學必求其心得，業必貴于專精學必求其心得，業必貴于專精學必求其心得，業必貴于專精第2課時苯的結構和性質［學習目標定位]1。會寫苯的分子式、結構式、結構簡式；知道苯分子中的碳碳鍵是一種介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。2。知道苯能夠發生氧化反應、加成反應、取代反應，并會寫相應的化學方程式。一苯的分子結構1．苯是一種重要的化工原料，其分子式為C6H6，遠沒有達到飽和。根據下列實驗,總結苯的某些性質.實驗內容與步驟實驗現象實驗結論實驗①：先向試管中加入3mL酸性高錳酸鉀溶液，再加入1mL苯，振蕩試管，觀察現象液體分為兩層，上層無色，下層紫紅色苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化實驗②：先向試管中加入1mL溴水，再加入3mL苯,振蕩試管，觀察現象液體分為兩層,上層紅棕色，下層無色苯不能與溴水發生反應2。德國化學家凱庫勒在苯分子結構的確定中做出了重要貢獻,他分析了大量實驗事實之后，提出了苯的分子結構為我們稱其為凱庫勒式并一直沿用到現在。（1)你認為這種結構符合實驗事實嗎？說出你的理由。答案不符合實驗事實，因為苯不能與溴水發生加成反應使溴水褪色，也不能被酸性KMnO4溶液氧化，說明它沒有典型的碳碳雙鍵.（2)查閱資料，寫出苯分子結構的另一種表達方式，并用文字歸納苯分子的空間結構和化學鍵的特征.答案苯分子為平面正六邊形結構,6個碳碳鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的化學鍵.歸納總結1．苯的組成與結構分子模型分子式結構式結構簡式C6H6或2.苯的結構特點（1）苯分子為平面正六邊形結構。（2)分子中6個碳原子和6個氫原子共平面。(3)6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊化學鍵.1．能說明苯分子的平面正六邊形結構中，碳碳鍵不是單、雙鍵交替排布，而是6個碳原子之間的鍵完全相同的事實是（)A．苯的一氯取代物（)無同分異構體B．苯的鄰位二氯取代物（）只有1種C．苯的間位二氯取代物()只有1種D．苯的對位二氯取代物（)只有1種答案B解析苯分子結構中無論是單、雙鍵交替出現，還是6個碳原子之間的鍵完全相同,苯的一取代物都只有一種結構，間位二取代物、對位二取代物也都只有一種結構，因此A、C、D項不能用以說明苯環不存在單、雙鍵交替結構；B項，苯分子結構中若單、雙鍵交替出現，則苯的鄰位二取代物有兩種結構,因此B項可以說明苯分子不存在單、雙鍵交替結構。2．苯的結構式可用來表示，下列關于苯的敘述中正確的是（)A．苯主要是以石油為原料而獲得的一種重要化工原料B．苯中含有碳碳雙鍵,所以苯屬于烯烴C．苯分子中的6個碳碳化學鍵完全相同D．苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色答案C解析苯分子中6個碳碳鍵完全相同；苯分子中不含有簡單的碳碳雙鍵,苯不屬于烯烴；苯不能與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色；苯主要是以煤為原料而獲得的一種重要化工原料。故選C.二苯的化學性質1．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，但能燃燒。苯燃燒時，發出明亮而且帶有濃煙的火焰，這是由于苯分子含碳量高，碳燃燒不充分。其燃燒的化學方程式為2C6H6＋15O2eq\o(→，\s\up7(點燃)）12CO2＋6H2O.2．在有催化劑FeBr3存在時，苯與液溴發生反應，苯環上的氫原子被溴原子取代,生成溴苯，反應的化學方程式是。(1)怎樣證明苯與溴發生的是取代反應而不是加成反應？答案生成了溴化氫分子。(2)反應催化劑為FeBr3,若實驗中不加FeBr3而加Fe粉，實驗同樣能夠成功，為什么？答案因為Fe粉可與液溴反應生成FeBr3。（3）苯與溴的取代產物溴苯為無色、不溶于水且比水重的油狀液體，而實際實驗中得到的溴苯因溶有溴而呈黃褐色，如何提純得到無色的溴苯？答案將呈黃褐色的溴苯與NaOH溶液混合，充分振蕩后靜置，使液體分層,然后分液。(4）有同學設計用濃溴水、苯、鐵粉三者混合反應直接制取溴苯，未能獲得成功，請分析實驗失敗的原因，并改進實驗方案。答案應該用液溴代替濃溴水。3．苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物共熱至50～60℃發生反應，苯環上的氫原子被硝基(—NO2)取代，生成硝基苯,反應的化學方程式是.（1)反應中要用濃硫酸作催化劑和吸水劑，如何混合濃硫酸和濃硝酸？答案將濃H2SO4沿試管內壁慢慢注入濃硝酸中，并不斷振蕩。（2）怎樣控制反應溫度為50~60℃？答案在50～60℃的水中水浴加熱。4．苯雖然不具有像烯烴一樣典型的碳碳雙鍵,但在特定條件下，仍能發生加成反應，在鎳作催化劑的條件下，苯可以與氫氣發生加成反應，化學方程式是。歸納總結1．苯的化學性質指明反應類型：①氧化反應；②加成反應；③取代反應;④取代反應。2．苯在催化劑（FeBr3）作用下與液溴發生取代反應，說明苯具有類似烷烴的性質。3．苯能與H2在催化劑作用下發生加成反應,說明苯具有類似烯烴的性質.總之，苯易發生取代反應,能發生加成反應，難被氧化（燃燒除外），其化學性質不同于烷烴和烯烴。3．為了證明液溴與苯發生的反應是取代反應，有如下圖所示裝置.則裝置A中盛有的物質是()A．水 B．NaOH溶液C．CCl4 D．NaI溶液答案C4．下列有關苯的敘述中,錯誤的是()A．苯在催化劑作用下能與液溴發生取代反應B．在一定條件下,苯能與氫氣發生加成反應C．在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫紅色D．在苯中加入溴水，振蕩并靜置后下層液體為紅棕色答案D解析A項,苯在FeBr3作催化劑條件下能與液溴發生取代反應;B項，一定條件下苯能與H2發生加成反應生成環己烷；C項，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，與KMnO4溶液混合后會分層，苯在上層；D項，苯能萃取溴水中的Br2使溴水褪色,由于苯的密度比水小，因此液體分層后有機層在上層，上層為紅棕色,下層接近無色。1．在下列有機物中,能跟溴水發生加成反應,又能被酸性高錳酸鉀溶液氧化的是(）A．乙烯B．苯C．甲烷D．乙烷答案A2．苯與乙烯相比較，下列敘述不正確的是（）A．都容易發生取代反應B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化C．苯只能在特殊條件下發生加成反應D．都能在空氣中燃燒答案A3．有機物分子中所有的原子不可能處在同一平面的是（）答案B解析苯分子中12個原子處于同一平面上，任何原子取代了苯分子中的氫原子,則該原子位于苯的平面，A、D項原子都共面；甲苯可看作甲基—CH3取代了苯環上的一個氫原子，也可以看作苯基取代了甲烷的一個氫原子，故容易看出甲苯中所有原子不可能共面；苯乙烯分子中苯環平面與乙烯基所在平面可能共面.4．甲苯(）苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基所取代，可能得到的一元取代物有幾種（）A．3種 B．4種C．5種 D．6種答案D解析-C3H7可以是正丙基或異丙基，分別連接在甲苯苯環上各得到三種一元取代物，所以共6種.5．根據芳香族化合物類別關系圖,判斷下列有機物中為芳香族化合物的是__________，芳香烴的是________，苯的同系物的是________.答案①②③④⑥①③⑥①⑥40分鐘課時作業[經典基礎題］一、苯的分子結構1．下列關于苯的說法中,正確的是（)A．苯的分子式是C6H6，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式看，分子中含有雙鍵，所以苯屬于烯烴C．在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發生了加成反應D．苯分子為平面正六邊形結構，6個碳原子之間的鍵完全相同答案D解析苯分子為平面正六邊形結構,6個碳原子之間的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的一種特殊的、完全相同的化學鍵。2．苯分子中的碳碳鍵不是以單雙鍵交替結合的，不能作為這種判定的主要依據是（）A．苯不跟溴水發生加成反應B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色C．苯的一元取代物無同分異構體D．苯的鄰位二元取代物無同分異構體答案C解析解答本題的關鍵是怎樣把結構和性質聯系起來,需要我們理解物質的結構和性質的相互關系；結構決定性質,性質反映結構.