有機綜合推斷解題剖析2022年諾貝爾化學學獎授予美國科學家CarolynR.Bertozzi（卡羅琳·貝爾托西）,丹麥科學家MortenMeldal（莫滕·梅爾達爾）和美國科學家K.BarrySharpless（卡爾·巴里·沙普利斯）三位科學家，他們因對點擊化學和生物正交化學的發展而獲獎。今年的化學獎涉及的是不要把事情搞得過于復雜，而是用容易和簡單的東西來工作。”諾貝爾化學委員會主席Johanqvist說:“即使采取簡單的路線，也可以構建出功能性分子。點擊化學在生物學中的應用（bioorthogonalchemistry）點擊化學的優點：產率很高反應速率快反應選擇性強，副反應少，產物的立體選擇性高符合原子經濟（2021浙江）某課題組研制了一種具有較高玻璃轉變溫度的聚合物P，合成路線如下：（1）化合物A的結構簡式是

；化合物E的結構簡式是

。（2）下列說法不正確的是

A、化合物B分子中所有的碳原子共平面

B、化合物D的分子式為C12H12N6O4C、化合物D和F發生縮聚反應生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質反應類型、物質類別物質結構性質(3)化合物C與過量NaOH溶液反應的化學方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環狀化合物。用鍵線式表示其結構_______。(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)_______。（5）寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構體）：_______。①譜顯示只有2種不同化學環境的氫原子②只含有六元環③含有結構片段，不含鍵-7-(2017·11·浙江選考)【加試題】某研究小組按下列路線合成藥物胃復安:請回答:(1)化合物A的結構簡式

;

(2)下列說法不正確的是

;

A.化合物B能發生加成反應B.化合物D能與FeCl3溶液發生顯色反應C.化合物E具有堿性D.胃復安的分子式是C13H22ClN3O2(3)設計化合物C經兩步反應轉變為D的合成路線(用流程圖表示,試劑任選)

;

(4)寫出D+E→F的化學方程式:

;(5)寫出化合物E可能的同分異構體的結構簡式:

,須同時符合:①1H—NMR譜表明分子中有3種氫原子,IR譜顯示有N—H鍵存在;②分子中沒有同一個碳上連兩個氮的結構。反應類型物質結構性質問題1：酯水解和鹵代烴水解條件一樣嗎？任務一、知識銜接問題2：鹵代烴和醇消去的的條件相同嗎？對結構有何要求？問題3：有機化學中何為氧化，何為還原？哪些結構容易被氧化？哪些結構可以被還原？還有物質可以被水解？轉化關系反應類型反應機理反應條件反應現象ΔO2、CuΔO2、Cu任務二、信息遷移ΔO2、CuΔO2、Cu獲取信息任務二、信息遷移舊官能團新官能團ΔO2、CuΔO2、Cu分析異同相同復制舊官能團新官能團任務二、信息遷移ΔO2、CuΔO2、Cu分析異同相同復制舊官能團新官能團任務二、信息遷移ΔO2、CuΔO2、Cu相同復制不同替換推理模仿任務二、信息遷移獲取信息分析異同模仿推理陌生信息中官能團的轉化路線與陌生信息中異同部分相同則復制，不同則替換任務二、信息遷移吡啶、苯胺吡啶、苯胺++獲取信息任務二、信息遷移吡啶、苯胺吡啶、苯胺++分析異同任務二、信息遷移吡啶、苯胺吡啶、苯胺++推理模仿任務二、信息遷移1)HCN2)H2O/H+1)HCN2)H2O/H+分析異同【例1】1)HCN2)H2O/H+1)HCN2)H2O/H+推理模仿【例1】一定條件下一定條件下++分析異同【例2】一定條件下一定條件下++HH推理模仿【例2】烯烴與KMnO4的反應如下：若某烯烴的分子式為C5H10，它與高錳酸鉀酸性溶液反應后得到的產物若為乙酸和丙酸，則此烯烴的結構簡式是H+、KMnO4++H+、KMnO4H+、KMnO4+獲取信息【例3】烯烴與KMnO4的反應如下：若某烯烴的分子式為C5H10，它與高錳酸鉀酸性溶液反應后得到的產物若為乙酸和丙酸，則此烯烴的結構簡式是H+、KMnO4+分析異同【例3】烯烴與KMnO4的反應如下：若某烯烴的分子式為C5H10，它與高錳酸鉀酸性溶液反應后得到的產物若為乙酸和丙酸，則此烯烴的結構簡式是H+、KMnO4+推理模仿【例3】廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下：已知：

，R3MgBr為格氏試劑獲取信息【例4】確定A和B的結構式廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下：已知：

，

R3MgBr為格氏試劑分析異同【例4】確定A和B的結構式廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下：已知：

推理模仿【例4】確定A和B的結構式廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下：已知：

推理模仿【例4】確定A和B的結構式廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下：已知：

推理模仿【例4】結合題中所給信息。寫出用CH3CH2OH為原料(無機試劑、格氏試劑任選)，制備叔丁醇((CH3)3C-OH)的合成路線：廣譜抗真菌藥G的一種合成路線如下：已知：

推理模仿【例4】結合題中所給信息。寫出用CH3CH2OH為原料(無機試劑、格氏試劑任選)，制備叔丁醇((CH3)3C-OH)的合成路線：【總結】信息遷移模型獲取信息：陌生信息中

官能團的轉化分析異同：路線與陌生信息中

異同部分模仿推理：相同則復制，不同則替換（2021浙江）某課題組研制了一種具有較高玻璃轉變溫度的聚合物P，合成路線如下：（1）化合物A的結構簡式是；化合物E的結構簡式是。（2）下列說法不正確的是

A、化合物B分子中所有的碳原子共平面

B、化合物D的分子式為C12H12N6O4C、化合物D和F發生縮聚反應生成PD．聚合物P屬于聚酯類物質HOCH2CH2BrC(3)化合物C與過量NaOH溶液反應的化學方程式是_______。(4)在制備聚合物P的過程中還生成了一種分子式為C20H18N6O8的環狀化合物。用鍵線式表示其結構_______。(6)以乙烯和丙炔酸為原料，設計如下化合物的合成路線(用流程圖表示，無機試劑、有機溶劑任選)_______。（5）寫出3種同時滿足下列條件的化合物F的同分異構體的結構簡式（不考慮立體異構體）：_______。①譜顯示只有2種不同化學環境的氫原子②只含有六元環③含有結構片段，不含鍵(1)寫官能團名稱、反應類型時不能出現錯別字(2)寫有機物的分子式、結構簡式、官能團的結構時要規范，不能有多氫或少氫的現象(3)寫有機反應方程式時，要注明反應條件，要

配平；特別注意小分子不要漏寫(如H2O、HX等)小結：-36-(2017·11·浙江選考)【加試題】某研究小組按下列路線合成藥物胃復安:請回答:(1)化合物A的結構簡式

;

(2)下列說法不正確的是

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A.化合物B能發生加成反應B.化合物D能與FeCl3溶液發生顯色反應C.化合物E具有堿性D.胃復安的分子式是C13H22ClN3