《乙酸》導(dǎo)學(xué)案學(xué)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.知道乙酸的組成、結(jié)構(gòu)、官能團(tuán)、物理性質(zhì)及用途。2.會(huì)運(yùn)用乙酸的結(jié)構(gòu)分析其化學(xué)性質(zhì)。1.微觀探析：從官能團(tuán)的角度認(rèn)識(shí)乙酸的性質(zhì)。2.科學(xué)探究：設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究乙酸的性質(zhì)。課前自主預(yù)習(xí)知識(shí)梳理一、乙酸1.組成和結(jié)構(gòu)2.物理性質(zhì)當(dāng)溫度低于16.6℃時(shí)，乙酸凝結(jié)成像冰一樣的晶體，故又稱(chēng)冰醋酸。3.化學(xué)性質(zhì)（1）斷鍵位置與性質(zhì)（2）弱酸性乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。在水中部分電離，電離方程式為CH3COOH===CH3COO－＋H＋，其酸性比碳酸的酸性強(qiáng)。根據(jù)如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，寫(xiě)出相應(yīng)的化學(xué)方程式①2CH3COOH＋2Na→2CH3COONa＋H2↑；②CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O；③2CH3COOH＋Na2O→2CH3COONa＋H2O；④CH3COOH＋NaOH→CH3COONa＋H2O。（3）酯化反應(yīng)二、酯1.概念2.物理性質(zhì)低級(jí)酯（如乙酸乙酯）密度比水小，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，具有芳香氣味。3.用途（1）用作香料，如作飲料、香水等中的香料。（2）用作溶劑，如作指甲油、膠水的溶劑。效果自查1.正誤判斷（1）乙酸的官能團(tuán)是羥基（）（2）可用紫色石蕊溶液鑒別乙醇和乙酸（）（3）可用食醋除去水壺中的水垢（以CaCO3為主）（）（4）制取乙酸乙酯時(shí)，適當(dāng)增大乙醇的濃度，可使乙酸完全反應(yīng)（）[答案]（1）×（2）√（3）√（4）×2.下列關(guān)于乙酸的說(shuō)法不正確的是（）A.乙酸是一種重要的有機(jī)酸，且具有強(qiáng)烈的刺激性氣味B.乙酸分子中含有4個(gè)H原子，所以乙酸不是一元酸C.無(wú)水乙酸又稱(chēng)冰醋酸，它是純凈物D.乙酸易溶于水和乙醇[答案]B3.下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）A.乙醇和乙酸都是常用調(diào)味品的主要成分B.乙醇和乙酸的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)都比C2H6、C2H4的沸點(diǎn)和熔點(diǎn)高C.乙醇能發(fā)生氧化反應(yīng)而乙酸不能發(fā)生氧化反應(yīng)D.乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應(yīng)，酯化反應(yīng)是可逆的[答案]C4.下列說(shuō)法不正確的是（）A.食醋能腐蝕大理石茶幾B.食醋可用作玻璃暖水瓶?jī)?nèi)壁的除垢劑C.1L1mol·L－1醋酸溶液中H＋的物質(zhì)的量為1molD.丙醇（CH3CH2CH2OH）能與醋酸發(fā)生酯化反應(yīng)[解析]醋酸是弱酸，在水溶液中微弱電離出H＋，故1L1mol·L－1醋酸溶液中的H＋的物質(zhì)的量小于1mol。[答案]C課堂互動(dòng)探究知識(shí)點(diǎn)一乙酸、碳酸、水和乙醇中羥基氫原子的活潑性比較1.理論分析：乙酸、碳酸、水、乙醇的分子組成中，均含有羥基氫，它們有相似的性質(zhì)，如易溶于水、能與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生氫氣等。但由于與羥基相連的原子或原子團(tuán)的不同，它們也呈現(xiàn)不同的性質(zhì)，其羥基氫原子的活潑性順序?yàn)橐宜?gt;碳酸>水>乙醇。2.實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證將4種物質(zhì)分置于4支試管中，并編號(hào)（1）實(shí)驗(yàn)過(guò)程操作現(xiàn)象結(jié)論（—OH中氫原子活潑性順序）四種物質(zhì)各取少量于試管中，各加入紫色石蕊試液兩滴③、④變紅，其他不變紅③、④>①、②在③、④試管中，各加入少量碳酸氫鈉溶液④中產(chǎn)生氣體④>③在①、②中各加入少量金屬鈉①產(chǎn)生氣體，反應(yīng)迅速，②產(chǎn)生氣體，反應(yīng)緩慢①>②（2）實(shí)驗(yàn)結(jié)論羥基氫的活潑性：乙醇<水<碳酸<乙酸。3.乙酸與碳酸、水和乙醇中羥基氫的活潑性比較乙醇水碳酸乙酸羥基氫的活潑性eq\o(→,\s\up15(逐漸增強(qiáng)))酸堿性中性中性弱酸性弱酸性與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)【典例1】蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列說(shuō)法正確的是（）A.蘋(píng)果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種mol蘋(píng)果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)mol蘋(píng)果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2—CH2—CH（OH）—COOH與蘋(píng)果酸互為同分異構(gòu)體[思路啟迪]分析問(wèn)題時(shí)，首先要準(zhǔn)確掌握羥基、羧基的性質(zhì)差異，其次要關(guān)注羥基、羧基個(gè)數(shù)與生成氣體的定量關(guān)系。