醇和酚第二單元醇酚醇和酚

羥基（—OH）與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇。羥基（—OH）與苯環直接相連的化合物稱為酚。1.醇、酚的區別醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚①②③④⑤醇和酚2.醇的命名【練習】寫出下列醇的名稱CH3—CH2—CH—CH3OHCH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇2—丁醇CH2-OHCH2-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH主鏈盡可能多的包含羥基或連接羥基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇醇和酚3.醇的分類A.CH3CH2CH2OHCH2OHE.C.CH2-OHCH2-OHF.CH2-OHCH2-OHCH

-OHB.CH3-CH-CH3OHD.CH2=CHCH2OH分類依據:(1)所含羥基的數目一元醇：只含一個羥基二元醇：含兩個羥基多元醇：多個羥基飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烴基是否飽和飽和醇：如A、B、

C、F不飽和醇：如D、E醇和酚名稱相對分子質量沸點/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.54.醇的重要物理性質名稱羥基數目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較表2含相同碳原子數、不同羥基數的醇的沸點比較結論:①相對分子質量相近的醇和烷烴，醇的沸點遠遠高于烷烴。②碳原子數相同的醇，羥基越多，沸點越高。醇和酚RRRRRROOOOOOHHHHHH醇分子間形成氫鍵的示意圖氫鍵

分子間氫鍵增大了分子間的作用力使物質的溶、沸點升高。羥基數越多，醇分子間形成的氫鍵就相應的增多增強，所以沸點越高。

分子間存在氫鍵使得溶質分子和溶劑分子間的作用力增大，溶質在溶劑中的溶解度增大。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它們與水分子之間也可以形成氫鍵。醇和酚乙醇分子的比例模型5.乙醇的結構乙醇的分子式為：C2H6O

HHCHHCHOHHHCHHCHHO結構式：羥基結構簡式：CH3CH2OH乙醇有一種同分異構體：甲醚或C2H5OH討論：-OH與OH-

有何區別？

CH3CH2OH與NaOH都有堿性嗎？醇和酚顏色：無色透明特殊香味液態比水小跟水以任意比互溶能夠溶解多種無機物和有機物易揮發氣味：密度：狀態：揮發性：溶解性：5.乙醇的物理性質工業酒精約含乙醇96%以上(質量分數)無水酒精99.5%以上（質量分數）醫用酒精75%（體積分數）如何檢驗酒精是否含水？用無水硫酸銅檢驗.變藍色.醇和酚④①③H—C—C—O—HHHHH②乙醇的結構式:我們已經學習過乙醇的一些性質。請與同學交流你所知道的乙醇的化學性質，試列舉乙醇發生的化學反應，并指出在反應過程中乙醇分子中的哪些化學鍵發生了斷裂?交流與討論：醇和酚7.乙醇的化學性質現象:試管中有無色氣體生成，可以燃燒，燒杯內壁出現水滴，澄清石灰水不變渾濁。P67活動與探究試驗1

試驗2(1)與活潑金屬反應(如Na、K、Mg)乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑①處O－H鍵斷開①HHCHHCHOHP68試驗3醇和酚鈉與水、與乙醇反應現象的異同鈉與水鈉與乙醇鈉是否浮在液面上鈉的形狀是否變化有無聲音有無氣泡劇烈程度反應方程式先沉后浮仍為塊狀沒有聲音放出氣泡緩慢？2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑乙醇鈉2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

浮在水面熔成球形發出嘶嘶聲放出氣泡劇烈醇和酚(2)氧化反應CH3CH2OH+3O22CO2+3H2O點燃②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色說明乙醇有還原性(淡藍色火焰)①燃燒③催化氧化

2Cu+O22CuO△CH3CH2OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O△實驗紅色變為黑色Cu絲黑色又變為紅色，液體產生特殊氣味（乙醛的氣味）現象:總:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

Cu△Cu是催化劑，但實際起氧化作用的是CuO。醇和酚醇被氧化的機理:①-③位斷鍵①③R2—C—O—HR1H+O22生成醛或酮+2H2O—C=OR1R22Cu△②★連接-OH的碳原子上必須有H,才發生去氫氧化(催化氧化)。練習催化氧化的反應方程式:CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

