化學專題一科學家怎樣研究有機物蘇教選修第1頁/共24頁（一）有機物組成元素的判斷有機化合物組成的研究1、燃燒法：（若產物只有CO2和H2O，其組成元素肯定有C、H可能有O。）欲判斷該有機物中是否含氧元素：

設有機物燃燒后CO2中碳元素的質量為m(C)，H2O中氫元素質量為m(H)。若

m(有機物)＞m(C)＋m(H)→有機物中含有氧元素

m(有機物)＝m(C)＋m(H)→有機物中不含氧元素第2頁/共24頁1．某有機物在氧氣中充分燃燒，生成等物質的量的水和二氧化碳，則該有機物必須滿足的條件是()A分子中的C、H、O的個數比為1：2：3B、分子中C、H個數比為1：2C該有機物的相對分子質量為14D、該分子中肯定不含氧元素第3頁/共24頁2．某化合物6.4g在氧氣中完全燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說法正確的是()

A該化合物僅含碳、氫兩種元素

B、該化合物中碳、氫原子個數比為1：4

C、無法確定該化合物是否含有氧元素D、該化合物中一定含有氧元素

第4頁/共24頁3、1mol的某烴完全燃燒，需9.5mol的氧氣，則這種烴的分子式為

A．C3H8 B．C4H10 C．C5H12 D．C6H14第5頁/共24頁（一）有機物組成元素的判斷２、鈉融法：確定含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素３、銅絲燃燒法：確定含有鹵素－－火焰為綠色４、元素分析儀第6頁/共24頁（二）有機物分子式的確定1.直接法（物質的量法）

直接求算出1mol有機物中各元素原子的物質的量，即可確定分子式。2.最簡式法：最簡式又稱實驗式，指有機物中所含元素原子個數的最簡整數比。與分子式在數值上相差n倍

根據有機物中各元素的質量分數（或元素的質量比），求出該有機物的最簡式，再根據其相對分子質量求n的值，即可確定分子式。第7頁/共24頁aN(C)N(H)碳的質量分數12氫的質量分數1b最簡整數比如烴的最簡式的求法為:例1、實驗測得某碳氫化合物A中含碳80%，含氫20%，又測得該化合物相對分子質量３０。求該化合物的最簡式和分子式。所以最簡式為CaHb,則分子式為(CaHb)n,n=M/(12a+b)(M為烴的相對分子質量,12a+b為最簡式的式量)第8頁/共24頁二、有機化合物結構的研究德國化學家李比希（1803～1873）1832年和維勒合作提出“基團論”：有機化合物由“基”組成，這類穩定的“基”是有機化合物的基礎。

1838年李比希還提出了“基”的定義

第9頁/共24頁二、有機化合物結構的研究１、原子間－－－－主要通過共價鍵結合２、基團（官能團）－ＯＨ羥基、－ＣＨＯ醛基、－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ3氨基、－Ｒ烴基、－ＣＨ3甲基、－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－Ｎ０2硝基等不同的基團具有不同的結構和性質特點。那如何確定有機化合物的結構呢？用什么方法呢？第10頁/共24頁二、有機化合物結構的研究１、原子間－－主要通過共價鍵結合２、基團（官能團）３、結構分析法①

核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學環境不同）特征峰也不同②

紅外光譜第11頁/共24頁拓展視野紅外光譜的應用原理

在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物時，分子中的化學健或官能團可發生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵盤或官能團的信息。核磁共振氫譜（1H-NMR）的應用原理

氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數成正比。因此，從核磁共振氫譜圖上可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數目。第12頁/共24頁資料卡手性分子第13頁/共24頁三、有機化學反應的研究1818OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O濃H2SO4問題解決酯化反應的反應機理H2SO41818OOCH3—C—O—C2H5+H2O

CH3—C—O—H+C2H5OH酯的水解反應機理第14頁/共24頁本單元作業1．mmolC2H2跟nmolH2在密閉容器中反應，當該可逆反應達到平衡時，生成pmolC2H4。將反應后的混合氣體完全燃燒，生成CO2和H2O，所需要氧氣的物質的是（）A．（3m+n）molB．

C．(3m+n+2p)molD．第15頁/共24頁2在密閉容器中某氣態烴和氧氣按一定比例混和，點火爆炸后恢復到原溫度（20℃），壓強減小至原來的一半，若加NaOH的溶液則氣體全部被吸收，則此烴為（）A.C3H8B.C2H4C.C2H6D.C6H6第16頁/共24頁3.在一密閉容器中充入一種氣態烴和足量的氧氣，用電火花點燃完全燃燒后，容器內氣體體積保持不變，若氣體體積均在120℃和相同的壓強下測定的，這種氣態烴可能是（）A.CH4B.C2H6C.C2H4D.C3H6第17頁/共24頁4.當燃燒8.96升由CH4、CO、C2H6組成的混和氣體時,除生成水外,還生成13.44升CO2氣體(氣體體積均在標準狀況下測定).則原混和氣體中含C2H6的物質的量是（）

A.0.2molB.0.4molC.0.6molD.0.8mol第18頁/共24頁6.某一元醇C3H8O中氧為18O，它與乙酸反應生成的酯的相對分子質量為（）A.100B.102C.104D.1067.由乙烯和乙醇蒸氣組成的混和氣體中，若碳元素的質量百分含量為60%，則氧元素的質量百分含量為 A．15.6%B．26.7%C．30% D．無法確定8.下列最簡式中，不用相對分子質量就可以確定分子式的是：（）

A、CH3B.CH2C.CHD.C2H5第19頁/共24頁9.2.3g有機物A完全燃燒后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，測得該化合物蒸氣對空氣的相對密度是1.6，該化合物的分子式為

。10.燃燒30.6g醫用膠的單體樣品，實驗測得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮氣(換算為標準狀況)，請通過計算確定其實驗式。若由質譜分析法測定出該樣品的相對分子質量為153.0，請確定其分子式第20頁/共24頁11.（8分）有0.2mol有機物和0.4mol的氧氣在密閉容器中燃燒后產物為CO2、CO和氣態水，產物通過濃H2SO4后，濃H2SO4增重10.8g，再通過灼熱的CuO充分反應后，CuO減輕了3.2g，最后該氣體再通過堿石灰完全吸收，質量增加17.6g，(1)、如何確定各產物的量？(2)、反應后，氧氣有無剩余？為什么?(3)、如何判斷有機物中是否含有氧元素？(4)、根據以上分析結果，如何求得分子式？第21頁/共24頁12、2002年諾貝爾化學獎獲得者的貢獻之一是發明了對有機物分子進行結構分析的質譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質荷比。某有機物樣品的質荷比如圖所示該有機物可能是（）A、甲醇B、甲烷

C、丙烷D、乙烯第22頁/共24頁13.（6分）化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR譜上只有一個峰，則A的結構簡式為

。B的1H—NMR譜上有

個峰，強度比為：14.