[解析]蘋(píng)果酸分子中含有羥基和羧基兩種官能團(tuán)，都能發(fā)生酯化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；羥基不能與NaOH發(fā)生中和反應(yīng)，故1mol蘋(píng)果酸可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；羥基和羧基均能與金屬Na反應(yīng)，故1mol蘋(píng)果酸與足量金屬鈉反應(yīng)生成molH2，C項(xiàng)錯(cuò)誤；蘋(píng)果酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為或，即二者為同一物質(zhì)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。[答案]A[針對(duì)訓(xùn)練1]下列物質(zhì)都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2，產(chǎn)生H2的速率排序正確的是（）①C2H5OH②NaOH溶液③醋酸溶液A.①>②>③ B.②>①>③C.③>②>① D.③>①>②[解析]金屬鈉與NaOH溶液反應(yīng)，實(shí)質(zhì)上是與其中的水反應(yīng)，鈉與水反應(yīng)的速率比乙醇快；醋酸溶液中氫離子濃度更大，與鈉反應(yīng)速率更快。[答案]C知識(shí)點(diǎn)二酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)1.實(shí)驗(yàn)原理CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up15（濃H2SO4),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O（酸去羥基醇去氫）。2.實(shí)驗(yàn)裝置3.飽和Na2CO3溶液的作用（1）與揮發(fā)出來(lái)的乙酸發(fā)生反應(yīng)，生成可溶于水的乙酸鈉，便于聞乙酸乙酯的香味。（2）溶解揮發(fā)出來(lái)的乙醇。（3）減小乙酸乙酯在水中的溶解度，使液體分層，便于得到酯。4.酯化反應(yīng)實(shí)驗(yàn)中的四個(gè)注意問(wèn)題（1）注意防暴沸：反應(yīng)試管中常加入幾片碎瓷片或沸石防暴沸。（2）注意濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑。（3）注意試劑的添加順序：不能先加濃硫酸，以防止液體飛濺；通常的順序是乙醇→濃硫酸→乙酸。（4）導(dǎo)氣管末端未伸入液面以下的目的是為了防止倒吸。（5）注意酯的分離：對(duì)于生成的酯，通常用分液漏斗進(jìn)行分液，將酯和飽和碳酸鈉溶液分離。5.酯化反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理（1）通常用同位素示蹤原子法來(lái)證明：如用含18O的乙醇與乙酸反應(yīng)，可以發(fā)現(xiàn)，生成物乙酸乙酯中含有18O?？梢?jiàn)，發(fā)生酯化反應(yīng)時(shí)，有機(jī)酸斷C—O鍵，醇分子斷O—H鍵，即“酸去羥基醇去氫”。（2）酯化反應(yīng)屬于可逆反應(yīng)，在判斷示蹤原子的去向時(shí)，應(yīng)特別注意在哪個(gè)地方形成新鍵，則斷裂時(shí)還在那個(gè)地方斷裂?！镜淅?】某學(xué)習(xí)小組在實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的主要步驟如下：①配制2mL濃硫酸、3mL乙醇（含18O）和2mL乙酸的混合溶液。②按如圖連接好裝置并加入混合液，用小火均勻加熱3～5min。③待試管乙收集到一定量產(chǎn)物后停止加熱，撤出試管乙用力振蕩，然后靜置待分層。④分離出乙酸乙酯，洗滌、干燥?；卮饐?wèn)題：（1）裝置中球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是__________。（2）步驟②安裝好實(shí)驗(yàn)裝置，加入藥品前還應(yīng)檢查_(kāi)_________________。（3）反應(yīng)中濃硫酸的作用是________________；寫(xiě)出能表示18O位置的制取乙酸乙酯的化學(xué)方程式：___________________。（4）上述實(shí)驗(yàn)中飽和碳酸鈉溶液的作用是__________（填字母）。a.中和乙酸并吸收乙醇b.中和乙酸和乙醇c.減少乙酸乙酯的溶解d.加速酯的生成，提高其產(chǎn)率（5）步驟③所觀察到的現(xiàn)象是_____________________；從試管乙中分離出乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)操作名稱(chēng)是__________。[思路啟迪]解決乙酸乙酯的制備題目時(shí)，首先要明確反應(yīng)的制備原理，其次要注意酯化反應(yīng)的特點(diǎn)及提高反應(yīng)物轉(zhuǎn)化率所采取的措施。[解析]（1）干燥管一是起冷凝的作用，二是起防倒吸的作用，因?yàn)橐宜岷鸵掖家兹苡谔妓徕c溶液。（2）因?yàn)楫a(chǎn)生蒸氣，因此加藥品前，要檢驗(yàn)裝置的氣密性。（3）酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是酸去羥基醇去氫，其反應(yīng)方程式為CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up15（濃硫酸),\s\do15(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。