2+O2→2CH3CH2C－H+2H2O=OCu△2+O2→2CH3－C－CH3+2H2O=OCu△醇和酚催化氧化類型小結：叔醇(—OH在叔碳——碳原子上沒有H)，則不能去氫氧化。COHR2R1R3(3).(2).2CH—OH+O2R2R1Cu△(1).2R—CH2—OH+O2Cu△伯醇(—OH在伯碳——首位碳上)，去氫氧化為醛O=2R—C—H+2H2O仲醇(—OH在仲碳——中間碳上)，去氫氧化為酮O=2R1—C—R2+2H2O醇的催化氧化也可以用銀作催化劑。醇和酚(3)酯化反應1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4實質：酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子。注意：可逆反應C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3濃H2SO4C2H5OH+HO—NO2濃H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯

醇還可以與一些無機含氧酸(如H2SO4、HNO3等)發生酯化反應。（取代反應）醇和酚8.乙醇的其他化學性質C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O△1）乙醇和氫鹵酸的反應P68觀察與思考乙醇、溴化鈉、濃硫酸和水共熱可得到溴乙烷。現象：Ⅰ中劇烈反應，Ⅱ中生成油狀液體。總結：醇可以和氫鹵酸反應，反應中，醇分子中的羥基被鹵素原子取代生成鹵代烴。R一OH+HX→R一X+H2O△通常，鹵代烴就是用醇和氫鹵酸反應制得。濃硫酸的作用：與溴化鈉反應獲得氫溴酸。醇和酚2）乙醇的脫水反應P69活動與探究現象：大試管內劇烈反應，小試管高錳酸鉀褪色。

乙醇可以在Al2O3、濃硫酸或P2O5等催化劑的作用下發生脫水反應。實驗室利用乙醇和濃硫酸的共熱脫水反應來獲得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC濃H2SO41700C+H2O（消去反應）①分子內脫水斷鍵位置：HCCOH實驗醇和酚（取代反應）②分子間脫水斷鍵位置：R—O—H

H—O—RCH3CH2OH

+HOCH2CH3濃硫酸140℃CH3CH2OCH2CH3+H2O具有羥基結構的分子都可能發生脫水反應乙醚

對比兩個實驗可以發現，溫度對該反應的影響很大。所以反應過程中控制好實驗溫度十分重要。兩個實驗濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑體積比：乙醇∶濃硫酸=1∶3加藥品順序：乙醇→濃硫酸醇和酚思考：能發生消去反應的醇，分子結構特點是什么？是不是所有的醇都能發生消去反應？

與乙醇同類的烴的衍生物，它們能否發生象乙醇那樣的消去反應？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3結論：醇發生消去反應的條件：與－OH相連的碳原子相鄰的碳原子有氫原子。醇和酚CH3CH2BrCH3CH2OH反應條件化學鍵的斷裂化學鍵的生成反應產物NaOH醇溶液、加熱C—Br、C—HC—O、C—HCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O濃硫酸加熱到170℃

溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，它們有什么異同？

發生消去反應，可得到何種產物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：醇和酚9、乙醇工業制法CH3—CH2OHCH2=CH2+H—OH催化劑高溫高壓氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH檢驗乙醇2CrO3+3C2H5OH+3H2SO4

→Cr2(SO4)3

+3CH3CHO+6H2O現象：(紅色)→(綠色)醇和酚10、其它醇類⑴甲醇(CH3OH)，一種劇毒的物質，無色透明液體，俗稱木精或木醇，工業酒精中含少量甲醇，誤飲眼睛會失明甚至死亡。⑵乙二醇，一種無色黏稠液體，其水溶液凝固點低，可用汽車發動機作抗凍劑。醇和酚⑶丙三醇，無色黏稠液體，可作為保濕劑，可用于化妝品，俗稱甘油。CH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2-OHCH2-OHCH

