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同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式及寫法規(guī)律同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物普遍存在的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象,也是有機(jī)物數(shù)量與種類繁多的最主要原因。近年來(lái),同分異構(gòu)體的寫法、數(shù)量判斷以及同分異構(gòu)體之間的比較與確定等,已經(jīng)成為各類考試,特別是高考的熱點(diǎn)問(wèn)題。現(xiàn)簡(jiǎn)單介紹同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式及寫法規(guī)律。一、 同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式有機(jī)物中絕大多數(shù)都存在同分異構(gòu)現(xiàn)象,同分異構(gòu)體的異構(gòu)方式主要有三種:碳架異構(gòu)、官能團(tuán)位置異構(gòu)、官能團(tuán)類別異構(gòu)等。碳架異構(gòu)碳架異構(gòu)是指由于碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu),如正丁烷與異丁烷。烷烴只有碳架異構(gòu)。官能團(tuán)位置異構(gòu)含有官能團(tuán)的有機(jī)物,由于官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu),如CH3CH=CHCH3和*****H二CH2。含有官能團(tuán)(包括碳碳雙鍵、叁鍵)的有機(jī)物一般都存在官能團(tuán)位置異構(gòu)。官能團(tuán)類別異構(gòu)所謂官能團(tuán)類別異構(gòu)是指分子式相同、官能團(tuán)類型不同所引起的異構(gòu)。除烷烴以外,絕大多數(shù)有機(jī)化合物分子都存在與其對(duì)應(yīng)的官能團(tuán)類別異構(gòu)體,如相同碳原子數(shù)的單烯烴和環(huán)烷烴、二烯烴與單炔烴、飽和一元脂肪醇與飽和烴基醚、飽和一元脂肪酸與飽和烴基酯、氨基酸與硝基烷等。二、 同分異構(gòu)體的書寫方法同分異構(gòu)體的寫法有一定的規(guī)律。對(duì)于烷烴來(lái)說(shuō),主要采取逐步降級(jí)支鏈移動(dòng)法,即首先寫出最長(zhǎng)的碳鏈,再依次降低主鏈長(zhǎng)度,所減碳原子組成原子團(tuán)作為支鏈(甲基或乙基)在主鏈上移動(dòng)。對(duì)于含有官能團(tuán)的單烯烴、炔烴、飽和一元脂肪醇、飽和一元脂肪酸等,往往先采取逐步降級(jí)法寫出所有的相應(yīng)碳架,再讓官能團(tuán)分別在碳架上移動(dòng),進(jìn)而寫出同分異構(gòu)體或判斷出同分異構(gòu)體數(shù)目的多少。例1試確定一氯戊烷的同分異構(gòu)體數(shù)目,并寫出含有兩個(gè)甲基的一氯戊烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。解析第一步,寫出含有五個(gè)碳原子的碳架。已知戊烷有三種:正戊烷、異戊烷、新戊烷,相應(yīng)的碳架分別為:①②③第二步,讓氯原子分別在三個(gè)碳架上移動(dòng)。①可得三種氯代物,②可得四種氯代物,③只能得到一種氯代物,故一氯戊烷共有8種同分異構(gòu)體。依題意,欲使一氯戊烷中含有兩個(gè)甲基,碳架①上氯原子不得連于鏈端,碳架②上氯原子必須連于鏈端,氯原子無(wú)論在碳架③上如何移動(dòng),都會(huì)有三個(gè)甲基存在。因此,含有兩個(gè)甲基的一氯戊烷共有四種:三、同分異構(gòu)體題型例舉同分異構(gòu)體的題型,主要包括書寫同分異構(gòu)體、判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目,以及判斷兩種有機(jī)物之間的結(jié)構(gòu)關(guān)系等。雖然同分異構(gòu)體問(wèn)題對(duì)同學(xué)們的空間想象與判斷能力要求較高,但只要熟悉相關(guān)題型,掌握同分異構(gòu)體的書寫方法與步驟,問(wèn)題并不難解決。智力型在同分異構(gòu)體題型中,有一類以考查應(yīng)變能力為主的問(wèn)題,此類題的題給條件與問(wèn)題的答案往往有必然的聯(lián)系,解題時(shí)通過(guò)分析或模仿即可求出結(jié)果。例2已知二甲苯有三種同分異構(gòu)體,則四氯苯種同分異構(gòu)體。解析四氯苯與二甲苯有必然聯(lián)系,即分別含有兩個(gè)氫原子和兩個(gè)甲基,因此,四氯苯中的兩個(gè)H原子也有鄰、間、對(duì)三種位置關(guān)系,故四氯苯有三種同分異構(gòu)體。技巧型有些同分異構(gòu)體問(wèn)題的解決,必須依賴一定的技巧,否則就會(huì)造成多寫或遺漏。所謂技巧,簡(jiǎn)單講就是方法與步驟的整合。例3一氯己烷中含有四個(gè)“一CH3”結(jié)構(gòu)的有種。解析解答此題時(shí)需要一定的技巧,按常規(guī)解這道題須依步驟先寫出己烷的五種碳架,但通過(guò)分析不難看出沒(méi)有必要。由于甲基必然在鏈端,因而在含四個(gè)“一CH3”的一氯己烷碳架中必然含有兩個(gè)支鏈:①②因此,滿足題意的氯原子只能連接在碳架①和碳架②中的2號(hào)位,故一氯己烷中含有四個(gè)“一CH3”的結(jié)構(gòu)有2種。信息遷移型所謂信息遷移型是指同分異構(gòu)體的某些異構(gòu)方式并不為解題者所了解,但可以模仿題給信息解題,此類題常以信息遷移題的形式出現(xiàn)。例4已知將有機(jī)物①中的c與d原子交換位置,可以得到另一種有機(jī)物②,①與②也存在同分異構(gòu)關(guān)系:①②據(jù)此判斷,C4H8的烯烴同分異構(gòu)體共有種。解析此題的解答需要考慮題給信息中的另外一種異構(gòu)方式——順?lè)串悩?gòu)。第一步,寫出含四個(gè)C原子的碳架;第二步,將雙鍵分別在兩個(gè)碳架上移動(dòng),產(chǎn)生三種同分異構(gòu)體:C—C—C—C—①CH3CH=CHCH3②CH2=*****3③第三步,根據(jù)題給信息,判斷出結(jié)構(gòu)①有順?lè)串悩?gòu):故C4H8的同分異構(gòu)體有四種。創(chuàng)造型所謂創(chuàng)造型同分異構(gòu)題,是指題中給出限定性條件,要求解題者按要求創(chuàng)造性地寫出有關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)式,這是一類難度相當(dāng)高的同分異構(gòu)問(wèn)題。例5C4H4有多種同分異構(gòu)體,它們分別具有以下特征,試寫出相應(yīng)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。P為鏈狀結(jié)構(gòu),可以由兩分子的乙炔加成而得,P為;Q為平面結(jié)構(gòu),與漠水發(fā)生1:1加成反應(yīng),加成方式有兩種,但加成產(chǎn)物只有一種,Q為;R為正四面體,每個(gè)C原子分別與另三個(gè)C原子通過(guò)單鍵相連,R為。解析此題要求寫出的P、Q、R
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