全

B.檢驗皂化反應是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反應液滴到盛有熱水的燒杯中，振蕩，

觀察是否有油滴浮在水面上

C.利用蛋白質鹽析的性質，可進行分離提純

D.氨基酸分子中含有氨基（一NH2）、竣基（一COOH）,所以其既能和酸反應又能和堿反應

答案A

解析氫氧化鈉過量，碘單質能與NaOH溶液發生反應，因此溶液未變藍，不能說明淀粉已

完全水解，故A錯誤；油脂不溶于水，油脂發生皂化反應，生成高級脂肪酸（鹽）和甘油，兩

者都溶于水，用玻璃棒蘸取反應液滴到盛有熱水的燒杯中，振蕩，如果水面上沒有油滴，則

說明水解完全，反之，沒有水解完全，故B正確；鹽析是降低蛋白質溶解度使之析出，蛋白

質仍具有活性，可進行分離提純，故C正確；氨基酸中含有氨基和竣基，氨基具有堿性，竣

基具有酸性，因此氨基酸既能與酸反應又能與堿反應，故D正確。

6.下列有關蛋白質的說法正確的是（）

A.氨基酸、淀粉均屬于高分子化合物

B.蛋白質是結構復雜的高分子化合物，分子中都含有C、H、0、N

C.若兩種二肽互為同分異構體，則二者的水解產物一定不一致

NH2NH2

II

D.用甘氨酸（CH’COOH）和丙氨酸（CH3cHec）（：）H）縮合最多可形成四種二肽

答案BD

解析A項，淀粉屬于高分子化合物，氨基酸不屬于高分子化合物，錯誤；B項，蛋白質是

由氨基酸縮合而成的高分子化合物，都含有C、H、0、N,有的也含S,正確；C項，如甘

氨酸和丙氨酸縮合形成的兩種二肽互為同分異構體，但水解產物相同，錯誤；D項，兩種氨

基酸自身縮合可形成兩種二肽，交叉縮合又可形成兩種二肽，故最多能形成四種二肽，正確。

7.下圖表示蛋白質分子結構的一部分，圖中(A)、(B)、(C)、(D)標出了分子中不同的鍵，當

蛋白質發生水解反應時，斷裂的鍵是()

RR'

II

—NH—CH—C—NH—CH—C—

t°IIg°〕

(A)(B)(C)(D)

答案C

解析兩個氮基酸分子，在酸或堿的存在下加熱，通過一分子的氮基和另一分子的短基間脫

去一分子水縮合形成含有肽鍵的化合物，稱為成肽反應，所以蛋白質水解斷裂的是肽鍵，所

以應斷裂的鍵是C。

■規律方法

氨基酸的成肽規律

(1)2種不同氨基酸(只含一個氨基和一個覆基)，脫水可形成4種二肽(可以是相同分子之間，

也可以是不同分子之間)，如甘氨酸與丙氨酸混合后可形成以下4種二肽：

0H

III

H2N—CH2—c—N—CH2COOH

0H

III

H2N—CH—c—N—CH—COOH

CHCH3

■?

.->

OH

III

H2N—CH2—C—N—CH—COOH

CH

:一

.

■>

OH

III

H2N—CH—c—N—CH2—COOH

CH

(2)分子間或分子內脫水成環

()=C—HN

2R-CH-COOHR_4\H-R

I\/

NH2一NH—C=O+2H2O

CH2—COOHCH—C=O

―-|^>NH+H2O

CH2—CH2NH2CH—CH2

(3)氨基酸分子縮聚成高分子化合物

o

II

-ENH—CH—C玉

rzRCH—COOH~I

IR

NH2+，7H2O

考點二合成有機高分子

r核心知識梳理

i.基本概念

(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)鏈節：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。

(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節的數目。

如：

?屈三函:幽也長七Hz—Cfi；注、

ii.........

