第三單元人工合成有機化合物一、簡單有機物的合成1．有機合成的一般思路(1)依據被合成物質的組成和結構特點，選擇合適的________________和________________。(2)精心設計并選擇合理的________和________。2．以乙烯為原料合成乙酸乙酯(1)乙酸乙酯可能的合成路線(2)選擇路線，寫出化學方程式如果選擇路線Ⅲ，請寫出在此過程中發生反應的化學方程式及反應類型：①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH，________反應。②________________________________，________反應。③2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOH，________反應。④________________________________________________，________反應或________反應。二、有機高分子的合成1．合成有機高分子合成有機高分子是用____________合成的、相對分子質量高達幾萬乃至幾百萬的有機化合物。____________、____________、____________(統稱為____________________)等都是合成有機高分子。2．有機高分子的組成對于反應：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化劑))(1)單體：________________________。(2)鏈節：________________________。(3)聚合度：________________。3．合成方法——聚合反應(1)加聚反應①概念含有________________(或________________)的相對分子質量小的化合物分子，在一定條件下，互相結合成相對分子質量大的高分子的反應。②舉例寫出下列物質發生加聚反應的化學方程式：氯乙烯：_______________________________________________________________。苯乙烯：________________________________________________________。③它們反應的部位在________上，都是碳碳雙鍵里的一個鍵斷裂，分子里的碳原子就互相結合成為很長的鏈，從而形成高聚物。④高聚物都是________，n值的大小是________的。(2)縮聚反應①概念相對分子質量小的化合物在一定條件下，形成高分子化合物的同時還生成了________________的聚合反應。②舉例甲醛和苯酚形成酚醛樹脂的化學方程式為酚醛樹脂的單體是________________________________和________，鏈節是________________________________。4．有機高分子材料的應用及需要解決的問題(1)高分子材料的改進和推廣，使之性能提高，應用范圍擴大。(2)研制具有特殊功能的材料。(3)研制用于物質分離、能量轉換的____________。(4)研制易分解的新型合成材料，防治“____________”。知識點1加聚產物的判斷1．兩種烯烴CH2=CH2和RCH=CHR，用它們作單體進行聚合時，產物中含有①；②；③中的哪一種或哪幾種()A．①②③B．①②C．③D．②③2．在人們的印象中，塑料是常見的絕緣材料，但2000年三名諾貝爾化學獎得主的研究成果表明，塑料經改造后，能像金屬一樣具有導電性，要使塑料聚合物導電，其內部的碳原子之間必須交替地以單鍵和雙鍵結合(再經摻雜處理)。目前導電聚合物已成為物理學家和化學家研究的重要領域。由上述信息分析，下列聚合物經摻雜處理后可以制成“導電塑料”的是()知識點2高聚物單體的判斷3．有4種有機物：A．①③④B．①②③C．①②④D．②③④知識點3有機合成4．已知：2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑))2CH3COOH怎樣以H2O、Heq\o\al(18,2)O、空氣、乙烯為原料制取，寫出有關反應的化學方程式。5．