有機化學基礎的復習與解題研究劉秦壽光一中必備知識及其關系1必備知識：掌握簡單有機物的命名。掌握同分異構體的書寫及數目的判斷方法。掌握各類官能團的書寫及性質。官能團結構性質碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化碳鹵鍵—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基—CHO易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原易還原(如在催化加熱條件下還原為)羧基—COOH酸性(如乙酸的酸性強于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應)、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發生酯化反應)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發生堿性水解)醚鍵R—O—R如環氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：掌握各類烴的通式及其代表物的結構及性質。類別烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)代表物結構式H—C≡C—H相對分子質量Mr16282678分子形狀正四面體6個原子共平面型4個原子同一直線型12個原子共平面(正六邊形)主要化學性質光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化（使酸性KMnO4溶液褪色）；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得導電塑料跟H2加成；FeX3催化下鹵代；硝化。掌握烴的衍生物重要類別和各類衍生物的重要化學性質。類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質醇一元醇：R—OH飽和一元醇：CnH2n+2O醇羥基—OHCH3OH（Mr：32）C2H5OH（Mr：46）羥基直接與鏈烴基結合，鄰位碳上有氫原子才能發生消去反應。與羥基直接相連碳上有氫原子才能被催化氧化，2個氫氧化為醛，1個氫氧化為酮，無氫不能被催化氧化。1.跟活潑金屬反應產生H22.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴(取代)3.脫水反應:乙醇140℃分子間脫水成醚(取代)170℃分子內脫水生成烯(消去)4.催化氧化為醛或酮（氧化）5.一般斷O—H鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯（取代）醛醛基HCHO（Mr：30）（Mr：44）HCHO相當于兩個—CHO能加成。1.與H2加成為醇2.被氧化劑(O2、銀氨溶液、新制Cu(OH)2懸濁液、酸性高錳酸鉀等)氧化為羧酸羧酸羧基（Mr：60）受羰基影響，O—H能電離出H+，1.具有酸的通性2.酯化反應時一般斷羧基中的碳氧單鍵，不能被H2加成3.能與含—NH2物質縮去水生成酰胺(肽鍵)（縮聚）酯酯基HCOOCH3（Mr：60）（Mr：88）酯基中的碳氧單鍵易斷裂1.發生水解反應生成羧酸和醇、堿性水解生成羧酸鹽和醇氨基酸RCH(NH2)COOH氨基—NH2羧基—COOHH2NCH2COOH（Mr：75）—NH2有堿性；—COOH能部分電離出H+，有酸性兩性化合物能形成肽鍵蛋白質結構復雜不可用通式表示肽鍵氨基—NH2羧基—COOH酶多肽鏈間有四級結構1.兩性2.水解3.鹽析4.變性5.顏色反應6.灼燒糖多數可用下列通式表示：Cn(H2O)m羥基—OH醛基—CHO羰基葡萄糖CH2OH(CHOH)4CHO淀粉(C6H10O5)n纖維素[C6H7O2(OH)3]n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1.氧化反應(還原性糖)2.加氫還原3.酯化反應4.多糖水解5.葡萄糖發酵分解生成乙醇油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.堿性水解反應（皂化反應）2.