單體鏈節聚合度

2.合成高分子化合物的兩個基本反應

(1)加聚反應：小分子物質以加成反應形式生成高分子化合物的反應。

(2)縮聚反應：單體分子間縮合脫去小分子(如H20,HX等)生成高分子化合物的反應。

3.高分子化合物的分類及性質特點

(天然高分子化合物：如淀粉、纖維素、蛋白質

合成

線型結構：具有熱翔性,如低壓聚乙烯

高分超＜

子化褊,支鏈型結構：具有熱塑性.如高壓聚乙烯

網狀結構：具有熱固性.如酚醛樹脂

高分子化合物舞合物

其中，m,合成纖維、合成橡膠又被稱為“三大合成材料”。

4.加聚反應、縮聚反應方程式的書寫方法

(1)加聚反應的書寫方法

①單烯炫型單體加聚時，“斷開雙鍵，鍵分兩端，添上括號，右下寫。例如：

-ECH2—CHdn

催化-

7Q?UCH2=rCuH—r-CH3--------*_______________ICH：；O

②二烯燃型單體加聚時，“單變雙，雙變單，破兩頭，移中間，添上括號，右下寫〃”。例

如:

一定條件

〃CH2=CH—CH=CH2—

CH2—CH=CH—CH?0

③含有一個雙鍵的兩種單體聚合時，“雙鍵打開，中間相連，添上括號，右下寫。例如:

nCH2=CH

廣「口催化齊，

??CuH2=CH2+?pvHi_：i?

-FCH2—CH2—CH2—CHi

I

CH3O

(2)縮聚反應的書寫方法

①聚酯類：一OH與一COOH間的縮聚

/JHOCH2—CH2OH+nHOOC—COOH催化’

