一、選擇題（單項(xiàng)選擇，每小題2分）

1.下述化合物與飽和NaHSCh反響速度大小次序?yàn)椋ǎ?/p>

oOO

a.H卜c.

解答：a>b>c。醛酮與NaHSO3反響為親核加成，醛的反響速度大于酮，此外

,削減了談基碳的正電性，減慢了親核加成速

度。

2.下列化合物中不能與2,4-二硝基苯睇反響的化合物是（）

0

AHCHOB,CH3CHOC,CH3CHCH3D.CH,CCH3

OH

解答：Co醛，酮與苯啡反響脫去一分子水生成蹤.

3.下列化合物中不能發(fā)生碘仿反響的是（）

O

AHCHOB,CH3CHOC.CH3CHCH3D.CH3CCH3

OH

解答：A.甲基醛，甲基酮或含甲基的伯醉，仲醉能發(fā)生碘仿反響。

4.下列化合物中不能發(fā)生銀鏡反響的含默基化合物是（）

O

AHCHOB,CH3CHOC.CH3cHeH3D.CH3CCH3

OH

解答：Do醛有銀鏡反響，酮無銀鏡反響。

5.下列化合物中不能發(fā)生自身羥醛縮合反響的含默基化合物是（）o

O

AHCHOB.CH3CHOC.CH3CHCH3D.CH3CCH3

OH

解答：Ao能發(fā)生自身羥醛縮合反響的埃基化合物必需有a-H。

6.下列化合物中，哪個(gè)可發(fā)生Cannizzaro反響（）

A.CH3cH2cH2CH。B,CH3CCH2CH3C.D.（CH/CCHO

解答：D。只有不含a-H的醛在濃OH條件下才能發(fā)生Cannizzaro反響。

7.下列化合物與HCN反響速率由大到小排序?yàn)椋ǎ?/p>

A.HCHOB.CH3cHOC.CH3COCH3D.CH3coeH2cH3

解答：A>B>C>D?

8.下列化合物與HCN反響速率由大到小排序?yàn)椋ǎ?/p>

A.p-NO2C6H4CHOB.p-CH3c6H4cHOC.m-BrC6H4CHOD.C6H5CHO

解答：A>C>D>Bo

9.下列化合物與HCN反響速率由大到小排序?yàn)椋ǎ?/p>

A.C1CH2CHOB.p-CH3c6H4cHOC.BrCH2cHODC6H5cHO

解答：A>C>D>Bo

10.下列化合物與HCN反響速率由大到小排序?yàn)?)

A.p-NO2c6H4cHOB.p-CH3c6H4cHOC.C6H5COCH3D.C6H5cHO

解答：A>D>B>C?

11.下列化合物可以發(fā)生碘仿反響的是（）

A.乙醛B.丙醛C.3-己酮D.1-苯基乙醇

解答：A

12.下列化合物不行以發(fā)生碘仿反響的是（）

A.2-戊醇B.苯乙酮C.3-己酮D.3,3-二甲基-2-丁酮

解答：C

13.下列化合物可以發(fā)生碘仿反響的是（）

A.3-戊醇B.丙醛C.環(huán)己酮D.3-苯基2丁醇

解答：D

14.下列化合物中能發(fā)生Cannizzaro反響的是()

A.(CH3)3CCHOB.(CH3)3CCH2CHOC.CH3CHOD.CH3coe&

解答：A

15.比擬下列化合物的酸性大小，其中酸性最強(qiáng)的是（）

解答：D

16.比擬下列化合物的酸性大小，其中酸性最強(qiáng)的是（）

A.CH,CH2COOHB.CH2CHCOOHC.HCCCOOH

解答：c。竣酸酸性的大小與和陵基干脆相連的碳原子的電負(fù)性大小成正比。不同雜化的

碳的電負(fù)性大小為Csp>Csp2>Csp3。

17.比擬下列化合物的酸性大小，其中酸性最弱的是（）

A.C6H5cH2co2HB.CH3cH2co2HC.BrCH2cH2co2HD.C1CH2cH2co2H

解答：B

18.比擬下列化合物的酸性大小，其中酸性最強(qiáng)的是（）

19.指出下列化合物中酯化反響速率最大的是（）

CH3COOHCH3CH2COOH（CH3）3CCOOH（C2H5）3CCOOH

ABCD

解答：A(>B>C>D)

20.指出下列化合物中酯化反響速率最大的是（）

CH3OHCH3cH20H(CH3)2CHOH(CH3)3COH

AB'CD

解答：A(>B>C>D)

有機(jī)鹿酸與醇的酯化反響的速率受酸和醇的炫基構(gòu)造的影響，煌基構(gòu)造越大，酯化反響

速率越小。這是由于煌基構(gòu)造越大，空間位阻越大，親核試劑進(jìn)攻毅基的碳原子受

到的阻礙也越大，因此酯化反響速率也越小。

21.下列化合物發(fā)生水解反響的速率最大的是()