硬化（加氫）反應掌握重要的有機反應類型=1\*GB3①取代反應水解反應：酯、鹵代烴、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋白質）；光照鹵代（烷烴基上的氫）、鐵作催化劑鹵代（取代苯環上氫）、苯及同系物的硝化反應、苯酚與濃溴水反應、酯化反應、醇與濃氫鹵酸反應生成鹵代烴、醇分子間脫水生成醚=2\*GB3②加成反應、—C≡C—、苯環（加氫）加成、醛基（加氫）的加成、含不飽和鍵的油脂加成=3\*GB3③消去反應鹵代烴的消去、醇的消去=4\*GB3④氧化反應有機物的燃燒、催化氧化、被酸性高錳酸鉀氧化、銀鏡反應、新制氫氧化銅反應（注意：有機反應中，加氧去氫—-氧化；加氫去氧—-還原）=5\*GB3⑤聚合反應（加聚、縮聚）能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法（如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等）。根據信息能設計有機化合物的合成路線。2各類物質之間的轉化關系：關鍵能力分析與重要題型典例1（19新課標Ⅰ）關于化合物2?苯基丙烯（），下列說法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯情景載體：2?苯基丙烯的結構必備知識：1、有機物的結構與性質2、各類反應特點3分子共平面數目判斷，分子中共面原子的判斷需要注意：①聯想典型有機物的結構，如CH4、乙烯、乙炔、苯、甲醛等；②單鍵可以旋轉，雙鍵和三鍵不能旋轉；③任意三個原子一定共平面。關鍵能力：能根據有機物的結構與性質并分析與應用的能力，注意把握有機物的結構，掌握各類反應的特點，并會根據物質分子結構特點進行判斷是解答關鍵。思路分析：2-苯基丙烯的分子式為C9H10，官能團為碳碳雙鍵，能夠發生加成反應、氧化反應和加聚反應。A項：2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，能夠與高錳酸鉀溶液發生氧化反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故A錯誤；B項：2-苯基丙烯的官能團為碳碳雙鍵，一定條件下能夠發生加聚反應生成聚2-苯基丙烯，故B正確；C項：有機物分子中含有飽和碳原子，所有原子不可能在同一平面。2-苯基丙烯中含有甲基，所有原子不可能在同一平面上，故C錯誤；D項：2-苯基丙烯為烴類，分子中不含羥基、羧基等親水基團，難溶于水，易溶于有機溶劑，則2-苯基丙烯難溶于水，易溶于有機溶劑甲苯，故D錯誤。參考答案：B。典例2（18新課標Ⅰ）環之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環化合物，螺[2，2]戊烷（）是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是A．與環戊烯互為同分異構體B．二氯代物超過兩種C．所有碳原子均處同一平面D．生成1molC5H12至少需要2molH2情景載體：螺環化合物：螺[2，2]戊烷必備知識：同分異構體的定義及同分異構體數目判斷；共平面問題；有機化學反應原理。關鍵能力：該題主要考查學生對于同分異構體數目判斷能力以及可以從甲烷、乙烯、乙炔和苯的結構特點進行知識的遷移靈活應用于共平面問題的能力。思路分析：A、螺[2，2]戊烷的分子式為C5H8，環戊烯的分子式也是C5H8，結構不同，互為同分異構體，A正確；B、分子中的8個氫原子完全相同，二氯代物中可以取代同一個碳原子上的氫原子，也可以是相鄰碳原子上或者不相鄰的碳原子上，因此其二氯代物超過兩種，B正確；C、由于分子中4個碳原子均是飽和碳原子，而與飽和碳原子相連的4個原子一定構成四面體，所以分子中所有碳原子不可能均處在同一平面上，C錯誤；D、戊烷比螺[2，2]戊烷多4個氫原子，所以生成1molC5H12至少需要2molH2，D正確。參考答案:選C。典例3（17新課標Ⅲ）下列說法正確的是A．植物油氫化過程中發生了加成反應B．淀粉和纖維素互為同分異構體C．環己烷與苯可用酸性KMnO4溶液鑒別D．水可以用來分離溴苯和苯的混合物情景載體：各類有機物的性質必備知識：有機物的結構與性質，涉及油脂的氫化、糖類的組成結構及有機物的鑒別；常見能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機物：烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、酚、醛等；有機物的水溶性及密度。關鍵能力：可以通過有機物的結構來推測與某些物質反應可能具有的現象的能力；通過水溶性及密度來鑒別或分離某些物質的能力；加成反應的遷移應用的能力。