聚四氟乙烯的耐熱性和化學穩定性都超過其他塑料，甚至在王水中也不發生變化，故號稱“塑料王”，在工業上有著廣泛的用途，按照下列所示的合成路線合成：(1)試在方框中填入合適的化合物的結構簡式：eq\o(\x(),\s\up6(氯仿))eq\o(,\s\do4(A))eq\o(→,\s\up7(HF),\s\do5(SbCl2))eq\o(\x(),\s\up6(二氟一氯甲烷))eq\o(,\s\do4(B))eq\o(→,\s\up7(△))eq\o(\x(),\s\up6(四氟乙烯))eq\o(,\s\do4(C))eq\o(→,\s\up7(催化劑))eq\o(\x(),\s\up6(聚四氟乙烯),\s\do4(D))(2)寫出下列化學反應方程式：B→C________________________________。C→D________________________________。練基礎落實1．有機化合物：①CH2OH(CHOH)4CHO，②CH3CH2CH2OH，③CH2=CH—CH2OH，④CH2=CH—COOCH3，⑤CH2=CH—COOH中，既能發生加成反應和酯化反應，又能發生氧化反應的是()A．③⑤B．①③⑤C．②④D．①③2．制取下列物質時，不能用乙烯做原料的是()A．聚乙烯B．聚氯乙烯C．氯乙烷D．1,2-二溴乙烷3．下列塑料的合成，所發生的化學反應不同于另外三種的是()A．聚乙烯塑料B．聚氯乙烯塑料C．聚苯乙烯塑料D．酚醛樹脂塑料4．根據有機物的結構推測，它不可能發生的反應是()A．銀鏡反應B．加成反應C．酯化反應D．中和反應5．下列關于乙烯和聚乙烯的敘述中正確的是()A．兩者都能使溴水褪色，性質相同B．兩者都是純凈物C．兩者的物質狀態相同D．兩者的組成元素相同6．有機化學反應通常有取代反應、加成反應、加聚反應等，下列變化中屬于取代反應的是()A．丙烷與氯氣在光照的條件下生成二氯丙烷的反應B．乙烯與溴的四氯化碳溶液反應得到-二溴乙烷的反應C．在一定條件下苯與氫氣反應得到環己烷的反應D．CH3CH2OH在一定條件下生成乙醛7．某有機化合物X，經過下列變化后可在一定條件下得到乙酸乙酯。則有機物X是()A．C2H5OHB．C2H4C．CH3CHOD．CH3COOH8．制備菠蘿酯的流程如下：下列說法不正確的是()A．上述反應步驟中②③屬于氧化反應B．上述反應步驟中④⑤⑥屬于取代反應C．菠蘿酯的結構簡式為D．步驟④只有ClCH2COOH一種產物練方法技巧——加聚物單體的判斷9．今有高聚物：下列對此高聚物的分析中，正確的是()A．其單體是CH2=CH2和HCOOC2H5B．它是縮聚反應產物C．其鏈節是CH3CH2—COOC2H5D．其單體是CH2=CH—COOC2H5題號123456789答案練綜合拓展10．從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙兩種成分：已知：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))RCH=CH—CH3＋NaBr＋H2O(1)甲中含氧官能團的名稱為________。(2)由甲轉化為乙需經下列過程(已略去各步反應的無關產物，下同)：甲eq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5(Ⅰ))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))Yeq\o(→,\s\up7(一定條件),\s\do5(Ⅱ))乙其中反應Ⅰ的反應類型為____________，反應Ⅱ的化學方程式為_______________________________________________________________________________________(注明反應條件)。11．在有機反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產物，下式中R代表烴基，副產物均已略去(請注意H和Br所加成的位置)請寫出下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件。(1)由CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉變為CH3CH2CHBrCH3。(2)由(CH3)2CHCH=CH2分兩步轉變為(CH3)2CHCH2CH2OH。第三單元人工合成有機化合物基礎落實一、1.(1)有機化學反應起始原料(2)合成方法路線2．(2)①加成②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O氧化③氧化④CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3＋H2O酯化取代二、1.