(Triterpenoids

andGlycosides)第7章三萜及苷類本章內容

第一節概述

第二節生物活性

第三節四環三萜

第四節五環三萜

第五節理化性質

第六節提取分離1.三萜的組成：30個C,6個異戊二烯.2.三萜皂苷：三萜苷的水溶液經振搖后并產生持久性泡沫，因此稱為三萜皂苷3.成苷位置：多在C3

、C28位（酯皂苷）4.酸性皂苷：有羧基的皂苷5.

酯皂苷：有酯苷鍵的皂苷第一節概述（Introduction)

６.三萜皂苷的糖：單糖、低聚糖７.分類三萜苷元分類：四環三萜、五環三萜按酸堿性分類：中性皂苷、酸性皂苷按糖鏈分類：單糖鏈皂苷、雙糖鏈皂苷按原生與次生分：原生苷、次生苷四環三萜：一.達瑪烷型—人參皂苷Rb1、Rg1、Re

酸棗仁皂苷二.羊毛脂烷—靈芝皂苷、sarasinosideA三.甘遂烷型

四.環阿屯烷型—黃芪皂苷Ⅰ、Ⅴ、Ⅶ第三節四環三萜一.達瑪烷型達瑪甾烷C8-βC18二.羊毛脂烷型羊毛甾烷C13-βC18三.甘遂烷型

甘遂烷C13-αC18四.環阿屯烷型（羊毛脂烷型C19的環合物）環阿屯烷型齊墩果烷型（β-香樹脂烷型）

——甘草酸、柴胡皂苷

——商陸皂苷、遠志皂苷二.烏蘇烷型：

——地榆皂苷

——積雪草皂苷二.羽扇豆烷型：

——白頭翁皂苷第四節五環三萜齊墩果烷型第四節五環三萜

治療肝炎齊墩果烷型齊墩果酸二.烏蘇烷型烏蘇烷型烏蘇酸三.羽扇豆烷型第四節五環三萜白頭翁皂苷A羽扇豆烷第五節理化性質

一、性狀與溶解性1.性狀：MW大，不易結晶，為無定形粉末和吸濕性苦和辛辣味對人體粘膜有刺激性2.溶解性：

皂苷極性大，易溶于熱水、稀醇、含水丁醇次級皂苷，易溶于醇、丙酮、乙酸乙酯二.顏色反應（與甾體皂苷比較講）

①醋酐－濃硫酸反應（Liebermann-Burchard）②三氯醋酸（Rosenheim）反應

③三氯化銻（或五氯化銻）反應第五節理化性質第五節理化性質三.表面活性

皂苷水溶液經強烈振搖能產生持久性泡沫，且不因加熱而消失原因：皂苷分子中

糖——親水性苷元——親脂性平衡狀態降低水溶液表面張力作用所致但也有些皂苷起泡性不明顯第五節理化性質四.溶血作用

1.溶血性

：皂苷的水溶液多能破壞紅血球而有溶血作用。2.溶血指數：是指在一定條件下（同一來源紅血球、等滲、恒溫等）能使血液中紅細胞完全溶解的最低皂苷溶液濃度。例如薯蕷皂苷的溶血指數為1：400000，甘草皂苷的溶血指數為1：4000。第五節理化性質四.溶血作用

3.溶血原因

：多數皂苷+紅細胞壁上的膽甾醇→復合物↓

破壞血紅細胞的正常滲透性使細胞內滲透壓增加而崩裂4.溶血指數用途：判斷溶血能力的強弱初步估計皂苷的濃度第五節理化性質五.沉淀反應酸性皂苷+中性鹽（硫酸銨、醋酸鉛）→沉淀堿性醋酸鉛→沉淀中性皂苷+堿性醋酸鉛→沉淀應用：分離兩種皂苷（注意加的順序）

第六節提取分離一、三萜苷元的提取與分離（一）提取1.甲醇、乙醇提取2.醇提取濃縮后，梯度萃取（石油醚—脂溶性雜質）（氯仿——三萜苷元）（乙酸乙酯—次生苷）3.制備成衍生物—甲基化物、乙酰化物）

4.苷水解：兩相水解法、酶水解、smith降解法（二）分離吸附柱色譜法制備色譜法

HPLC制備色譜法第六節提取分離一、三萜苷元的提取與分離二、三萜皂苷的提取與分離（一）皂苷的提取：藥材稀醇提取乙醇液藥渣濃縮后，石油醚-水石油醚水

n-BOHn-BOH(皂苷)水(水雜）二、三萜皂苷的提取與分離

n-BOH(皂苷)

濃縮濃縮液大孔吸附樹脂

水洗30%乙醇50%乙醇70%乙醇TLC檢查皂苷，合并洗脫液，濃縮，再醇溶+丙酮（乙醚）→皂苷沉淀(醇/丙酮法)二、三萜皂苷的提取與分離（二）皂苷的分離：1.分配柱層析支持劑：硅膠固定相：水流動相：氯仿：甲醇：水

CH2