第二節烯烴炔烴第1課時烯烴第二章烴[素養發展目標]

1．從化學鍵的不飽和性等微觀角度理解烯烴的結構特點，能辨析物質類別與反應類型之間的關系。2．認識加成反應的特點和規律，了解有機反應類型與有機化合物的組成及結構特點的關系。3．能通過模型假設、證據推理認識常見有機化合物分子的空間結構，了解烯烴的順反異構現象，會判斷復雜有機化合物分子中原子間的位置關系。01知識點一知識點一烯烴的結構和性質

1．結構特點(1)烯烴的官能團是__________(

)。烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為_________。碳碳雙鍵CnH2n(2)乙烯的分子結構乙烯是最簡單的烯烴。其分子中的碳原子均采取_____雜化，碳原子與氫原子之間均以單鍵(σ鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以雙鍵(1個σ鍵和1個π鍵)相連接，相鄰兩個鍵之間的夾角約為120°，分子中的所有原子都位于同一平面。sp22．物理性質物理性質遞變規律狀態當碳原子數小于或等于___時，烯烴在常溫下呈氣態，其他的烯烴常溫下呈液態或固態溶解性難溶于水，易溶于有機溶劑沸點隨碳原子數的遞增，沸點逐漸______；碳原子數相同的烯烴，支鏈越多，沸點______密度隨碳原子數的遞增，相對密度逐漸______；烯烴的密度______水的密度4升高越低增大小于3.化學性質(1)氧化反應①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，常用于

的檢驗；

②可燃性：單烯烴燃燒的通式為___________________________________。(2)加成反應烯烴可與X2、HX(X表示鹵素原子)、H2、H2O等在一定條件下發生加成反應。例如：CH3CHBrCH2BrCH3CH2CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(3)加聚反應烯烴可在一定條件下發生加聚反應。如丙烯生成聚丙烯：

___________________________________________________。1．丙烯是三大合成材料的基本原料之一，其用量最大的是生產聚丙烯。(1)丙烯分子中最多有幾個原子處于同一平面上？丙烷分子中三個碳原子是否處在同一條直線上？提示：7個。否。(2)丙烯在一定條件下能否與氯氣發生取代反應？若能，請寫出生成一氯代物的化學方程式。(3)丙烯、聚丙烯、丙烷都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色嗎？若能褪色，反應的類型相同嗎？提示：只有丙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。反應類型不同，丙烯使酸性KMnO4溶液褪色發生氧化反應，使溴水褪色發生加成反應。2．某有機化合物的結構簡式為

，其為單烯烴與氫氣加成后的產物，則該單烯烴可能有幾種結構？提示：5。烷烴和烯烴的結構、性質比較

烷烴烯烴通式CnH2n＋2(鏈狀烷烴)CnH2n(單烯烴)代表物CH4CH2==CH2結構特點全部是單鍵；飽和烴；四面體結構不飽和烴；平面形分子，鍵角為120°

烷烴烯烴活動性較穩定較活潑取代反應能與鹵素單質發生取代反應含有烷烴基的烯烴在一定條件下能與鹵素單質發生取代反應加成反應—能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成(X表示鹵素原子)反應1．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷卻沒有該性質，其原因是(

)A．乙烯的相對分子質量比乙烷的小B．乙烯分子中所有原子在同一平面上C．乙烯中碳的質量分數比乙烷的大D．乙烯分子結構中含有碳碳雙鍵√解析：官能團是決定有機化合物性質的主要因素，乙烯分子中含有碳碳雙鍵，故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷沒有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團。2．下列有關烯烴的說法正確的是(

)A．烯烴分子中所有的原子一定在同一平面內B．烯烴只能發生加成反應，不能發生取代反應C．分子式是C5H10的烴分子中一定含有碳碳雙鍵D．烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色√解析：A．在烯烴中，只有乙烯分子中所有原子一定共面，選項A錯誤；B．烯烴易發生加成反應，在一定條件下烯烴也能發生取代反應，選項B錯誤；C．分子式為C5H10的烴可能是烯烴，也可能是環烷烴，選項C錯誤；D．烯烴分子中含有碳碳雙鍵，既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色，選項D正確。3．下列關于烷烴與烯烴的性質及反應類型的對比正確的是(