化學方法塑料合成纖維合成橡膠三大合成材料2．(1)CH2=CH2(2)—CH2—CH2—(3)n3．(1)①碳碳雙鍵碳碳叁鍵②nCH2=CHCl4．(3)高分子膜(4)白色污染對點訓練1．A[本題容易根據乙烯的加聚反應類推CH2=CH2和RCH=CHR的加聚反應，判斷二者進行聚合時，產物只有和，從而錯選B項。錯選原因是曲解加聚反應的聚合方式，認為加聚反應只能由一種單體發生，本題中兩種烯烴可以發生共聚反應：2．D[由題意知高聚物中碳原子之間交替出現單、雙鍵結合，則具有導電性，在D項中碳鏈為…—CH=CH—CH=CH—…，符合要求。]3．D[本題主要考查不飽和烴加聚反應的規律，根據所給高聚物的結構簡式和加聚反應原理可知，主鏈上碳原子為不飽和碳原子，根據碳的4個價鍵規則可作如下的斷鍵處理(斷鍵用虛線表示)：，斷鍵后兩半鍵閉合可得單體4．①CH2CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH②CH2CH2＋Heq\o\al(18,2)Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CHeq\o\al(18,2)OH③2CH3CHeq\o\al(18,2)OH＋O2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))＋2H2O解析解題時，可采用從最終的目標產物倒推原料(或中間產物)的方法，如：5．(1)CHCl3CHClF2CF2=CF2(2)2CHClF2eq\o(→,\s\up7(△))CF2=CF2＋2HClnCF2=CF2eq\o(→,\s\up7(催化劑))課后作業1．B[有機物若發生加成反應，分子中應含有碳碳雙鍵(或碳氧雙鍵)，若發生酯化反應，分子中應含有羧基或羥基，符合題意的是①③⑤。]2．B[乙烯分別發生加聚反應，與HCl、Br2發生加成反應可制得聚乙烯、氯乙烷、1,2-二溴乙烷，而聚氯乙烯是氯乙烯發生加聚反應所得到的產物。]3．D[A、B、C三項中的塑料是通過加聚反應制得的，而D項中塑料是通過縮聚反應制得的，故其與前三種不同。]4．A[該有機物中含有的官能團為碳碳雙鍵和羧基，能發生加成反應、酯化反應、中和反應，不能發生銀鏡反應。]5．D[聚乙烯是由乙烯加聚得到的，元素組成未變，D正確；由于n值較大，且不固定，故通常情況聚乙烯是固態混合物，B、C錯誤；聚乙烯的分子結構中不含碳碳雙鍵，不能使溴水褪色，A錯誤。]6．A[B項乙烯與溴發生加成反應；C項苯與氫氣發生加成反應；D項乙醇發生氧化反應生成乙醛。]7．C[本題通過框圖形式考查了重要有機物之間的轉化關系，側重考查考生對中學階段所學重要有機代表物的化學性質的掌握程度，同時考查考生的觀察能力和識圖能力及判斷能力。由轉化關系圖可知X加氫后的Y與X氧化后的Z反應生成酯CH3COOCH2CH3，不難推出X為CH3CHO。]8．D[由制備流程知Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ分別是CH3CH2OH、CH3CHO、CH3COOH，故②③屬于氧化反應；由相關物質結構單元的轉化知①為加成反應，④⑤⑥是取代反應，CH3COOH與Cl2反應時，CH3COOH中甲基上的氫原子均可被取代，故產物不唯一。]9．D[根據“兩端變無、單變雙、雙變單”和碳四價的原則，把上述物質變為①號碳四價，說明①②之間雙鍵可存在，而此時②號碳上化合價超過四，則②③之間雙鍵必須切斷。依次分析，斷裂之處還有④⑤之間，故正確答案為D。]10．(1)羥基(2)加成反應解析(1)由甲的結構簡式不難看出分子中含氧官能團為羥基。(2)對比甲和反應Ⅰ產物的結構簡式，可看出該反應是甲()與HCl發生了加成反應而得到。由反應條件不難確定Y為，根據乙的結構簡式可推知Y在NaOH的乙醇溶液中發生了信息中提供的反應而生成乙。11．(1)CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(濃NaOH),\s\do5(乙醇溶液，△))CH3CH2CH=CH2＋HBr，CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr),\s\do5(適當的溶劑))(2)(CH3)2CHCH=CH2eq\o(→,\s\up7(HBr，過氧化物),\s\do5(適當的溶劑))(CH3)2CHCH2CH2Br，(CH3)2CHCH2CH2Breq\o(→