第一章有機化合物的結構特點與研究方法

第一節有機化合物的結構特點

一、有機化合物的分類方法

(一)依據碳骨架分類

1、有機化合物的分類依據：碳骨架、官能團。

2、按碳骨架分類

鏈

狀

化

合

物

有

機

化脂環

環

合化合物

狀

物

-化

合

物

芳香族

化合物

OH

(1)脂環化合物：不含苯環的碳環化合物，都屬于脂坯化合物，如

(2)芳香族化合物：含一個或多個苯環的化合物，均稱為芳香族化合物,如

N()2

(-)依據官能團分類

1、煌的衍生物與官能團的概念

(1)煌的衍生物：燒分子中的氫原子被其他原子或原了團所取代得到的物質,如CH3CI、

CH3OH、HCHO等。

(2)官能團：決定有機化合物特性的原子或原子團。

2、依據官能團分類

有機化合物類別官能團(名稱和結構簡式)代表物(名稱和結構簡式)

烷燒—甲烷CH4

\/

烯姓c=c乙烯CH=CH

碳碳雙鍵/22

煥燒碳碳三鍵一C三C—乙烘CH三CH

1

芳香煌—

苯

1

鹵代崎—C—X溪乙烷CH3cH2Br

碳鹵鍵1

醇羥基一0H乙醇CH3cH20H

＜

酚羥基二QH苯酚CX()H

1

酸—C—()—C—乙酸CH3cH,OCH2cH；

醒鍵11

0

醛II乙醛CthCHO

煌的衍醛基—C—H

生物()

酮II丙酮CH3coe

酮臻基—c―

0

竣酸II乙酸CH3coOH

竣基一C-OH

()

酯II乙酸乙酯CH38OCH2cH3

酯基一C—()―R

月安

氨基—NH2甲胺CH3NH2

()

II

酰胺乙酰胺CH3CONH2

酰胺基—C—NH2

3、有機化合物的官能團決定其化學性質。己知丙烯酸(CH2=CHC00H)是重要的有機合成

原料，其中含有的官能團名稱為碳碳雙鍵、竣基,根據乙烯和乙酸的官能團及性質推測丙烯

酸可能發生的反應類型有加成反應、加聚反應、酯化反應O

4、官能團與有機化合物的關系

(1)含有相同官能團的有機物不一定是同類物質，如芳查醒和酚官能團相同，但類別不同。

(2)碳碳雙鍵和碳碳三鍵決定了烯煌和快煌的化學性質，是烯煌和快烽的官能團。苯環、烷

基不是官能團。

(3)同一種姓的衍生物可以含有多個官能團，它們可以相同也可以不同，不同的官能團在有

機物分子中基本保持各自的性質，但受其他基團的影響也會有所改變，又可表現出特殊性。

二、有機化合物中的共價鍵

(一)共價鍵的類型

2

1、一般情況下，有機化合物中的單鍵是豆鍵，雙鍵中含有二個攵鍵和二個三鍵，三鍵中含有

一個。鍵和兩個兀鍵。

2、共價鍵對有機化合物性質的影響

(1)共價鍵的類型對有機化合物性質的影響

匹鍵的軌道重疊程度比&鍵的小，比較容易斷裂_而發生化學反應。例如乙烯和乙煥分子的雙

鍵和三鍵中含有三鍵,都可以發生加成反應，而甲烷分子中含有C—H/鍵,可發生取代反

應。

(2)共價鍵的極性對有機化合物性質的影響

共價鍵的極性越強，在反應中越容易發生斷裂因此有機化合物的官能團及其鄰近的化學

正往往是發生化學反應的活性部位。

(二)【實驗探究】

實驗操作：向兩只分別盛有蒸儲水和無水乙醇的燒杯中各加入同樣大小的鈉(約綠豆大)

現象解釋結論

乙醇可以與鈉反應產生氫氣，是因為乙醇分子中的氫

基團之間的相

氧鍵極性較強，能夠發牛斷裂。用方程式可表示為：

互影響使得官

兩只燒杯中均有氣泡HHHH

11：11能團中化學鍵

產生，乙醇與鈉反應2H—C—C—0-rH+2Na2HC-G~~

11:11的極性發生

緩慢，蒸儲水與鈉反HH——>HH+H2T

變化，從而影響

應劇烈相同條件下，乙醇與鈉反應沒有水與鈉反應的劇烈，

官能團和物質

是由于乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的

的性質

極性弱

另外，由于羥基中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的碳氧鍵極性也較強，也可斷裂，如乙

醇與氫浪酸的反應：

HH

HH

—I

-CC：△II

—IJO—H+H—Br—>H—C—C—Br+H,O

:

HHII

HH。

()

II

1、某有機物分子的結構簡式為CH?-CH—C—OH,該分子中有幺個°鍵，、個兀鍵，有_(填

“有,，或”沒有非極性鍵。根據共價鍵的類型和極性可推測該物質可發生加足反應和取代

3

()