)A．烷烴中只含有飽和鍵，烯烴中只含有不飽和鍵B．烷烴不能發生加成反應，烯烴不能發生取代反應C．鏈狀烷烴的通式一定是CnH2n＋2，而烯烴的通式一定是CnH2nD．烷烴與烯烴相比，能發生加成反應的一定是烯烴解析：丙烯(CH2===CHCH3)中既有飽和鍵，又有不飽和鍵，A錯；烯烴烴基中的氫原子也能發生取代反應，B錯；只有單烯烴的通式才是CnH2n，C錯。√02知識點二知識點二烯烴的立體異構及命名

1．烯烴的立體異構異構實例產生原因通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同存在條件每個雙鍵碳原子都連接了不同的原子或原子團異構分類順式結構：相同的原子或原子團位于雙鍵________反式結構：相同的原子或原子團位于雙鍵______性質特點化學性質基本相同，物理性質有一定的差異同一側兩側2.二烯烴的加成反應分子中含有____個碳碳雙鍵的烯烴叫做二烯烴，如1，3-丁二烯。1，3-丁二烯與溴發生加成反應時，有以下兩種方式：(1)1，2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2__________________________________。(2)1，4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2__________________________________。CH2==CH—CHBr—CH2BrCH2Br—CH==CH—CH2Br3．烯烴的命名

以

為例來說明。

(1)選主鏈：將含碳碳雙鍵的______碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數稱為“某烯”。(虛線框內為主鏈)最長(2)編號位：從距離碳碳雙鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵碳原子的編號______。最小(3)寫名稱：先用漢字數字“二、三……”在烯烴的名稱前表示雙鍵的個數；然后在“某烯”前面用阿拉伯數字表示出碳碳雙鍵的位置，最后在前面寫出取代基的名稱、個數和位置。該烯烴的系統命名圖示如下：1．戊烯(C5H10)是無色、易揮發的可燃性液體，不溶于水，溶于乙醇，可用于有機合成和脫氫制異戊二烯，也可用作高辛烷汽油的添加劑。請寫出分子式為C5H10且屬于烯烴的同分異構體(包括立體異構)，并用系統命名法命名。提示：甲：2-乙基-1-戊烯；乙：3-甲基己烷。烯烴與烷烴命名的主要不同點如下：(1)主鏈選擇不同：烷烴命名時選擇最長碳鏈作為主鏈，而烯烴要求選擇含有碳碳雙鍵的最長碳鏈作為主鏈，也就是烯烴選擇的主鏈不一定是分子中的最長碳鏈。

(2)編號起點不同：編號時，烷烴要求離取代基最近，即保證取代基的位次盡可能小，而烯烴要求離碳碳雙鍵最近，保證碳碳雙鍵的位次最小。但如果兩端離碳碳雙鍵的位次相同，則要從距離取代基較近的一端開始編號。(3)名稱書寫不同：烷烴稱“某烷”，烯烴稱“某烯”；必須在“某烯”前標明碳碳雙鍵的位置。1．順反異構是有機化合物立體異構中常見的一種形式，下列物質存在順反異構的是(

)A．正丁烷 B．1-丁烯C．2-丁烯 D．1，1-二溴乙烯√2．(2022·石家莊高二期末)2-甲基-1，3-丁二烯與氫氣發生加成反應生成的有機產物不可能是(

)A．新戊烷 B．2-甲基-1-丁烯C．3-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯√3．下列對于有機化合物

的命名正確的是(

)A．3-甲基-2，4-戊二烯B．3-甲基-1，3-戊二烯C．1，2-二甲基-1，3-丁二烯D．3，4二甲基-1，3-丁二烯解析：烯烴在命名時要選含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈，編號也從離碳碳雙鍵最近的一端開始編號，寫名稱時還要注明官能團的位置。√03隨堂練學以致用√解析：A．乙烯分子中含有兩個碳原子和四個氫原子，分子式為C2H4，故A正確；B．由乙烯的球棍模型可知，每個碳原子連接兩個氫原子，兩個碳原子以雙鍵相連接，所以乙烯分子中含有碳碳雙鍵，故B正確；C．在乙烯分子中，碳氫鍵與碳碳鍵之間的夾角為120°，結合乙烯的球棍模型可知，乙烯為平面形分子，故C錯誤；2．(2022·西青高二期末)已知：乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化成CO2。下列既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯的方法是(