CH3co2cH3CH3coOC2H5CH3COOCH(CH3)2CH3coec(83)3

ABCD

解答：A(>B>C>D)?竣酸酯分子中燃基構(gòu)造位阻越大，水解反響速率越小。

22.下列化合物發(fā)生水解反響的速率最大的是()

解答：A(>B>C>D>E)o當(dāng)酯的黑基碳與吸電子基團(tuán)相連時(shí)，酯的水解速率加快，若與供

電子基團(tuán)相連，則水解速率減慢。一NCh和一C1的吸電子作用使水解速率加

速，一CH3和一OC"的供電子作用使水解速率減慢。

23.下列化合物進(jìn)展脫竣反響活性最大的是()。

A.丁酸B/-丁酮酸C.a-丁酮酸D.丁二酸

解答：B?A和D不易脫竣，B和C都易脫竣，其中加丁酮酸最易脫竣。

24.下列化合物沸點(diǎn)最高者為()。

A.乙醇B.乙酸C.乙酸乙酯D.乙酰胺

解答：D。碳鏈相當(dāng)?shù)幕衔锓悬c(diǎn)次序?yàn)椋乎０贰悼⑺?gt;醇>酯。

25.下列酯堿性水解速度最大的是()_

ABr-0C0CH3

^OBH3CO-(Q)-OCOCH3C.O2NHQ^OCOCH3D.^^OCOCH3

解答：c

26.下列酯堿性水解速度最大的是()

A.(CH3)3CCO2GH5B.(CH3)2CHCO2C,H5C.CH3cH2cH2cozc2H5D.CH3co2GH5

解答：D

27.下面哪種反響條件能使環(huán)戊酮轉(zhuǎn)化為環(huán)己酮()

A.CH2O,HN(CH3)2.HC1

B.①CH3NO2②Hz/Ni③HNO2

C.①CH3MgX②CO2③H2O

D.?NaCN②水解

解答：B

28.通過Michael加成反響可以合成()化合物。

A.1,5-二鍛基化合物B.1,3-二談基化合物

C.1,6-二堪基化合物D.1,4-二堪基化合物

解答:A

29.比擬竣酸HCOOH(I),CH3coOH(n),(CH3)2CHCOOH(in),(CH3)3CCOOH(IV)的酸性大小()

A.iv>ni>n>iB.i>n>in>ivc.II>III>IV>ID.I>IV>III>II

解答:B

30.下列化合物酸性大小的依次為()

①乙醇②乙酸③甲醇④乙快

A.②〉①，③>④B.②>①>④>③

C.②>③>①>④D.②>④>①>③

解答:C

31.堿性大小排列正確的是()

(l)n比咤(2)4-氨基哦咤(3)4-甲基【此咤(4)4-鼠基哦咤

A.(l)>(2)>(3)>(4)B.(2)>(1)>(3)>(4)

C.(2)>(3)>(1)>(4)D.(2)>(3)>(4)>(1)

解答:C

32.苯(a)、吠喃(b)、毗咯(c)、曝吩(d)發(fā)生親電取代反響的活性次序是()

A.a>b>c>dB.b>a>c>d

C.d>c>b>aD.c>b>d>a

解答:D

33.唾咻硝化時(shí)，硝基進(jìn)入()

A.2位B.3位C.5位和8位D.4位

解答:C

34.苯胺，甘油，濃H2s04,硝基苯共熱生成啕琳的反響叫()

A.Cannizzaro反響B(tài).Fischer反響

C.Skraup反響D.Hantzsch合成

解答:c

357下列哪個(gè)化合物存在對(duì)映異構(gòu)體且能拆分得光學(xué)純的異構(gòu)體？

()

+

A.B.(CH3)2N(CH2CH2CI)2CI-

CH3NHCH2CH2CI

C.N-C%D.CH2CHCH3

NH2

解答:DoA的對(duì)映異構(gòu)體在通常條件下很簡潔互相轉(zhuǎn)化。

36.下列化合物哪個(gè)有變旋現(xiàn)象？()

CH20cH3

CH2OHCH2OH

)—0O-4OH

B.普陶HOH2C

C.

/~fOHCH3O,OCH

HOCHO3

OHOH30CH3

OHOH

解答：A

37.下列化合物哪個(gè)有變旋現(xiàn)象？()

CH3O

CH2OHCH2OH

/—oO-AOH

A.B.foH\ZOH,

IO~I

CHOHHO

2OHOH

解答：Do因?yàn)閷侔肟s醛，可通過開鏈?zhǔn)絘-B互變。

38.下列化合物中，哪個(gè)能復(fù)本來尼迪特溶液？()

