化學史話阿司匹林的發展史及其藥理作用第1頁/共23頁阿斯匹林的藥理作用阿司匹林為解鎮痛藥，用于治療傷風、感冒、頭痛、發燒、神經痛、關節痛及風濕病等。近年來，又證明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治療范圍又進一步擴大到預防血栓形成，治療心血管疾患。第2頁/共23頁【展示樣品】：第3頁/共23頁

阿司匹林腸溶片使用說明書（部分）

[藥品名稱]

通用名稱：阿司匹林腸溶片

漢語拼音：AsipilinChangrongPian

英文名稱：AspirinEnteric-coatedTablets

結構式:

分子式:C9H8O4

分子量:180.16

[藥物組成]本品每片含主要成分阿司匹林0.3克。輔料為。

[性狀]本品為色腸溶包衣片，除去包衣后顯白色。

[作用類別]、[藥理作用]、[適應癥]同片劑。

[用法與用量]整片吞服成人一次1片，若發熱或疼痛持續不緩解，間隔4-6小時重復用藥一次。24小時內不超過4片。兒童用量請咨詢醫師或藥師。

[注意事項]、[藥物相互作用]同片劑。

[不良反應]第4頁/共23頁認識阿司匹林的組成與結構：

阿司匹林的分子式、官能團名稱。C9H8O4

羧基、酯基第5頁/共23頁分析阿司匹林的重要化學性質：

分析合成阿司匹林的原料：水楊酸（來源于天然植物）、乙酸（提示：實驗中實際是用乙酸酐代替乙酸）

水解酸性第6頁/共23頁分析合成阿司匹林所需要的條件：濃硫酸（作催化劑）加熱（85℃－90℃，水浴加熱法）第7頁/共23頁設計合成阿司匹林的方案：1．主反應是：2．副反應是第8頁/共23頁3．乙酰水楊酸微溶于冷水，如何獲得粗產品？（冰水浴冷卻、減壓過濾。）4．粗產品中主要含有哪些雜質？（水楊酸聚合物、水楊酸）第9頁/共23頁5．副產物聚合物能溶于NaHCO3溶液嗎？

（不能）能用NaHCO3溶液除去副產物聚合物嗎？

（可以。因為乙酰水楊酸中含羧基，能與NaHCO3

溶液反應生成可溶性鹽。）

如何操作？

（加NaHCO3

溶液、攪拌、過濾、洗滌；濾液中加足量鹽酸、冷卻結晶、過濾、洗滌。）

COOHOOCH3+

NaHCO3COONaOOCH3+

H2O

+

CO2第10頁/共23頁6．水楊酸可以在各步純化過程和產物的重結晶過程中被除去，如何檢驗水楊酸已被除盡？

（取乙酰水楊酸晶體少許，溶解，向其中滴加兩滴1%的氯化鐵溶液，觀察顏色。）第11頁/共23頁具體方案及步驟：1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻3）加水50mL析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗6）15mL4mol·L－1

＋10mLH2O＋濾液，冰水浴，析出晶體7）吸濾，冷水洗2次，干燥，得精品。8）幾粒結晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產率。第12頁/共23頁本課題實際實施過程中可能存在的問題：1、乙酸酐的貯備。2、儀器：抽濾設備沒有或數量不足。電子天平沒有。3、耗時太長。第13頁/共23頁實際操作：1）2g水楊酸＋5mL乙酸酐＋5滴濃硫酸，振搖溶解第14頁/共23頁實際操作：2）85~90℃水浴加熱5~10min，冷卻十分鐘或更長些第15頁/共23頁如果冷卻后發現底部是一層紅棕色油狀物，此實驗即已失敗。整個實驗這一步最難。而正常的應該是乳白色懸濁液。第16頁/共23頁實際操作：3）加水50mL析出晶體，抽濾，洗滌得粗品。（如果無抽濾設備，就用簡易抽濾法吧）第17頁/共23頁實際操作：4）粗品加25mL飽和碳酸氫鈉溶液，攪拌至無CO2放出5）布氏漏斗過濾，用水沖洗第18頁/共23頁實際操作：6）15mL4mol·L－1鹽酸＋濾液，冰水浴，析出晶體第19頁/共23頁實際操作：7）抽濾，冷水洗2次，干燥，得精品。第20頁/共23頁實際操作：8）幾粒結晶＋5mL水＋1%的FeCl3溶液。9）干燥、稱量，計算產率。（理論產量2.6g，實際產量1.1g,產率42.31%）第21頁/共23頁注意事項：1、要按照書上的順序加樣。否則，如果先加水楊酸和濃硫酸，水楊酸就會被氧化。2、本實驗的幾次結晶都比較困難，要有耐心。在冰水冷卻下，用玻棒充分磨擦器皿壁，才能結晶