苯分子若是單雙鍵交替結構，則：間位二元取代物和是相同的；鄰位二元取代物和是不相同的.存在典型的碳碳雙鍵必然能使酸性KMnO4溶液褪色，也容易與溴發生加成反應而不是取代反應。苯不跟溴水發生加成反應，不能使酸性KMnO4溶液褪色,則苯分子中不存在碳碳雙鍵。3．并六苯是一種多環芳香烴，并六苯及其衍生物作為有機半導體材料具有潛在應用價值。并六苯的某衍生物結構簡式為，其苯環上的氫原子再被1個Cl原子取代的產物有(）A．3種B．6種C．7種D．8種答案C解析有機物結構對稱，有7種氫原子，如圖所示:，因此其苯環上的氫原子再被1個Cl原子取代的產物有7種，C正確。二、苯的性質4．用分液漏斗可以分離的一組混合物是（）A．溴和CCl4 B．苯和溴苯C．硝基苯和水 D．汽油和苯答案C解析A、B、D項的物質可以互溶，不會分層，不能用分液漏斗分離。5．將溴水和苯混合振蕩，靜置后分液分離，把分離出來的苯層置于一試管中，加入某些物質后可以在試管口產生白霧，這種物質是(）①亞硫酸鈉②溴化鐵③鋅粉④鐵粉A．①③B．②④C．①④D．②③答案B解析將溴水和苯混合振蕩，靜置分液，分離出的有機層為溴的苯溶液,因此只要加入FeBr3或鐵粉(2Fe＋3Br2=2FeBr3)即加入了催化劑，則苯與溴就可以發生取代反應，產物之一HBr遇空氣中水蒸氣產生氫溴酸小液滴，產生白霧。6．濃溴水加入苯中，充分振蕩，靜置后,溴水層顏色變淺的原因是（）A．加成反應 B．溶解作用C．取代反應 D．氧化反應答案B解析由于溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度，故苯可以從溴水中萃取溴，而使水層顏色變淺。7．下列實驗中,不能獲得成功的是（)A．用水檢驗苯和溴苯B．苯、濃硫酸、濃硝酸共熱制硝基苯C．用溴水除去混在苯中的己烯D．苯、液溴、溴化鐵混合制溴苯答案C解析苯和溴苯均不溶于水，苯的密度比水小在上層,溴苯的密度比水大在下層,可以檢驗;在濃H2SO4催化作用下，苯與濃硝酸反應生成硝基苯；溴與己烯加成后生成的產物仍能溶在苯中，不能用溴水除去苯中的己烯；苯和液溴在溴化鐵催化下能反應生成溴苯。8．下列物質中，既能因發生化學反應使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的是()①SO2②CH3CH2CH=CH2③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②答案D解析SO2具有還原性,能被強氧化劑Br2及酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;CH3—CH2—CH=CH2中有雙鍵，遇Br2能發生加成反應,遇酸性KMnO4溶液能被氧化，從而使溴水及酸性KMnO4溶液褪色；苯結構穩定,不能被酸性KMnO4溶液氧化，但可萃取溴水中的Br2，使溴水褪色，此過程屬物理變化過程；CH3CH3既不能使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色。9．實驗室用溴和苯反應制取溴苯,得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸餾；②水洗；③用干燥劑干燥;④10%的NaOH溶液洗;⑤水洗。正確的操作順序是()A．①②③④⑤ B．②④⑤③①C．④②③①⑤ D．②④①⑤③答案B解析粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化鐵等雜質，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴與NaOH溶液反應生成易溶于水的鹽（NaBr、NaBrO)而被洗去；第二次用水洗時有效地除去殘存在有機物中易溶于水的雜質;干燥使少量的水被除去，最后蒸餾時將溴苯中的苯分離出去（利用兩者沸點的差異）。三、苯的性質應用10．下列變化屬于物理變化的是(）A．苯和溴水混合后振蕩B．苯、液溴和鐵粉混合C．石蠟的分解D．甲烷和氯氣混合后光照答案A解析苯和溴水混合后振蕩，雖然溴水也褪色，但是發生的是萃取的變化，溴被富集到苯中，上層變為紅棕色。11．某有機物其結構簡式如圖，關于該有機物，下列敘述不正確的是(）A．能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色，原理相同B．1mol該有機物能與H2發生反應，消耗H24molC．