/OCH3

C----------CHOHCHOH

A.IB.22

(CHOH)3C=0(CH0H)3

CHOH

HCO2CH2OH

CH2OH

解答：B。

39.E匕擬下列化合物的堿性，按堿性由強(qiáng)到弱排序正確的是()

a.CH3NH2b.NH3c.PhNH2d.CH3CONH2

A.a>b>c>dB.c>a>b>dC.b>d>c>aD.d>c>b>a

解答:A

40.比擬下列化合物的堿性，按堿性由強(qiáng)到弱排序正確的是（）

A.a>b>c>dB.c>a>b>dC,b>d>c>aD,d>c>b>a

解答:B

41.比擬下列化合物的堿性，按堿性由強(qiáng)到弱排序正確的是（）

A.a>b>c>dB.c>a>b>dC.b>c>a>dD.d>c>b>a

解答:C

42.比擬下列化合物的堿性，按堿性由強(qiáng)到弱排序正確的是（）

A.環(huán)己胺>氨>苯胺泗1%B.環(huán)己胺>氨>口引味>苯胺

C.口引跺〉環(huán)己胺>氨>苯胺；D.氨〉環(huán)己胺少引跺〉苯胺

解答：A

43.i匕擬下列化合物的堿性，按堿性由強(qiáng)到弱排序正確的是（）

A.毗咤〉節(jié)胺〉苯胺〉a-甲基毗咯；B.羊胺刃比嚏〉苯胺>a-甲基毗咯

C.芳胺〉a-甲基哦咯〉哦咤〉苯胺；D.芳胺>口比咤〉a-甲基毗咯〉苯胺

解答：B

44.堿性最弱的化合物是（）

O

A.B.CH3NH2C.CH3CONH2D.CH3CONHCH3

O

解答：A

45.不具復(fù)原性的糖是（）

A.蔗糖B.果糖C.麥芽糖D.纖維二糖

解答：A

46.與硝酸反響后不具有旋光性的化合物是（）

CHOCHOCHOCHO

AHO十HHC)+HrHO十HD,H十OH

HO-f-HK-HO-|-HH-|-OHHO+H

CHOHCHOH

CH2OHCH322

解答：A

47.等電點(diǎn)時(shí)的蛋白質(zhì)的電荷狀態(tài)為（）

A.帶正電荷B.帶負(fù)電荷C.凈電荷為零D.與非等電點(diǎn)時(shí)狀態(tài)一樣

解答：C

48.乙酰乙酸乙酯能使濱水褪色是因?yàn)榇嬖冢ǎ?/p>

A.對(duì)映異構(gòu)B.順反異構(gòu)C.互變異構(gòu)D.構(gòu)象異構(gòu)

解答：C

49.堿性最強(qiáng)的物質(zhì)是（）

A.（CH）N+OH-

34B.（CH3）3NC.HCONH2

解答：A

50.酸性最強(qiáng)的物質(zhì)是（）

A.HCOOHB.CH3COOHC.CH3CH2COOHD.HOOCCOOH

解答：D

51.沸點(diǎn)最高的物質(zhì)是（）

A.CH3CONH2B.CH3CH2OHC.CH3COOHD.CH3cH2cl

解答：A

52.%在較穩(wěn)定烯醇式構(gòu)造的化合物是（）

oooop

IIIIIIIIII

A.CH3CCH2cH3B.CH3CCH2CCH3C.CH3CHOD.CH3CCH2cH2CCH3

解答：B

大綱14.214.3難度4區(qū)分度3

53.和D-葡萄糖生成一樣糖豚的是（）

A.麥芽糖B.D-核糖C.D-果糖D.L-甘露糖

解答：C

54.下列化合物中在堿性溶液中不會(huì)發(fā)生消旋化的是（）

A.（R）-2-甲基丁醛B.（S）-3-甲基-2-庚酮C.（S）-3-甲基環(huán)己酮D.（R）-2-苯基-丁醛

解答：C

55.不列化合物中不能發(fā)生碘仿反響的是（）

A.2-戊酮B.丙醛C.乙醇D.苯乙酮

解答：B

56.下列化合物中能發(fā)生碘仿反響的是（）

A.3-己酮B.丙醛C.2-戊醇D.環(huán)己酮

解答：C

57.下列化合物中能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成的是（）

A.2-戊酮B.3-己酮C.苯乙酮D.2-戊酸

解答：A

58.下列化合物中不能和飽和亞硫酸氫鈉水溶液加成的是（）

A.丙醛B.苯甲醛C.苯乙酮D.環(huán)己酮

解答：C

590下列城基化合物按其親核加成的活性由大到小排序的是（）

A.CH3coeH2cH3,CH3CHO,CF3CHO,CH3coeH=CH2

B.CH3CHO,CF3CH0,CH3COCH2CH3,CH3COCH=CH2

C.CF3CH0,CH3CH0,CH3coeH=CH2，CH3coeH2cH3

D.CF3CHO,CH3COCH=CH2,CH3CHO,CH3COCH2CH3

解答：c

60.下列城基化合物按其親核加成的活性由大到小排序的是（）

A.CICH2CH0,CH3CH2CHO,PhCHO,PhCOCH3

B.CICH2CHO,PhCHO,CH3CH2CHO,PhCOCHs

C.PhCHO,CICH2CHO,CH3CH2CHO,PhCOCH3

D.CH3CH2CHO,PhCHO,CICH2CHO,PhCOCH3

解答：A

61口下列化合物按堿性由強(qiáng)到弱排列成序?yàn)椋ǎ?/p>

Qb.Qd.Q

MH2HH

A.abcdB.dcbaC.dabcD.cdba

解答：c

62.下列負(fù)離子哪一個(gè)親核性最強(qiáng)（）

?°G°?