)A．將混合氣體與足量的氫氣反應B．通入足量溴水中C．通入酸性高錳酸鉀溶液中D．通入水中√解析：A．反應條件要求較高，且不易控制氫氣的用量，不能除雜；B．通入溴水中，乙烯與溴水發生加成反應生成1，2-二溴乙烷，溴水褪色，既可以用來鑒別乙烷和乙烯，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯；C．通入酸性高錳酸鉀溶液中，生成二氧化碳氣體，會引入新的雜質；D．乙烯和乙烷都不溶于水，不能將二者鑒別。3．某有機化合物的結構可表示為，其名稱是(

)A．5-乙基-2-己烯 B．3-甲基庚烯C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯√4．下列有機化合物不存在順反異構體的是(

)A．1，2-二氯乙烯

B．1，2-二氯丙烯C．2-氯丙烯

D．2-氯-2-丁烯√解析：A．1，2-二氯乙烯的結構簡式為ClCH==CHCl，每個雙鍵碳原子連接不同的原子，具有順反異構；B．1，2-二氯丙烯的結構簡式為CHCl==CCl—CH3，每個雙鍵碳原子連接不同的原子或原子團，具有順反異構；

D．2-氯-2-丁烯的結構簡式為CH3CCl==CHCH3，每個雙鍵碳原子連接不同的原子或原子團，具有順反異構。(1)寫出C的名稱：____________(用系統命名法)。解析：C的系統命名為2-甲基-2-丁烯。答案：2-甲基-2-丁烯(2)與CH3CH3互為同系物的是____________，以上互為同分異構體的是____________。(填字母)解析：A、C、D為烯烴，E為環烷烴，B為烷烴，CH3CH3是烷烴，因此與CH3CH3互為同系物的是B；C、E的分子式都為C5H10，結構不同，二者互為同分異構體。答案：B

CE(3)寫出A的順反異構體的結構簡式：______________________________。(4)寫出D與足量溴水反應的化學方程式：___________________________。解析：CH2==CH2與足量溴水反應的化學方程式為CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。答案：CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br04課后測素養評價√解析：A．丙烯的分子式為C3H6，實驗式為CH2，選項A正確；B．丙烯分子中含有一個碳碳雙鍵，結構簡式為CH2==CHCH3，選項B正確；√解析：A．乙烯中相鄰兩個鍵之間的夾角約為120°，2個C原子和4個H原子處于同一平面上，即乙烯的空間結構為平面形，A正確；B．丙烯分子中含碳碳雙鍵，可以發生加成反應，聚丙烯是丙烯的加聚產物，其分子中不含碳碳雙鍵，不能發生加成反應，B錯誤；C．2-丁烯的結構簡式為CH3CH==CHCH3，每個雙鍵碳原子都連接了不同的原子和原子團，故2-丁烯存在順反異構體，C正確；D．乙烯、丙烯和丁烯等烯烴都不溶于水，D正確。3．下列有機化合物存在順反異構體的是(

)A．1-溴-1-丙烯

B．2-甲基-1-丁烯C．2-甲基-1，3-丁二烯

D．2-甲基-2-戊烯√解析：A．1-溴-1-丙烯的結構簡式為CH3CH==CHBr，每個雙鍵碳原子上連接了不同的原子和原子團，存在順反異構體；4．(2022·濟南高二期末)某烯烴分子的鍵線式為

，用系統命名法命名其名稱為(

)A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯

√解析：可將鍵線式轉換為碳骨架的形式

，選取含碳碳雙鍵的最長碳鏈為主鏈，故主鏈上有5個碳原子，故為戊烯，從靠近碳碳雙鍵的一端(即右端)進行編號，則碳碳雙鍵在2號和3號碳原子之間，在2號碳原子上有1個甲基，在3號碳原子上有1個乙基，在4號碳原子上有2個甲基，故系統命名為2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯。A．制備C2H4B．除去C2H4中的SO2C．收集C2H4D．吸收C2H4尾氣√解析：A．乙醇與濃硫酸混合物加熱至170℃時產生乙烯，溫度計要插入反應液中；B．SO2是酸性氧化物，能與NaOH溶液反應，可用NaOH溶液除去C2H4中的SO2；C．乙烯的密度與空氣的密度相近，不能用排空氣法收集，應用排水法收集；D．乙烯難溶于水，不能用水吸收乙烯尾氣。6．某烴的結構用鍵線式表示如圖，該烴與Br2加成時(物質的量之比為1∶1)，所得的產物有(

)