O

II

千OCH2cH2—OOC—C++2”吐0。

/ZHOCH2—CH2—COOH催化劑

O

II

千OCH2—CH—C玉+〃吐0。

②聚氨基酸類：一NH2與一COOH間的縮聚

nH2N—CH2COOH^^

HO

III

壬N-CH2c++“比0。

(IH2NCH—COOH

/7H2NCH2COOH+CH：i

O0

IIII

千NH—UNH—CH—C玉

I

____________________CH3+2"H2O。

③酚醛樹脂類：

【應用體驗】

按要求完成下列方程式并指出反應類型

(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯0

毛CH—CH2土

答案"CH=CH2催化劑

加聚反應

（2）由對苯二甲酸與乙二醇合成滌綸。

"H()℃Y>CO()H催化劑

合榮\=/十〃HOCH2cH20H

oo

IIII

OCH2cH2。玉

-tc—<、=/kc—+2"H2。縮聚反應

(3)由2-氯-1,3-丁二烯合成氯丁橡膠。

?<C'H=e—

2CH=CH2

答案Cl0

￡CH2—C=CH—CH2i

I

Cl加聚反應

「解題能力提升

題組一合成高分子材料的化學成分及性能

1.下列材料中，主要成分屬于合成纖維的是（）

①純棉②滌綸③人造羊毛④黏膠纖維

⑤醋酸纖維⑥羊毛

A.①②⑥B.③⑥

C.②③D.①②③④⑤⑥

答案C

解析純棉是天然纖維素，屬天然纖維，故①錯誤；滌綸是用合成高分子化合物作原料而制

得的化學纖維，屬于合成纖維，故②正確：人造羊毛是用合成高分子化合物作原料而制得的

化學纖維，屬于合成纖維，故③正確；黏膠纖維屬于人造纖維，故④錯誤：醋酸纖維是纖維

素與醋酸酯化反應的產物，屬于人造纖維，故⑤錯誤；羊毛屬于動物纖維，是天然有機高分

子材料，屬天然纖維，故⑥錯誤；故選C。

2.下列關于合成高分子材料的說法不正確的是（）

①高分子化合物不溶于任何溶劑②高分子化合物對環境都會產生污染③天然高分子材料

主要成分都是纖維素④塑料均有熱塑性⑤許多合成高分子材料在性能上優于天然高分子

材料

A.①③④⑤B.②③⑤

C.00③⑤D.①②③④

答案D

解析①高分子化合物指式量較大的分子，可溶于相應的溶劑；②可降解塑料屬于高分子化

合物，但對環境不會產生污染；③蠶絲的成分是蛋白質；④塑料有線型、體型兩種，線型具

有熱塑性，體型具有熱固性；⑤許多合成高分子材料具有的特殊性能，在性能上優于天然高

分子材料。

3.聚乳酸(PLA)是以有機酸乳酸為原料生產的新型聚酯材料，性能勝于現有的塑料聚乙烯、

聚丙烯、聚苯乙烯等材料，是新世紀最有發展前途的新型包裝材料，是環保材料中的一顆明

星。聚乳酸可以玉米為原料發酵生產，利用聚乳酸制成生物降解性發泡材料。該材料的強度,

壓縮應力、緩沖性，耐藥性等與聚苯乙烯塑料相同，經焚燒后不污染環境，還可肥田。下列

說法不正確的是()

A.聚乳酸使用后能被自然界中的微生物完全降解，最終生成二氧化碳和水，不污染環境

B.聚乳酸適用于吹塑、熱塑等各種加工方法，加工方便，應用十分廣泛

C.聚乳酸(PLA)是一種對環境友好的天然高分子聚酯材料

D.聚乳酸是以淀粉發酵(或化學合成)得到的，以乳酸為基本原料制備的一種聚酯材料

答案C

解析聚乳酸(PLA)經焚燒后不污染環境，是一種對環境友好的合成高分子聚酯材料，故C

錯誤。

題組二有機高分子化合物單體的判斷(不定項選擇題)

4.今有高聚物

OCH：；OCH30cH3,對此分析正確的是()

A.它是一種線型高分子化合物

()

II

B.其單體是CH2=CH2和H—C—0CH3

()

II

C.其鏈節是CH3cH20—c—0CH3

0

II

D.其單體是CH2=CH—C—OCH3

答案AD

,?,CH?——CH——CH?——CH——CH2——CH…

III

c=oc=oc=o

III

解析高聚物OC：H30CH3OCH3為線型高分子化合物，其鏈節為

—CH2—CH—

I

c=oo

III

0CH3,是CH2—CH—c—0CH3的加聚產物，據此進行判斷。

5.下列關于合成材料的說法中，不正確的是()

A.結構為…一CH=CH—CH=CH—CH=CH—CH=CH—…的高分子的單體是乙煥

B.聚氯乙烯可制成薄膜、軟管等，其單體是CH2=CHC1

OH

c.合成酚醛樹脂(LU」”)的單體是苯酚和甲醇

-FCHCH2玉

2\/

c=c

/\

D.合成順丁橡膠(HH)的單體是CH2=CH—CH=CH2

答案c

解析A項，根據加聚產物的單體推斷方法，凡鏈節的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)

的高聚物，其合成單體必為一種，將兩半鍵閉合即可知其單體為CH三CH;B項，聚氯乙烯

的單體是CH2==CHC1;C項，合成酚醛樹脂的單體是苯酚和甲醛。

-練后歸納

高聚物單體的推斷方法

推斷單體時，一定要先判斷是加聚產物還是縮聚產物，并找準分離處。

(1)加聚產物的主鏈一般全為碳原子，按“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”的規律畫線斷

-￡CH2—CH2-i—CH—CH2+

鍵，然后半鍵閉合、單雙鍵互換。如CN的單體為CH2=CH2和

CH2=CHCN,

-￡CH2—CH-j—CH2—CH-CH—CH2^

CH:,的單體為

CH2=CHCH3和CH2=CH—CH=CH2。

()()Ho

IIIIIII.