A.NCCHCHOB.CH3CCH2C.CH3CCHCOC2H5D.CH（CO2C2H5）2

解答：BoA、C、D都是由二個(gè)活性基團(tuán)活化的亞甲基形成的負(fù)離子，比擬穩(wěn)定。而B負(fù)

離子只有一個(gè)活性基團(tuán)活化，故B親核性最強(qiáng)。

63.下列敘述正確的是（）

A.己酮糖不能復(fù)原ToIIens試劑；B尸D-毗喃葡萄糖的構(gòu)象比a-D-毗喃葡萄糖的構(gòu)象穩(wěn)定;

C.凡含氮物都能溶于稀鹽酸；D.全部二糖都有甘羥基，有開鏈?zhǔn)綐?gòu)造，都有復(fù)原性

解答：B

64.下列糖中哪一個(gè)不與Fehling試劑反響（）

A.D-核糖B.D-果糖C.纖維二糖D.蔗糖

解答：D。因?yàn)橹挥姓崽鞘欠菑?fù)原糖。

.QHaOHCH20HO

65.圖中纖維二糖bHOH的命名為：

A.4-O-6-D-哦喃葡糖昔基-D-毗喃葡糖

B.4-0-a-D-。喃葡糖昔基-D-口比喃葡糖

C.4-O-a-L-口比喃葡糖昔基-L-毗喃葡糖

D.4-O-6-L-毗喃葡糖昔基-L-毗喃葡糖

解答:A

66.D-葡萄糖和L-葡萄糖的開鏈?zhǔn)綐?gòu)造互為：

A.對(duì)映異構(gòu)體B.官能團(tuán)異構(gòu)體C.構(gòu)象異構(gòu)體D.差向異構(gòu)體

解答：D

67.鑒定a-氨基酸常用的試劑是（）

A.Tollens試劑B.水合黃三酮C.Benedict's試劑D.溟水

解答：Bo氨基酸與水合苛三酮共熱時(shí)呈藍(lán)紫色，用于a-氨基酸的定性和定量檢測(cè)。

68.下列化合物酸性最強(qiáng)的是（）

0H

解答:C

69.下列化合物酸性最強(qiáng)的是（）

A.CH30cH2coOHB.C1CH2coOHC.CH3coeH2coOHD.C12cHeOOH

解答:D

70.下列化合物酸性最強(qiáng)的是（）

A.CHjCOOHB.HOOCCH2COOHC.ArCOOHD.HCXDCCOOH

解答:D

71.下列化合物酸性最強(qiáng)的是（）

72.下列化合物酸性最強(qiáng)的是（）

73.下列化合物酸性最強(qiáng)的是（）

N02

解答:A

74.與丙醇酯化反響速率最快的是（）

COOH

解答:A

75.與乙醇發(fā)生酯化反響最快的是（）

A.CH3COOC2H5B.CH3COCIC.CH3CONH2D.(CH3CO)2O

解答:B

76.與乙酸反響最慢的是()

A.CHjOHB.CH3cH20HC.(CH3)2CHOHD.(CH3)3COH

解答:D

77.與苯甲醉反響最快的是()