思路分析：A、組成植物油的高級脂肪酸為不飽和酸，含有碳碳雙鍵，氫化過程為植物油與氫氣發生加成反應，故A正確；B、淀粉和纖維素的聚合度不同，造成它們的分子量不等，所以不是同分異構體，故B錯誤；C、環己烷與苯都不與酸性KMnO4溶液反應，所以不能用該方法鑒別環己烷與苯，故C錯誤；D、選擇用水鑒別的有機物通常可從水溶性及與水的密度比較角度分析，如存在與水混溶的，難溶于水但密度有比水大的、有比水小的，即可用水鑒別。溴苯與苯互溶，不能用水分離溴苯和苯的混合物，故D錯誤。參考答案：選A。典例4（18新課標Ⅰ）化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：回答下列問題：（1）A的化學名稱為________。（2）②的反應類型是__________。（3）反應④所需試劑，條件分別為________。（4）G的分子式為________。（5）W中含氧官能團的名稱是____________。（6）寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式（核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1∶1）______________。（7）苯乙酸芐酯（）是花香型香料，設計由苯甲醇為起始原料制備苯乙酸芐酯的合成路線__________（無機試劑任選）。情景載體：高分子膨脹劑的合成路線必備知識：官能團的性質、有機物反應類型、同分異構體的書寫、合成路線設計等知識，利用已經掌握的知識來考查有機合成與推斷、反應條件的選擇、物質的結構簡式、化學方程式、同分異構體的書寫的知識。在有機合成路線的設計，先對比原料和產物的結構，采用“切割化學鍵”的分析方法，分析官能團發生了什么改變，碳干骨架發生了什么變化，再根據有機物的之間的相互轉化和題給信息進行設計。關鍵能力：涉及考查學生對知識的掌握程度、自學能力、接受新知識、新信息的能力；考查了學生應用所學知識進行必要的分析來解決實際問題的能力。有機物的結構、性質、轉化、反應類型的判斷、化學方程式和同分異構體結構簡式的書寫及物質轉化流程圖的書寫是有機化學學習中經常碰到的問題，掌握常見的有機代表物的性質、各類官能團的性質、化學反應類型、物質反應的物質的量關系與各類官能團的數目關系，充分利用題目提供的信息進行分析、判斷是解答的關鍵。難點是設計合成路線圖時有關信息隱含在題干中的流程圖中，需要學生自行判斷和靈活應用。思路分析：A是氯乙酸與碳酸鈉反應生成氯乙酸鈉，氯乙酸鈉與NaCN發生取代反應生成C，C水解又引入1個羧基。D與乙醇發生酯化反應生成E，E發生取代反應生成F，在催化劑作用下F與氫氣發生加成反應將酯基均轉化為醇羥基，2分子G發生羥基的脫水反應成環，據此解答。（1）根據A的結構簡式可知A是氯乙酸；（2）反應②中氯原子被－CN取代，屬于取代反應。（3）反應④是酯化反應，所需試劑和條件分別是乙醇/濃硫酸、加熱；（4）根據G的鍵線式可知其分子式為C12H18O3；（5）根據W的結構簡式可知分子中含有的官能團是醚鍵和羥基；（6）屬于酯類，說明含有酯基。核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為1：1，說明氫原子分為兩類，各是6個氫原子，因此符合條件的有機物結構簡式為或；（7）根據已知信息結合逆推法可知合成苯乙酸卞酯的路線圖為。參考答案：（1）氯乙酸（2）取代反應（3）乙醇/濃硫酸、加熱（4）C12H18O3（5）羥基、醚鍵（6）、（7）專題訓練1、(2019福建廈門3月質檢)科學家合成了調節中樞神經系統的藥物,其中間體為。下列有關說法正確的是()A.可發生氧化反應B.與互為同分異構體C.碳原子上的一氯代物共有7種(不含立體異構)D.所有碳原子均處于同一平面2、（19北京）交聯聚合物P的結構片段如圖所示。下列說法不正確的是（圖中表示鏈延長）A．聚合物P中有酯基，能水解B．聚合物P的合成反應為縮聚反應C．聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解獲得D．鄰苯二甲酸和乙二醇在聚合過程中也可形成類似聚合物P的交聯結構3、（18新課標Ⅰ）下列說法錯誤的是A．蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖B．酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質C．植物油含不飽和脂肪酸酯，能使Br?/CCl4褪色D．淀粉和纖維素水解的最終產物均為葡萄糖4、（19江蘇）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。