（4）乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇，乙醇易溶于水，乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)，因此碳酸鈉溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度，即選項(xiàng)a、c正確。（5）乙酸乙酯是不溶于水的液體，且密度小于水，現(xiàn)象：試管乙中出現(xiàn)液體分層，上層無(wú)色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺；采用分液的方法進(jìn)行分離。[答案]（1）防止倒吸（2）裝置的氣密性（3）催化劑、吸水劑CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OH===CH3CO18OC2H5＋H2O（4）ac（5）試管乙中的液體分成上下兩層，上層無(wú)色，下層為紅色液體，振蕩后下層液體的紅色變淺分液[針對(duì)訓(xùn)練2]將1mol乙醇（其中的羥基氧用18O標(biāo)記）在濃硫酸存在并加熱下與足量乙酸充分反應(yīng)。下列敘述不正確的是（）A.生成的水分子中一定含有18OB.生成的乙酸乙酯中含有18OC.可能生成45g乙酸乙酯D.不可能生成相對(duì)分子質(zhì)量為88的乙酸乙酯[解析]CH3CHeq\o\al(18,2)OH與CH3COOH發(fā)生酯化反應(yīng)的原理為CH3CHeq\o\al(18,2)OH＋CH3COOHeq\o(,\s\up15（濃H2SO4),\s\do15(△))＋H2O，因此生成的水中不含18O原子，乙酸乙酯中含有18O原子，生成乙酸乙酯的相對(duì)分子質(zhì)量為90。該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，1molCH3CHeq\o\al(18,2)OH參加反應(yīng)，生成酯的物質(zhì)的量為0<n（酯）<1mol，即質(zhì)量關(guān)系為0<m（酯）<90g。[答案]A

隨堂鞏固驗(yàn)收1.下列關(guān)于乙酸性質(zhì)的敘述中，錯(cuò)誤的是（）A.乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以它可以跟碳酸鹽溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO2氣體B.乙酸具有氧化性，能跟鈉反應(yīng)放出H2C.乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色D.溫度低于16.6℃，乙酸就凝結(jié)成冰狀晶體[解析]A項(xiàng)，乙酸的酸性比碳酸強(qiáng)，所以它可以跟碳酸鹽溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2氣體，正確；B項(xiàng)，乙酸與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，乙酸作氧化劑，具有氧化性，正確；C項(xiàng)，使溴水褪色的是碳碳雙鍵或碳碳三鍵，而不是碳氧雙鍵，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，乙酸的熔點(diǎn)較低，低于16.6℃，乙酸就凝結(jié)成冰狀晶體。[答案]C2.下列物質(zhì)不能發(fā)生酯化反應(yīng)的是（）—CH=CH—COOHC.己烷[解析]酯化反應(yīng)是指有機(jī)酸和醇反應(yīng)生成酯和水的反應(yīng)，故A、B、D都能發(fā)生酯化反應(yīng)。[答案]C3.酒精和醋酸是生活里的常用品，下列方法不能將二者鑒別開(kāi)的是（）A.聞氣味B.分別用來(lái)浸泡水壺中的水垢看是否溶解C.分別滴加NaOH溶液D.分別滴加石蕊試液[解析]A項(xiàng)，酒精和乙醇?xì)馕恫煌捎寐剼馕兜姆椒ㄨb別；B項(xiàng)，水垢的成分是CaCO3和Mg（OH）2，可溶于醋酸但不與酒精反應(yīng)，可鑒別；C項(xiàng)，酒精和NaOH溶液不反應(yīng)，醋酸和NaOH溶液反應(yīng)，但無(wú)明顯現(xiàn)象，不能鑒別；D項(xiàng)，醋酸使紫色石蕊試液變紅，但酒精不能，可鑒別。[答案]C4.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃硫酸作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（）種 種種 種[解析]根據(jù)酯化反應(yīng)中酸脫羥基醇脫氫的規(guī)律寫(xiě)出反應(yīng)的化學(xué)方程式，標(biāo)明18O與16O的位置。而酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)是按“酸加羥基醇加氫”來(lái)反應(yīng)的，觀察可知含有18O的物質(zhì)有3種。[答案]C5.“酒是陳的香”就是因?yàn)榫圃趦?chǔ)存過(guò)程中生成了有香味的乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室和工業(yè)上常采用如下反應(yīng)來(lái)制取乙酸乙酯：CH3COOH＋C2H5OHeq\o(,\s\up15（濃硫酸),\s\do15(△))CH3COOC2H5＋H2O。（1）實(shí)驗(yàn)時(shí)，試管B觀察到的現(xiàn)象是界面處產(chǎn)生淺紅色，下層為藍(lán)色，振蕩后產(chǎn)生氣泡，界面處淺紅色消失，原因是___________（用化學(xué)方程式表示），欲從上述混合物中分離出乙酸乙酯，采用的分離方法是________（填操作名稱(chēng)）。（2）事實(shí)證明，此反應(yīng)以濃硫酸為催化劑，也存在缺陷，其原因可能是_