A.(CH3)3CCOOHB.(CH3)2CHCOOHC.CH3cH2cH2coOHD.CH3COOH

解答:D

78.與乙酸反響最快的是（）

A.HCOOHB.[^^COOHC./D.CH3COOH

HOOC

解答:A

79.下列各化合物熔點(diǎn)最高的是（）

+

A.CH3CONH2B.CH3COOHC.H3NCH2COO-D.CH3coecH3

解答:c

80.下列各化合物熔點(diǎn)最高的是（）

H、,H

c)c=c[「H、,COOH

c/c=c[

A.CH3cH2cH2coOHB.HOOC，、00mD.CH3cH2COOH

HCXDC、H

解答:C

81.下列各化合物熔點(diǎn)最高的是（）

+

A.CH3CONH2B.CH3COOHC.H3NCH2COOD.CH3COCI

解答:c

ORi

/C、/C*（R2

82.RXXR3酸性水解，如按AAJ歷程進(jìn)展，則（）

A、手性碳的構(gòu)型保持B、手性碳的構(gòu)型翻轉(zhuǎn)C、得到外消旋的醇D.不確定

解答:A

OR1

/C、/C*（R2

83.RX、3酸性水解，如按A4歷程進(jìn)展，下列敘述不正確的是（）

A、反響中有酰基正離子生成B、水解速率只與酯的濃度有關(guān)C、得到外消旋的醇D.反

響中有三級(jí)碳正離子形成

解答:A

84.如用酯與格氏試劑反響制備3-戊醉，你以為應(yīng)選擇的酯是（）

A、甲酸乙酯B、乙酸乙酯C、丙酸乙酯D、丁酸乙酯

解答:A

85.下列化合物烯醇式含量最高的是（）

A.B.CH3coeH2coeH2coe2H5

C.CH3COCH2CH2COOC2H5D.CH3COCH2COCH,

解答:A

86.下列鍛基化合物的互變平衡體系中，烯醇式含量最大的是（）

A.CH3coeH2coec2H5B.CH3coeH2coeH3

C.CH3co（j：HCOOC2H5D.C6H5COCH2COOC2H5

COCHj

解答:c

87.能發(fā)生Dickmann酯縮合反響的是（）

A、己二酸二乙酯B、戊二酸二乙酯C、丁二酸二乙酯D、丙二酸二乙酯

解答：A

88.下列化合物堿性水解速度最快的是（）

解答：A

89.下列負(fù)離子的穩(wěn)定性最低的是（）

N02FBr

A.CH3CHCOOB.CH3dHeOCTC.CH3cHeOCTD.BiCH2cH2coO-

解答：D

NaOGHsH3C、CO2C2H5

H3cHe=CHCO2c2H5+CH2(CO2C2H5)2-HCH?CH-CH

25

90..C2H5O2CH2C、82C2H5這個(gè)反響屬于

()

A、Wittig反響B(tài)^Claisen縮合C、Michael加成D、Cannizzaro反響

解答：C

91.下列二元酸中，受熱形成環(huán)戊酮的是（）

A庚二酸B、己二酸C、戊二酸D、丁二酸

解答：B

大綱12.3難度3區(qū)分度4

92.下列二元酸中，受熱生成六元環(huán)酸酎的是（）

A、己二酸B、戊二酸C、丁二酸D、丙二酸

解答：B

93.下列化合物與E的NaOH溶液反響，能生成二元竣酸鈉鹽的是（）

HC^,OH

CH282cH3_3fX.

A.B.乙…心皿"Q

COCH3

解答：C

94.在酸性水溶液中水解后，能生成與反響前含一樣碳數(shù)醛基化合物的是（）

A-HCHCAHCHBXr°C.Q>CH3DQ

解答：B

95.下列酯的堿性水解速度最快的是（）

A.Q-g公吊7B.<QHCO2c3H7c.（H3C）3C^QHCO2C3H7D.O2N^QFCO2C3H7

解答：D

96.乙酸與（R）-2-辛醇在酸性條件下發(fā)生酯化反響產(chǎn)物酯中的手性碳與醇相比，是（）

A、構(gòu)型翻轉(zhuǎn)B、外消旋化C、不能確定D、構(gòu)型保持

解答：D

97.下列較酸中，可用“NaCN與鹵代煌反響，再水解”合成的是（）

A、2-丁烯酸B、苯甲酸C、3-丁烯酸D、2,2-二甲基戊酸

解答：C

98.能把CH3cH=CHCH2co2c2H5復(fù)原為CH3cH2cH2cH2cH21DH,應(yīng)選擇的復(fù)原條件是

()

A、Na,C2H5OHB、LiAlH4C、H2,PlD、NaBH4

解答：C

99.化合物與KOH醇溶液反響，釋放出F的是（）

“2INU2NU2

解答：B

100.下列各化合物堿性由強(qiáng)到弱排序的是（）

a.R2NHb.RNH2C.RN=CHRd.RC三N

A.abcdB.bacdC.cabdD.abdc

解答：A

101.下列各化合物堿性由強(qiáng)到弱排序的是（）

a.C6H5-CH2NH2b.CH3-C6H4-NHCOCH3c.C6H5-NH2d.o-CH3c6H4NH2

A.abcdB.acdbC.dcbaD.adcb.