下列有關化合物X、Y的說法正確的是A.1molX最多能與2molNaOH反應B.Y與乙醇發生酯化反應可得到XC.X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產物分子中手性碳原子數目相等5、（18海南）實驗室常用乙酸與過量的乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列說法正確的是A．該反應的類型為加成反應B．乙酸乙酯的同分異構體共有三種C．可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應的乙酸D．該反應為可逆反應，加大乙醇的量可提高乙酸的轉化率6、（18北京）一種芳綸纖維的拉伸強度比鋼絲還高，廣泛用作防護材料。其結構片段如下圖下列關于該高分子的說法正確的是A．完全水解產物的單個分子中，苯環上的氫原子具有不同的化學環境B．完全水解產物的單個分子中，含有官能團―COOH或―NH2C．氫鍵對該高分子的性能沒有影響D．結構簡式為：7、（17天津）漢黃芩素是傳統中草藥黃芩的有效成分之一，對腫瘤細胞的殺傷有獨特作用。下列有關漢黃芩素的敘述正確的是A．漢黃芩素的分子式為C16H13O5B．該物質遇FeCl3溶液顯色C．1mol該物質與溴水反應，最多消耗1molBr2D．與足量H2發生加成反應后，該分子中官能團的種類減少1種8、（19新課標Ⅰ）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：（1）A中的官能團名稱是。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式，用星號(*)標出B中的手性碳。（3）寫出具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式。(不考慮立體異構，只需寫出3個)（4）反應④所需的試劑和條件是。（5）⑤的反應類型是。（6）寫出F到G的反應方程式。（7）設計由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備的合成路線(無機試劑任選)。9、[2018天津卷]化合物N具有鎮痛、消炎等藥理作用，其合成路線如下：（1）A的系統命名為____________，E中官能團的名稱為____________。（2）A→B的反應類型為____________，從反應所得液態有機混合物中提純B的常用方法為____________。（3）C→D的化學方程式為________________________。（4）C的同分異構體W（不考慮手性異構）可發生銀鏡反應；且1molW最多與2molNaOH發生反應，產物之一可被氧化成二元醛。滿足上述條件的W有____________種，若W的核磁共振氫譜具有四組峰，則其結構簡式為____________。（5）F與G的關系為（填序號）____________。a．碳鏈異構b．官能團異構c．順反異構d．位置異構（6）M的結構簡式為____________。（7）參照上述合成路線，以為原料，采用如下方法制備醫藥中間體。該路線中試劑與條件1為____________，X的結構簡式為____________；試劑與條件2為____________，Y的結構簡式為____________。10、（19浙江4月）某研究小組擬合成除草劑苯達松和染料中間體X。已知信息：①＋RCOOR′②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′（1）下列說法正確的是________。A．化合物B到C的轉變涉及到取代反應B．化合物C具有兩性C．試劑D可以是甲醇D．苯達松的分子式是C10H10N2O3S（2）化合物F的結構簡式是________。（3）寫出E＋G→H的化學方程式________。（4）寫出C6H13NO2同時符合下列條件的同分異構體的結構簡式________。①分子中有一個六元環，且成環原子中最多含2個非碳原子；②1H?NMR譜和IR譜檢測表明分子中有4種化學環境不同的氫原子。有N－O鍵，沒有過氧鍵(－O－O－)。（5）設計以CH3CH2OH和原料制備X()的合成路線(無機試劑任選，合成中須用到上述①②兩條已知信息，用流程圖表示)________。11、（18江蘇）丹參醇是存在于中藥丹參中的一種天然產物。合成丹參醇的部分路線如下：已知：（1）A中的官能團名稱為__________________（寫兩種）。（2）DE的反應類型為__________________。