反應，與鈉反應的劇烈程度比水與鈉反應的大_。原因是CH2=CHC00H中一1—()H中的氫

氧鍵受酮臻基影響，極性更強，更易斷裂。

2、

(I)在CH4+CL/^CH3C1+HC1反應中，CH4斷裂的化學鍵是C—H,具有極性，可斷

裂，所以能夠發生取U反應。

(2)i￡CH2=CH2+Br2―(HzBr—CbhBr反應中，CH2=CH2分子中含有“個。鍵，1個兀

鍵，匚鍵更易斷裂，所以乙烯與Bn發生的是加成反應。

三、有機化合物的同分異構現象

1、同分異構現象和同分異構體

同分異斗_____化合物具有相同的分子式,

典現"但具有不同跑的現象

漏補具有同分異構現象的化合

異構體J物的互稱

2、同分異構體的類型

碳骨架不同碳架異構

r■構造異構|官能團位置不同

位置異構

I官能團類別不同

官能團異構

同分異構現象一

L立體異構1鱉型

1-對映異構

3、構造異構現象舉例

異構類別實例

C4H10：CH3—CH2—CH2—CH3

正丁烷

碳架異構CH—CH—CH3

1

CH3

異丁烷

1234

C4H8：CH2=CH—CH2—CH3

1■丁烯

位置異構

1234

CH3—CH=CH—CH3

2-丁烯

4

4、鍵線式

在表示有機化合物的組成和結構時，將碳、氫元素符號省略,只表示分子中鍵的連接情況

和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式。例如：

丙烯可表示為乙醇可表示為Ck)H。

5、有機化合物鍵線式書寫時的注意事項

(1)一般表示含有3個及3個以上碳原子的有機化合物。

(2)只忽略C—H,其余的化學鍵不能忽略。

(3)碳、氫原子不標注，其余原子必須標注(含羥基、醛基和竣基中的氫原子)。

(4)由鍵線式寫分子式時不能忘記兩端的碳原子。

6、有機化合物組成和結構的幾種表達式轉換關系

省略短線

里舉)共用電子對

雙鍵、三鍵保

略

元留，碳碳單

去

素鍵部分保留

碳

符

氫

號

式

,線

K.

第二節研究有機化合物的一般方法

一、研究有機化合物的一般步驟

分離、提純―＞確定實驗式—＞確定分子式—＞確定分子結構

二、有機物的分離、提純方法

(-)蒸播

1、適用條件

(1)液態有機化合物含有少量雜質且該有機化合物熱模定性較高;

5

（2）有機化合物的沸點與雜質的沸點相差較大。

2、蒸鏘裝置及注意事項

（1）實驗裝置——寫出相應儀器的名稱

（2）注意事項

①溫度計水銀球位置：蒸溫燒瓶的支管U處:

②加碎瓷片的目的：防止液體暴沸:

③冷凝管中水的流向：卜口流入，上口流出。

（-）萃取

液-液萃取：利用待分離組分在兩種丕互重的溶劑中的邀妣不同，將其從

類型一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程

固-液萃取：用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程

一§-A.分液漏斗

裝置和儀器

2

對萃取劑的要求：

①萃取劑與原溶劑互不相溶:

萃取劑②溶質在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度；

③萃取劑與原溶液中的成分不反應

常用萃取劑：乙酸、乙酸乙酯、二氯甲烷等

定義將萃取后的兩層液體分開的操作

加入萃取劑后充分振蕩，靜置分層,然后打開分液漏斗上方的玻璃塞和下

分液

操作方的活塞將兩層液體分離,下層液體從下口流出,并及時關閉活塞，上層

液體從匕口倒出

（三）重結晶

1、

6

提

用被

,是利

合物

機化

體有

純固

于提

常用

不同

解度

的選

劑中

一溶

在同

雜質

質與

重純物

除去

雜質

結而將

中

溶劑

所選

質在

得雜

，使

溶劑

適的

用合

晶廠選

除去

,易于

很大

小或

度很

溶解

前L

解

的溶

劑中

選溶

在所

合物

機化

的有

提純

L被

叁酎

晶

冷卻結

進行

能夠

大，

響較

的影

溫度

度受

酸。

苯甲

質的

沙雜

和泥

化鈉

量氯

有少

純含

法提

結晶

究：重

驗探

2、實

水

，在

于水

微溶

甲酸

劑，苯

防腐

食品

用作

。口可

122

熔點

晶，

色結

為無

甲酸

的苯

純凈

已知：

：

下表

度如

溶解

度的

同溫

中不

℃

溫度/

75

50

25

/g

溶解度

2.2

0.85

0.34

：

如下

步驟

實驗

酸的

苯甲

提純

。

狀態

品的

酸樣

苯甲

察粗

①觀

充

甲酸

粗苯

，使