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天然產物化學甾體或類固醇第1頁/共28頁Chapter8Steroids(甾體或類固醇)1.Introduction

具有環戊烷駢多氫菲內核的一類化合物統稱為甾體或類固醇。主在有固醇、膽汁酸、性激素、腎上腺皮質激素、強心苷等。

第2頁/共28頁

2.固醇

2.1分類固醇是3位有羥基的甾體化合物。根據碳原子數分為C-27,C-28和C-29等固醇；根據來源分為動物固醇、植物固醇、真菌固醇等第3頁/共28頁2.2顏色反應

Liebermann-Burchardreaction

固醇的氯仿溶液與濃硫酸和醋酐作用呈綠色。顯陽性是不飽和固醇，顯陰性說明是飽和固醇。Δ7有雙鍵的固醇立刻顯色；Δ5有雙鍵的固醇緩慢顯色。

Zlatkistest

膽固醇的冰醋酸溶液加到氯化鐵的濃硫酸溶液中顯紫色第4頁/共28頁2.3

C-27固醇第5頁/共28頁膽固醇(oneofC-27sterols)第6頁/共28頁膽固醇的分布與用途常見于脊椎動物和無脊椎動物，但植物中及少有膽固醇。無vertebrates,oftenin用于合成維生素D3和類固醇激素。膽固醇的化學性質羥基的反應酰化第7頁/共28頁氧化第8頁/共28頁親核取代第9頁/共28頁消除反應第10頁/共28頁雙鍵的反應催化加氫第11頁/共28頁Additionacrossdoublebond

第12頁/共28頁烯丙基的反應

第13頁/共28頁Fissionofdoublebond第14頁/共28頁2.4C-28固醇-Ergosterol（麥角固醇）第15頁/共28頁

2.4.1分布與用途

主要從麥角菌分離獲得，也存在于酵母和其它真菌，同時植物油、苔鮮、藻類及蛋黃中也含有。

用紫外線照射可制維生素D2、也可用來合成黃體酮、腎上腺皮質激素。第16頁/共28頁第17頁/共28頁2.4.2麥角固醇的化學性質Reactionofthedienesystem第18頁/共28頁PartialreductionofthedieneOxidativedegradationofthesidechain第19頁/共28頁2.5C-29固醇-豆固醇第20頁/共28頁3.維生素DVitaminDis脂溶性化合物，治療佝僂癥。主要有vitaminD2

和vitaminD3

。第21頁/共28頁synthesis第22頁/共28頁4.膽汁酸（Bileacids）

主要包括膽酸、脫氧膽酸與鵝脫氧膽酸.乳化脂肪利于脂肪酶降解脂肪第23頁/共28頁5.性激素（Sexhormone）

性激素包括:雌激素(estrogens)、助孕素(gestogens)和雄性激素(androgens)。5.1雌性激素（estrogens）雌性激素由哺乳動物卵巢產生，又稱動情素、求偶素，主要包括雌酮，雌二醇和雌三醇。第24頁/共28頁第25頁/共28頁5.1.1分離雌性激素通常來源于懷孕的雌性動物的尿。鹽酸水解后萃取，其中雌酮可用吉拉德試劑將其與雌

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