-OH2+6Na→2+3H2↑CH2-ONaCH2-ONaCH

-ONaCH2-OHCH2-OHCH

-OHCH2–OOCCH3CH2–OOCCH3CH

–OOCCH3+3HOOCCH3+3H2O濃硫酸△CH2–O一NO2CH2–O一NO2CH

–O一NO2+3HO一NO2+3H2O濃硫酸△硝化甘油——烈性炸藥醇和酚②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應名稱反應類型斷鍵位置與金屬鈉反應Cu或Ag催化氧化濃硫酸加熱到170℃濃硫酸加熱到140℃濃硫酸條件下與乙酸加熱與HX加熱反應②④②①③①②①①置換反應催化氧化消去反應取代反應取代反應取代反應乙醇性質小結P70醇和酚應用苯酚消毒的第一人1874年，愛丁堡醫院的外科醫生里斯特善于觀察，勤于思考。他發現他的病人手術后多數死于傷口化膿感染。那么原因是什么？一個初夏的早晨，他發現在陽光照耀下，無數的灰塵飛舞，他突然想到，傷口接觸到這么多灰塵，灰塵里不是有細菌嗎？接觸傷口的繃帶、棉花、手術刀和手不都有沾有細菌嗎？于是他找到了化膿的原因。他就想方設法找到一種消毒的方法。經過多次試驗，他發現提煉煤焦油時候產生的一種副產品—石炭酸，具有消毒防腐作用，他就用石碳酸的稀溶液來噴灑手術的器械以及醫生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少，死亡率大大下降。

醇和酚你知道醫院用于醫療器械和環境消毒的一種消毒液－“來蘇水”嗎？醇和酚是下列三種物質跟肥皂溶液制成混合液.

—CH3—OH—CH3|OHCH3||OH請分析這類物質與下列物質在結構上各有什么特點？—CH3OHCH3CH2OHOH-OH-OHOH-OH鄰甲基酚間甲基酚對甲基酚乙醇苯甲醇酚——分子中—OH與苯環(或其他芳環)直接相連的有機化合物醇和酚醇和酚一、苯酚的結構2、結構簡式1、分子式C6H6OOH或C6H5OH醇和酚苯酚的分子結構模型比例模型球棍模型

苯酚分子中除-OH上的H以外的所有原子都在同一平面上，且-OH上的H也可能出現在該平面。思考：苯酚分子所有原子都在同一平面上嗎？醇和酚實驗內容1觀察苯酚顏色、狀態，聞其氣味。2試管中加入少量水，逐漸加入苯酚晶體，不斷振蕩試管。繼續加苯酚晶體至有較多晶體不溶解，振蕩、靜置。3水浴中加熱實驗2試管，然后冷卻。4苯酚晶體分別加入到苯和煤油中，與實驗2比較。二.苯酚的物理性質醇和酚純凈的苯酚是無色、有特殊氣味的晶體一般呈粉紅色(苯酚易被氧化)隔絕空氣,密封保存1、顏色、狀態、氣味保存:二.苯酚的物理性質醇和酚常溫：溶解度不大T>65℃，能跟水以任意比互溶易溶于有機溶劑水中2、溶解性

苯酚有毒，濃溶液對皮膚有很強的腐蝕性，會對皮膚產生強烈的灼傷，如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應該怎么處理？如果不慎沾到皮膚上，應立即用酒精洗滌，再水洗。醇和酚—O—H分析苯酚的結構，你預測苯酚可能有什么化學性質？猜想：醇和酚(1)弱酸性俗稱：石炭酸三.苯酚的化學性質醇和酚苯酚溶液滴加2-3滴石蕊試劑

方案一：滴加NaOH溶液苯酚溶液方案二：無明顯現象溶液由渾濁變澄清結論：苯酚可與NaOH反應，具有酸性。實驗探究一：苯酚的酸性不能使酸堿指示劑變色。醇和酚(1)弱酸性OHONa+Na2CO3

+NaHCO3三.苯酚的化學性質醇和酚1、取苯酚的濁液2mL于試管，向其中加入氫氧化鈉溶液，濁液將變澄清。再分成兩份，其中一支滴加稀鹽酸，另一支通入二氧化碳氣體，觀察實驗現象。三.苯酚的化學性質ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3+HCl

