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萜類的含義和分類重點(diǎn)掌握萜的定義和分類方法。一掌握單萜、倍半萜的主要結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及重要代表物。二(薄荷醇、龍腦、樟腦、斑蝥素、青蒿素等)萜類化合物的定義2個(gè)異戊二烯單萜生理活性抗白血病、抗腫瘤雷公藤內(nèi)酯、紫杉醇防治肝硬化、肝炎的活性如葫蘆素B、E。心腦血管疾病芍藥苷、銀杏內(nèi)酯。抗瘧活性青蒿素生理活性抗炎活性穿心蓮內(nèi)酯揮發(fā)油祛痰、止咳、平喘、驅(qū)風(fēng)、鎮(zhèn)痛等香料、化妝品的重要原料分類與存在形式分類碳原子數(shù)通式(C5H8)n存在半萜5n=1植物葉單萜10n=2揮發(fā)油倍半萜15n=3揮發(fā)油二萜20n=4樹脂、苦味質(zhì)二倍半萜25n=5海綿、細(xì)菌三萜30n=6皂苷、樹脂四萜40n=8色素多聚萜103-105(C5H8)n橡膠萜類化合物分類講述單萜倍半萜二萜二倍半萜單萜(monoterpenoids)一般按其結(jié)構(gòu)中的碳環(huán)數(shù)目分類,可分為:無環(huán)(開鏈)單萜單環(huán)單萜雙環(huán)單萜三環(huán)單萜環(huán)烯醚萜重要化合物--薄荷醇(單環(huán)單萜)新鮮薄荷葉含揮發(fā)油0.8~1%,干莖葉含1.3~2%。薄荷油的優(yōu)劣主要依據(jù)薄荷醇含量的高低(50%~80%)。薄荷醇存在于薄荷油中,其左旋體習(xí)稱“薄荷腦”,低熔點(diǎn)固體,對(duì)皮膚和粘膜有清涼和弱的麻醉作用,用于鎮(zhèn)痛和止癢。也有殺菌、防腐作用。重要化合物--薄荷醇(單環(huán)單萜)薄荷醇的應(yīng)用醫(yī)藥1用作刺激藥,作用于皮膚或粘膜,有清涼止癢作用;內(nèi)服可作為驅(qū)風(fēng)藥,用于頭痛及鼻、咽喉炎癥等。食品2飲料、糖果等的賦香劑。日化用品、化妝品等。3重要化合物--斑蝥素(單環(huán)單萜)斑蝥素N-羥基斑蝥胺存在于斑蝥、芫菁干燥蟲體內(nèi),含量2%左右,有大毒。可作為皮膚發(fā)赤、發(fā)泡或生毛劑。重要化合物--卓酚酮類(單環(huán)單萜)變形單萜,碳架不符合異戊二烯定則。具有七元芳環(huán)。具有酚的通性,其酸性介于酚類和羧酸之間。能與多種金屬離子形成絡(luò)合物晶體,并顯示不同顏色,可進(jìn)行鑒別。重要化合物--龍腦(雙環(huán)單萜)OHOHd-龍腦l-龍腦俗稱“冰片”,為白色片狀結(jié)晶,有升華性。重要化合物--樟腦(雙環(huán)單萜)O樟腦
為白色結(jié)晶性固體,易升華,具有特殊鉆透性的芳香氣味。重要化合物--芍藥苷(雙環(huán)單萜)芍藥苷是芍藥根中的雙環(huán)單萜苷,在芍藥中還有白芍藥苷、新芍藥苷、苯甲酰芍藥苷等結(jié)構(gòu)類似的苷,多具有鎮(zhèn)靜、鎮(zhèn)痛、抗炎活性。倍半萜(sesquiterpenoid)分類與組成倍半萜無環(huán)單環(huán)雙環(huán)三環(huán)四環(huán)醇醛酮內(nèi)酯重要化合物--青蒿素(單環(huán)倍半萜)青蒿素過氧化物倍半萜,是從中藥青蒿(也稱黃花蒿)中分離到的抗惡性瘧疾的有效成分,在水中及油中均難溶解。重要化合物--青蒿素(單環(huán)倍半萜)重要化合物--穿心蓮內(nèi)酯(雙環(huán)二萜)穿心蓮內(nèi)酯功效清熱解毒,利濕。用于風(fēng)熱感冒,咽喉疼痛。重要化合物--穿心蓮內(nèi)酯(雙環(huán)二萜)重要化合物--銀杏內(nèi)酯(雙環(huán)二萜)銀杏內(nèi)酯銀杏內(nèi)酯(ginkgolides)銀杏根皮及葉的強(qiáng)苦味成分,同銀杏總黃酮是治療心腦血管疾病的有效成分。R1R2R3銀杏內(nèi)酯AOHHH銀杏內(nèi)酯
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