（3）B的分子式為C9H14O，寫出B的結構簡式：__________________。（4）的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出該同分異構體的結構簡式：_________。①分子中含有苯環，能與FeCl3溶液發生顯色反應，不能發生銀鏡反應；②堿性條件水解生成兩種產物，酸化后分子中均只有2種不同化學環境的氫。（5）寫出以和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和乙醇任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

參考答案：【答案】A【詳解】題給有機物可以與氧氣發生氧化反應,故A正確;1個比1個少2個氫原子,二者分子式不同,不互為同分異構體,故B錯誤;題給有機物的碳原子上共有5種不同化學環境的H,碳原子上的一氯代物共有5種,故C錯誤;結構中碳碳鍵都是單鍵,所以題給有機物分子中所有碳原子不可能都在一個平面上,故D錯誤。【答案】D【分析】將X為、Y為帶入到交聯聚合物P的結構中可知，聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過縮聚反應制備的，據此解題【詳解】A．根據X為、Y為可知，X與Y直接相連構成了酯基，酯基能在酸性或堿性條件下水解，故A不符合題意；B．聚合物P是由鄰苯二甲酸和丙三醇通過縮聚反應制備的，故B不符合題意；C．油脂為脂肪酸甘油酯，其在堿性條件下水解可生成脂肪酸鹽和甘油即丙三醇，故C，不符合題意；D．乙二醇的結構簡式為HO-CH2CH2-OH，與鄰苯二甲酸在聚合過程中只能形成鏈狀結構，故D符合題意；綜上所述，本題應選D。3、【答案】AB【解析】A、果糖不能再發生水解，屬于單糖，A錯誤；B、酶是活細胞產生的具有催化作用的有機物，其中絕大多數酶是蛋白質，B錯誤；C、植物油屬于油脂，其中含有碳碳不飽和鍵，因此能使Br2/CCl4溶液褪色，C正確；D、淀粉和纖維素均是多糖，其水解的最終產物均為葡萄糖，D正確。答案選A。點睛：本題主要是考查糖類、油脂和蛋白質的性質，平時注意相關基礎知識的積累即可解答，題目難度不大。4、【答案】CD【詳解】A.X分子中，1mol羧基消耗1molNaOH，1mol由酚羥基形成的酯基消耗2molNaOH，所以1molX最多能與3molNaOH反應，故A錯誤；B.比較X與Y的結構可知，Y與乙酸發生酯化反應可得到X，故B錯誤；C.X和Y分子中都含有碳碳雙鍵，所以均能與酸性高錳酸鉀溶液反應，故C正確；D.X和Y分子中碳碳雙鍵的位置相同，分別與足量Br2加成后產物的結構相似，所以具有相同數目的手性碳原子，都有3個，故D正確；故選CD。5、【答案】D【解析】A.乙酸與乙醇反應生成乙酸乙酯，是酯化反應，也是取代反應，不符合題意；B.乙酸乙酯的同分異構體中屬于酯類的有甲酸丙酯、甲酸異丙酯，還有丙酸甲酯共三種，但乙酸乙酯的同分異構體不只是酯類，還可能是羧酸類等，因此同分異構體大于三種，不符合題意；C.由于該反應需要在加熱的情況下進行，本身會揮發出乙酸到飽和碳酸鈉溶液中，因此不能鑒定，不符合題意；D.該反應為可逆反應，加大乙醇的量平衡正向移動，乙酸的轉化率升高，符合題意；故答案為D。6、【答案】B【解析】A項，芳綸纖維的結構片段中含肽鍵，完全水解產物的單個分子為、，、中苯環都只有1種化學環境的氫原子，A項錯誤；B項，芳綸纖維的結構片段中含肽鍵，完全水解產物的單個分子為、，含有的官能團為-COOH或-NH2，B項正確；C項，氫鍵對該分子的性能有影響，如影響沸點、密度、硬度等，C項錯誤；D項，芳綸纖維的結構片段中含肽鍵，采用切割法分析其單體為、，該高分子化合物由、通過縮聚反應形成，其結構簡式為，D項錯誤；答案選B。點睛：本題考查肽鍵的水解、氫原子化學環境的分析、氫鍵對物質性質的影響、高分子化合物的書寫。注意掌握單體的判斷方法，首先根據高聚物判斷是加聚產物還是縮聚產物，然后根據推斷單體的方法作出判斷：（1）加聚產物單體的推斷常用“彎箭頭法”，單鍵變雙鍵，C上多余的鍵斷開；（2）縮聚產物單體的推斷常用“切割法”，找到斷鍵點，斷鍵后在相應部位補上-OH或-H。7、【答案】B【解析】A、漢黃岑素的分子式為C16H12O5，A錯誤；B、該物質中含有酚羥基，能與FeCl3溶液反應呈紫色，B正確；C、該物質酚羥基的鄰、對位還可以與1molBr2反應，碳碳雙鍵可以與1molBr2發生加成反應，故1mol該物質最多可以消耗2molBr2，C錯誤；D、該物質中含有羥基、羰基、碳碳雙鍵、醚鍵，與足量氫氣加成后只剩余羥基和醚鍵，官能團種類減少2種，D錯誤。