(2)縮聚產物的鏈節中不全為碳，一般有“一(、一()一、-C-N-"等結構，在Y十。一或

oH

nI

eN

畫線處斷鍵，碳原子上連一OH,氧原子和氮原子上連一H,即得單體。

考點三有機合成的思路與方法

r核心知識梳理

1.有機合成題的解題思路

官

碳

先

綠

正

正

反

反

環

逆

能

架

后

色

向

應

應

逆

境

向

團

結

思

條

類

順

化

結

保

思

構

的

維

件

型

序

學

合

護

維

一

變

化

一

2.有機合成中碳骨架的構建

(1)碳鏈增長的反應

①加聚反應；

②縮聚反應；

③酯化反應；

④利用題目信息所給反應，如：醛酮中的皴基與HCN加成。

OHOH

CH3CHO+HCN-CHsCH—CN^CH3CHCC)OH

(2)碳鏈減短的反應

①烷煌的裂化反應;

②酯類、糖類、蛋白質等的水解反應;

③利用題目信息所給反應，如：烯燒、快燃的氧化反應，竣酸及其鹽的脫峻反應

(3)常見由鏈成環的方法

①二元醇成環:

H2c——CH+H，()

\/2

如：HOCH2cHO

②翔基酸酯化成環:o

=

Cc

.H2

I)；0

如：濃(酸

HO(CH2)3—COH&-CH2/+H20；

③氨基酸成環：

(')

NHC

I

如：H2NCH2CH2COOH—*CH2——CH2+H2O;

④二元竣酸成環：

如：HOOCCH2cH2coOH的警

O+H2O；

⑤利用題目所給信息成環，如常給信息二烯燃與單烯燃的聚合成環:

3.有機合成中官能團的轉化

（1）官能團的引入

引入官能團引入方法

①煌、酚的取代;

引入鹵素原子②不飽和煌與HX、X2的加成；

③醇與氫鹵酸（HX）反應

①烯垃與水加成；

②醛酮與氫氣加成；

引入羥基

③鹵代燃在堿性條件下水解；

④酯的水解

①某些醇或鹵代燃的消去；

引入碳碳雙鍵②煥煌不完全加成；

③烷燒裂化

①醇的催化氧化；

引入碳氧雙鍵②連在同一個碳上的兩個羥基脫水；

③含碳碳叁鍵的物質與水加成

①醛基氧化；

引入竣基

②酯、肽、蛋白質、竣酸鹽的水解

⑵官能團的消除

①通過加成反應可以消除不飽和鍵（雙鍵、叁鍵、苯環）;