一定條件下，能發生加聚反應D．該有機物苯環上的一個H被取代，有3種同分異構體答案A解析該有機物含有碳碳雙鍵，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發生的是氧化反應；能使溴水褪色，發生的是加成反應，反應原理不同,A錯誤；該有機物含有一個碳碳雙鍵和一個苯環，1mol該有機物能與H2發生反應,消耗H24mol，B正確；該有機物分子含有一個碳碳雙鍵，能發生加聚反應，C正確；苯環上有鄰、間、對三種位置，所以該有機物苯環上的一個H被取代，有3種同分異構體，D正確。12．在實驗室中，下列除雜的方法中正確的是()A．溴苯中混有溴，加入KI溶液,振蕩，用汽油萃取出溴B．乙烷中混有乙烯，通入H2在一定條件下反應，使乙烯轉化為乙烷C．硝基苯中混有濃硫酸和濃硝酸，將其倒入NaOH溶液中，靜置，分液D．乙烯中混有CO2和SO2，將其通入酸性KMnO4溶液中洗氣答案C解析A項生成的I2溶于溴苯;B項無法控制H2的量，且反應比較困難。[能力提升題]13．現在同學們學過了取代反應、加成反應，請將下列物質能夠發生的反應類型填寫在下表中：①由乙烯制氯乙烷②乙烷與氯氣，光照③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯通入酸性高錳酸鉀溶液⑤由苯制取溴苯⑥乙烷在空氣中燃燒⑦由苯制取硝基苯⑧由苯制取環己烷反應類型取代反應加成反應反應答案②⑤⑦①③⑧14．選擇適當的試劑和方法除去下列物質中的少量雜質(括號內為雜質）.(1)乙烷（乙烯）。試劑________，方法________。（2)硝基苯(硝酸)。試劑________，方法________.（3)溴苯(溴).試劑________，方法________。答案(1）溴水洗氣(2)水分液(3）氫氧化鈉溶液分液解析（1)乙烯與溴水發生加成反應，乙烷與溴水不反應。（2）硝基苯不溶于水.（3）溴與氫氧化鈉溶液反應，且反應產物不溶于溴苯。15．Ⅰ。有機化合物的結構簡式可進一步簡化，如：寫出下列物質的分子式：Ⅱ.甲烷、乙烯、苯三種有機物中具有下列性質的是(1)在催化劑作用下能與液溴反應，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________.(2）見光能跟氯氣發生取代反應，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是________。(3)在催化劑作用下加氫生成乙烷，加水生成酒精的是________。答案Ⅰ。（1)C6H14(2)C5H10（3)C7H12（4）C10H8Ⅱ.（1）苯（2)甲烷(3)乙烯16．某同學要以“研究苯分子的結構”為題目做一次探究活動,下面是其活動記錄，請你補全所缺內容。(1）理論推測：他根據苯的凱庫勒式________,推測苯分子中有兩種不同的碳碳鍵，即________和________，因此它可以使紫紅色的________溶液褪色。（2)實驗驗證：他取少量的上述溶液加入試管中，然后加入苯，充分振蕩，靜置，發現________________________________________________________________________。（3)實驗結論：上述的理論推測是________（填“正確”或“錯誤”）的。(4）查詢資料:經查閱有關資料，發現苯分子中六個碳原子之間的鍵________（填“相同”或“不同”），是一種________________________鍵，苯分子中的六個碳原子和六個氫原子________(填“在”或“不在”)同一平面上,應該用________表示苯分子的結構更合理。（5)發現問題：當他將苯加入溴水中時,充分振蕩，發現能使溴水褪色,于是該同學認為所查資料有誤.你同意他的結論嗎?為什么？____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案（1）—C—C—酸性KMnO4(2)溶液分層，溶液紫紅色不褪去(3）錯誤（4）相同介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的化學在(5)不同意，由于苯是一種有機溶劑且不溶于水,而溴單質在苯中的溶解度比其在水中的溶解度大許多,故將苯與溴水混合振蕩時，苯將溴單質從其水溶液中萃取出來，從而使溴水褪色,與此同時，苯層顏色加深17．苯和溴取代反應的實驗裝置如圖所示,其中A為