故選B。8、【答案】（1）羥基（2）（3）（4）C2H5OH/濃H2SO4、加熱（5）取代反應（6）（7）【解析】【分析】有機物A被高錳酸鉀溶液氧化，使羥基轉化為羰基，B與甲醛發生加成反應生成C，C中的羥基被酸性高錳酸鉀溶液氧化為羧基，則D的結構簡式為。D與乙醇發生酯化反應生成E，E中與酯基相連的碳原子上的氫原子被正丙基取代生成F，則F的結構簡式為，F首先發生水解反應，然后酸化得到G，據此解答。【詳解】（1）根據A的結構簡式可知A中的官能團名稱是羥基。（2）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳，則根據B的結構簡式可知B中的手性碳原子可表示為。（3）具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式中含有醛基，則可能的結構為。（4）反應④是酯化反應，所需的試劑和條件是乙醇/濃硫酸、加熱。（5）根據以上分析可知⑤的反應類型是取代反應。（6）F到G的反應分兩步完成，方程式依次為：、[來源:Zxxk.Com]。（7）由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制備，可以先由甲苯合成，再根據題中反應⑤的信息由乙酰乙酸乙酯合成，最后根據題中反應⑥的信息由合成產品。具體的合成路線圖為：，。9、【答案】（1）1,6-己二醇碳碳雙鍵，酯基（2）取代反應減壓蒸餾（或蒸餾）（3）（4）5（5）c（6）（7）試劑與條件1：HBr，△X：試劑與條件2：O2/Cu或Ag，△Y：【解析】分析：本題實際沒有什么需要推斷的，題目中已經將每一步的物質都給出了，所以只需要按部就班的進行小題的逐一解答即可。詳解：（1）A為6個碳的二元醇，在第一個和最后一個碳上各有1個羥基，所以名稱為1,6-己二醇。明顯E中含有碳碳雙鍵和酯基兩個官能團。（2）A→B的反應是將A中的一個羥基替換為溴原子，所以反應類型為取代反應。反應后的液態有機混合物應該是A、B混合，B比A少一個羥基，所以沸點的差距應該較大，可以通過蒸餾的方法分離。實際生產中考慮到A、B的沸點可能較高，直接蒸餾的溫度較高可能使有機物炭化，所以會進行減壓蒸餾以降低沸點。（3）C→D的反應為C與乙醇的酯化，所以化學方程式為。注意反應可逆。（4）C的分子式為C6H11O2Br，有一個不飽和度。其同分異構體可發生銀鏡反應說明有醛基；1molW最多與2molNaOH發生反應，其中1mol是溴原子反應的，另1mol只能是甲酸酯的酯基反應（不能是羧基，因為只有兩個O）；所以得到該同分異構體一定有甲酸酯（HCOO－）結構。又該同分異構體水解得到的醇應該被氧化為二元醛，能被氧化為醛的醇一定為－CH2OH的結構，其他醇羥基不可能被氧化為醛基。所以得到該同分異構體水解必須得到有兩個－CH2OH結構的醇，因此酯一定是HCOOCH2－的結構，Br一定是－CH2Br的結構，此時還剩余三個飽和的碳原子，在三個飽和碳原子上連接HCOOCH2－有2種可能：，每種可能上再連接－CH2Br，所以一共有5種：。其中核磁共振氫譜具有四組峰的同分異構體，要求有一定的對稱性，所以一定是。（5）F為，G為，所以兩者的關系為順反異構，選項c正確。（6）根據G的結構明顯得到N中畫圈的部分為M，所以M為。（7）根據路線中化合物X的反應條件，可以判斷利用題目的D到E的反應合成。該反應需要的官能團是X有Br原子，Y有碳氧雙鍵。所以試劑與條件1是HBr，△；將取代為，X為。試劑與條件2是O2/Cu或Ag，△；將氧化為，所以Y為。點睛：最后一步合成路線中，是不可以選擇CH3CH2CHO和CH3CHBrCH3反應的，因為題目中的反應Br在整個有機鏈的一端的，不保證在中間位置的時候也能反應。10、【答案】（1）BC（2）(CH3)2CHNH2（3）＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl（4）（5）CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3CH3COCH2COOCH2CH3【解析】【分析】以A和F為原料制備苯達松，觀察苯達松結構簡式，易知A中有苯環，便可推出A為，根據A到B的反應條件（HNO3和H2SO4）可知該反應為硝化反應，繼續觀察苯達松可知其苯環上為鄰位二取代側鏈，因而B為，繼續觀察苯達松側鏈有羰基和亞氨基，說明B到C的兩步反應為甲基被氧化為羧基和硝基被還原為氨基，C為，根據反應條件易知C和D反應為酯化反應，然后結合E的分子式可推出D是甲醇，E為，最后結合苯達松右側碳鏈部分和F的分子式可知氨基接在