A．3種 B．4種C．5種 D．6種√√解析：A．該有機化合物屬于烯烴，其系統命名為2，4-二甲基--1--戊烯，故A錯誤；B．該有機化合物屬于烯烴，分子中碳碳雙鍵中的不飽和碳原子及相連的碳原子共平面，由三點成面可知，分子中最多有5個碳原子在同一平面上，故B錯誤；C．甲基環己烷和2，4-二甲基-1-戊烯的分子式相同，結構不同，二者互為同分異構體，故C正確；D．2，4-二甲基-1-戊烯與氫氣完全加成后的產物為2，4-二甲基戊烷，分子中含有3種不同化學環境的氫原子，則其一氯代物共有3種，故D錯誤。8．富瓦烯類化合物甲、乙、丙的鍵線式如圖所示，下列說法正確的是(

)

A．甲與丙互為同系物B．乙與丙互為同分異構體C．甲的一溴代物種數少于丙D．三者各1mol時，最多消耗Br2的物質的量相等√解析：A．甲與丙的結構不相似，二者不互為同系物，故A錯誤；B．乙與丙的分子式相同，但結構不同，二者互為同分異構體，故B正確；C．甲中有3種不同化學環境的氫原子，其一溴代物有3種，丙中有2種不同化學環境的氫原子，其一溴代物有2種，故C錯誤；D．1mol甲含有4mol碳碳雙鍵，1mol乙、丙各含有5mol碳碳雙鍵，故三者各1mol時，最多消耗Br2的物質的量不相等，故D錯誤。解析：由降冰片烯的分子結構可知，分子中含有非苯環的碳環和碳碳雙鍵，只有C、H兩種元素，所以屬于環烴，且為不飽和烴。答案：ab

(2)降冰片烯的分子式為________________。解析：根據降冰片烯的分子結構可知，其分子式為C7H10。答案：C7H10(3)降冰片烯的一種同分異構體(含有一個六元環的單環化合物)的鍵線式為__________(任寫一種)。(4)降冰片烯不具有的性質是__________(填字母)。a.易溶于水 b.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色c.能與氫氣發生加成反應 d.常溫常壓下為氣體解析：由于降冰片烯的分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色，能與氫氣發生加成反應；降冰片烯難溶于水；一般情況下，常溫常壓下只有碳原子數目小于或等于4的烴為氣體，降冰片烯分子中有7個碳原子，所以在常溫常壓下一定不是氣體。答案：ad10．0.2mol某烴A在氧氣中充分燃燒后，生成化合物B、C各1.2mol。請回答下列問題：(1)烴A的分子式為________。解析：烴只含有C、H兩種元素，0.2mol烴A在氧氣中充分燃燒后，生成化合物B、C各1.2mol，即生成CO2、H2O各1.2mol，根據原子守恒可知，1mol烴中含有6molC、12molH，則A的分子式為C6H12。答案：C6H12

(2)若烴A不能使溴水褪色，但在一定條件下，能與氯氣發生取代反應，其一氯代物只有一種，則烴A的鍵線式為________。(3)若烴A可與HBr加成，與HBr加成后只能得到一種產物，且烴A的一氯代物只有一種。①A的結構簡式為____________，系統命名為______________________；②A在一定條件下能發生加聚反應，寫出該反應的化學方程式：_________________________________________________________。(4)若核磁共振氫譜顯示鏈烴A中有三組峰，峰面積比為3∶2∶1，且無順反異構，寫出A的結構簡式：__________________。解析：若核磁共振氫譜顯示鏈烴A中有三組峰，峰面積比為3∶2∶1，且無順反異構，則A的結構簡式為(CH3CH2)2C==CH2。答案：(CH3CH2)2C==CH2(5)比A少兩個碳原子的A的烯烴同系物的同分異構體共有________種(不考慮順反異構)，其中只含有一個甲基的結構簡式為_____________________。

答案：3

CH2==CHCH2CH3[素養提升]11．某氣態烷烴和氣態單烯烴組成的混合氣體，其密度是相同狀況下H2密度的13倍，把標準狀況下4.48L該混合氣體通入足量的溴水中，溴水增重2.8g，則兩種烴可能是(

)A．甲烷和丙烯 B．乙烷和丙烯C．乙烷和1-丁烯 D．甲烷和2-丁烯√A．配制①中混合液時，應將濃硫酸加入乙醇中B．應先加入試劑，再檢驗裝置的氣密性、加熱C．試劑X可選擇NaOH溶液D．收集裝置應選擇⑤而不是④√解析：A．配制①中混合液時應將濃硫酸加入乙醇中，否則會發生