基于咔唑的手性熒光化學傳感器的合成與應用

姓名：孔華杰導師：徐括喜副教授專業：有機化學研究方向：超分子化學及熒光分子傳感器開題報告目錄1.課題的研究背景2.國內外開展現狀3.課題的研究目的和意義4.課題研究的主要內容和創新點5.工作安排6.研究進度1.課題的研究背景芴及其衍生物是一類重要的具有剛性平面聯苯結構的化合物,分子內含有較大的共軛體系,這種特殊的剛性稠環結構使芴類化合物表現出許多獨特的光電性能及生物活性,在光電材料、醫藥等多領域具有潛在的廣泛應用。更為重要的是芴類化合物易于進行結構修飾,在芴環上可方便地引入各種功能基,芴類衍生物的合成及其開拓芴類化合物潛在的新用途,成為近些年來十分活潑的研究領域,且開展迅速。染料

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咔唑類化合物的應用2.國內外研究現狀2004年，JanuszJurczak課題組設計合成了一系列基于咔唑的主體分子，該類分子通過絡合Cl-、PhCOO-、H2PO4-等陰離子的前后的熒光強度的變化從而實現了選擇性的識別作用。MJChmielewski,MCharon,JJurczak-Organicletters,2004.2023年，RandolphP.Thummel課題組設計合成了一組以咔唑為主體的鉗型化合物，并取得了很好的對金屬陽離子的選擇性識別的效果。Mudadu,M.S.,A.N.Singh,etal.(2023).-TheJournalofOrganicChemistry73(17):6513-6520.2023年，KwangS.Kim課題組進一步合成環狀化合物，該化合物對Zn2+和Cu2+以及HP2O73-,F-,AcO-的熒光猝滅，對H2PO4-的熒光增強以及對Cl-,Br-,I-,HSO4-熒光無明顯變化，再次實現了對金屬陽離子和陰離子的選擇性識別。NisarAhmed,InacristGeronimo,Dr.In-ChulHwang,Dr.N.JitenSingh,Prof.KwangS.Kim*-AEuropeanJournal,2023.趙建章課題組在咔唑上做了大量的工作，并利用熒光強度的變化，實現了手性羧酸陰離子的對映選擇性識別。FHan,LChi,XLiang,SJi,SLiu,FZhou…-TheJournalof…,2023.

XZhang,LChi,…JianzhangZhao-JournaloftheAmericanChemicalSociety，2023.EffectoftheElectronDonor/AcceptorOrientationontheFluorescenceTransductionEfficiencyofthed-PETEffectofCarbazole-BasedFluorescentBoronicAcidSensors,JournalofOrganicChemistry,2023,75():2578-2588.YWu,HGuo,TDJames,JZhao-TheJournaloforganic…,2023

3.課題研究的目的和意義超分子是指由兩種或兩種以上分子依靠分子間相互作用結合在一起，組成復雜的、有組織的聚集體，保持一定的完整性，使它具有明確的微觀結構和宏觀特性。基于分子間的弱相互作用的分子識別是超分子化學的核心研究內容之一。手性識別是生物體內分子識別的根本模式，也是化學、生物學等領域中的熱門研究課題。手性識別是近20年來超分子化學的一個新的研究領域。通過把手性基團引入到鍵和位置，熒光傳感器可以實現對對映體的手性識別,這種方法是近年來開展起來的一種對映體純度的定性和定量測定較快的方法，是一個很有開展前途的方法之一。咔唑類化合物具有很大的開展潛力和寬廣的潛在應用，我們有理由相信，隨著化學、物理學、材料學、生物學和藥學等多個學科的開展，咔唑類化合物的研究與開發將更為活潑，有關咔唑類化合物的合成及其在材料、生物、醫藥的研究與應用必將取得更大的突破，會有更多的咔唑類化合物在有機光電材料、生物、醫藥等諸多領域得到實際應用，造福人類。4.課題研究內容和創新點本實驗小組根據大量文獻調研，擬設計合成一系列以咔唑為主體的“鉗型〞手性化合物。期望根據其空腔結構尺寸的不同進而對各種不同構型的手性底物進行選擇性識別。設計結構如下：5.工作安排2023年9月—2023年11月查閱資料及文獻，對以咔唑為主體的超分子化學及其衍生物的合成與應用做初步了解和掌握。2023年12月—2023年4月進入目標產物合成工作，逐步完成以咔唑為根底原料的衍生物的合成及驗證。2023年5月—2023年7月開始手性識別工作，并對其對映選擇性識別現象給予合理