解答：D

102.下列各化合物在水溶液中堿性由強(qiáng)到弱排序的是（）

+

a.（CH3cH2）2NHb.（CH3cH2）3NC.NH3d.（CH3）3NCH2CH3-OH

A.abcdB.dabcC.cbadD.bdac

解答：B

103.下列鹵代燃中，不能用于制備wittig試劑的是（）

A.CH30cH2cH2clB.（CH3）3CC1C.（CH3）2CHC1D.CH2=CHCH2C1

解答：B

104.F列化合物發(fā)生親電取代反響的活性由大到小的依次是（）

al比咯b.吠喃c.毗嚏出口塞吩e.苯

A.abcdeB.abdecC.cabdeD.eacbd

解答：B

105.下列各胺中沸點(diǎn)最低的是（）

A、（CH3）3NB、CH3CH2CH2NH2C、CH3CH2NHCH3D、CH3CH2CH2CH2NH2

解答：A

106.下列化合物堿性最弱的是（）

A、四氫口比咯B、毗咤C、口比咯D、苯胺

解答：C

10；下列化合物在弱酸性條件下，能與C6H5N2+CI-發(fā)生偶聯(lián)反響的是（）

解答：B

108.下列化合物在弱堿性條件下，能與C6H5沖+0-發(fā)生偶聯(lián)反響的是（）

a

解答：C

109.下列化合物，在弱酸性條件下與N,N-二甲苯胺偶聯(lián)時(shí)，哪個(gè)活性最大？（）

+

A、O2NN2B、（H3c型

C、H+D、Br

N2

解答：A

110.下列化合物與C2H50H反響時(shí)，活性最大的是哪一個(gè)？（）

111.制取碘苯應(yīng)選用的方案為（）

A.C6H6+12（AlCh）B、C6H5OH+HI

+

C.C6H5C1+NaiD、C6H5N2X-+KI

解答：D

112.下列糖溶于水后有變旋現(xiàn)象的是（）

A、蔗糖B、麥芽糖C、甲基-a-D-甘露糖甘D、葡萄糖甲甘

解答:B

113.喳咻和KNH2在二甲苯100℃作用下，生成的產(chǎn)物是（）

A、8-氨基口奎咻B、5-氨基噬咻

C、3-氨基喋咻D、2-氨基曜咻

解答:D

114.戊醛糖（I）與（II）的構(gòu)型分別為（2R,3s,4S）和（2S,3R,4S）,問（I）與（II）

的關(guān)系是（）

A.對(duì)映異構(gòu)B.內(nèi)消旋體C.非對(duì)映體D.差向異構(gòu)體

解答:C

115.在PH=8時(shí)，甘氨酸（PI=5.9）在水溶液中主要以什么形式存在？（）

+

A、H2NCH2COOHB、H3NCH2COOHC、H3N+CH2coeD、H2NCH2co0-

解答:D

116.下列化合物酸性最弱的是（）

A、CH3CONH2

C、

、NHD、CH3CONHCH3

O2N

解答:D

八"T下列戊醛糖用硝酸氧化，氧化產(chǎn)物是內(nèi)消旋體的是（）

CHOCHOCHOCHO

H——OHH0——HH——HHO——H

A、HO——HB、H——0HC、H——OHD、HO——H

H——OHH——0HH——OHH——OH

CHOHCH2OHCHOH

22CH2OH

解答:A

118.下列化合物中,不能和Tollens試劑發(fā)生反響的是（）

OCH

A.果糖B.甲酸C.麥芽糖D.

解答:D

119.喋咻與濃H2SO4在220℃作用，可生成的產(chǎn)物是（）

A.噬咻-3-磺酸B.口奎琳?5?磺酸C.嗟咻?2.磺酸D.噬咻-4.磺酸

解答:B

119.硝基苯在Zn+NaOH/C2H5OH的條件下復(fù)原，復(fù)原產(chǎn)物主要是（）

A、苯胺B、氫化偶氮苯C、氧化偶氮苯D、偶氮苯

解答:B

+,CH2cH2cH3

產(chǎn)H2cH2牛0H2cH3OH-

fj0H3

120."熱解主要產(chǎn)物是（）

A.CH3CH=CH2B.CH2=CH2C.C6H5coeH=CH2D.C6H5coeH2cH2N（CH3）CH2cH3

解答:c

二、簡答題

1.用化學(xué)方法鑒別:

2.寫出下面反響的機(jī)理:

CH2

+CH30H_HC1（干）A號(hào)

CH2CH2CH2CHO

OHH2CCH2

OCH3

解答：

OH

/OHOH

CH2cH2cH2cHCH,“?CH2cH2cH2cOCH電》CH2cH2cH2cOCH

CHCHCHCHO—33

222OHH

OHOHOHHH

HCH

HC2\++CH）

OH22H+HC-

HOCH2cH2cH2cOCH3'OH2

H+LfH2cH2cH2cOCH2Hu2c■CHQ>'O

3眸5

OHH

OCH3

OCH3

3.寫出下面反響的機(jī)理:

C2H5ONa

C2H5OH

解答:

oooo

4.正丁醇、正丁醛、乙醛的相對(duì)分子質(zhì)量相近而沸點(diǎn)相差很大(分別為118℃、76℃、

38℃),為什么？

解答：線基的偶極吸引力大于醍，但無氫鍵作用。

5.縮醛對(duì)堿穩(wěn)定，而很簡潔被稀酸分解，為什么？它與一般酸的性質(zhì)有什么不同？

解答：稀酸使縮醛的氧原子質(zhì)子化而被水解；一般酸只有在強(qiáng)的濃酸作用下酸鏈才斷裂。

6.在環(huán)己酮和苯甲醛的混合物中參加少量氨基版反響，過幾秒鐘后，產(chǎn)物多是環(huán)己酮縮氨

版，而過幾小時(shí)后產(chǎn)物多是苯甲醛縮氨胭。為什么？

解答：環(huán)己酮親核反響活性比苯甲醛好，而苯甲醛縮氨版產(chǎn)物穩(wěn)定(共輪作用)。

7.為什么醛、酮和氨衍生物反響反響要在微酸性時(shí)才有最大的速率？

解答：因?yàn)镠+可使談基質(zhì)子化，進(jìn)步活性；但酸性過強(qiáng)使-NH2變成-N+H3而失去親核性。

大綱11.1難度3區(qū)分度4

8.在酸性條件下不對(duì)稱酮的鹵代，主要發(fā)生在取代較多的a碳原子上，為什么？

解答：因?yàn)樗岽呋上┐挤€(wěn)定性確定鹵代位置，即向著生成取代較多的方向烯醇化。

9.為什么在堿液中(R)-3-苯基-2-丁酮能發(fā)生消旋化？而(R)-3-苯基丁醛則不能發(fā)生類似作

用？

解答：消旋化主要是因?yàn)樾纬闪讼┐际健Ｇ罢咝纬上┐际缴婕暗脚c手性碳相連的鍵的斷

裂，而后者形成烯醇式?jīng)]涉及到與手性碳相連的鍵的斷裂。

10.用簡潔化學(xué)方法鑒別C6H5CH°C6H5coe坨C6H5coeH2cH3

解答：用托倫試劑鑒別出C6H5cH0,通過碘仿反響鑒別出C6H5coeH3。

11.用簡潔化學(xué)方法鑒別C6H5cH°C6H5cHOHCH3C6H5cH2cH20H

解答：用托倫試劑鑒別出C6H5cH0,通過碘仿反響鑒別出C6H5cH0HCH3。

12.在堿性溶液中將ImolBn和Imo'6H5CCH2cH3互相作用，結(jié)果得到

05moic6HsCCBr2cH3和o.5mol未反響的C6HsecH2cH3,試說明之。

?2

解答：在堿性條件下，含a-H的酮形成烯醇鹽(06H5yHeH3),與Bn加成得

00

C6H5CCHBrCH3)C6H5&HBrCH3中的酸性較原料更強(qiáng)，在一樣的堿性條件下更簡潔形

oo

成烯醉鹽(C6H5yaah)再次鹵代得到C6H5&Br2cH3；因?yàn)锽f2和C6H5爸CH2cH3的用量比

為1:1,所以C6HsCCBr2cH3和未反響的C6H5CCH2cH3各占50%。

(C=c-c—CFb)

13.有人探討異丙叉丙酮H3c的復(fù)原反響，得到一個(gè)產(chǎn)物，不知道它是

(CH3)2C=CHqHCH3(A),(CH3)2CHCH2COCH3(B)(CH3)2CHCH,CHCH3(C)?

Ckl\

請(qǐng)?jiān)O(shè)

—個(gè)簡潔的鑒另U方法。

解答：分別用澳水、Na和飽和的亞硫酸氫鈉水溶液與該產(chǎn)物反響，能使澳水褪色的是

(A)；不能使濱水褪色但能與Na反響有氣泡產(chǎn)生的是(C)；不能使澳水褪色但能與飽和的亞

硫酸氫鈉水溶液反響產(chǎn)生白色沉淀的是(B)。

14.為什么竣酸的酸性比醇強(qiáng)，試從各自的構(gòu)造來分析？

圖示)，從而增加了吸電作用；而醇僅有-I,所以較酸酸性比醇強(qiáng)；另外，竣酸電離后的粉

酸根，由于P-7T共挽效應(yīng)，負(fù)電荷可以分散在兩個(gè)氧原子上，且可寫出兩個(gè)一樣的共振極

rOO-1

III—?I_

限式(IR-c-。R—c=。J),而醇的共規(guī)堿的負(fù)電荷沒有共輒效應(yīng)來分散，因

此，竣酸根要比烷氧負(fù)離子穩(wěn)定，共拆堿越穩(wěn)定其共甑酸的酸性越強(qiáng)，即竣酸的酸性比醇

強(qiáng)。綜合考慮，竣酸的酸性比醉強(qiáng)很多。

15.鑒別下列化合物：

a.甲酸b.草酸c.丙二酸d.丁二酸

解答：甲酸是液體，其余為固體

a+

?CO2

bAgNO3/NH3+

16.用化學(xué)方法分別下列化合物

CHoOH

COONa

NaOH(aq)

CH2OHCHO白色晶體

NaHSOCHOH

32

17.寫出下列反響的機(jī)理:

CH,

CH3cH2cO2CH3NaOC%?,OCH3

OO

解答:

oo

-

CH3—cH2cOc2C-H3C上HiO叫ACH3cHe02cH3CH^*CH打<OCH^：CH3CH2C0CH3

CHCO2cH3

CH3

OCH,2

ACH3CH2CCHCO2cH3

CH3

18.順丁烯二酸pKail.83,pKa26.07,而反丁烯二酸pKai3.03,pKil24.440為什么順式p—1

小而pKa2大？

解答：順丁烯二酸離解后產(chǎn)生的負(fù)離子0可與另一竣基中羥基氫形成分子內(nèi)氫鍵，

而反丁烯二酸離解后產(chǎn)生的負(fù)離子不會(huì)產(chǎn)生上述作用，即順丁烯二酸一級(jí)電離后的共軌堿

穩(wěn)定，順式的P&I小于反式的；順式的二級(jí)電離由于分子內(nèi)氫鍵作用的存在而變難，所以

順式的pKa2比笈式的大。

19.用簡潔的化學(xué)方法鑒別甲酸、乙酸和乙醛

解答：分別參加飽和的碳酸鈉水溶液，分層的是乙醛；剩余兩種參加Tollens試劑，有銀鏡

現(xiàn)象的是甲酸，余下的是乙酸。

20.4-羥基戊酸用微量硫酸在苯溶液中處理發(fā)生下列反響，寫出它合理的反響機(jī)理。

解答:

21.甲酸乙酯和碳酸二乙酯分別與格氏試劑反響生成幾級(jí)醇？寫出碳酸二乙酯與過量格氏

試劑反響的過程。

解答：甲酸乙酯和碳酸二乙酯分別與格氏試劑反響生成二級(jí)醇和三級(jí)醇。

OO

HROI-H

CMgB=rCC

R—

o

n

RMgBreRMgBrIH

----------?R—C-R

i

R

22.寫出下列負(fù)離子的共振構(gòu)造式，并比擬堿性大小

II-II-II

A.CH3cH2CCHCCH3B.CH3CH=CHCHCCH3

解答：

OoO'OO'O

A.CH3CH2CCHCCH3CH3cH2&CH&H3——CH3C=CHCCH2CH3

oo9'

B.CH3CH=CHCHCCH3-*—?CH3dHeH=CH&H3?CH3CH=CHCH=CCH3

堿性A<B

23.寫出下列負(fù)離子的共振構(gòu)造式，并比擬堿性大小

B.^^-CHCO2c2H5v-OcHCO2c2H5?>=CHCO2c2H5—■?《^CHCO2c2H5

堿性A<B

24.怎樣將己醇、己酸和對(duì)甲苯酚的混合物分別得到各種純的組分？

解答：

己醇A

NaHCO水溶液

已酸B3

對(duì)甲苯酚C,

26.如何說明葦胺(C6H5cH2NH2)的堿性與烷基胺根本一樣，而與芳胺不同的事實(shí)？

解答：因?yàn)樵诜及分校琋未與苯環(huán)干脆相連，其孤對(duì)電子不能與苯環(huán)共朝，所以堿性與烷

基胺根本相像。

27.如何說明下列事實(shí)？

pKb=13.0pKb=9.37pKb=8.70

解答：

O2NHQHNH2中，硝基具有強(qiáng)的吸電子效應(yīng)。-NH2中N上孤對(duì)電子更多地偏向苯環(huán),

所以與苯胺相比,其堿性更弱。

而出CONH2中，甲基具有一定的給電子效應(yīng)使-NH2中N上電子云密度增加，

所以與苯胺相比,其堿性略強(qiáng).

28.N-甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N一二甲苯胺,怎樣將N一甲基苯胺提純

解答：運(yùn)用Hinsberg反響.（留意分別提純和鑒別程序的不同）

CHO

士

29.三個(gè)單糖和過量苯腓作用后，得到同樣晶形的腺，其中一個(gè)單糖的投影式為CHzOH與

出其它兩個(gè)異構(gòu)體的投影式.

解答：

CHOCHOCH20H

———|=0

CH20HCH20HCH20H

30.用簡潔化學(xué)方法鑒別下列各組化合物:

CH3CHCOOHH2NCH2CH2COOHg

NH2'

解答：

31.用簡潔的化學(xué)方法區(qū)分甲酸、乙酸、乙二酸

解答：先用托倫試劑鑒別出甲酸，再用酸性高鎬酸鉀鑒別出乙二酸。

32.為什么吠喃、噫吩及毗咯比苯簡潔進(jìn)展親電取代？而哦咤卻比苯難發(fā)生親電取代?

解答：因五元雜環(huán)雜原子的孤對(duì)電子參加環(huán)的共貌(P-7t共輒)，屬富電芳環(huán)，所以比苯易

親電取代。而毗咤中的氮原子上的孤對(duì)電子沒參加共粗，且電負(fù)性N>C,環(huán)上電子向N轉(zhuǎn)

移，屬缺電子芳環(huán)，所以較苯難親電取代。

33.用化學(xué)方法分別丁酸和丁酸丁酯

解答：

,H,O++一口蒸血一儂

水層「冊(cè)廠有機(jī)層-----?丁酸

丁酸乙醛

.NaHCO3r

有機(jī)層無水氯化—蒸許L丁酸丁酯

丁酸丁酯J飽和溶液.

34.試用簡潔的化學(xué)方法除出苯中混有的少量睡吩；甲苯中含有的少量毗咤。

解答：室溫下用95%的硫酸參加其中，能除出苯中混有的少量曝吩；用濃鹽酸除出甲苯中

含有的少量毗咤。

35.將賴氨酸(pl=9.74)、蘇氨酸(pI=5.60)和丙氨酸(pI=6.00)置于電泳儀中，電泳儀中盛有

pH為6.0的緩沖液，通電后，三種氨基酸的挪動(dòng)狀況如何？

解答：首先要明確各氨基酸在pH=6.0下的主要存在形式，即是否帶電，帶何種電荷，然

后才能確定挪動(dòng)狀況。

賴氨酸pH<pL主要以陽離子形式存在，在電場中向陰極挪動(dòng)；蘇氨酸pH>pI,