ONa+NaCl

OH變渾濁H2CO3OH>酸性：醇和酚課本實驗ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3醇和酚

乙醇和苯酚分子中都有—OH，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？苯環對—OH產生影響，使—OH上的H變活潑醇和酚課堂練習1.利用苯和苯酚性質上的差異分離苯酚和苯的混合物？加足量NaOH溶液→分液得到苯→苯酚鈉溶液中加酸或通入足量CO2→分液得到苯酚醇和酚—O—H分析苯酚的結構，你預測苯酚可能有什么化學性質？猜想：醇和酚常用于苯酚的定性檢驗與定量測定.(2)苯環上的取代反應三溴苯酚（白色）+3Br2+3HBrOHOHBrBrBr①鹵代反應實驗:稀苯酚溶液濃溴水醇和酚苯酚苯反應物反應條件取代結果結論原因溴水＋苯酚液溴＋苯Fe三取代一取代苯酚與溴取代反應比苯容易—OH對苯環的影響,使苯環上鄰、對位的H變活潑醇和酚②硝化反應醇和酚

苯酚遇FeCl3溶液顯紫色,(3)顯色反應可用于檢驗酚類物質或Fe3+的存在。醇和酚課堂練習2.只用一試種劑把下列四種無色溶液鑒別開：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，現象分別怎樣？物質苯酚乙醇NaOHKSCN現象FeCl3溶液紫色溶液無現象

紅褐色沉淀

血紅色醇和酚總結：醇和酚苯酚的主要用途制酚醛樹脂、合成纖維、醫藥、染料、農藥環境消毒可制成洗劑和軟膏，有殺菌、止痛作用是合成阿司匹林的原料

注:Aspirin成分為乙酰水楊酸醇和酚四、生活中的酚類和環保（一）酚類化合物的毒害（二）含酚類廢水的處理1、物理方法吸附法、萃取法活性碳苯２、化學方法——沉淀、氧化３、微生物處理法醇和酚【藥品名稱】苯酚軟膏【別

名】PhenolOintment【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特殊氣味【藥物組成】每克含苯酚0.02克。【藥理作用】

消毒防腐劑，其作用機制是使細菌的蛋白質發生變性。【臨床應用】用于皮膚輕度感染和瘙癢。

【用法用量】外用，1日2次，涂患處。【注意事項】1.對本品過敏者、6個月以下嬰兒禁用。

2.避免接觸眼睛和黏膜。

3.用后擰緊瓶蓋，當藥品性狀發生改變時禁止使用，尤其是色澤變紅后【不良反應】偶見皮膚刺激性。【藥物相互作用】

1.不能與堿性藥物并用。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請咨詢醫師或藥師。【貯

藏】密閉,在30℃以下保存。分析苯酚軟膏使用說明書體現了苯酚的哪些性質？變紅不能與堿性藥物并用密閉生活中的化學解決問題苯酚特殊氣味醇和酚基團間的相互影響醇和酚CH3CH2—OH—OHAB假設只有0.01mol/L的NaOH、酚酞結論：因為____對____的影響，苯酚羥基上的H原子比較活潑。不顯酸性顯酸性【猜猜我是誰】醇和酚

O

||CH3—C—OHCH3CH2—OH—OHNaHCO3XX√如何證明？Na2CO3尋找參照物X√無氣泡√有氣泡二遷醇和酚

O

||CH3—C—OHCH3CH2—OH—OHCH2=CH—OH不穩定發生重排CH3CHO三遷拓展視野醇和酚CH3CH2—OH—OHNa放出氫氣放出氫氣（慢）（快）

O

||CH3—C—OH放出氫氣（非常激烈）官能團→性質醇和酚學科借鑒1234醇和酚完成下列反應的化學方程式—Br+HBr+Br2FeBr3+3Br2

OH｜↓+3HBrOH｜｜Br—BrBr—思考與交流：醇和酚苯酚、苯與溴取代反應的比較比較苯酚苯反應物反應條件取代氫原子數反應速率結論濃溴水液溴不需要催化劑Fe作催化劑三個

一個快

稍慢苯酚與溴的取代反應比苯容易，因為____對____的影響，使苯環鄰對位上的氫原子更活潑醇和酚CH2CH3難以去氫C-H鍵穩定