②通過消去、氧化或酯化反應等消除羥基；

③通過加成或氧化反應等消除醛基；

④通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。

（3）官能團的改變

①利用官能團的衍生關系進行衍變，如

R—CH20HR—CHO-^-R—C00H；

H2

②通過某種化學途徑使一個官能團變為兩個，如

消去加成水解

CH3cH20H—7*CH=CH—7TC1—CH2—CH2CI—*HO—CH2—CH—OH；

—H2O22十Cl?2

③通過某種手段改變官能團的位置，如

CH,CH2CH2C1CH,—CH—CH,

I

Cl

消去（-HCI）,加成（+HQ）t

r解題能力提升

題組一有機合成路線的分析（不定項選擇題）

1.4,臭甲基-1-環己烯的一種合成路線如下：

下列說法正確的是（）

A.化合物W、X、Y、Z中均有一個手性碳原子

B.①、②、③的反應類型依次為加成反應、還原反應和取代反應

C.由化合物z一步制備化合物Y的轉化條件是NaOH水溶液，加熱

D.化合物Y先經酸性高鎰酸鉀溶液氧化，再與乙醇在濃硫酸催化下酯化可制得化合物X

答案BC

解析A項，X、Y、Z連接支鏈的碳原子為手性碳原子，連接4個不同的原子或原子團，W

中沒有手性碳原子，錯誤；B項，由官能團的轉化可知1,3-丁二烯與丙烯酸乙酯發生加成反

應生成X,X發生還原反應生成Y,Y發生取代反應生成Z,正確；D項，Y中含有碳碳雙

鍵，可被酸性高鎰酸鉀溶液氧化，錯誤。

2.以淀粉為基本原料可制備許多物質，如：

②乙乙烯」一聚乙烯

著士葡萄糖[CHQH(CHOH),CHO]醇乜乙醛里乙酸

下列有關說法中正確的是（）

A.反應③的條件是濃硫酸、170℃,反應④是加聚反應，反應⑤是氧化反應

B.淀粉是糖類物質，有甜味，反應①是水解反應

C.乙烯、聚乙烯分子中均含有碳碳雙鍵，均可被酸性KMnCU溶液氧化

D.在加熱條件下，可用新制氫氧化銅懸濁液將葡萄糖、乙醇區別開

答案AD

解析由流程可知，①為淀粉水解生成葡萄糖，②為葡萄糖發生酒化反應生成乙醇，③為乙

醇發生消去反應生成乙烯，④為乙烯發生加聚反應生成聚乙烯，⑤為乙醇氧化生成乙醛，⑥

為乙醛氧化生成乙酸，以此解答該題。

3.四氫吠喃是常用的有機溶劑，可由有機物A（分子式：C4H8。）通過下列路線制得

rfH2/Pt

BWCCl,KOH/室溫NaOH/乙醉/△

3

四氨

陜喃

KOH

已知：R,X+R2OH-R,OR2+HX

下列說法不正確的是（）

A.A的結構簡式是CH3cH=CHCH20H

B.C中含有的官能團為酸鍵和溟原子

C.D、E均能使酸性高鐳酸鉀溶液退色

D.①③的反應類型分別為加成反應、消去反應

答案A

解析由分析可知A的結構簡式為:

CH2=CHCH2cH2OH,故A錯誤；物質C為0，,含有的官能團有隧鍵、澳原子，故B正

確：D和E分別為或Q中的一種，含有碳碳雙鍵，可以使酸性高鎰酸鉀溶液退色，故

C正確；反應①是CH2=CHCH2cH20H與;臭發生加成反應生成CHzBrCHBrCH2cH2OH,反

Br

或

應③是、轉化為,發生消去反應，故D正確。

題組二有機合成路線的補充與完善

4.補充完成由環戊烷轉化為最終產物的過程中各步反應所需的條件、反應物（產物）的結構簡

式及反應類型。

。丁O-caxBr④.

答案

C12/光照_/_\NaOH醇溶液/△一/BrJCCL,_

O（取代反應）'（消去反應）~（加成反應：

,Br/OH

/~~NaOH水溶液/△,/~~

Br（取代反應）~OH

o

II

5.化合物CH3cH2cH2CCI可由1-氯丁烷經過四步反應合成：

CH3cH2cH2cH2cl反應二X反應2?Y反應?CH3cH2cH2coOH

O

II

CH3CH2CH2CCI

反應1的反應條件為，反應2的化學方程式為

答案NaOH水溶液、力口熱2cH3cH2cH2cH2OH+Ch^^2CH3cH2cH2CHO+2H2。

解析反應1為CH3cH2cH2cH2cl的水解反應，反應條件為NaOH水溶液、加熱。反應2

為CH3cH2cH2cH20H的催化氧化反應。

題組三有機合成路線的設計

6.丁苯獻是我國自主研發的一類用于治療急性缺血性腦卒的新藥。合成丁苯酸(J)的一種路

線如圖所示：

O

R.

①R1—C—HI

R—C—OH

②凡

0~I

R—Br-^RMgBr-H

乙域rn

已知：_—RCOOH

(DB的化學名稱是,F中官能團名稱是o

(2)由E生成F的反應類型是,由H生成J的反應類型是。

⑶試劑a是?

(4)J是一種環酯，則J的結構簡式為o

H在一定條件下還能生成高分子化合物K,H生成K的化學方程式為

_____________________________________________________________O

OH

(5)利用題中信息寫出以乙醛和苯為原料?，合成比的流程圖(其他試劑自選)。

答案(1)2-甲基-2-濱丙烷醛基、濱原子

(2)氧化反應酯化反應(或取代反應)

⑶鐵粉(或FeBn)、液嗅

C(CH3)3

CHC（CH3）3O

[OH

十°」pL皿。

COOH

(5)

OH

BrMgBr

02。捺。^^CrCHCH3

解析利用逆推原理，根據G的化學式和題給已知信息，可推出C的化學式為（CfhhCMgBr,